Tài liệu bồi dưỡng học sinh giỏi hóa hữu cơ lớp 11 - Pdf 22

Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :
http://phamloi039.tk
1Đ Ề C Ư Ơ N G Ô N T H I H Ọ C S I N H G I Ỏ I
C H U Y Ê N Đ Ề – H Ó A H Ọ C H Ữ U CƠ
A – L Ý T H U Y Ế T C Ă N B Ả N

PHẦ N M Ộ T
HÓA HỌC HỮU CƠ
PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ
Hiđrocacbon Hợp chất hữu cơ có nhóm chức
C
x
H
y
( y 2x + 2) (là dẫ n x uấ t c h ứ a h i đ r o c ac b o n )
+ Phân loại HCHC có nhóm chức :
-Thành ph ầ n : G ố c h y đ r o c a c b o n + n h ó m c h ức .
-Công thức tổng quát: C
x
H
y-k
A
k
(Điều kiện k

y).
Đơn chức Đa chức Tạp chức
1 nhóm chức ( k=1)

H ợp chất chứa C, H, O, N
H ợp chất chứa C, H, O, X
(X là halogen)
C
x
H
y
O
z
C
x
H
y
O
z
N
t

C
x
H
y
O
z
X
u
y

2x +2
y

n
H
2n+1
(OH) hay C
n
H
2n+2
O
C
n
H
2n+1
–CH
2
OH
x,n

1
x

1, y

2x+1
x

0, y

2x+1
n


2m
O
x

1
x

1, n

0
x

0, y

2x+1
n

0, m

1
Axit đơn chức
Đi axit no
Axit đơn chức, no
R – C O O H h a y C
x
H
y
COOH
C
n

R – C O O – R ’
C
n
H
2n
O
2

R ’

H
n

2
Amin đơn chức
Amin đơn chức, n o
Amin bậc I, no, đơn chức
C
n
H
y
N
C
n
H
2n+3
N
C
n
H

1
n

3
n

3
Trường PTDT N󰗙I TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :
http://phamloi039.tk
2+Ete ( có 1 nố i đ ô i ở g ố c C
x
H
y
)
n

3
C
n
H
2n
O
2

+Axit hữu cơ no, đơn chức.
+Este no, đơn chức.

H
2n+1
OH (n  1)
2. Tên gọi:
- Tên thông thường Ancol + gốc ankyl + ic
- Tên quố c t ế : T ê n a n k a n + o l + s ố c h ỉ v ị t r í n h ó m O H
Ví dụ: CH
3
- C H
2
OH ancol mêtylic
Butannol – 2
( Rượu benzylic) ( p-Crezol)
3. Bậ c a n c o l : l à b ậc của nguyên tử C có nhóm OH
Bậc của nguyên tử C là số n g u y ên tử C khác liên kế t t r ự c t i ế p v ớ i n g u y ên tử C đó.
Ví dụ: CH
3
- C H
2
- C H
2
OH (ancol bậc 1)
(ancol bậc 2)
II. Tính chấ t l í h ọ c
- Các ancol đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường.
- Nhiệt độ sôi tăng dầ n khi khối lượng phân tử tăng thường thấp hơn nhiệt độ sôi của nước.
- Tan tố t t r o n g n ư ớ c
- Nhẹ h ơ n n ư ớ c
III. Tính chấ t h ó a h ọ c
1.Tác dụng với natri : +Ancol tác dụng với kim l o a ị k i ề m t ạ o r a ancolat v à g i ải phóng khí hiđro.

3 Đồng (II) glixerat, màu xanh lam
Phản ứng này dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm –OH đính với những nguyên tử C cạnh
n ha u , c hẳng hạn như etylen glicol.
3.Tách nước tạo ete:
a . T á c h n ư ớ c t ạ o e t e :
b . T ác h nư ớ c t ạ o l iên kết  : Khi đun nóng với H
2
SO
4
đặc ở 170
0
C, cứ mỗi phân tử ancol tách 1 phân tử nước tạo
thành 1 phân tử Anken hoặc ankadien nếu chất phản ứng co 1 liên kế t  :

CH
3
OH không có phản ứng tách nước tạo anken. Hướng của phản ứng tách nước tuân theo quy tắc zai-xép:
Quy tắ c z a i -xép (Zaitsev): Nhóm –OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo
thành liên kế t đ ô i C = C . V í d ụ :
4. Este hóa:
A x i t + R ư ợ u Este +H
2
O
5. Oxi hóa:
+Rượu bậc (I) bị oxi hóa cho andehit : RCH
2
OH +CuO RCHO +Cu +H

|
OH
R CH CH  
IV. Điều chế
1. Lên men tinh bột:
(C
6
H
10
O
5
)
n
+nH
2
O n C
6
H
12
O
6

enzim
3CH
3
OH +3C
2
H
5
OH

2
O C
n
H
2n+1
OH
CH
2
=CH
2
+ H
2
O CH
3
CH
2
OH
3. Từ andehit và x e t o n .
R –CHO +H
2
R –CH
2
OH ( rượu bậc I )
R –CO –R’ R –CHOH –R’ ( Rượu bậc II)
4. Thủ y p h â n d ẫ n x u ấ t h a l o g e n t r o n g m ô i t r ư ờ n g k i ề m :
R –Cl +NaOH R –OH +NaCl
C
2
H
5

+ 2CH
4
+O
2
2CH
3
–O H
Giới thiệu ancol đa chức quan trọng
GLIXEROL
I. Công thức cấu tạo và l í t í n h
Glixerol là ancol đa chức C
3
H
8
O
3
hoặc C
3
H
5
(OH)
3
Công thức cấu tạo
II. Tính chấ t h ó a h ọc ( Mang đầy đủ tính chất hóa học của ancol đa chức có nhóm OH liền kề)
1. Phản ứng với Natri
2. Phản ứng với axit (phản ứng este hóa)
t
o
,xt,p
t

2

Cho chất lỏng màu xanh lam đặc trưng nên được dùng để nhận biết glixerin
III. Điều chế
1. Thủy phân chất béo
2. Đi từ propylen
+ 2CH
4
+O
2
2CH
3
–O H
2. PHENOL
I. Định nghĩa - Công thức cấu tạo
Phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm OH gắn trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.
Ví dụ: CH
3

Khác với Phenol, ancol thơm l à h ợp chất hữu cơ mà p hâ n t ử có nhóm OH không gắn trực tiếp và o n h â n b e n z e n .
Ví dụ: CH
2
– OH là ancol thơm, chứ không phải phenol
Phenol có lực axit mạnh hơn ancol ( k hô n g nh ững tác dụng được với kim loại k i ềm mà còn phản ứng được với
NaOH), tuy nhiên nó vẫn chỉ là mộ t a x i t r ấ t y ế u ( b ị a x i t c a c b o n i c đ ẩ y k h ỏ i p h e n o l a t ) . D u n g d ị c h p h e n o l k h ô n g l à m đ ổ i
m à u q u ỳ t í m .
II. Tính chấ t h ó a h ọ c
1. Phản ứng với kim loại kiềm
t
o

- Phản ứng này dùng để nhận biết phenol
4. Tác dụng với HNO
3
đặc: thu được sản phẩm 2,4,6- trinitrophenol
III. Điều chế
1 . C h ư n g c ấ t n h ự a t h a n đ á
2. Từ C
6
H
6
:
C
6
H
6
C
6
H
5
CH(CH
3
)
2
C
6
H
5
OH + CH
3
COCH

5
OH + NaCl
C
6
H
5
ONa + CO
2
+H
2
O  C
6
H
5
OH + NaHCO
3

4. Oxi hóa iso propyl benzen:
t
o
,
p
Fe
1)O
2
(kk); 2)H
2
SO
4


n
H
2n
O
Công thức cấu tạo :

II. Đồng phân – danh pháp:
Các chất trong nhóm andehit gọi theo IUPAC: tên ankan cùng bậc cacbon cộng thêm đuôi -al, ví dụ metan
CH
4
sang H-CHO metanal.
Bậc cacbon Tên IUPAC Tên thường Điểm sôi °C Công thức
1 Metanal Fo ma nd e hit -19,5 H-CHO
2 Etanal Acetandehit 21 CH
3
-CHO
3 Propanal Propylandehit 48 C
2
H
5
-CHO
4 Butanal Butyrandehit 75 C
3
H
7
-CHO
5 Pentanal Amylaldehyd 103 C
4
H
9

CHO : propionandehit hay andehit propionic;
CH
3
CH
2
CH
2
CHO : andehit butiric;
(CH
3
)
2
CH-CHO : andehit isobutiric;
CH
2
=CH-CHO : andehit acrylic hay acrylandehit;
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :
http://phamloi039.tk
8OHC-CHO : andehit oxalic hay oxalandehit.
III. Tính chấ t h ó a h ọ c :
1. Phản ứng cộng H
2
( phản ứng khử): Khi có xúc tác Ni đun nóng, andehit cộng với hiđro tạo ra ancol bậc I:
RCHO +H
2
RCH

NO
3
+2Ag.
Ví dụ:OHC –CHO + 4 AgNO
3
+6NH
3
+2H
2
O  NH
4
OOC–COONH
4
+4NH
4
NO
3
+4Ag
Chú ý: HCHO khi tác dụng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
sẽ t ạ o t ỉ l ệ m o l l à 1:4 trong khi các andehit đơn c h ức khác
chỉ t ạ o b ạ c t h e o t ỉ l ệ m o l 1 : 2
HCHO + 4 AgNO
3
+6NH
3
+2H
2


+3H
2
O
5. Phản ứng trùng ngưng với phenol:
III. Điều chế :
1. Oxi hóa rượu bậc (I):
R –CH
2
–O H + CuO R –CHO +Cu +H
2
O
CH
3
OH +CuO HCHO +Cu +H
2
O
Fomandehit còn được điều chế bằng cách oxi hó a m e t a n o l n h ờ oxi không khí ở 600-700
0
C với xúc tác là Cu hoặc
Ag.
2CH
3
–O H + O
2
2H CH O + 2H
2
O
2. Oxy hoá ankan ở điều kiện thíc h hợp.
CH

,
t
o
,
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :
http://phamloi039.tk
9(CH
3
)
2
CH –C
6
H
5
tiể u p h â n t r u n g g i a n CH
3
–C O – CH
3
+ C
6
H
5
–O H
* 2 C H

CH +O

Công thức tổng quát C
n
H
2n+1
COOH (n  0) Hay CmH
2m
O
2
( m  1)
Công thức tổng q u á t c ủa ãit mạch hở là : C
n
H
2n +2 – 2 k – x
(C OO H)
x
1. Tên gọi
Số nguyên tử Carbon Tên thông dụng Danh pháp IUPAC Công thức cấu tạo Thường có trong
1 Axít f o r m i c Axít m e t a n o i c HCOOH Nọc của c ô n t r ù n g
2 Axít axetic Axít etanoic CH
3
COOH Giấm ăn
3 Axít propionic Axít propanoic CH
3
CH
2
COOH
4 Axít b u t yr i c Axít b u t a n o i c CH
3
(CH
2

COOH
9 Axít pelargonic Axít n o n a n o i c CH
3
(CH
2
)
7
COOH
10 Axít capric Axít decanoic CH
3
(CH
2
)
8
COOH
12 Axít l a u r i c Axít dodecanoic CH
3
(CH
2
)
10
COOH Có nhiều trong dầu dừa
18 Axít stearic Axít octadecanoicCH
3
(CH
2
)
16
COOH
Tên thay thế = tên ankan +oic

,t
o
PdCl
2
, CuCl
2
2)H
2
SO
4
, 20%
1)O
2
CH
3

TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :
http://phamloi039.tk
10III. Tính chấ t h ó a h ọ c
1. Tính axit:
- Axit cacboxylic điện li không hoàn toàn trong nước theo cân bằng:
R –COOH +H
2
O H
3
O

Mg +H
2
O
2CH
2
=CH –COOH +Na
2
CO
3
2CH
2
CH –COONa +CO
2
+H
2
O
HOOC –COOH +Ca(OH)
2

2
2
\ /
Ca
OOC COO H O
 
- Trong các axit no đơn chức, axit fomic (HCOOH) mạnh hơn cả. Các nhóm ankyl đẩy electron về phía nhóm
cacboxyl nên là m giảm lực axit. Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron của nhóm cacboxyl .
2 Phản ứng với ancol ( phản ứng este hóa )
3. Phản ứng tách nước liên phân tử:
Khi cho tác dụng với P


CH
3
- C H - C OO H + HC l

6. Phản ứng thế ở gốc thơm.
Nhóm cacboxyl ở vòng benzen định hướng cho phản ứng thế tiếp theo vào vị t r í m e t a l àm cho phản ứng khó khăn
h ơ n s o v ớ i t h ế v ào benzen.
7. Phản ứng đặc biệt của gốc R:
+ Nếu HOOH có khả năng tham gia tráng bạc:
P
Cl
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :
http://phamloi039.tk
11 HOOH +2AgNO
3
+ 4NH
3
→( NH
4
)
2
CO
3
+ 2Ag


H
5
–C H
3
C6H5COOK C
6
H
5
–C OO H
+Oxi hóa rượu bậc I tương ứng:
5CH
2
–C H
2
OH + 4KMnO
4
+ 6 H
2
SO
4
 5CH
3
COOH + 2K
2
SO
4
+4MnSO
4
+11H
2

3
- C H
2
- C H O +
1
2
O
2

xt

CH
3
- C H
2
- C O OH
2. Riêng CH
3
COOH còn thêm các phương pháp điều chế khác như sau:
a. Lên men giấm
C
2
H
5
OH + O
2

Men giaám
 
CH

O
2

2
Mg

 
CH
3
COOH
CH
2
OH +CO CH
3
COOH
3 . R -C≡N + 2H
2
O → R C O O H + N H
3
t
o
, xt
KMnO
4
H
2
O,t
0
[O], xt. t
0

C
k
H
2k
O
2
( k  2)
Công thức este tổng quát: C
n
H
2n +2 - 2k – x
O
x
( x = 2z) ; R
x
(COO)
xy
R’
y
Tên este = tên gố c h y đ r o c a c b o n + t ên gốc axit
Ví dụ: CH
3
- C OO - C
2
H
5
(êtylaxetat)
C
2
H

Este + NaOH
0
t

Muố i n a t r i + a n c o l
CH
3
- C OO - C
2
H
5
+ Na OH
0
t

CH
3
COONa + C
2
H
5
OH
2. Tính chất đặc biệt
- Phản ứng tráng gương xảy ra ở các este fomiat khi phản ứng với dung dịch AgNO
3
/N H
3

H - C - O C
2

COONa + C
6
H
5
ONa + H
2
O
- Phản ứng tạo axit và anđehit: xảy ra ở các este vinyl khi thủy phân
CH
3
- C OO - C H = C H
2
+ H
2
O
0
, H t


CH
3
COOH + CH
3
CHO
- Phản ứng trùng hợp, cộng làm mất màu nước brom xảy ra ở các este chưa no.
CH
2
= C H - O OC - C H
3
+ Br

5
OH + O(CH
3
CO)
2
 C
6
H
5
- OO C - CH
3
+ CH
3
COOH
2. LIPIT
I – PHÂN LOẠI, KHÁI NIỆM VÀ T R ẠNG THÁI TỰ NHIÊN
1. Phân loại lipit
- Lipit được chia làm hai loại: lipit đơn giản và lipit phức tạp.
+ Lipit đơn giản: sáp, triglixerit ( còn gọ i l à chất béo) và steroit
+ Lipit phức tạp: photpholipit
Sáp: - Este của monoancol phân tử khối lớn với axit béo phân tử khối lớn
- Là chất rắn ở điều kiện thường (sáp ong…)
Steroit: - Este của axit béo có phân tử khối lớn với monoancol đa vòng có phân tử khối lớn (gọi chung là
sterol)
- Là chất rắn không màu, không tan trong nước
Ph ot ph olip it : - Este hỗn tạp của glixerol với axit béo có phân tử khối cao và axit photphoric
- Ví dụ: lexithin (trong lòng đỏ trứng gà)…
2. Khái niệm chất béo
- Chất béo là trieste của glyxerol với các axit béo ( axit béo là a xit thường t ừ 12C đến 24C khô ng phân
nhánh, gọi chung là triglixerit.

H
31
COOH (axit linoleic hay axit cis,cis-octađeca-9,12-đienoic, t
nc
= 5
o
C)
- Tristearin (glixeryl tristearat) có t
nc
= 7 1,5
o
C; tripanmitin (glixeryl panmitat) có t
nc
= 6 5,5
o
C; triolein
(glixeryl trioleat) có t
nc
= - 5, 5
o
C
II – TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO
1. Tính chất vật lí
- Các chất béo không tan trong nước do gốc hiđrocacbon lớn của các axit béo làm tăng tính kị nước của các
phân tử chất béo - Dầu thực vật thường có hàm lượng axit béo chưa no (đều ở dạng –cis) cao hơn mỡ động vật
l à m c h o n h i ệt độ nóng chảy của dầu thực vật thấp hơn so với mỡ động vật. Thực tế, mỡ động vật hầu như tồn
tại ở trạng thái rắn còn dầu thực vật tồn tại ở trạng thái lỏng
2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thủy phân trong môi trường axit:
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN

- C HOH - CH OH - C HO H - CH OH - C H = O
Hoặc HOCH
2
- (C HO H)
4
- C H = O
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :
http://phamloi039.tk
15b. Glucozơ là chất rắn, không màu, tan nhiề u t r o n g n ư ớ c v à có vị n g ọ t , n ó n g c h ả y ở 1 4 6
0
C.
2. Tính chất hóa học
a. Tính chất của ancol đa chức
- Tác dụng với Cu(OH)
2

0
t
phoøng

d u n g d ịch xanh lam
- Tạo ra este chứa 5 gốc axit trong phân tử
Ví dụ:
CH
2
OH - (CHOH)

2
OH - (CHOH)
4
- C OOH + 2Ag
- Phản ứng với Cu(OH)
2
đung nóng
CH
2
OH - (CHOH)
4
- C HO + 2C u (OH )
2

0
t

CH
2
OH - (CHOH)
4
- C OOH + C u
2
O + 2H
2
O
- Phản ứng cộng
CH
2
OH - (CHOH)

3. Điều chế
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
0
, H t


n C
6
H
12
O
6

Tinh bộ t
4. Đồng phân
Glucozơ có đồng phân là fructozơ. Fructozơ có cấu tạo sau:
Dạng mạch hở
Dạng vò n g  - Fructozơ
Fructozơ cũng có tính chất của anc o l đ a c h ứ c , v à chú ý tuy không chứa nhóm - CHO trong phân tử nhưng
Fructozơ cho được phản ứng tráng gương và tạo kết tủa đỏ với Cu(OH)

C
12
H
22
O
11
+ H
2
O
0
,H t


C
6
H
12
O
6
+ C
6
H
12
O
6
glucozơ fructozơ
b. Phản ứng với Cu(OH)
2
. Cho d ung d ịch xanh lam
4. Đồng phân

n
+ nH
2
O
0
,H t


n C
6
H
12
O
6

Glucozơ
b. Phản ứng màu với iốt
Tinh bộ t + n ư ớ c i ô t  màu xanh
* Chú ý: tinh bột không cho các phản ứng của một anđêhit
4. XENLULOZƠ (C
6
H
10
O
5
)
n

1. Trạng thái tự nhiên
Xenlulozơ là thành phần chính tạo nên lớp màng tế b ào thực vật.

http://phamloi039.tk
174. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
0
, H t


n C
6
H
12
O
6

Glucozơ
b. Phản ứng este hóa : Tác dụng với HNO

(ONO
2
)
3
]
n
+ 3 n H
2
O
CHƯƠNG V
AMIN - AMINOAXIT VÀ PRÔTÊIN
1. AMINI – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN

1. Khái niệm

Amin là hợ p c h ấ t h ữ u c ơ đ ư ợ c t ạ o r a k h i t h ế m ộ t h o ặ c n h i ề u n g u y ên tử hiđro trong phân tử amoniac bằng một hoặc nhiều gốc
hiđrocacbon. Ví dụ:

2. Phân loại Amin được phân loại theo hai cách thông dụng nhất:

a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon: amin thơm, amin béo, amin dị vò n g . V í d ụ:

b) Theo bậ c c ủ a a m i n : B ậ c a m i n : l à s ố nguyên tử H t r o n g p h â n t ử N H 3 b ị t h a y t h ế b ở i g ố c h i đ r o c a c b o n . T h e o đ ó , c á c a m i n đ ư ợ c
phân loại thành: amin bậ c 1 , b ậ c 2 , b ậ c 3 . V í d ụ :

3. Danh pháp


2
–NH
2
isobutylamin 2-metylpropan-1-amin
CH
3
–CH
2
–CH(NH
2
)–CH
3
sec-butylamin butan-2-amin
(CH
3
)
3
C–NH
2
tert-butylamin 2-metylpropan-2-amin
CH
3
–NH–CH
2
–CH
2
–CH
3
metylpropylamin N-metylpropan-1-amin
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN

C
6
H
5
–NH
2
phenylamin benzenamin anilin

Chú ý:

- Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c…
- Với các amin bậc 2 và 3, chọ n m ạ c h d ài nhất chứa N là m m ạch chính, N có chỉ số vị trí nhỏ nhất. Đặt một nguyê n t ử N trước mỗi
nhóm thế c ủ a a m i n - Khi nhóm –NH
2
đóng vai trò n h ó m t h ế t h ì gọ i l à nhóm amino. Ví dụ : C H
3
CH(NH
2
)COOH (axit 2-
aminopropanoic)

4. Đồng phân Amin có các loại đồng phân:

- Đồng phân về mạch cacbon:
- Đồng phân vị trí nhóm chức
- Đồng phân về bậc của amin

II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là nhữ n g c h ấ t k h í có m ùi khai khó chịu, độc, dễ t a n t r o n g n ư ớ c , c á c a m i n đ ồn g đ ẳ n g c a o

4. So sánh lực bazơ

a) Các yế u t ố ả n h h ư ở ng đ ế n l ự c b a z ơ c ủ a a m in :

TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :
http://phamloi039.tk
19- Mậ t đ ộ e l e c t r o n t r ê n n g u y ê n t ử N: m ậ t đ ộ c àng c ao , lực bazơ càng mạnh và ngược lại
- Hiệ u ứ n g k h ô n g gi an : g ố c R c àng cồ n g k ề n h v à càng nhiề u gố c R thì làm cho tính bazơ g i ả m đ i , p h ụ t h u ộ c v ào gốc hiđrocacbon.
Ví dụ t í n h b a z ơ c ủ a ( C H
3
)
2
NH > CH
3
NH
2
> (CH
3
)
3
N ; (C
2
H
5
)
2

< NH
3
< CH
3
NH2 <
C
2
H
5
NH
2
< C
3
H
7
NH
2IV – TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Tính chất của chức amin

a) Tính bazơ: t ác d ụng lên giấ y q u ỳ t í m ẩ m h o ặ c p h e n o l p h t a l e i n v à t á c d ụng với axit

- Dung dịch metylamin và nhiề u đ ồn g đ ẳ n g c ủ a n ó c ó k h ả n ă n g l àm xanh giấy quỳ t í m h o ặ c l àm hồ n g p h e n o l p h t a l e i n d o k ế t h ợ p v ớ i
proton mạ n h h ơ n am o n i ac
- Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổi màu quỳ t í m v à phenolphtalein

b) Phản ứng với axit nitrơ:

2
+ H ON O + H Cl C
6
H
5
N
2
+
Cl
-
+ 2 H
2
O
benzenđiazoni clorua

c) Phản ứng ankyl hóa: amin bậc 1 hoặc bậc 2 tác dụng với ankyl halogenua (CH
3
I , … . )

Phả n ứ n g n à y d ù n g đ ể đ i ề u c h ế a m i n b ậ c c a o t ừ a m i n b ậ c t hấ p h ơ n .
Ví dụ : C
2
H
5
NH
2
+ CH
3
I → C
2
V . ĐIỀU CHẾ

1. Điều chế

a) Thay thế n g u y ê n t ử H của phân tử amoniac

Ankylamin được điều chế từ amoniac và ank y l h al og e n u a . Ví dụ :

b) Khử hợp chất nitro

Anilin và các amin thơm thường được điều chế bằng cách khử nitrobenzen (hoặc dẫn xuất nitro tương ứng) bởi hiđro mới sinh nhờ
tác dụ n g c ủ a k i m l o ạ i ( n h ư F e , Z n … ) v ớ i a x i t H C l . V í d ụ :

Hoặc viết gọn là:

2. AMINOAXIT
1. Định nghĩa , c ô n g t h ức cấu tạo và d a n h p h á p
a. Định nghĩa : Aminoaxit là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử của chúng có chứa đồng thời nhóm chức
amino (-CH
2
) và nhóm chức cacboxyl (-COOH).
Chất đơn giản nhất: H
2
N - CH
2
- C OOH ax it a min o a xê ti c
b. Danh pháp : Các amino axit được gọi tên theo trình tự sau
A x i t + a m i n o + t ê n a x i t c a c b o x y l i c t ư ơ n g ứ n g

N - CH
2
- C OOH + Na O H  H
2
N - CH
2
- C OONa + H
2
O
H
2
N - CH
2
- C OOH + C
2
H
5
OH
HC l

H
2
N - CH
2
- C OOC
2
H
5
+ H
2

VÀ VẬT LIỆU POLIME
1. KHÁI NIỆ M C H U NG P O LI M E
1. Định nghĩa
Những hợp chất có khối lượng phân tử rất lớn, do nhiều mắt xích l iên kế t v ớ i n h a u đ ư ợ c g ọ i l à hợp chất cao phân
tử hay polime.
2. Tính chất
a. Tính chất lí học
- Các polime không bay hơi, do khối lượng phân tử lớn và lực liên kế t g i ữ a c á c p h â n t ử l ớ n .
- Nhiệt nóng chảy không xác định
- Khó hòa tan
b. Tính chất hóa học
- Nhiều polime bền với axit, bazơ, chất oxi hóa.
- Mộ t s ố k é m b ề n v ữ n g v ớ i a x i t , b a z ơ
Ví dụ: len, tơ tằm, tơ nilon
3. Điều chế
a. Trùng hợp
(CH
2
= C H
2
)
0
.200
1 0 0
xt C
at
 
(-CH
2
- C H

2
-)
n

- Sản phẩm trùng hợp của CH
2
= CH
2

b. PS : Công thức (-CH - CH
2
-)
n

O
C
6
H
5
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :
http://phamloi039.tk
22- Sản phẩm trùng hợp của C
6
H
5
- C H = C H

Gồm tơ nhận t ạo và tư tổng hợp
1. Tơ nhân tạo
Là loại tơ được sản xuất từ polime thiên nhiên nhưng được chế biến thêm bằng con đường hóa học.
Tơ visco, tơ axetat thuộc nhóm tơ nhân tạo.
2. Tơ tổng hợp
Là loại tơ được sản xuất từ những polime tổng hợp
Tơ polieste, tơ nilon thuộc nhóm tơ tổng hợp
Cl

CH
3
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :
http://phamloi039.tk
23PHỤ LỤC
*Cách viết đồng phân ứng với công thức phân tử:
-Bư ớ c 1 : X á c đ ị n h đ ộ bấ t b ão hòa (Δ) và nhóm chức có thể có.
Độ bất bão hòa (Δ): cho biết số liên kế t  (nố i đ ô i , n ố i b a ) h o ặ c d ạ n g m ạ c h v ò n g , h o ặc cả hai mà HCHC có thể c ó .
Cách tính giá trị ( Δ ) : V ớ i H C H C d ạ n g C
x
H
y
O
z
N
t
X

Rượu no, đơn chức,
Ete no, đơn c h ức
Rượu no, 2 chức este
+ rượu
Amin no
1 Anken xicloanken
Andehit, xeton, rượu,
e t e c h ư a n o
A x i t . E s t e ,
Andehit+Rượu,
andehit+este
Amin không no
2
Ankin, ankadien,
xicloanken
Andehit, xeton có
chứa ( C=C)
A x i t , e s t e c h ư a n o ,
andehit 2 chức
4
Benzen dẫn xuất của
h a l o g e n
Amin thơm
5
Benzen có 1 liên kế t
(C=C) ngoài vòng.
Xác định nhóm chức (có thể có) :
-Dựa vào công thức phân tử, giá trị Δ có t h ể s u y r a c á c n h ó m c h ứ c c ó t h ể c ó .
Ví dụ: Với hợp chất C
x

2
- n - p r o p y l
CH
3
-CH-
|
CH
3
Iso-propyl (iso: nhóm –CH
3
gắn vào vị
trí C thứ 2 từ ngoài mạch đếm vào)
CH
3
CH
2
CH-
|
CH
3

Sec-butyl (Sec: -CH
3
g ắn vào vị t r í C
thứ 3 từ ngoài mạch đếm vào )
CH
3

|
CH

2
=C –
|
CH
3
Iso- propenyl
C
6
H
5
- Phenyl
C
6
H
5
–C H
2
– Benzyl
Thơm
CH
3
–C
6
H
4
– p-Tolyl
B – H Ệ T H Ố N G M Ộ T S Ố K I Ế N T H Ư C T Ổ N G Q U Á T V Ề H Ợ P C H Ấ T H Ữ U C Ơ
I / - C á c k h á i n i ệ m c ơ b ả n
1 . Đ ồ n g đ ẳ n g l à n h ữ n g h ợ p c h ấ t h ữ u c ơ c ó c ấ u t ạ o h ó a h ọ c t ư ơ n g t ự n h a u , t í n h c h ấ t h ó a h ọ c g i ố n g n h a u n h ư n g t h à n h
p h ầ n c ấ u t ạ o c ủ a p h â n t ử h ơ n k é m n h a u m ộ t h a y n h i ề u n h ó m m e t y l e n (  C H

l i ê n k ế t đ ô i n ằ m v ề 2 p h í a đ ố i v ớ i l i ên kế t đ ô i .
a c
C = C
b b
v ới
a

b
c  d
TRƯ󰗝NG PTDT NỘI TRÚ THAN UYÊN
Download ebook, tài liệu, đề thi, bài giảng tại :
http://phamloi039.tk
25V í d ụ :
3 . N h ó m c h ứ c l à n h ó m n g u y ê n t ử g â y r a n h ữ n g p h ả n ứ n g h ó a h ọ c đ ặ c t r ư n g c h o h ợ p c h ấ t h ữ u c ơ .
* H ợ p c h ấ t đ ơ n c h ứ c l à n h ững hợp chất chỉ có một nhóm chức trong phân tử. Ví dụ: C
2
H
5
O H ; C H
3
C O O H ; . . .
* H ợ p c h ấ t t ạ p c h ứ c l à n h ữ n g h ợ p c h ấ t c ó h a i h a y n h i ề u n h ó m c h ứ c k h á c n h a u . V í d ụ : N H
2
 C H
2
 C O O H ;
H O C H

H
2n - 2
(n  3 ) .
4 . A n k i n l à n h ững hiđrocacbon không no, mạch hở, có một liên kế t 3 , c ó C T T Q C
n
H
2n - 2
(n  2 ) .
5 . A r e n l à n h ững hidrocacbon khụng no, mạch vũng , cú 4 liờn kết  c ú C T T Q C
n
H
2n - 6
(n  6 ) .
6 . A n c o l l à n h ững hợp chất hữu cơ m à p h â n t ử c ó m ộ t h a y n h i ề u n h ó m h i đ r o x y l l i ê n k ế t v ớ i g ố c h i đ r o c a c b o n .
- Anco l no đơn chức: C
n
H
2n + 1
O H h a y : C
n
H
2n + 2
O đ k : ( n ≥ 1 )
- Anco l không no đơn chức có 1 nối đôi : C
n
H
2n - 1
O H h a y : C
n
H

5
O H
8 . A n đ e h i t n o đ ơ n c h ứ c l à n h ữ n g h ợ p c h ấ t h ữ u c ơ m à p h â n t ử c ó m ộ t n h ó m c h ứ c a n đ e h i t
H
C
O
 
 

 
 
liên kế t
v ới gốc hiđrocacbon no.
9 . A x i t c a c b o x y l i c n o đ ơ n c h ứ c là hợ p c h ấ t h ữ u c ơ m à p h â n t ử c ó m ộ t n h ó m c a c b o x y l (  C O O H ) l i ê n k ế t v ớ i g ố c
h i đ r o c a c b o n n o .
A x i t c a c b o x y l i c k h ô n g n o đ ơ n c h ứ c l à n h ững hợp chất hữu cơ mà phân tử có một nhóm cacboxyl liên kế t v ớ i
g ốc hiđrocacbon không no (có liê n k ế t đ ô i h o ặ c l i ên kế t b a ) .
V í d ụ : CH
2
= CH  C O O H : a x i t a c r y l i c
: a x it m e t a c r y lic
C H
3
 ( C H
2
)
7
 C H = C H  ( C H
2
)

H CH
3
C = C
CH
3
H
trans buten
-
2
OH
CH
o - crezol
OH
CH
m - c r e z o l
OH
CH
p- crezol
CH
3


N

CH
3

|
CH
3


Nhờ tải bản gốc
Music ♫

Copyright: Tài liệu đại học © DMCA.com Protection Status