Bài giảng
Bài giảng
HOÁ HỌC GLUCID
HOÁ HỌC GLUCID
TS. PHAN HẢI NAM
TS. PHAN HẢI NAMHOÁ HỌC GLUCID
HOÁ HỌC GLUCID
* Đại cương:
* Đại cương:G, P & L: Chất quan trọng nhất/cơ thể (2% TLKhô/ ĐV,-> 80%/ TV).
G, P & L: Chất quan trọng nhất/cơ thể (2% TLKhô/ ĐV,-> 80%/ TV).
Glucid từ thực vật - TP chủ yếu/ thức ăn của người và ĐV
Glucid từ thực vật - TP chủ yếu/ thức ăn của người và ĐV
* Vai trò
* Vai trò
:
:


Monosaccharid
Polysaccharid
Heteropolysaccharid
Homopolysaccharid
Aldose
Cetose
Di & Tri
Oligosaccharid
Aldose: Glucose, Cetose: Fructose
Disaccharid: Maltose, Lactose, Saccharose
Homopolysaccharid: Tinh bột, Glycogen, CelluloseMonosaccharid (Ms)
Monosaccharid (Ms)

Định nghĩa
Định nghĩa
:
: Ms (đường đơn): là dẫn xuất của polyalcol có chứa nhóm
Ms (đường đơn): là dẫn xuất của polyalcol có chứa nhóm
carbonyl (aldehyd-CHO; hoặc ceton-c=O). Nếu Ms có nhóm aldehyd -
carbonyl (aldehyd-CHO; hoặc ceton-c=O). Nếu Ms có nhóm aldehyd -
aldose, nếu có nhóm ceton (-C=O) - cetose.
aldose, nếu có nhóm ceton (-C=O) - cetose.

Danh pháp:

OH
D-Glyceraldehyd
L-Glyceraldehyd
CH
2
OH
HO-CH
CHO

+
+
Đồng phân
Đồng phân
α
α
và
và
β
β
: dạng vòng, phối cảnh của Ms:
: dạng vòng, phối cảnh của Ms:- OH bán acetal dưới mặt phẳng: dạng
- OH bán acetal dưới mặt phẳng: dạng
α
α
1-Tính khử (sự oxy hoá):
1-Tính khử (sự oxy hoá):
- Chất O yếu (Br
- Chất O yếu (Br
2
2
, Cl
, Cl
2
2
, I
, I
2
2
): Aldose -> Aldonic acid
): Aldose -> Aldonic acidCHO/C
CHO/C
1
1
(Ms) => COOH (Glc-> a.gluconic).
(Ms) => COOH (Glc-> a.gluconic). ứ.dụng: f. phân biệt aldose với cetose.
ứ.dụng: f. phân biệt aldose với cetose.VD: Glc, F bị khử (+2H) => sorbitol (có nhiều ở quả táo, lê;
VD: Glc, F bị khử (+2H) => sorbitol (có nhiều ở quả táo, lê;
vị ngọt, dùng cho bệnh nhân ĐTĐ mà ko gây
vị ngọt, dùng cho bệnh nhân ĐTĐ mà ko gây


ĐM.
ĐM.F,M (+2H) => Manitol
F,M (+2H) => Manitol

3- f. t¹o ozazon:
3- f. t¹o ozazon:

Na.acetat b.h
Na.acetat b.h
Ms (
Ms (

6
P
Glucose-6P Fructose-1,6DP
5-
5-f.ư cộng hợp của nhóm carbonyl:
f.ư cộng hợp của nhóm carbonyl:

Glucose + acid cyanhydric (rất độc) => Cyanhydrin
Glucose + acid cyanhydric (rất độc) => Cyanhydrin -> Glucoheptonic acid -> NT
-> Glucoheptonic acid -> NT
-ứ.d: Để giải say sắn, nhiễm độc chất độc hoá học, cho uống hoặc
-ứ.d: Để giải say sắn, nhiễm độc chất độc hoá học, cho uống hoặc

2
OH
O
NH
2
N-acetylglucosamin
O
NHCOCH
3
CH
2
OH
OLIGOSACCHARID
OLIGOSACCHARID
Disaccharid.
Disaccharid.
-Disaccharid: 1 phân tử gồm 2 phân tử Ms.
-Disaccharid: 1 phân tử gồm 2 phân tử Ms.
- Có 3: Maltose, Lactose, saccharose
- Có 3: Maltose, Lactose, saccharose
1. Maltose
1. Maltose
:
:
- Maltose: là đường mạch nha , có trong mầm hạt ngũ cốc.
- Maltose: là đường mạch nha , có trong mầm hạt ngũ cốc.
- C

-
-
có ở sữa, nó cấu tạo từ
có ở sữa, nó cấu tạo từ
β
β
-D-galactose và
-D-galactose và
α
α
-D-glucose:
-D-glucose:

- có tính khử vì nó cũng có nhóm OH bán acetal tự do ở
- có tính khử vì nó cũng có nhóm OH bán acetal tự do ởC
C
1
1
.
.

Lactose
β
OH

3. Saccharose (đường mía):
- là đường mía; ngoài ra nó còn có trong củ cải đường.
- Cấu tạo: từ 1 α-D-glucose và 1 β-D-fructose, liên kết
α
α (1,2):POLYSACCHARID.
POLYSACCHARID.

Homo
Homo
po-d (polysaccharid thuần) cấu tạo từ các Ms cùng
po-d (polysaccharid thuần) cấu tạo từ các Ms cùng
loại.
loại.Hetero
Hetero
p-d (polysaccharid tạp): ngoài ose còn có chất khác.
p-d (polysaccharid tạp): ngoài ose còn có chất khác.
A. Homopolysaccharid.
A. Homopolysaccharid.
1. Tinh bột:
1. Tinh bột:
- Có nhiều: lúa,ngô, khoai tây, là thức ăn quan trọng nhất.

Amylose: - Chiếm từ 10 - 30%.
- Chiếm từ 10 - 30%.
- CT: D-glucose (~ 1000 glc) liên kết α (1-4), ko phân nhánh.
- CT: D-glucose (~ 1000 glc) liên kết α (1-4), ko phân nhánh.- Tính chất: dễ hoà tan/ nước, ko tạo d.d hồ tinh bột.
- Tính chất: dễ hoà tan/ nước, ko tạo d.d hồ tinh bột.α
O
OO
O
CH2OH
O
CH2OH
CH2OH
O
1
4
1
4
Một đoạn của phân tử amylose
6
1
1

CH
2
O
Một đoạn của phân tử amylopectin

1.2. Amylopectin:
-Cấu tạo: từ các amylose (20 - 30 glc), liên kết α(1- 6)
-TC: Tan trong nước, tạo dung dịch HTB, + I
2
=> tím đỏ.2.
2.
Glycogen:
Glycogen:
-
Là polysa-id “dự trữ “ ở người, ĐV; có nhiều ở gan và ở cơ.
-
Cấu tạo: từ α-D-glc, công thức ~ tinh bột (C
6
H
10
O
5
)n.
KLPT:10
7
- 10
9

o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o

A- nhánh trong
B- nhánh ngoài3. Cellulose:
3. Cellulose:
-
-
Là polysa-rid
Là polysa-rid
“cấu trúc
“cấu trúc
”, là TP chính của màng TB thực vật.
”, là TP chính của màng TB thực vật.
- KLPT: 10
- KLPT: 10
6
6
- 2.10
- 2.10
6
6
.
.
- Cấu tạo: các
- Cấu tạo: các
β
β
-D-glc l.k với nhau bởi các l.k
-D-glc l.k với nhau bởi các l.k

OO
O
O
CH
2
OH
CH
2
OH
O

Gồm:
Gồm:
-
-
Acid hyaluronic
Acid hyaluronic
- Condrointin-4-sulfat (Condrointin sulfat A) và condrointin-
- Condrointin-4-sulfat (Condrointin sulfat A) và condrointin-6 -
6 -
Sulfat (Condrointin sulfat C)
Sulfat (Condrointin sulfat C)

Các kháng nguyên nhóm máu thuộc loại gangliosid (f/h của
Các kháng nguyên nhóm máu thuộc loại gangliosid (f/h của
polysaccarid và polypeptid). Tính đặc hiệu của nhóm máu là do
polysaccarid và polypeptid). Tính đặc hiệu của nhóm máu là do
phần polysaccarid, cụ thể là do các monosaccarid tận cùng
phần polysaccarid, cụ thể là do các monosaccarid tận cùng
quyết định. Ví dụ như nhóm máu A là N-acetylgalactozamin,
quyết định. Ví dụ như nhóm máu A là N-acetylgalactozamin,
nhóm B là D-galactose.
nhóm B là D-galactose.