CHƯƠNG I: ĐẠI CƯƠNG
VỀ HÓA HỮU CƠ
Ts. Trần Thượng Quảng
Bộ môn Hóa Hữu Cơ – Khoa Công Nghệ Hóa Học
Trường Đại Học Bách Khoa Hà Nội
I.5 Tính axit – bazơ trong hóa hữu cơ
 I.5.1 Thuyết axit – bazơ của Bronsted
 I.5.2 Thuyết axit – bazơ của Lewis
 I.5.3 Mối tương quan giữa tính axit và độ
electrophil, tính bazơ và độ nucleophil
2
 I.5.1 Thuyết axit – bazơ của Bronsted
 I.5.2 Thuyết axit – bazơ của Lewis
 I.5.3 Mối tương quan giữa tính axit và độ
electrophil, tính bazơ và độ nucleophil
I.5.1 Thuyết axit – baz của
Bronsted
 Định nghĩa: Theo Bronsted thì axit là những chất cho
proton H
+
còn bazơ là những chất có khả năng nhận
proton H
+
 Vì quá trình phân ly axit – bazơ là một quá trình thuận
nghịch nên mỗi axit sau khi cho proton sẽ trở thành 1 bazơ
gọi là bazơ liên hợp, ngược lại mỗi bazơ sau khi kết hợp
với proton sẽ trở thành axit liên hợp

 Định nghĩa: Theo Bronsted thì axit là những chất cho
proton H
+

 K
a
là hằng số axit
5
pK
a
– thước đo tính axit
 pK
a
= -log K
a
(tương tự như pH = -log [H+])
 Giá trị pK
a
của một số axit hữu cơ
6
Xét phản ứng axit – bazơ dựa trên
hằng số pK
a
7
Các axit hữu cơ
 Những hợp chất có thể cho proton H
+
từ nhóm O-H, như:
metanol, axit axetic.
 Những hợp chất có thể cho proton từ nhóm C-H, thường
là từ những nhóm C-H gắn với nhóm cacbonyl C=O
(O=C–C–H)
 Axit cacboxylic
 Những hợp chất có thể cho proton H

 Những hợp chất có chứa oxy có thể đóng vai trò là một
bazơ khi nó tác dụng với một axit mạnh, và có thể đóng
vai trò là một axit khi tác dụng với bazơ mạnh.
13
Một số bazơ hữu cơ
14
I.5.2 Thuyết axit – bazơ của Lewis
 Theo lewis axit là những chất có khả năng nhận cặp
electron tự do hoặc electron chưa chia của bazơ để tạo
nên liên kết cộng hóa trị, còn bazơ là nhưng chất có cặp
electron chưa chia.
 Định nghĩa của Lewis giải thích được các phản ứng hữu
cơ nhưng không có giá trị xác định độ mạnh axit như
trường hơp pK
a
của Bronsted
 Theo lewis axit là những chất có khả năng nhận cặp
electron tự do hoặc electron chưa chia của bazơ để tạo
nên liên kết cộng hóa trị, còn bazơ là nhưng chất có cặp
electron chưa chia.
 Định nghĩa của Lewis giải thích được các phản ứng hữu
cơ nhưng không có giá trị xác định độ mạnh axit như
trường hơp pK
a
của Bronsted
15
Các axit theo định nghĩa của
Lewis
 Các cation kim loại như : Mg
2+

 Hợp chất của kim loại chuyển tiếp như: TiCl
4
, FeCl
3
,
ZnCl
2
, và SnCl
4
, là những axit theo Lewis
16
Một số axit theo Lewis
17
Bazơ theo Lewis
 Theo Lewis, Bazơ là những chất cho đôi điện tử để tạo
liên kết, như vậy nó nhận proton của các axit Lewis. Như
vậy định nghĩa bazơ của Lewis bao quát định nghĩa bazơ
của Bronsted.
 Hầu hết các hợp chất chứa nguyên tử Oxy và Nitơ đều là
những Bazơ theo Lewis bởi vì chúng có đôi điện tử tự do
 Một số hợp chất có thể phản ứng đòng thời với axit hoặc
bazơ phụ thuộc vào điều kiên phản ứng.
 Theo Lewis, Bazơ là những chất cho đôi điện tử để tạo
liên kết, như vậy nó nhận proton của các axit Lewis. Như
vậy định nghĩa bazơ của Lewis bao quát định nghĩa bazơ
của Bronsted.
 Hầu hết các hợp chất chứa nguyên tử Oxy và Nitơ đều là
những Bazơ theo Lewis bởi vì chúng có đôi điện tử tự do
 Một số hợp chất có thể phản ứng đòng thời với axit hoặc
bazơ phụ thuộc vào điều kiên phản ứng.

Những axit thường dùng trong hóa
hữu cơ
23
24