481
T¹p chÝ Hãa häc, T. 48 (4B), Tr. 481 - 485, 2010

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC DỊCH CHIẾT
ETYL AXETAT CỦA CÂY MAI DƯƠNG MIMOSA PIGRA L.
(MIMOSACEAE)
Đến Tòa soạn 12-7-2010
LẠI THỊ KIM DUNG, LÊ NGHIÊM ANH TUẤN, NGUYỄN THỊ THANH THỦY
Viện Khoa học Vật liệu ứng dụng – Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam

ABSTRACT
The tropical shrub, Mimosa pigra L. (Mimosaceae), is widespread throughout the world’s
tropical wetlands. In Vietnam it is typically found along canals, river banks and along roadsides,
and in agricultural lands…. Due to the ability of Mimosa seeds to establish rapidly on bare soils,
it colonises and eventually cause problems in disturbed areas. This paper presents the results
from chemical constituents study of this plant collected in Ho Chi Minh city. Six compounds were
isolated and their structures were eluciated by the spectroscopic methods (
1
H-NMR,
13
C-NMR,
DEPT) and compared to spectral data published previously.

I - MỞ ĐẦU
Cây Mai dương còn gọi là cây Ma vương,
cây Cốt khí có gai, cây Trinh nữ thân gỗ, có tên
khoa học là Mimosa Pigra L. Cây có thể cao
đến 2 mét, thân và lá có gai cứng dẫn từ gốc đến
ngọn, hoa màu tím, trái đầy lông ngứa. Cây Mai
dương mọc rất khỏe, lan rất nhanh, không kén

Cây Mai dương sau khi thu hái được sấy
khô và ngâm riêng các bộ phận (lá, quả, rễ) với
etanol 95%. Từ cao chiết etanol các bộ phận
trên thực hiện chiết lỏng-lỏng lần lượt với các
dung môi ete dầu hỏa, etyl axetat và butanol thu
được các cao phân đoạn của lá, quả, rễ.
Từ cao etyl axetat của rễ (10,1 g) th
ực hiện
sắc ký cột silicagel với dung môi rửa giải là hỗn
hợp ete dầu hỏa : etylaxetat với độ phân cực
tăng dần đến etylaxetat 100% thu được 13 phân

482
đoạn. Phân đoạn F2, sau khi cô quay loại dung
môi, kết tinh lại bằng ete dầu hỏa, thu được chất
bột màu trắng M01. Phân đoạn F9 thực hiện sắc
ký cột trên silicagel với hệ dung môi chloroform
: metanol : nước (8:2:0,2), thu được 4 phân
đoạn, từ phân đoạn 2 thực hiện sắc ký cột
silicagel với hệ dung môi chloroform : metanol
(8:2) thu được hợp chất M02 và từ phân đoạn 3
thu được hợp chất M03
.
Từ cao etyl axetat của lá (10,8 g) thực hiện
sắc ký cột silicagel với các dung môi rửa giải lần
lượt là chloroform : metanol (9 : 1); hỗn hợp
chloroform : metanol : nước (9 : 1 : 0,1; 8 : 2 :
0,2; 6 : 4 : 0,2 và 5 : 5: 0,2) thu được 8 phân
đoạn. Từ phân đoạn F4 và F5 (0,69 g) thực hiện
sắc ký cột silica gel với các dung môi rửa giải lần

]
và
13
C-NMR [125 MHz, DMSO-d
6
] của các chất M02, M03, M05, M06
Vị
trí
M02 M03 M05 M06
δ
H
(J Hz) δ
C
δ
H
(J Hz) δ
C
δ
H
(J Hz) δ
C
δ
H
(J Hz) δ
C

2 156,4 156,3 157,1 157,4
3 133,2 133,3 134,1 134,2
4 177,4 177,4 177,6 177,7
5 161,2 161,2 161,2 161,3

130,8 7,58 m 115,2
7,30 d
(2,0)
115,4 6,89 s 107,9
3′ 6,88 d (9,0)
115,1 144,8 145,2 145,7
4′
159,0 148,4 148,6 136,4
5′ 6,88 d (9,0)
115,1
6,85 d
(9,0)
116,2
6,86 d
(8,5)
115,6 145,7
6′ 8,04 d (9,0)
130,8 7,58 m 121,6
7,26 dd
(2,3; 8,3)
121,0 6,89 s 107,9
1″ 5,45 d (7,5)
100,9
5,46 d
(7,0)
100,9
5,26 d
(2,0)
101,8 5,20 s 101,9


5″
3,56 dd
(4,5;11,5)
77,4 3,24 m 77,5 70,0 70,0
6″
3,10 s 60,8 3,11 s 61,0
0,82 d
(7,0)
17,4
0,84 d
(6,5)
17,5

M02 M03 M05 M06
R1 glu glu rha rha
R2 H OH OH OH
R3 H H H OH

III - KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• M01: chất bột màu trắng. Phổ
1

= 6,88 và 8,04 có hai
doublet J = 9 Hz ứng với bốn proton của vòng
benzen thế para. Ở δ
H
= 6,21 và 6,43 có hai
doublet J = 2 Hz ứng với hai proton của vòng
benzen ở vị trí meta đối với nhau. Phổ
13
C-
NMR (δppm) của hợp chất có các tín hiệu chủ
yếu ở vùng 60 - 80 là các cacbon của đường và
ở khoảng 100 - 160 có các tín hiệu ứng với
cacbon của olefin hoặc vòng benzen. Đặc biệt ở
δ
C
= 115,1 và 130,8 có hai tín hiệu tương ứng
với bốn cacbon của một vòng benzen thế para.
Phổ
13
C-NMR và DEPT cho thấy chất M02 có
tất cả 21 nguyên tử cacbon, trong đó có 9
cacbon bậc 4 [1 nhóm cacbonyl (C=O)], 11
nhóm CH và 1 nhóm CH
2
. Từ các dữ liệu phổ ở
trên cho thấy hợp chất M02 là một flavonol gắn
với một đường. So sánh với tài liệu [1, 2] đề
nghị hợp chất M02 là 3-O-β-D-glucopyranosyl
kaempferol.
• M03: chất bột màu vàng sẫm, nhiệt độ

484
trong nối hydrogen nội phân tử của một nhóm -
OH gần nhóm >C=O trong khung flavon. Vùng
từ trường thấp khoảng 6 - 8 có các tín hiệu
proton của vòng benzen. Trong đó có một
doublet ở vị trí δ
H
= 6,85 (J = 9 Hz, 1H) và tín
hiệu ở vị trí δ
H
= 7,58 (2H) ứng với ba proton
của một vòng benzen. Ở δ
H
= 6,20 và 6,41 có
hai doublet J = 2 Hz ứng với hai proton của
vòng benzen ở vị trí meta đối nhau.
Vùng từ trường 3 - 5 là vùng proton của
đường trong đó tín hiệu doublet ở vị trí δ
H
=
5,46 J = 7 Hz ứng với 1 proton anome của
đường có cấu hình β. Phổ
13
C-NMR (δppm) của
hợp chất M03 có các tín hiệu chủ yếu ở vùng 60
- 80 là các cacbon của đường, và ở khoảng 100 -
160 có các tín hiệu ứng với cacbon của olefin
hoặc vòng benzen. Phổ
13
C-NMR và DEPT cho

chất M04 có hai tín hiệu ở δ
C
= 138,9 và 121,0
tương ứng với C-5 và C-6. Một tín hiệu ở δ
C
=
100,8 tương ứng với cacbon anome. Vùng từ
trường δ
C
≈ 60-80 là các tín hiệu cacbon của
đường. Từ các số liệu nêu trên, kết hợp với tài
liệu [2] đề nghị cấu trúc hoá học của hợp chất
M04 là 3-O-β-glucopyranosyl-β-sitosterol.
• M05: chất bột màu vàng nhạt, nhiệt độ
nóng chảy 190-191
o
C. Phổ
1
H-NMR (δppm)
của hợp chất: ở δ
H
= 12,6 có singlet đặc trưng
của proton trong nối hydrogen nội phân tử của
một nhóm -OH gần nhóm >C=O trong khung
flavon. Vùng từ trường thấp khoảng 6 - 8 có các
tín hiệu proton của vòng benzen. Trong đó có
một doublet ở vị trí δ
H
= 7,30 (J = 2,0 Hz, 1H);
một double doublet ở vị trí δ

= 17,4 là cacbon nhóm –CH
3
của đường
rhamnose. Từ các dữ liệu phổ ở trên cho thấy
hợp chất M05 là một flavon gắn với một đường.
So sánh với tài liệu [1, 2, 4] đề nghị hợp chất
M05 là 3-O-α-L-rhamnopyranosyl quercetin.
• M06: chất bột màu vàng sẫm, nhiệt độ
nóng chảy 194,5
o
C. Phổ
1
H-NMR (δppm) của
hợp chất: ở δ
H
= 12,67 có singlet đặc trưng của
proton trong nối hydrogen nội phân tử của một
nhóm -OH gần nhóm >C=O trong khung
flavon. Vùng từ trường thấp khoảng 6 - 8 có các
tín hiệu proton của vòng benzen. Trong đó có
một singlet ở vị trí δ
H
= 6,89 ứng với 2 proton
của một vòng benzen. Ở δ
H
= 6,20 và 6,36 có
hai doublet J = 2 Hz ứng với hai proton của
vòng benzen ở vị trí meta đối nhau. Vùng từ
trường 3 - 5 có các tín hiệu proton của đường
trong đó singlet ở vị trí δ

một hỗn hợp. Trong đó M01 là hỗn hợp hai chất
là β-sitosterol và stigmasterol; M02 là 3-O-β-D-
glucopyranosyl kaempferol; M03 là 3-O-β-D-
glucopyranosyl quercetin; M04 là 3-O-β-
glucopyranosyl-β-sitosterol; M05 là 3-O-α-L-
rhamnopyranosyl quercetin; M06 là 3-O-α-L-
rhamnopyranosyl myricetin.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Lại Thị Kim Dung. Luận án Tiến sĩ hóa học
– Nghiên cứu thành phần hóa học và khảo
sát ho
ạt tính chống ung thư, hoạt tính ức
chế miễn dịch của một số cây thuốc Việt
Nam, Hà Nội (2004).
2. Trần Thanh Lương, Lê Thị Út, Phạm
Nguyên Đông Yên, Nguyễn Thị Mai
Hương, Nguyễn Thị Thanh Thủy – Studies
on rhizome of Curcuma aeruginosa Roxb.
Growing in Tam Đảo – Vĩnh Phú – Tuyển
tập các công trình của Hội nghị Khoa học
và công nghệ - Hóa học Hữu cơ toàn quốc
lần thứ tư, 430 - 434 (2007).
3. A. Braca
,
, A. R. Bilia, J. Mendez

and I.
Morelli. Fitoterapia, Vol. 72(2), 182 - 185
(2001).
4. K.R.Markham, B. Ternai, R.Stanley, H.