Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
CaO, t
0
CaO, t
0
askt
ANKAN (PARAFIN)
Công thức chung: C
n
H
2n + 2
(n

1)
I. Đồng phân: Mạch Cacbon
II. Danh pháp:
III. Tính chất hóa học:
 Phản ứng thế (đây là phản ứng đặc trưng của Ankan)
C
n
H
2n + 2
+ aX
2
C
n
H
2n + 2-a
X
a
+ HX

n
H
2n + 2

nC + (n + 1)H
2
 Phản ứng tách:
 Dehidro: C
n
H
2n + 2

C
n
H
2n
+ H
2
 Cracking: C
n
H
2n + 2

C
x
H
2x + 2
+ C
y
H

RCOONa + NaOH RH + Na
2
CO
3
(RCOO)
2
Ca + NaOH 2RH + CaCO
3
+ Na
2
CO
3
MONOXICLOANKAN
* Cấu tạo: mạch một vòng, chỉ chứa liên kết đơn.
* Công thức chung: C
n
H
2n
(n

3).
* Đồng phân: số nguyên tử C tạo vòng, về số nhánh trong vòng.
* Danh pháp:
* Hóa tính:
- Phản ứng thế: tương tự như ankan.
- Phản ứng đốt cháy
C
n
H
2n

, t
0
H
2
SO
4
, 170
0
CaO, t
0
CaO, t
0
Ni, t
0
ancol
Ni, t
0
3. Tính chất hóa học:
 Phản ứng cộng (đặc trưng của anken)
C
n
H
2n
+ H
2
C
n
H
2n+2
C

n
H
2n+1
OH
Ví dụ: C
2
H
4
+ H
2

C
2
H
6
C
2
H
4
+ H
2
O CH
2
- CH
2
-OH (etylen glicol)
OH
Anken có thể có phản ứng thế ở cacbon anpha (nhiệt độ khoảng 450-500
0
C)

2

nCO
2
+ nH
2
O
4. Điều chế:
* Từ ancol:
C
n
H
2n+1
OH C
n
H
2n
+ H
2
O
* Cracking ankan
Ví dụ: C
4
H
10

C
2
H
6

’
+ 2Zn

R-CH=CH-R
’
+ 2ZnX
2
R-CHX-CH
3
+ KOH (đặc) R-CH=CH
2
+ KX + H
2
O
│
CH
3
ANKADIEN (ĐIOLEFIN)
Công thức chung: C
n
H
2n-2
(n

3) có hai nối đôi.
I. Đồng phân: mạch Cacbon, vị trí nối đôi, hình học.
II. Danh pháp:
III. Tính chất hóa học:
Không tham gia phản ứng thế.
 Phản ứng cộng:

2n-2
+ 2X
2

C
n
H
2n-2
X
4
* Cộng HX
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí nối đôi + en
nA

(A)
n
Số chỉ vị trí + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí hai nối đôi + dien
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
Al
2
O
3
, 650
0
CuCl/NH
4
Cl
H
2
SO

Ankadien có thể tham gia phản ứng cộng halogen, HX…ở các vị trí 1,2 (giống anken) hoặc 1,4 (khác
anken). Ở nhiệt độ thấp ưu tiên cộng 1, 2, ở nhiệt độ cao thì cộng 1,4.
 Phản ứng trùng hợp:
Ví dụ: nCH
2
=CH-CH=CH
2
_CH
2
-CH=CH-CH
2
_ Cao Su Bu Na
 Phản ứng oxi hóa: n
Ankadien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím.
C
n
H
2n-2
+
2
13 n
O
2

nCO
2
+ (n-1) H
2
O
IV. Điều chế buta-1, 3-dien:

2
H
5
OH CH
2
=CH-CH=CH
2
+ H
2
O + H
2
(buta- 1,3 -dien hay còn gọi là đi vinyl))
CH
3
-CH(OH)-CH(OH)-CH
3
CH
2
=CH-CH=CH
2
ANKIN
Công thức chung: C
n
H
2n-2
(n

2)
I. Đồng phân: Mạch Cacbon, vị trí nối ba.
II. Danh pháp:

2
CH
2
=CH
2
* Cộng axit: C
n
H
2n-2
+ HX

C
n
H
2n-1
X
Ví dụ: CH≡CH + HCl CH
2
=CH-Cl (vinyl clorua)
* Cộng halogen
C
n
H
2n-2
+ X
2

C
n
H

2
=CH-C≡CH
C
2
H
2
 Phản ứng oxi hóa hữu hạn:
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí nối ba + in
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
H
2
SO
4
đ
AlCl
3
Fe
Ankin làm mất màu dd thuốc tím.
3C
n
H
2n-2
+ 8KMnO
4
+ 4H
2
O

3C
n

C
2
H
2
+ 2KMnO
4

(COOK)
2
+ 2MnO
2
+ KOH + 2H
2
O
 Phản ứng oxi hóa vô hạn:
C
n
H
2n-2
+
2
13 n
O
2

nCO
2
+ (n-1) H
2
O

’
+ 2KX + H
2
O
BENZEN và ANKYLBENZEN
Công thức tổng quát: C
n
H
2n-6
(n

6)
I. Đồng phân: số nhánh trên vòng, vị trí các nhánh.
II. Danh pháp:
III. Tính chất hóa học:
 Phản ứng thế:
 Với Brom (khan):
C
n
H
2n-6
+ Br
2
→ C
n
H
2n-7
Br + HBr (thế ở nhân)
Khi có ánh sáng làm xúc tác thì phản ứng thế xảy ra ở nhánh.
* ankylbenzen phản ứng nhanh hơn.

2
+ H
2
O
 Với RX:
C
n
H
2n-6
+ RX C
n
H
2n-7
R + HX
 Phản ứng cộng (H
2
, Cl
2
)
Lưu ý: benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch Br
2
như các hidrocacbon không no.
 Phản ứng oxi hóa:
Benzen và đồng đẳng của nó cháy trong kk sinh ra CO
2
, H
2
O và nhiều mụi than.
C
n

5
CH
3
+ 2KMnO
4

C
6
H
5
COOK + 2MnO
2
+ KOH + H
2
O
IV. Điều chế:
- Dehidro hóa xicloankan
C
n
H
2n
→ C
n
H
2n-6
+ 3H
2
- Dehidro hóa n-ankan đồng thời khép vòng, nhờ xúc tác và nhiệt độ thích hợp.
C
n

6
H
6
+CH
3
Cl C
6
H
5
CH
3
+ HCl
Riêng Benzen: 3C
2
H
2
C
6
H
6
STIREN
(vinyl benzen, phenyl etilen)
Tính chất hóa học
 Phản ứng cộng
C
6
H
5
CH=CH
2

-

n
-CH
2
-CH=CH-CH-CH
2
-CH
2
-
n
nCH
2
=CH-CH=CH
2
+nCH=CH
2
-CH
2
-CH=CH-CH
2
-CH-CH
2
-
n
Cao su Buna-S
 Phản ứng oxi hóa: Stiren làm mất màu dd KMnO
4
ở ngay nhiệt độ thường (bị oxi hóa ở nhóm
vinyl, còn vòng benzen vẫn giữ nguyên).

0
H
+
, 170
0
H
+
, t
0
t
0
t
0
Naphtalen tham gia phản ứng thế dễ hơn so với benzen. Sản phẩm thế vào vị trí alpha là sản phẩm
chính.
Phản ứng cộng hidro tetralin decalin, C
10
H
18
+ 2H
2
 
CNi 150,
+3H
2
 
atmCNi 35,200,
Naphtalen không bị oxi hóa bởi KMnO
4
. khi có V

xy
R
y
’
+ H
2
O
Phản ứng với ancol (eter hoá)
2C
n
H
2n+1
OH (C
n
H
2n+1
)
2
O + H
2
O
 Ete hoá hỗn hợp n ancol khác nhau có thể tạo thành tối đa ½ n(n + 1) ete.
Phản ứng tách nước:
 Qui tắc Zai-xep: Nhóm –OH sẽ ưu tiên tách ra cùng với H ở Cacbon bậc cao hơn bên cạnh để tạo
thành liên kết đôi C=C mang nhiều nhóm ankyl hơn.
C
n
H
2n+1
OH C

2
nCO
2
+ (n + 1)H
2
O
Phản ứng với Ankin cho ete không no
R-OH + CH≡C-R
’
R-O-CH=CH-R
’
(R
’
khác 0)
Nguyên tắc chuyển ancol bậc I thành bậc hai và ngược lại: vận dụng theo trình tự qui tắc Zai-xep và
Macconhicop.
* Phản ứng riêng của ancol đa chức:
Những poliancol có 2 nhóm –OH gắn với 2 nguyên tử cacbon ở cạnh nhau tác dụng với đồng (II)
hidroxit cho dung dich màu xanh trong suốt.
Ancol (hoặc rượu) + tên gốc hidrocacbon tương ứng + ic
Tên hidrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí –OH + ol
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
H
2
SO
4
đ
Chưng cất phân đoạn
 Khi phân tử ancol có nhóm –OH gắn với nguyên tử Cacbon có liên kết đôi thì ancol này không
bền, chuyển vị thành andehyt.

IV. Điều chế: tham khảo sách giáo khoa lớp 11 Ban Tự Nhiên
PHENOL và ANCOL THƠM
Phenol và ancol thơm có công thức chung là C
n
H
2n-7
OH
Tính chất hóa học
 Tác dụng với kim loại kiềm:
C
6
H
5
OH + Na → C
6
H
5
ONa + ½ H
2
 Tác dụng với dung dịch NaOH:
Rượu thơm không tác dụng với dung dịch NaOH.
Phenol là axit yếu còn gọi là “axit phenic” nên tác dụng với dd NaOH.
C
6
H
5
OH + NaOH → C
6
H
5

2
→ (tủa màu trắng) + 3HBr
Br
OH
OH NO
2
NO
2
+ 3HONO
2
+ 3H
2
O
NO
2
 Phenol tham gia phản ứng cộng
Tương tự như benzen, phenol cộng với H
2
cho xiclohexanol.
Phenol có thể tham gia phản ứng trùng ngưng với andehyt formic tạo thành nhựa bakelit.
* Điều chế Phenol
Tách chiết từ nhựa than đá
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
Nhựa than đá
+ Cl
2
/Fe
+H
2
O, P, t

2+
Luyện than cốc → nhựa than đá Phenol
Tổng hợp phenol từ benzen:
C
6
H
6
C
6
H
5
Cl Phenol
C
6
H
6
C
6
H
5
CH(CH
3
)
2
cumen Phenol + CH
3
COCH
3
* Điều chế ancol thơm
Điều chế ancol benzylic từ benzen

 Phản ứng cộng
 Cộng H
2
R-CHO + H
2
R-CH
2
│
OH
Andehyt đa chức
C
n
H
2n+2-2k-x
(CHO)
x
+ (k+x)H
2
C
n
H
2n+2-x
(CH
2
OH)
x
 Cộng nước, hidro xianua
HCHO + HOH  H
2
C-OH ( không bền)

+ H
2
O → RCOOH + 2HBr
5RCHO + 2KMnO
4
+ 3H
2
SO
4
→ RCOOH + 2MnO
4
+ K
2
SO
4
+ 3H
2
O
Vơi andehyt đa chức
R(CHO)
x
+ 2x[Ag(NO
3
)
2
]OH → R(COONH
4
)
x
+ 2xAg↓ + H

Ni, t
0
OH
 * Cộng ancol etylic
HCHO + C
2
H
5
OH → CH
2
-OC
2
H
5
│
OH
 * Cộng axitilen
2HCHO + C
2
H
2
→ CH
2
-C≡C-CH
2
│ │
OH OH
 * Phản ứng trùng hợp
Nhị hợp:
2HCHO CH

2
OH + CuO (t
0
) → RCHO + Cu + H
2
O
 Thủy phân dẫn xuất halogen
R-CH=CH-X + NaOH → R-CH
2
-CHO + NaX
R-CH-X + 2NaOH → RCHO + 2NaX + H
2
O
│
X
2. Điều chế andehyt riêng biệt:
 HCHO
CH
4
+ O
2
HCHO + H
2
O
2CH
3
OH + O
2
2HCHO + 2H
2

’
+ H
2
R-C-R
’
║ 
O OH
- Phản ứng cộng hidro xianua
CN

R-C-R
’
+ HCN → R-C-R
’
║ 
O OH
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
Writer:Truong Giang – 12A1 – Tam Vu 2 high school 
H
2
SO
4
đ
CH
3
COOH
Nung
Nung
400
0

2
Cr
2
O
7
với H
2
SO
4
(khi đun nóng), xeton bị cắt mạch ở các liên kết
với nhóm C=O.
IV. Điều chế
 Oxi hóa ancol bậc II
 Hidrat hóa ankin-1
R-C≡CH + H
2
O → R-C-CH
3
║
O
 Từ muối của axit hữu cơ
2RCOONa RCOR + Na
2
CO
3
(RCOO)
2
Ca RCOR + CaCO
3
Riêng axeton ngoài các phương pháp trên còn có thể điều chế:

x
I. Danh pháp:
Theo IUPAC: tên axit mạch hở chứa không quá 2 nhóm cacboxyl được cấu tạo bằng cách đặt từ axit
trước tên của hidrocacbon tương ứng theo mạch chính cộng thêm đuôi -oic
II. Tính chất hóa học: (chú ý n là hóa trị kim loại hoặc oxit kim loại, R và R
’
là gốc hidrcacbon)
Phản ứng như một axit vô cơ thông thường
 Phân li cho H
3
O
+
trong dung dịch (làm giấy quì hóa đỏ).
 Tác dụng với kim loại hoạt động (đứng trước H trong dãy điện hóa)
2nRCOOH + 2M → 2(RCOO)
n
M + nH
2
 Tác dụng với oxit bazơ
2nRCOOH + M
2
On → 2(RCOO)
n
M + nH
2
O
 Tác dụng với bazơ → muối + nước
 Tác dụng với muối
2RCOOH + CaCO
3

 Phản ứng của gốc
a. Gốc là nguyên tử hidro
 Phản ứng tráng gương
HCOOH + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH → (NH
4
)
2
CO
3
+ 2Ag↓ + 2NH
3
+ H
2
O
 Phản ứng với Cu(OH)
2
trong môi trường kiềm
HCOOH + 2Cu(OH)
2
+ 2NaOH → Na
2
CO
3
+ Cu
2
O↓ + H

→ CH
2
-CH-COOH
│ │
Br Br
 Phản ứng trùng hợp
nCH
2
=CH-COOH → -CH
2
-CH -
│
HOOC n
Một số phản ứng khác
 Với ankin tạo thành este không no
Ví dụ: CH
3
COOH + CH≡CH → CH
3
COOCH=CH
2
Lưu ý: HCOOH + CH≡CH → HCOOCH=CH
2
2HCOONa → HCHO + Na
2
CO
3

Khi nhiệt phân muối cacboxylat
2RCOONa → RCOR

2
+ (2n+1)H
2
O + Na
2
CO
3
Phản ứng tạo anhidrit: 2RCOOH R-COC- R + H
2
O
║ ║
O O
- Anhidrit dễ bị thủy phân (RCO)
2
O + H
2
O → 2RCOOH
- Anhidrit có tính chất như một axit
III. Điều chế axit axetic
 Lên men giấm
 Oxi hóa andehyt axetic : CH
3
CHO + ½ O
2
→ CH
3
COOH
CH
3
CHO có thể điều chế từ axetilen hoặc etilen

2
→ 2CH
3
COOH + H
2
O
 Từ muối
CH
3
COONa + HCl → CH
3
COOH + NaCl
CH
3
COONH
4
+ HCl → CH
3
COOH + NH
4
Cl
 Từ dẫn xuất halogen
RCH
2
X RCH
2
OH RCHO RCOOH
 Thủy phân ester
RCOOR
’