T rường THPT Hướng Hoá gv: Lý Chí Thành
PHẦN MỘT
HÓA HỌC HỮU CƠ
CHƯƠNG I
ANCOL - PHENOL - AMIN
I. PHẦN LÍ THUYẾT
1. PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ
Những nhóm chức thường gặp
Tên Công thức Nhóm chức
Ancol no đơn chức C
n
H
2n+1
OH -OH
Anđehit no đơn chức C
n
H
2n+1
CH = O
Axit hữu cơ no đơn chức C
n
H
2n+1
COOH
Amin no đơn chức bậc 1 C
n
H
2n+1
NH
2
-NH

2. Tính chất lí học
Hiđrocacbon
C
x
H
y
(y≤ 2x + 2)
Hợp chất hữu cơ có
nhóm chức (là dẫn xuất
chứa hiđrocacbon)
T rường THPT Hướng Hoá gv: Lý Chí Thành
- Các ancol đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường.
- Nhiệt độ sôi tăng dần khi khối lượng phân tử tăng thường thấp hơn nhiệt độ sôi của nước.
- Tan tốt trong nước
- Nhẹ hơn nước
3. Tính chất hóa học
- Phản ứng với kim loại kiềm
CH
3
- CH
2
OH + Na → CH
3
- CH
2
ONa +
1
2
H
2

= CH
2
+ H
2
O
- Phản ứng oxi hóa
a. Ancol bậc 1 + CuO
0
t
→
Anđêhit + Cu + H
2
O
b. Ancol bậc 2 + CuO
0
t
→
Xêton + Cu + H
2
O
c. Ancol cháy → CO
2
+ H
2
O
4. Điều chế
C
n
H
2n+1

→
men
röôïu
2C
2
H
5
OH + 2CO
2
3. PHENOL
1. Định nghĩa - Công thức cấu tạo
Phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm OH gắn trực tiếp với nguyên tử C của vòng
benzen.
Ví dụ: - CH OH - O - OH
Khác với Phenol, ancol thơm là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm OH không gắn trực tiếp
vào nhân benzen.
Ví dụ: - CH
2
- OH
2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng với kim loại kiềm
- OH + Na → - ONa +
2
1
H
2
b. Phản ứng với dung dịch kiềm
- OH + NaOH→ - ONa + H
2
O

0
,
NaOH
t p
- OH
* Chưng cất nhựa than đá
4. AMIN
1. Định nghĩa - Công thức cấu tạo
a. Định nghĩa
Amin là sản phẩm thế một hay nhiều nguyên tử H của phân tử NH
3
bằng một hay nhiều gốc
hiđrocacbon.
Ví dụ: CH
3
- NH
2
; C
2
H
5
- NH - CH
3
Công thức tổng quát của amin đơn chức no:
C
n
H
n+3
N (n ≥ 1)
b. Tên gọi

Metylamin (Amin bậc 1)
Đimêtylamin (Amin bậc 2)
Trimetylamin (Amin bậc 3)
- NH
2
nhóm amino
2. Tính chất chung
Các amin đều có tính baz: dung dịch trong nước làm thay đổi màu giấy quỳ (trừ các amin
thơm): tác dụng với axit tạo muối.
5. ANILIN C
6
H
5
– NH
2
1. Tính chất lí học
Anilin là chất lỏng không màu, mùi khó chịu, rất đọc, rất ít tan trong nước, tan được trong
ancol, benzen
2. Tính chất hóa học
a. Tính baz
Do gốc C
6
H
5
- hút điện tử làm giảm mật độ điện tích âm trên N nên tính baz của anilin yếu hơn
NH
3
, thể hiện ở phản ứng với axit mạnh tạo muối, cũng như bị baz mạnh đẩy ra khỏi muối.
C
6

Khử nitrobenzen bằng 4 nguyên tử
C
6
H
5
- NO
2
+ 6H
→
HCl
Fe
C
6
H
5
- NH
2
+ 2H
2
O
CHƯƠNG II
ANĐEHIT - AXIT CACBOXYLIC - ESTE
I. PHẦN LÍ THUYẾT
1. ANĐEHIT FOMIC - CH
2
O
1. Công thức cấu tạo
nhóm là nhóm chứa anđehit

2. Tính chất lí hóa

O↓ + 2H
2
O
- Phản ứng với Phênol
4. Điều chế
Oxi hóa ancol CH
3
OH
2. DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA ANĐEHIT FOMIC
1. Đồng đẳng và danh pháp
Công thức tổng quát C
n
H
2n+1
CHO (n ≥ 0)
Hay C
x
H
2x
O (x ≥ 1)
Định nghĩa: Anđêhit no đơn chức là hợp chất hữu cơ mà phân tử có một nhóm chức anđêhit.
- Các đồng đẳng của
T rường THPT Hướng Hoá gv: Lý Chí Thành
CH
3
- CH = O; C
2
H
5
- CH = O; C

C
n
H
2n+1
CH
2
OH
C
n
H
2n+1
CHO + Ag
2
O

0
t
→
C
n
H
2n+1
COOH + 2Ag↓
C
n
H
2n+1
CHO + 2Cu(OH)
2


O
Riêng anđêhit có thể điều chế theo phương pháp khác
CH = CH + H
2
O
4
0
80
HgSO
C
→
CH
3
- CHO
5. Đồng phân khác chức
Anđêhit có 3 đồng phân trở lên sẽ có đồng phân xeton
C
2
H
5
- CHO có đồng phân xeton
3. DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA AXIT AXETIC
1. Đồng đẳng và danh pháp
a. Đồng đẳng
Axit cacboxylic no đơn chức là những hợp chất hữu cơ mà phân tử gồm một nhóm - COOH liên
kết với gốc alkyl.
Công thức tổng quát C
n
H
2n+1

a. Tính axit
* Sự điện li: C
n
H
2n+1
COOH
ƒ
C
n
H
2n+1
COO
-
+ H
+
* Tác dụng như một axit vô cơ
- Với bazơ
C
n
H
2n+1
COOH - NaOH → C
n
H
2n+1
COONa + H
2
O
T rường THPT Hướng Hoá gv: Lý Chí Thành
- Với oxit bazơ

H
2n+1
COOH + K
2
CO
3
= 2C
n
H
2+1
COOK + H
2
O + CO
2
↑
b. Phản ứng este hóa
C
n
H
2n+1
COOH + HOC
m
H
2m+1

2 4
0
H SO
t
→

- CHO +
1
2
O
2

xt
→
CH
3
- CH
2
- COOH
Riêng CH
3
COOH còn thêm các phương pháp điều chế khác như sau:
a. Lên men giấm
C
2
H
5
OH + O
2

Mengiaám
→
CH
3
COOH + H
2

Mg
+
→
CH
3
COOH
c. Chưng gỗ
4. AXIT CACBOXYLIC KHÔNG NO ĐƠN CHỨC
1. Định nghĩa
Axit cacboxylic no đơn chức là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có một nhóm cacboxyl liên
kết với gốc hiđrocacbon không no (có liên kết đôi hoặc ba).
Ví dụ:
CH
2
= CH - COOH (axit acrylic)
CH
2
= C - COOH (axit metacrylic)
CH
3
- (CH
2
)
7
- CH = CH - (CH
2
)
7
- COOH
(axit oleic)

0
Ni
t
→
CH
3
- CH
2
- COOH
c. Phản ứng trùng hợp
nCH
2
= CH - COOH
0
, ,xt t p
→
(- CH - CH -)
n
Cl
CH
3
T rường THPT Hướng Hoá gv: Lý Chí Thành
6. ESTE
1. Định nghĩa
Este là sản phẩm của phản ứng este hóa giữa axit hữu cơ với ancol.
Ví dụ:
H - COOH + CH
3
OH
2 4

3
- COO - C
2
H
5
(êtylaxetat)
C
2
H
5
- COO - CH
3
(mêtylproponat)
3. Tính chất hóa học
a. Tính chất chung
* Phản ứng thủy phân
Este + nước
0
,H t
+
ˆ ˆ ˆ ˆ†
‡ ˆ ˆ ˆˆ
axit + ancol
H - COOC
2
H
5
+ H
2
O

H
5
OH
b. Tính chất đặc biệt
- Phản ứng tráng gương xảy ra ở các este fomiat khi phản ứng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
H - C - O C
2
H
5
+ Ag
2
O
3
0
NH
t
→
2Ag + CO
2
+ C
2
H
5
OH
- Phản ứng tạo hai muối: xảy ra ở các este phenyl khi phản ứng với dung dịch NaOH.
CH
3

CH
3
COOH + CH
3
CHO
- Phản ứng trùng hợp, làm mất màu nước brom xảy ra ở các este chưa no.
CH
2
= CH - OOC - CH
3
+ Br
2
→ CH
2
Br - CHBr - OOC - CH
3
4. Điều chế
Cho axit tương ứng phản ứng với ancol tương ứng
Tuy nhiên có các este được điều chế theo phương pháp riêng như sau:
* Axit + Axetylen → Estevinyl
CH
3
COOH + CH = CH
xt
→
CH
2
= CH = OOCCH
3
* Phenol + anhiđritaxit → Estephenyl

2
- CHOH - CH
2
OH glixerin
HOOC - (CH
2
)
4
- COOH axit ađipic
* Hợp chất tạp chức
H
2
N

- CH
2
- COOH axit aminoaxetic
HOCH
2
- (CHOH)
4
- CH = O glucozơ
2. GLIXERIN
1. Công thức cấu tạo và lí tính
Glixerin là ancol đa chức C
3
H
8
O
3

2. Tính chất lí học
Chất béo động vật (mỡ) thường ở trạng thái rắn do chứa gốc các axit béo chưa no.
Chất béo thực vật (dầu) thường ở trạng thái lỏng do chứa các gốc axit béo chưa no.
3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân và phản ứng xà phòng hóa
b. Phản ứng cộng hiđro (hiđro hóa chất béo lỏng)
T rường THPT Hướng Hoá gv: Lý Chí Thành
4. KHÁI NIỆM VỀ XÀ PHÒNG VÀ CHẤT TẨY RỬA TỔNG HỢP
1. Xà phòng
Khi đun nóng chất béo với dung lịch NaOH (hoặc dung dịch KOH, nếu muốn được xà phòng
mềm) ta thu được glixerin và xà phòng.
Điểm bất lợi của xà phòng là mất tính tẩy rửa trong nước cứng (nước chứa ion Ca
2+
, Mg
2+
) do
tạo muối canxi hoặc magiê kết tủa.
2. Chất tẩy rửa tổng hợp
Thường gặp trong đời sống dưới tên gọi bột giặt, kem giặt tổng hợp.
Thành phần chính của bột giặt, kem giặt tổng hợp là DBSA (dodexyl bezen sufonic axit) có
công thức.
C
12
H
25
- C
6
H
4
- SO

- Tạo ra este chứa 5 gốc axit trong phân tử
Ví dụ:
CH
2
OH - (CHOH)
4
- CHO + 5CH
3
COOH
2 4
H SO
→
CH
2
OCOCH
3
- (CHO - COCH
3
)
4
- CHO +
5H
2
O
b. Tính chất của anđehit
- Phản ứng tráng gương
CH
2
OH - (CHOH)
4

O↓ + 2H
2
O
- Phản ứng cộng
CH
2
OH - (CHOH)
4
- CH = O + H
2

Ni
→
CH
2
OH - (CHOH)
4
- CH
2
OH
c. Phản ứng lên men ancol
C
6
H
12
O
6

men röôïu
→

Glucozơ có đồng phân là fructozơ. Fructozơ có cấu tạo sau:
Dạng mạch hở
T rường THPT Hướng Hoá gv: Lý Chí Thành
Dạng vòng β - Fructozơ
Fructozơ cũng có tính chất của ancol đa chức, và chú ý tuy không chứa nhóm - CHO trong phân
tử nhưng Fructozơ cho được phản ứng tráng gương và tạo kết tủa đỏ với Cu(OH)
2
khi đun nóng, do
trong môi trường bazơ, Fructozơ chuyển hóa thành glycozơ.
2. SACCAROZƠ C12H22O11
1. Trạng thái tự nhiên
Saccarozơ là loại đường phổ biến, có trong nhiều loại thực vật, như mía, của cải đường.
2. Tính chất lí học
Chất rắn, không màu, không mùi, có vị ngọt, tan trong nước
3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phần
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O
0
,H t
+
→
C

a. Amilozơ: mạch thẳng, gồm 600 - 1200 gốc α - glucozơ nối với nhau nhờ các liên kết α - 1,4 -
glucozit.
T rường THPT Hướng Hoá gv: Lý Chí Thành
b. Amilopectin: mạch phân nhánh, gồm 6000 - 36000 gốc α - glucozơ nối với nhau nhờ các liên
kết α - 1,4 - glucozit và α - 1,6 - glucozit.
4. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
0
,H t
+
→
nC
6
H
12
O
6
Glucozơ
b. Phản ứng màu với iốt

(OH)
3
]
n
4. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
0
,H t
+
→
nC
6
H
12
O
6
Glucozơ
b. Phản ứng este hóa
Tác dụng với HNO

(ONO
2
)
3
]
n
+ 3n H
2
O
CHƯƠNG V
AMINOAXIT VÀ PROTIT
I. PHẦN LÍ THUYẾT
1. AMINOAXIT
1. Định nghĩa, công thức cấu tạo và danh pháp
a. Định nghĩa
Aminoaxit là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử của chúng có chứa đồng thời nhóm chức
amino (-CH
2
) và nhóm chức cacboxyl (-COOH).
Chất đơn giản nhất: H
2
N - CH
2
- COOH axit amino axêtic
b. Danh pháp
Các amino axit được gọi tên theo trình tự sau
Axit + amino + tên axit cacboxylic tương ứng
Ví dụ:
+ NH
2

2
N - CH
2
- COONa + H
2
O
H
2
N - CH
2
- COOH + C
2
H
5
OH
HCl
→
H
2
N - CH
2
- COOC
2
H
5
+ H
2
O
c. Phản ứng trùng ngưng
Phản ứng tạo ra polipeptit

- Nhiệt nóng chảy không xác định
T rường THPT Hướng Hoá gv: Lý Chí Thành
- Khó hòa tan
b. Tính chất hóa học
- Nhiều polime bền với axit, bazơ, chất oxi hóa.
- Một số kém bền vững với axit, bazơ
Ví dụ: len, tơ tằm, tơ nilon
3. Điều chế
a. Trùng hợp
(CH
2
= CH
2
)
0
.200
100
xt C
at
→
(-CH
2
- CH
2
-)
n
b. Trùng ngưng
n H
2
N - CH

Sản phẩm trùng hợp của CH
2
= CH
2
b. PS
Công thức (-CH - CH
2
-)
n
Sản phẩm trùng hợp của C
6
H
5
- CH = CH
2
c. PVC
Công thức (-CH
2
- CH-)
n
Sản phẩm trùng hợp của CH
2
= CH - Cl
d. P.P
Công thức (-CH
2
- CH-)
n
Sản phẩm trùng hợp của CH
2