Bài giảng hóa học đại cương - Ankene part 4 - Pdf 20

3.5.4 Từ ankin
Hydro hóa alkin.
• Xúc tác Lindlar giảm hoạt: Pd/C, CaCO
3
,
Pb(CH
3
COO)
2
, quinolin
HC CH
CH
2
=CH
2
Xuùc taùc Lindlar,
H
2
3.5.5 Từ các este
• Nhiệt phân các este ở nhiệt độ từ 300- 500
0
C
cũng thu được olefin
• Nhiệt phân este của rượu bậc 1 khó hơn rượu
bậc 2 và khó hơn rượu bậc ba. Nhiệt phân este
của rượu bậc 1 cho 1 sản phẩm còn của rượu
bậc 2, 3 cho hỗn hợp sản phẩm



CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-O-CO-CH
3

CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
+ CH
3
COOH
450
0
C

cơ chế khác nhau, nhưng phổ biến và quan trọng nhất là
phản ứng theo cơ chế electrophin (A
E
)
1. Phản ứng cộng electrophin
Các phản ứng cộng hợp electrophin A
E
( cộng ái
điện tử) điển hình như cộng với halogen,
hidrohalogenua HX, H
2
O, H
2
SO
4

a) Cơ chế phản ứng:
• Phản ứng qua nhiều giai đoạn, trong đó giai đoạn
chậm quyết định tốc độ phản ứng là giai đoạn tạo
cacbocation
C
H
3
C
H
=
C
H
2



+ CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CHClCH
3
+ CH
3
CH
2
CH
2
Cl
nhanh
b. Hướng của phản ứng cộng: Marcovnicov
* Qui tắc Marcovnicov kinh nghiệm: Khi cộng một tác nhân
không đối xứng như HX vào anken, nguyên tử hidro kết hợp
với nguyên tử C của nối đôi có nhiều nguyên tử H hơn còn
phần còn lại của tác nhân kết hợp với nhuyên tử C có ít
nguyên tử H hơn
*Qui tắc Marcovnicov tổng quát: Trong các phản ứng cộng
electronphin vào nối đôi, phản ứng ưu tiên theo hướng tạo
cacbocation trung gian bền vững nhất
CH
3

3
CH
2
CH
2
Cl
nhanh
ben
kem
ben
c
h
i
n
h
p
h
u
C
H
3
C
H
=
C
H
2+

l
chinh phu


Nhờ tải bản gốc
Music ♫

Copyright: Tài liệu đại học © DMCA.com Protection Status