HÓA ĐẠI CƯƠNG B2 - CHƯƠNG 4 ANKEN potx - Pdf 20

04/01/11 602003 Anken 1
Ch ng IV ANKENươ
Bao g m các phần sauồ
1) Đònh nghóa
2) Danh pháp
3) Điều chế
4) Tính chất vật lý
5) Tính chất hóa học
04/01/11 602003 Anken 2
ANKEN
Danh pháp
Theo IUPAC
Số thứ tự nhánh-tên nhánh-số thứ tự nối đôi-tên mạch chính
Đánh số:

Mạch chính là mạch dài nhất có chứa nối đôi

Mạch chính được đánh số sao cho nối đôi có số thứ tự nhỏ nhất và số
thứ tự của mạch nhánh càng nhỏ càng tốt
04/01/11 602003 Anken 3
CH
3
-CH-CH=CH-CH
3
CH
3
4-metyl-2-penten
2,4-dimetyl-3-hexen
3,5-dimetyl-3-hepten
CH
3

eten, etylen
CH
3
-CH=CH
2
propen, popylen
ANKEN
Danh pháp
04/01/11 602003 Anken 5
Teân goác ankenyl
CH
2
=CH-
CH
3
-CH=CH-
etenyl (vinyl)
1-propenyl
CH
2
=CH-CH
2
-
2-propenyl, (allyl)
ANKEN
Danh phaùp
04/01/11 602003 Anken 6
Phương pháp điều chế
1. Khử nước từ ancol
Xúc tác : axit (thường dùng H

04/01/11 602003 Anken 7
Đặc điểm phản ứng

Khả năng tách nước của ancol bậc 3 > ancol bậc 2 > ancol bậc 1
ANKEN
Khử nước từ ancol
CH
3
-C-OH
CH
3
CH
3
H
2
SO
4
80
o
C
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3
OH
H
2
SO

H
2
O
CH
3
-CH=CH-CH
3
+
H
2
O
CH
3
-CH=CH-CH
3
+
H
2
O
04/01/11 602003 Anken 8

Tách nước tạo sản phẩm chính là anken bền hơn
CH
3
-CH
2
-C-CH
3
OH
CH

Đặc điểm phản ứng
Bài tập 5: Xác đònh sản phẩm chính của phản ứng
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
OH→
04/01/11 602003 Anken 10
2. Khử HX của halogenua ankyl
- Xúc tác : Bazơ (thường là KOH) trong môi trường ancol
(thường là etanol)
- Cơ chế : theo cơ chế tách loại E
2
C C
X H
+
H
2
O
C C
+
X
OH-
ANKEN
Phương pháp điều chế
04/01/11 602003 Anken 11

04/01/11 602003 Anken 12
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
Br CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
KOH/etanol
T
o
C
Mot san pham � � �

Vì theo cơ chế E
2
nên không có sản phẩm chuyển vò
ANKEN
Khử HX
Đặc điểm phản ứng
Bài tập 5: Xác đònh sản phẩm chính của phản ứng
04/01/11 602003 Anken 13
Xét khả năng phản ứng

CH
3
-C C-CH
3
+
H
2
Ni, Pt, Pd
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-C C-CH
3
+
H
2
Pd/PbCO
3
CH
3
-CH=CH-CH
3
4) Hidro hoùa ankin

X
X
ANKEN
Tính chất hóa học
04/01/11 602003 Anken 18
C C
+
X-y
Xt
Dung moi�
C C
X
Y
δ+
δ−
δ+
δ−
cham�
C C
X

+
cacbocation
C C
X
+
cation mach vong� �
C C
X
+

CH=CH
2
CH
3
-CH=CH
2
CH
2
=CH
2
04/01/11 602003 Anken 21
2. Cộng hidro halogenua
- Cơ chế : cộng ái điện tử A
E
(cộng trans)
- Quy tắc cộng :
H
+
(của HX) sẽ cộng hợp vào cacbon nào của nối đôi sao cho
tạo thành cacbocation bền hơn
ANKEN
Cộng hidro halogenua
04/01/11 602003 Anken 22
CH
3
-CH=CH
2
+
ClH
CH

3
-CH
2
-CH
2
-CH-CH
3
Cl
(3)
Cộng hidro halogenua
ANKEN
Bài tập 9: xác đònh các sản phẩmchính của các phản ứng
04/01/11 602003 Anken 23
Xét khả năng phản ứng:

Với cùng một anken thì cộng HI > HBr > HCl > HF

Với cùng một HX thì anken nào có mật độ điện tử ở liên kết
đôi càng lớn thì phản ứng càng dễ.
Bài tập 10 : so sánh khả năng phản ứng 3>1>2
Cộng hidro halogenua
ANKEN
04/01/11 602003 Anken 24
3. Cộng HBr khi có mặt của O
2
hay hợp chất peroxit (peroxit
benzoyl, H
2
O
2

2
-CH
2
Br
+
CH
3
-CH-CH
3
Br
san pham ch nh� � �
peroxit
HBr
CH
3
-CH=CH
2
CH
3
-CH
2
-CH
2
Br
CH
3
-CH-CH
3
Br
+

ROH
+
Br

Giai oan truyen
- Cụ cheỏ : coọng goỏc tửù do A
R


Nhờ tải bản gốc
Music ♫

Copyright: Tài liệu đại học © DMCA.com Protection Status