Copyright © by Võ Ngọc Bình,
CÁCH VIẾT ĐỒNG PHÂN VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TẠO ESTE
DỰA VÀO BẢN CHẤT PHẢN ỨNG

 Cách viết đồng phân este: RCOOR’ (R’ # H)
 Bước 1: Viết các đồng phân của este fomiat HCOOR’ (R’ mạch không nhánh, có
nhánh).
 Bước 2: Viết các đồng phân với R là 1C, 2C,…tương ứng với R’ giảm 1C, 2C,…để
đảm bảo số nguyên tử C trong este.
* Công thức tính nhanh số đồng phân este no, đơn chức: 2
n – 2
(n ≤ 4).
Ví dụ: Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C
5
H
10
O
2
là
A. 5 B. 7 C. 9 D. 10
Phân tích, hướng dẫn giải:
- Bước 1: Viết các đồng phân của este fomiat HCOOR’

- Bước 2: Viết các đồng phân với R là 1C, 2C,…tương ứng với R’ giảm 1C, 2C,…
CH
3
COO–CH
2
–CH
2
–CH

–CH
3

CH
3

HCOOCH–CH
2
–CH
3

HCOOCH
2
–CH–CH
3

CH
3

HCOO–C–CH
3CH
3

CH
3

CH

COOCH
3

- Anđehit – rượu: HO–CH
2
–CH
2
–CHO
- Xeton – rượu: CH
3
–CO–CH
2
OH
- Anđehit – ete: CH
3
–O–CH
2
–CHO
- Xeton – ete: CH
3
–O–CH
2
–CO–CH
3

 Xác định cấu tạo este dựa vào tính chất hóa học
- Este tạo bởi axit fomic HCOOR’ có phản ứng tráng bạc và phản ứng với Cu(OH)
2
/OH
-
Không bền bền
- Este + NaOH → 2 muối + H
2
O
=> Este có gốc rượu là gốc thơm (nhóm chức este liên kết trực tiếp với nhân thơm).
Ví dụ: RCOOC
6
H
5
+ NaOH → RCOONa + C
6
H
5
ONa + H
2
O
–C=C–R’
R R’’
CH
2
=C–OH
CH
3

CH
2
–C=O
CH

este
+ m
NaOH
”
=> Este đơn chức, mạch vòng
Ví dụ: - Este chưa no, mạch hở có tính chất tương tự hiđrocacbon không no (phản ứng cộng,
trùng hợp). Ví dụ: làm mất màu nước Br
2
, dung dịch KMnO
4
,…
Ngoài ra, để xác định nhanh độ bất bão hòa (số liên kết

và vòng) trong gốc
hiđrocacbon của este ta làm như sau: “mất 2H, tương ứng 1

”
RCOO–CH–R’

2H

CH
2
–C=O
O

+ NaOH → HO–CH
2
–COONa
Copyright © by Võ Ngọc Bình,
1. Bài tập minh họa
Ví dụ 1: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C
5
H
8
O
2
. Cho 5 gam X tác dụng vừa hết với
dung dịch NaOH, thu được một hợp chất hữu cơ không làm mất màu nước brom và 3,4
gam một muối. Công thức của X là
A. CH
3
COOC(CH
3
)=CH
2
B. HCOOC(CH
3
)=CHCH

68
0,05

→ RCOONa = 68 → R = H → muối là HCOONa
Vì X + NaOH → hợp chất hữu cơ không làm mất màu nước brom => hợp chất hữu cơ
là xeton (không thể là rượu không no, bền hoặc anđehit vì đều làm mất màu dung dịch
Br
2
) => X là HCOOC(CH
3
)=CHCH
3

HCOOC(CH
3
)=CHCH
3
+ NaOH → HCOONa + CH
3
COCHCH
3

Ví dụ 2: Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C
5
H
10
O
2
,
phản ứng với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là

)CH
2
COOH;
CH
3
C(CH
3
)
2
COOH.
Este (5 đồng phân): CH
3
CH
2
CH
2
COOCH
3
, CH
3
CH(CH
3
)COOCH
3
, CH
3
CH
2
COOC
2

2
B. CH
3
COOCH=CH
2

C. HCOOCH
3
D. CH
3
COOCH=CH–CH
3

Suy luận::
X + NaOH → rắn Y + chất hữu cơ Z (1)
Z + AgNO
3
/NH
3
→ T (2)
=> Z là anđehit → X là este có gốc rượu chưa no → loại C.
T + NaOH → Y (3)
Vì phản ứng (2), (3) không làm thay đổi mạch cacbon
→ Y và Z có cùng số nguyên tử cacbon.
=> Đáp án B.
CH
3
COOCH=CH
2
+ NaOH → CH

2
O
(T) (Y)
Ví dụ 4: Hai este X, Y là dẫn xuất của benzen có công thức phân tử là C
9
H
8
O
2
. X và Y
đều cộng hợp với Br
2
theo tỉ lệ mol 1 : 1. X tác dụng với dung dịch NaOH cho 1 muối và
1 anđehit. Y tác dụng với dung dịch NaOH dư cho 2 muối và nước. Công thức cấu tạo
của X và Y lần lượt là
A. HCOOC
6
H
4
CH=CH
2
; CH
2
=CH–COOC
6
H
5

B. C
6

H
5

Suy luận:
Hai este X và Y chứa vòng benzen, và phản ứng với brom theo tỉ lệ mol 1 : 1
=> X, Y là este chưa no, có 1 nối đôi (có thể sử dụng 4 phương án để suy luận).
Copyright © by Võ Ngọc Bình,
Vì X + NaOH → 1 muối + 1 anđehit
=> X có gốc rượu chưa no (nối đôi liền kề nhóm chức este và C mang nối đôi liên kết
trực tiếp với nhóm chức este có bậc 1). X: C
6
H
5
COOCH=CH
2

Y + NaOH → 2 muối + nước
=> Y là este của phenol. Y: CH
2
=CHCOOC
6
H
5
=> Đáp án D.
Ví dụ 5: Hợp chất hữu cơ X chứa một loại nhóm chức có công thức phân tử là C
8
H
14
O
4

C. C
2
H
5
OOCCH
2
COOCH
2
CH
2
CH
3
D. C
2
H
5
OOCCOOC(CH
3
)
3

Suy luận:
X + NaOH → 1 muối + 2 rượu
=> X là este tạo thành từ axit 2 chức và 2 rượu đơn chức
X: C
8
H
14
O
4

CH
3
=> Đáp án B.
COOR
1

COOR
2

R

CH
3
–CH–CH
2
–CH
3

OH
CH
2
=CH–CH
2
–CH
3

CH
2
–CH=CH–CH
3

2
B. C
4
H
6
O
4
C. C
6
H
9
O
6
D. C
8
H
12
O
8

Câu 2: Etyl fomat không tham gia phản ứng với chất nào sau đây?
A. dung dịch NaOH B. Natri kim loại
C. AgNO
3
/NH
3
D. Cu(OH)
2
/OH
-

3
COOCH
3

C. HCOOC
2
H
3
D. HCOOC
3
H
5

Câu 5: Tên của este không phân nhánh, có công thức phân tử C
4
H
8
O
2
có thể tham gia
phản ứng tráng gương là
A. propyl fomat B. isopropyl fomat
C. etyl axetat D. metyl propionat
Câu 6: Este X có công thức phân tử C
5
H
10
O
2
. Xà phòng hóa X thu được một ancol không

tráng gương?
A. (2), (3), (4) B. (2), (3), (5)
C. (1), (2), (5) D. (1), (3), (4)
Câu 8: Thủy phân C
4
H
6
O
2
trong môi trường axit thu được hỗn hợp hai chất đều có phản
ứng tráng gương. Công thức cấu tạo của C
4
H
6
O
2
là
Copyright © by Võ Ngọc Bình,
A. CH
3
–COO–CH=CH
2
B. HCOO–CH
2
–CH=CH
2

C. HCOO–CH=CH–CH
3
D. CH


Câu 10: E là hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C
7
H
12
O
4
. E tác dụng với dung dịch
NaOH đun nóng tạo ra một muối hữu cơ và hai ancol và etanol và propan – 2 – ol . Tên
của E là
A. etyl isopropyl oxalat B. metyl isopropyl axetat
C. etyl isopropyl malonat C. đietyl ađipat
Câu 11: Este X không no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125 và khi tham gia
phản ứng xà phòng hóa tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Có bao nhiêu
công thức cấu tạo phù hợp với X?
A. 2 B. 5 C. 3 D. 4
(Trích ĐTTS vào các trường Cao đẳng, 2007)
Câu 12: X là hợp chất hữu cơ có mạch cacbon không phân nhánh có công thức phân tử
C
6
H
10
O
4
, cho X tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH tạo ra hai ancol đơn chức có số
nguyên tử cacbon gấp đôi nhau. Công thức cấu tạo của X là
A. CH
3
COOCH
2

Câu 13: Thủy phân este X trong môi trương kiềm thu được natri axetat và ancol etylic.
Công thức của X là
A. C
2
H
3
COOC
2
H
5
B. C
2
H
5
COOCH
3

C. CH
3
COOC
2
H
5
D. CH
3
COOCH
3

Câu 14: Thủy phân este E có công thức phân tử C
4

B. CH
3
COOCH=CH
2
C. HCOOC(CH
3
)=CH
2
D. CH
2
=CHCOOCH
3

Câu 18: Một este có công thức phân tử C
4
H
6
O
2
, khi thủy phân trong môi trường axit thu
được axetanđehit. Công thức cấu tạo thu gọn của este trên là
A. CH
2
=CHCOOCH
3
B. HCOOC(CH
3
)=CH
2


ỌH
Câu 20: Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tử C
2
H
4
O
2
là:
A. 3 B. C. 2 D. 4
Câu 21: Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử C
4
H
8
O
2
, tác dụng
được với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng đươc với Na là
A. 3 B. 2 C. 4 D. 1
(Trích ĐTTS vào các trường Cao đẳng, 2009)
Câu 22: Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C
4
H
8
O
2
là
A. 5 B. 2 C. 4 D. 6
(Trích ĐTTS vào các trường Đại học, Cao đẳng khối A, 2008)
Copyright © by Võ Ngọc Bình,
Câu 23: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo este mạch hở có công thức phân tử C