Mục lục:
PHẦN 1: Tổng quan
1. Các loại tên và công thức của carbromal
2. Tính chất vật lý
3. Tính chất hóa học
3.1 PƯ của nhóm amin
3.2 PƯ oxh
3.3 PƯ thủy phân
4. Tác dụng dược lý
4.1. Nhận dạng lớp chất
4.2. Các hợp chất tương tự được biết đến và ảnh hưởng trên hệ thần kinh
4.3. Sự phụ thuộc thuốc
4.4. Nguy cơ lạm dụng
4.5. Khả năng điều trị
4.6. Khuyến cáo
5. Ứng dụng
6. Giá thành
7. Các loại phổ
PHẦN 2: Phương pháp tổng hợp
- Sơ đồ tổng hợp
I. Nguyên liệu tổng hợp
II. Qui trình công nghệ
1. Sơ đồ khối
2. Sơ đồ PƯ
3. Sơ đồ công nghệ
1
MỞ ĐẦU
Ngày nay công nghệ tổng hợp các dược chất rất phát triển cả ở trong nước và trên thế giới.
Nhằm tạo ra những chất mới có khả năng ứng dụng cao trên mọi lĩnh vực của cuộc sống. Để
góp phần thúc đẩy sự phát triển của đất nước nói chung và công nghiệp hóa nói riêng. Theo
phân công thì nhóm của em được nghiên cứu đề tài là:

• 2-Bromo-2-ethylbutyrylurea
• N-(Aminocarbonyl)-2-bromo-2-ethylbutanamide
Công thức cấu tạo và dạng không gian:
2. Tính chất vật lý:
3
- Carbromal là một thuốc an thần và là thuốc thôi miên được tổng hợp vào năm
1909.
- Là dạng bột tinh thể màu trắng.
- Có khối lượng phân tử M= 237,09 g/mol.
- Có nhiệt độ nóng chảy là 119
0
C.
- Hòa tan được trong nước: 1g carbromal tan được trong 3000ml nước.
- Ít tan trong rượu, chloroform, ete.
- Rất tan trong rượu sôi.
- Tan được trong axit HCl và HNO
3
.
- Hòa tan được trong hydroxit kiềm.
- Có khối lượng riêng ở 25
0
C là 1,54g/cm
3
.
- Có chỉ số khúc xạ là 1,513.
3.Tính chất hóa học
3.1.Phản ứng của nhóm amin
• Phản ứng với axit
• Phản ứng oxi hóa nhóm amin
4

vật và có tác dụng tăng lên ở 1 liều dùng nhất định(carbromal chỉ giới hạn trong 2 loài
động vật và có biểu hiện tích cực ở 1 loài,chỉ ở 1 liều nhất định). Nó là nghiên cứu tự
quản trên chỉ 1 trong 3 loài khỉ khi dùng thay thế cho Cocaine. Kết quả chỉ ra rằng
carbromal thuộc bờ tự quản lý. Không có báo cáo nghiên cứu phụ thuộc kiểm soát của
con người.
4.4. Thực tế lạm dụng và nguy cơ lạm dụng.
Có một số lượng đáng kể việc lạm dụng carbromal tại Cộng hòa Liên bang Đức
vào giữa những năm 1970. Từ năm 1978,việc lạm dụnglà không thường xuyên và ở
mức khá thấp. Bỉ đã thông báo một số lạm dụng carbromal vào năm 1981và có bảy
trường hợp được thôngbáo ở Phần Lan từ 1983 đến 1985.Các dữ liệu vềquản lý quốc gia
đã có ở 59 quốc gia. Loại thuốc này dưới sựkiểm soát quốc gia, ít nhất là ở mức độ theo
toa,có ở7 quốc gia. Một số nhỏ các cơn động kinh hoặc biến thái đã được báo cáo ở
Phần Lan, Mỹ và Cộng hòa Liên bang Đức vàkhông có trường hợp nào sản xuất hoăc
buôn bán trái phép.
4.5. Khả năng điều trị.
Carbromal hoặc 1 vài sản phẩm kết hợp của nó đã được sử dụng như là thuốc
giảm đau, an thần. Carbromal được biết đến ở các thị trường Phần Lan, Pháp, Cộng hòa
Liên bang Đức, và Thụy Sĩ. Thuốc xuất hiện trong một số dược điển và có thể sử dụng
rộng rãi trong các loại thuốc không thương mại. Việc sử dụng điều trị của chất này phần
lớn đã được thay thế bằng các loại thuốc khác hiệu quả hơn. Ủy ban đánh giá khả năng
điều trị của carbromal thấp.
4.6. Khuyến cáo.
Trên cơ sở các tài liệu có sẵn liên quan đến tác dụng dược lý, việc lạm dụng và
thực tế lạm dụng, Ủy ban đánh giá khả năng lạm dụng carbromal là vừa phải, mức độ
7
nghiêm trọng đối với sức khỏe con người và các vấn đề xã hội liên quan của Carbromal
được cho là thấp, giống như là khả năng điều trị của nó.
Uỷ ban đã đưa ra các bằng chứng về việc Carbromal hiện đang được, hoặc có khả năng
là bị lạm dụng để tạo thành một sức khỏe cộng đồng và các vấn đề xã hội, bảo đảm việc
đặt chất này dưới sự kiểm soát quốc tế.

.
C=O
9
Phổ khối
Mảnh vỡ 208 : C
2
H
5
C
+
BrCONHCONH
2
( cắt C
2
H
5
)
Mảnh vỡ 44 :
+
CONH
2
Mảnh vỡ 69
10
PHẦN 2: PHƯƠNG PHÁP TỔNG HỢP
Sơ đồ tổng hợp:
(C
2
H
5
)

C(COOH)
2
180
0
C
(C
2
H
5
)
2
CHCOOH
SOCl
2
(C
2
H
5
)
2
CHCOCl
Br2
(C
2
H
5
)
2
CBrCOHlg
NH

• Phương pháp tổng hợp
1.2.NaOH
• Nhiệt độ sôi :1.390
°
C
• Tính chất hóa học : Tác dụng với axit, oxit axit, muối, tạo nước Giaven
11
• Phương pháp tổng hợp
Điện phân muối NaCl
NaCl + H
2
O NaOH + Cl
2
+ H
2

1.3.H
2
O
• Nhiệt độ sôi : 100
o
C
• Nhiệt độ bay hơi : 100
o
C
• Sẵn có

1.4.SOCl2 (Thionyl clorua)
• Nhiệt độ sôi : 74,6 ° C
• Tính chất hóa học : tác dụng được với Sulfonic acid, muối diazonium,

CO
2
+ 2NH
3
(NH
2
)
2
CO + H
2
O
II. Quy trình công nghệ
2.1 Sơ đồ phản ứng
12
(C
2
H
5
)
2
C(COONa)
2
H /OH
+
H
2
O
(C
2
H

C
2
H
5
OH
(C
2
H
5
)
2
C(COOH)
2
- CO
2
(C
2
H
5
)
2
CHCOOH
(C
2
H
5
)
2
CHCOOH
+

CBrCOCl
+
HBr
(C
2
H
5
)
2
CBrCOCl
+
NH
2
CONH
2
(C
2
H
5
)
2
CBrCONHCONH
2
+
HCl

2.2 Sơ đồ khối
SƠ ĐỒ KHỐI QUÁ TRÌNH CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT CARBROMAL
c
13

Lọc
Kết tinh
NaOH
2.3.Sơ đồ công nghệ
14
Nước,NaOH,
C
2
H
5
OH
Xà phòng hóa
( đun nóng)
DịchThủy phân(H
2
O/H
+
)
Lọc
CO
2
Decacboxyl hóa
(180
o
C)
Nước
cái
Dịch
Đun nóng
~200

bệnh nhân. Chính vì thế mà Carbromal đã bị cấm lưu hành từ lâu trên thế giới. Hiện
nay còn rất ít nơi còn tổng hợp và sản xuất Carbromal, cho dù trước kia nó là loại thuốc
được ưa chuộng hàng đầu khi bác sĩ kê đơn cho các trường hợp mất ngủ.
Trong khuôn khổ các vấn đề về tiểu luận tổng hợp Carbromal chúng em đã cố
gắng trình bày được tất cả những thông tin thu nhặt được xung quanh hợp chất thú vị
này. Tuy nhiên do việc bị cấm lưu hành nên hiện nay không còn nhiều tài liệu về
Carbroml.
Một lần nữa, chúng em xin chân thành cảm ơn cô Nguyễn Thùy Mỵ đã tận tình
hướng dẫn và giúp đỡ chúng em rất nhiều trong quá trình hoàn thành tiểu luận này. Tuy
nhiên tiểu luận cũng không tránh khỏi còn lại nhiều thiếu sót, chúng em rất mong được
sự đóng góp, đánh giá từ cô và các bạn rất nhiều!
Hà Nội, May, 10
th
2012
17