Hệ thống kiến thức hóa hữu cơ lớp 11 potx - Pdf 19

Ng i so n: S Minh Trí ườ ạ ử
ÔN T P H TH NG KI N TH C 11 (PH N H U C )Ậ Ệ Ố Ế Ứ Ầ Ữ Ơ
D ng 1ạ : Đ t cháy mố
A
gam ch t h u c A thu đ c ấ ữ ơ ượ
2
CO
m

2
H O
m
.
a/. Xác đ nh kh i l ng các nguyên t có trong mị ố ượ ố
A
gam ch t h u c A.ấ ữ ơ
b/. Xác đ nh % kh i l ng các nguyên t có trong mị ố ượ ố
A
gam ch t h u c A.ấ ữ ơ
Gi i: ả
a/.
2 2
12
. 12. ( )
44
C CO CO
m m n g= =
2 2
12
. 12. ( )
44

2
2 2
( )
12. ( )
22,4
CO
CO C CO
V l
n m n g= ⇒ =
D ng 2:ạ Đ t cháy mố
A
gam chat h u c A thu đ c ữ ơ ượ
2
CO
m
,
2
H O
m
và.
a/. Xác đ nh kh i l ng các nguyên t có trong mị ố ượ ố
A
gam chat h u c A.ữ ơ
b/. Xác đ nh % kh i l ng các nguyên t có trong mị ố ượ ố
A
gam ch t h u c A.ấ ữ ơ
Gi iả :
a/.
2 2
12

A
m
C C
m
=
%( ) .100%
H
A
m
C H
m
=
%( ) .100%
N
A
m
C N
m
=
%O = 100% - (%C + %H + %N)
D ng 3:ạ Đ t cháy mố
A
gam ch t h u c A thu đ c ấ ữ ơ ượ
2
CO
m
,
2
H O
m

m m n g= =
2 3 2 3
46
. 46. ( )
106
Na Na CO Na CO
m m n g= =
m
O
= m
A
- (m
C
+ m
H
+ m
Na
)
b/.
%( ) .100%
C
A
m
C C
m
=
%( ) .100%
H
A
m

a/.
2
2 2 2 2
( )
20
. 32.
100 22,4
pu
pu pu pu
O
O KK O O O
V l
V V n m n= ⇒ = ⇒ =
Trang 1
Ng i so n: S Minh Trí ườ ạ ử
theo đ nh lu t bào toàn kh i l ng ị ậ ố ượ ta có:
2 2 2
A O pu CO H O
m m m m+ = +
2 2 2 pu
A CO H O O
m m m m⇒ = + −
a/.
2 2
12
. 12. ( )
44
C CO CO
m m n g= =
2 2

D ng 5: Xác đ nh công th c phân t :ạ ị ứ ử
1/. Công th c th nguyên:ứ ứ
G i công th c h u c là Cọ ứ ữ ơ
x
H
y
O
z
N
t

: : :
12 1 16 14
C O N
H
m m m
m
x y z t = = = =

ho c:ặ
% % % %
: : :
12 1 16 14
C H O N
x y z t = = = =
V y công th c th nguyên là (Cậ ứ ứ
x
H
y
O

O)
2
hay C
2
H
4
O
2
.
(L u ý: N u t kh i h i c a A so v i không khí thì ta luôn có công th c ư ế ỉ ố ơ ủ ớ ứ
2
.29
29
A
A A A
KK H
M
d M d= ⇒ =
)
2/. D a vào thành ph n các nguyên t .ự ầ ố
G i công th c ch t h u c là Cọ ứ ấ ữ ơ
x
H
y
O
z
N
t
x y z y t
x
n n n n n
+ −
+ → + +
+ −
HIDROCACBON
ANKAN
Công th c chung là Cứ
n
H
2n+2
(n

1)
Tên g i = S ch v trí nhánh + tên nhánh + tên m ch chínhọ ố ỉ ị ạ
Tên ankan
Tên ankyl
t ng ngươ ứ
CH
4
Metan Metyl
C
2
H
6
Etan Etyl
C
3
H

9
H
20
Nonan Nonyl
C
10
H
22
Decan Decyl
Ví d : ụ
CH
3
CH
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
3-etyl-2-metylheptan
1
2

2 2 2 2 1n n n n
C H Cl C H Cl HCl
+ +
+ → +
VD:
as
4 2 3
CH Cl CH Cl HCl+ → +

CH
3
CH
2
CH
3
+
Cl
2
a s
CH
3
CH
2
CH
2
Cl
CH
3
CH CH
3

n n n n n n
C H Na C H C H NaCl
+ + +
+ → − +
VD:
0
2 5 2 5 2 5
2 2 2
t
C H Cl Na C H C H NaCl+ → − +
d/. Ph n ng cháy:ả ứ
2 2 2 2 2
3 1
( 1)
2
n n
n
C H O nCO n H O
+
+
+ → + +
(
2 2
CO H O
n n<
)
e/. Đi u ch :ề ế
4 3 2 3 4
4 3 3 4
3 2 3 4

3
C
2
H
5
4-etyl-5-metylhex-2-en
12
3456

CH
3
CH CH CH
2
CH
3
CH CH
2
CH
3
3,4-dimetylhex-1-en
12
3 4
5
6
Trang 3
Ng i so n: S Minh Trí ườ ạ ử
L u ý:ư Ch n m ch chính là m ch dài nh t có ch a lien k t b i, đánh s sao cho t ng s ch v tríọ ạ ạ ấ ứ ế ộ ố ổ ố ỉ ị
nhánh là nh nh t.ỏ ấ
Cách vi t đ ng phânế ồ :
- Tr c tiên vi t m ch cacbon ra tr c: th ng và nhánh ((m t nhánh, hay nhánh,…)ướ ế ạ ướ ẳ ộ

CH
3
CH CH CH
3
Đ ng phân l p th : ồ ậ ể
C C
R
1
R
2
R
3
R
4
Ví D : ụ
C C
C
2
H
5
CH
3
H
CH
3
Trans-hexen
Đi u ki nề ệ : - Ph i có liên k t b i.ả ế ộ
-
1 2 3 4
àR R v R R≠ ≠

3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
C
CH
2
CH
3
H
2
+
N i , t
0
CH
3
CH CH
3
CH
3
- C ng halogenộ : (làm m t màu dung d ch n c brom)ấ ị ướ
2 2 2 2n n n n
C H Br C H Br+ →

Br Br
- C ng HAộ (HCl, HBr, H
2
O)
2 2 1n n n n
C H HA C H A
+
+ →
Qui t c Maccopnhicop:ắ HA (H
+

và A
-
: Br, Cl, OH) thì H
+
s u tiên c ng vào C b c th p có nhi uẽ ư ộ ậ ấ ề
hidro và A
-
s đ c u tiên c ng vào C b c cao có ít hidro.ẽ ượ ư ộ ậ
VD:
CH
2
=CH
2
+ HBr

CH
3
-CH
2

3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
Trang 4
Ng i so n: S Minh Trí ườ ạ ử
b/. Ph n ng trùng h p:ả ứ ợ
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
x t , t ° , P
n
n
polietylen (P.E)
CH
3
CH CH

2
n n
n
C H O nCO nH O+ → +
(
2 2
CO H O
n n=
)
d/. Đi u ch :ề ế
d1/. Kh n c c a ancol đ n ch c:ử ướ ủ ơ ứ
0
2 4
d,170 C
2 1 2 2
H SO
n n n n
C H OH C H H O
+
→ +
Qui t c Zaixepắ : Khi tách HA ra kh i halogen thì Aỏ
-
(OH, Br, Cl) s đ c u tiên tách ra cùng v i Hẽ ượ ư ớ
c a C bâc cao h n.ủ ơ
VD:
CH
3
CH CH
OH
CH

+ → + +
L u ý:ư Ph n ng này v n ph i tuân theo quy t c Zaixep.ả ứ ẫ ả ắ
VD:
CH
3
CH CH CH
2
ClH
H
+
KOH
t °
CH
3
CH CH CH
3
CH
3
CH
2
CH CH
2
+
+
+
+
OH
2
OH
2

a/. Ph n ng c ngả ứ ộ
Trang 5
Ng i so n: S Minh Trí ườ ạ ử
a1/. C ng hidroộ :
0
,
2 2 2 2
Ni t
n n n n
C H H C H
+
+ →
VD:
CH
2
CH CH CH
2
+
H
2
N i , t °
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH

2
CH CH CH
2
HH
n
n
polibuta-1,3-dien (cao su Buna)
CH
3
CH C CH
CH
3
CH
2
t ° , x t , P
CH
2
CH C CH
CH
3
CHH H
n
n
poliisopren (cao su thiên nhiên)
c/. Ph n ng đ t cháy:ả ứ ố
2 2 2 2 2
3 1
( 1)
2
n n

*Đi u ch t ancol etylicề ế ừ
2 3
0
/
3 2 2 2 2 2
400 500
2 2
Al O ZnO
C
CH CH OH CH CH CH CH H H O

− − → = − = + +
ANKIN (Axetylen :
CH CH≡
)
Công th c chung là Cứ
n
H
2n-2
(n

2)
Tên g i = s ch v trí nhánh + tên nhánh + tên g c hidrocacbon + s ch v trí n i ba + inọ ố ỉ ị ố ố ỉ ị ố
VD :
CH
3
CH CH CH
2
C
CH

2 2 2 2 2
2
Pd t
n n n n
Ni t
n n n n
C H H C H
C H H C H

− +
+ →
+ →
VD:
0
0
,
2 2 2
,
2 3 3
2
Pd t
Ni t
CH CH H CH CH
CH CH H CH CH
≡ + → =
≡ + → −
a2/. C ng halogenộ :
2 2 2 2 2 4
2
n n n n

VD:
2
2
2
3 2
3 3 2
3 3 2 3
2
Hg
Hg
CH CH HBr CH CHBr
CH CH HBr CH CHBr
CH C CH HBr CH CBr CH
CH C CH HBr CH CBr CH
+
+
≡ + → =
≡ + → −
− ≡ + → − =
− ≡ + → − −
a3/. C ng Hộ
2
O (gi ng nh c ng HX nh s n ph n t o thành không b n nên s b phân h y thànhố ư ộ ư ả ả ạ ề ẽ ị ủ
ch t m i.)ấ ớ
VD:
]
]
2
2
2 2 3

n n
n
C H O nCO n H O


+ → + −
(
2 2
CO H O
n n>
)
c/. Đi u chề ế :
*Đi u ch t CaCOề ế ừ
3
, C, n c ho c HClướ ặ
0
0
1000
3 2
2000
2
2 2 2 2 2
( )
C
C
CaCO CaO CO
CaO C CaC CO
CaC H O Ca OH C H
→ +
+ → +

ách 1
X
o
m
p
m
o
c
ách 2
Tính ch t hóa h cấ ọ
Quy t c th :ắ ế
X: -OH, -OCH
3
, -NH
2
, -CH
3
u tiên th v trí ư ế ở ị o-, p-
X: -COOH, -NO
2
, -SO
3
H u tiên th v trí ư ế ở ị m-
a/. Ph n ng thả ứ ế
a1/. Ph n ng halogen hóaả ứ (brom khan)
Trang 7
Ng i so n: S Minh Trí ườ ạ ử
khi có xúc tác ánh sáng thì ph n ng ả ứ th vào nhánhế . Khi xúc tác là b t s tộ ắ thì ph n ng ả ứ th vàoế
vòng.
VD:

a2/. Ph n ng nitro hóaả ứ
+
HONO
2
H
2
S O
4
d
NO
2
+
OH
2
nitrobenzen
+
HONO
2
NO
2
O
2
N
+
OH
2
m- dinitrobenzen
NO
2
H

3
+
HONO
2
CH
3
NO
2
CH
3
NO
2
+
+
OH
2
OH
2
o-nitrotoluen
p-nitrotoluen
b/. Ph n ng c ngả ứ ộ
Benzen và ankylbenzen không làm m t màuấ dung d ch brom.ị
0
,
6 6 2 6 12
3
Ni t
C H H C H+ →
s n ph m t o thành là ả ẩ ạ xiclo-
c/. Ph n ng oxi hóaả ứ

6 6 2 2 6 5 2 3
4
4
xt t
xt t
xt t
CH CH CH C H H
CH CH CH C H CH H
C H CH CH C H CH CH
→ +
→ +
+ = →
STIREN
Công th c phân t là Cứ ử
8
H
8
CH
CH
2
stiren
vinylbenzen
phenylaxetylen
Tính ch t hóa h cấ ọ
a/. Ph n ng c ngả ứ ộ (ph n ng c ng gi ng nh đ i v i anken do ph n ng t p trung ch y u ả ứ ộ ố ư ố ớ ả ứ ậ ủ ế ở
m ch nhánh).ạ
b/. Ph n ng trùng h pả ứ ợ
CH CH
2
C

M t s d n xu t halogen th ng g p: clorofom (CHClộ ố ẫ ấ ườ ặ
3
); bromofom (CHBr
3
); iodofom (CHI
3
)
*Tên g c ch c:ố ứ
Tên g i = tên g c hidrocacbon + halogenuaọ ố
VD:
CH
2
=CH-Cl: vinylclorua
CH
2
=CH-CH
2
Br: anlylbromua
CH
2
Cl
2
: metylenclorua
C
6
H
5
CH
2
I: benzyliodua

2
CH
2
C
2
H
5
Cl
Br
1-brom-3-clo-4-metylhexan
Tính ch t hóa h cấ ọ
Trang 9
Ng i so n: S Minh Trí ườ ạ ử
a/. Ph n ng th nguyên t halogen b ng nhóm OHả ứ ế ử ằ (Ph n úng dùng đ nh n bi t các lo i d nả ể ậ ế ạ ẫ
xu t halogen: no , không no, th m)ấ ơ
- D n xu t halogen no, không no: Đun sôi v i NaOH (KOH) g n b n c, axit hóa b ng HNOẫ ấ ớ ạ ỏ ướ ằ
3
nhỏ
vào gi t AgNOọ
3
thì th y có k t t a vàng.ấ ế ủ
VD:
0
0
3 2 2 3 2 2
2 2 2 2
3 3
t
t
CH CH CH Cl NaOH CH CH CH OH NaCl

0
, ,
3 2 2 2
KOH ancol t
CH CH Cl CH CH HCl→ = +
CH
3
CH CH CH
2
Br
H
H
K O H , a n c o l , t °
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH CH CH
3
sp chinh
sp phu
+
+
BrH
BrH
c/. Ph n ng c magieả ứ ơ : (ph n ng dùng đ đi u ch axit ho c ancol)ả ứ ể ề ế ặ

(CH
3
)
2
CHOH: ancol isopropylic
CH
2
=CHCH
2
OH: ancol anlylic
C
6
H
5
CH
2
OH: ancol benzylic
*Tên thay th :ế
Tên g i = s ch v trí nhánh + tên nhánh + tên g c hidrocacbon t ng ng + s ch v trí nhómọ ố ỉ ị ố ươ ứ ố ỉ ị
OH +ol
VD:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH

1
2

RO H Na RO Na H
natri ancolat
RO Na H OH RO H NaOH
− + → − +
− + − → − +
VD:
C
2
H
5
OH + Na

C
2
H
5
Ona +
1
2
H
2
C
2
H
5
ONa + H
2

2
CH
CH
2
O
O
OH
Cu
CH
2
CH
CH
2
OH
O
O
H
H
+
OH
2
(xanh th m ho c xanh da tr i)ẩ ặ ờ
b/. Ph n ng th nh m OH c a ancolả ứ ế ơ ủ
b1/. Ph n ng v i axitả ứ ớ :
2
R OH HA R A H O− + → − +
VD:
2 5 2 5 2
3 2 2 2 3 3 2 2 2 3 2
C H OH HBr C H Br H O

C
n
H
2n+1
OH + C
m
H
2m+1
OH
0
2 4
,140H SO C
→
C
n
H
2n+1
–O–C
m
H
2m+1
+ H
2
O
VD: C
2
H
5
OH + C
2

→
C
2
H
5
–O–C
3
H
7
+ H
2
O
c/. Ph n ng tách n cả ứ ướ (ph n ng tách n c n i phân t )ả ứ ướ ộ ử
S n ph m tách n c t o thành anken và ả ẩ ướ ạ tuân theo quy t c Zaixepắ
VD:
CH
2
CH
2
H
OH
H
2
S O
4
, 1 7 0 ° C
CH
2
CH
2

OH
2
+
d/. Ph n ng oxi hóaả ứ
*Oxi hóa không hoàn toàn
- Ancol b c 1ậ :
0
2
t
R CuO R Cu H O− + → + +
2
CΗ - ΟΗ CHO
(s n ph m t o thành ả ẩ ạ andehit)
Trang 11
Ng i so n: S Minh Trí ườ ạ ử
Ho c: ặ
0
,
2 2 2
1
2
Cu t
RCH OH O RCHO H O+ → +
VD:
0
3 2 3 2 2
t
CH CH CuO CH CH Cu H O+ → + +
2
CH OH CHO

C H OH O nCO n H O
+
+ → + +
e/. Đi u chề ế:
*Đi u ch etanolề ế
1.
0
2 4
,300
2 2 2 3 2
H SO C
CH CH H O CH CH OH= + →

2.
6 10 5 2 6 12 6
6 12 6 2 5 2
( )
2 2
enzim
n
enzim
C H O nH O nC H O
C H O C H OH CO
+ →
→ +
*Đi u ch metanolề ế
1.
0
3
0

1
2
C H OH Na C H ONa H+ → +
b/. Tính axit
6 5 6 5 2
6 5 2 2 6 5 3
C H OH NaOH C H ONa H O
C H ONa CO H O C H OH NaHCO
+ → +
+ + → ↓ +
c/. Ph n ng th vòng th mả ứ ế ở ơ (ph n ng dùng đ nh n bi t phenol)ả ứ ể ậ ế
OH
+
3Br
2
OH
Br
Br
Br
+
BrH
3
2,4,6-tribrombenzen
d/. Đi u chề ế
2( )
2 4
6 6 2 3 6 5 3 2
1)
6 5 3 2 6 5 3 3
2)

, … (n,m

1)
Tên g i andehitọ = s ch v trí nhánh + tên nhánh + tên m ch chính + s ch v trí nhóm CHO +ố ỉ ị ạ ố ỉ ị
al.
VD:
Trang 12
Ng i so n: S Minh Trí ườ ạ ử
CH
3
CH
2
CH CH
2
CHO
CH
3
3-metylpentanal
CH
3
CH CH CH CH
3
CH
3
CH
3
CHO
3-metyl-2-(propan-2-yl)butanal
Tên g i xeton = s ch v trí nhánh + tên nhánh + tên m ch chính + s ch v trí c a O + onọ ố ỉ ị ạ ố ỉ ị ủ
VD:

H
5
- thì ta xêm nh là m t nhánh.ư ộ
Tên g c ch c c a xeton = tên g c hidrocacbon + xetonố ứ ủ ố
VD:
CH
3
C CH CH
2
O
metyl vinyl xeton
CH
3
C CH
2
CH
3
O
etyl metyl xeton
M t s tên thông th n c n l u ý c a andehit và xeton:ộ ố ườ ầ ư ủ
HCHO: andehit fomic
CH
3
CHO: andehit axetic
C
6
H
5
CHO: andehit benzoic
CH

2
OH
CH
3
COCH
3
+ H
2

0
,Ni t
→
CH
3
CH(OH)CH
3
a2/. C ng n c và hidroxianuaộ ướ
CH
2
O
+
H OH
CH
2
OH
OH
COOHH
Không b n axit fomicề
b/. Ph n ng oxi hóaả ứ
b1/. Tác d ng v i d ng d ch brom và dung d ch KmnOụ ớ ụ ị ị

4
NO
3
RCHO + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH

RCOONH
4
+ 2Ag

+ 3NH
3
+ H
2
O
Trang 13
Ng i so n: S Minh Trí ườ ạ ử
màu vàng nh tạ
b3/. Ph n ng g c hidrocacbonả ứ ở ố
CH
3
C CH
3
O
+
Br
2

2
H
5
axit 2-etyl-4-metylpentanoic
CH
3
CH CH CH
2
CH
3
CH
3
COOH
axit

2-etyl-3-metylbutanoic
L u ý:ư Ch n m ch chính là m ch dài nh t có ch a nhóm COOH. Đánh s u tiên cho nhóm COOHọ ạ ạ ấ ứ ố ư
là nh nh t.ỏ ấ
M t s tên thông th ng c n l u ý: ộ ố ườ ầ ư
HCOOH: Axit fomic
CH
3
COOH: axit axetic
CH
3
[CH
2
]
3
COOH: axit valeric

3 2 2 3 3 2 2 3 2
H
CH CH CO OCH CH CH CH COOCH CH H O
+
→
+
←
OH + H
axit propioic ancol etylic etyl axetat
b/. Ph n ng tách n c liên phân tả ứ ướ ử
RCOOH + R’COOH
H
+
→
←
RCO-O-OCR

+ H
2
O
axit axit anhidrit
VD:
2 5
3 3 3 3 2
P O
CH CO OOCCH CH CO O OCCH H O→ − − +OH + H
axit axetic anhidrit axetic
c/. Ph n ng g c hidrocacbonả ứ ở ố
c1/. Ph n ng th g c noả ứ ế ở ố
VD:

3 2 2 2 3 2 2 2 2
7 7 7 7
Ni t
CH CH CH CH CH COOH H CH CH CH CH CH COOH= + →
axit oleic axit stearic
3 2 3
( ) ( )CH CH CHCOOH Br CH CH Br CH Br COOH= + →
Trang 15


Nhờ tải bản gốc

Tài liệu, ebook tham khảo khác

Music ♫

Copyright: Tài liệu đại học © DMCA.com Protection Status