Khóa

học

LTĐH

KIT-1:

Môn

Hóa

học

(Thầy

Vũ

Khắc

Ngọc) Lý

thuyết

trọng

tâm

về

Andehit-Xeton

N
GỌ
C
Đây

là

tài

liệu

tóm

lược

các

kiến

thức

đi

kèm

với

bài

giảng

ehit - xeton”

thuộc

Kh ó

a
h ọc L T

Đ H KI T

-1: M ôn H ó

website

Hocmai.vn.

Để

có

thể

nắm

vững

kiến

thức

phần
“Lý

thuyết

trọng

tâm

về

anđehit

i ản

g n

à

y.
I. KHÁI NIỆM CHUNG
1. Định nghĩa
- Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử
H (R-CH=O).
V D :
- Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử C (RCOR’).
V D :
2. Danh pháp
- Anđehit:
+

Tên thay thế:
Tên Anđehit = Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + al.
+

Tên thông thường:
Tên Anđehit = Tên axit tương ứng + đuôi “anđehit” thay cho “ic”.
V D :
- Xeton:
+


n
C
O
2
Ngoài ra, cũng cần chú ý đến các dãy có công thức dạng C
n
H
2n-2
O
x

(no, mạch hở, 2 chức hoặc không no, một nối
đôi, mạch hở, đơn chức) khi đốt cháy:
n
H
2
O

<

n
C
O
2

và
n
a
n

8
H
8
O. Số chất thoả mãn điều kiện của X là:
A. 4. B. 5. C. 6. D. 7.
V D

2
: Số anđehit mạch hở có công thức đơn giản nhất C
2
H
3
O là:
A. 1. B

. 2. C. 3. D. 4.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
- Phản ứng cộng H
2

(phản ứng khử):
Tổng qu á t:
R
C
O
R'

+



n

–

Ngôi

trường

chung

của

học

trò

Việt Tổng

đài

tư

vấn:

1900

58-58-12
-



trọng

tâm

về

Andehit-Xeton
Sản phẩm cộng nước có 2 nhóm –OH gắn vào cùng 1C nên không bền, chỉ tồn tại trong dung dịch.
Sản phẩm cộng HCN có nhiều ứng dụng quan trọng trong các bài tập điều chế - chuỗi phản ứng:
R

C

O
+
H
C
N
R

C

O
H

R'

R'
C

2. Phản ứng oxh
Nguyên tử C trong nhóm chức –CHO của anđehit vẫn còn H nên vẫn còn tính khử và có thể tham gia các phản ứng
oxh không hoàn toàn, xeton không có tính chất này.
- Phản ứng với dung dịch Br
2

hoặc KMnO
4

tạo axit cacboxylic.
Tổng qu á t:
R
C
H
O

+

B
r
+

H
2
O
R
C
OO
H


g
[
(
N
H
3
)
2
]
O
H
R
C
OO
N
H
4
+

2
A
g
+

3
N
H
3
+



C
u
2
O
+

3
H
2
O
Chú ý: Trong các bài tập, ta chỉ quan tâm tới các tỷ lệ phản ứng, do đó, có thể viết gọn là
R
C
H
O

+

A
g
2
O
N
H
3
R
C
OO
H

OO
H

+

C
u
2
O
+

2
H
2
O
Ứng dụng: Nhận biết anđehit, tráng gương, tráng ruột phích (thực tế trong công nghiệp người ta dùng glucozơ)
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Do nhóm chức –CHO của anđehit dễ bị oxh nên thực tế, ta chỉ xét đến phản ứng thế halogen (cũng là tác nhân oxh)
của xeton, trong đó, ưu tiên vào vị trí của nguyên tử H ở C
α

so với nhóm >C=O.
C
H
3
C
O
C
H
3

3
H
6
O và có các tính chất : X, Z đều phản ứng với
nước brom; X, Y, Z đều phản ứng với H
2

nhưng chỉ có Z không bị thay đổi nhóm chức; chất Y chỉ tác dụng với
brom khi có mặt CH
3
COOH. Các chất X, Y, Z lần lượt là
A. C
2
H
5
CHO, CH
2
=CH-O-CH
3
, (CH
3
)
2
CO. B. (CH
3
)
2
CO, C
2
H

CO.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B –
2008) Nếu biện luận một cách đầy đủ và tuần tự thì:
X tác dụng với nước brom Loại B.
Chất Y chỉ tác dụng với brom khi có mặt CH
3
COOH Y có nhóm
cacbonyl Loại A. Chỉ Z không bị thay đổi
nhóm chức Z chỉ có liên kết ở mạch C Loại D.
X, Y, Z lần lượt là : C
2
H
5
CHO, (CH
3
)
2
CO, CH
2
=CH-CH
2
OH.
Tuy nhiên, cũng có một cách biện luận rất thông
minh như sau:
Chất Y chỉ tác dụng với brom khi có mặt CH
3
COOH Y không thể là ete hay Aldehyde phải là đáp án C
Đây sẽ là một câu hỏi khó nếu cứ biện luận tuần tự và đầy đủ như cách làm thứ nhất, trong đó có điều kiện xảy ra
phản ứng thế Brom của xeton là điều mà rất ít thí sinh quan tâm.
Nhưng nếu biện luận như cách làm thứ 2, thì ta thấy bài toán trở nên rất đơn giản và dễ dàng chọn được đáp án đúng


đài

tư

vấn:

1900

58-58-12
-

Trang

|

2

-
Khóa

học

LTĐH

KIT-1:

Môn

Hóa


O
2
x
t
,

t
o
2
H
C
H
=
O

+

2
H
2
O
C
H
4
+

O
2
x

P
d
C
l
2
,

C
u
C
l
2
2
C
H
3
C
H
=
O

- Với axeton:
Điều chế cùng với phenol bằng cách oxh cumen.
V D : Dãy gồm các chất đều điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra anđehit axetic là:
A. CH
3
COOH, C
2
H
2

2
. D. HCOOC
2
H
3
, C
2
H
2
, CH
3
COOH.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A –
2009) Câu hỏi này vốn không khó nhưng có một số em đã không nhớ được phản ứng oxh C
2
H
4
:
C
2
H
4
+

1
O
2
P
d
C

c

m ai. v

n
2
H o

cm a

i. v

n

–

Ngôi

trường

chung

của

học

trò

Việt Tổng



(Thầy

Vũ

Khắc

Ngọc) Lý

thuyết

trọng

tâm

về

Anđehit-Xeton
L
Ý
TH
UY
ẾT T
R
Ọ
N
G T
Â
M
V

tài

liệu

này

được

biên

soạn

kèm

theo

bài

giảng

“L

ý t

huyết
Khóa h ọ

c L T

Đ H K I

T

- 1: M ô

n H ó

a
Hocmai.vn

để

giúp

các

Bạn

kiểm

tra,
củng

cố

lại

các

kiến

thức

được

giáo

viên

trước

bài

giảng

“Lý

t

hu

y ết t r

ọ

ng t â

m về
liệu

này.
C
â
u
1
:

X
là một anđehit thơm có CT
P
T C
8
H
8
O
.
S
ố chất thoả mãn điều kiện của
X
là:
A
. 4. B. 5.
C
. 6.
D
. 7.
C
â

3
:

S
ố đồng phân xeton ứng với công thức phân tử C
5
H
10
O
là:
A
. 3. B. 5.
C
. 6.
D
. 4.
(Tr
ích đề thi tuyển
s
inh
ĐH
– C
Đ
khối A – 2008
)
C
â
u
4
:

ất đều có phản ứng t
r
áng gương khi cho tác dụng với
A
g
2
O
t
r
ong
NH
3
, t
0
là:
A
. Etanal , axit
f
omic, glixe
r
in t
r
i
f
omiat. B.
A
xetilen, anđehit axetic, axit
f
omic.
C

C
OO
C
2
H
5
,
H
C
OOH
, C
2
H
5
OH
,
H
C
OO
C
H
3
.
S
ố chất
t
r
on
g
dãy tham gia phản ứng t

.
X
tác dụng được với
N
a và với dung dịch
A
g
NO
3
/
NH
3
, t
0
. Cho hơi
của
X
tác dụng với Cu
O
, t thu được chất hữu cơ
Y
đa chức. CTCT của
X
là:
A
. C
H
3
-
C

. C
H
3
-
C
H(OH)-
C
HO
.
C
â
u
8
:

H
ai hợp chất hữu cơ
X
,
Y
có cùng công thức phân tử C
3
H
6
O
2
. Cả
X
và
Y

H
C
OO
C
2
H
5.
B.
H
C
OO
C
2
H
5
và
HO
C
H
2
C
O
C
H
3.
C
.
H
C
OO

(Tr
ích đề thi tuyển
s
inh Cao đẳng – 2009
)
C
â
u
9
:
Cho
s
ơ đ
ồ
chuyển hóa
s
au:
M
Br
C
3
H
6
B
r
2
NaOH (du)
N
CuO,t
0 anđehit 2 chức

3
H
6
và
N
là C
H
2
(OH)
C
H
2
C
H
2
OH
.
C
.
M
là xiclop
r
opan và
N
là C
H
2
(OH)
C
H

â
u
10
:
Cho các chất:
H
C
N
,
H
2
, dung dịch
KM
n
O
4
, dung dịch B
r
2
.
S
ố chất phản ứng được với
(
C
H
3
)
2
C
O

và có các tính chất :
X
, Z đều
phản ứng với nước b
r
om;
X
,
Y
, Z đều phản ứng với
H
2
nhưng chỉ có Z không bị thay đổi nhóm chức; chất
Y
chỉ tác dụng với b
r
om khi có mặt C
H
3
C
OOH
. Các chất
X
,
Y
, Z lần lượt là
0
2
A
. C

C
O
, C
2
H
5
C
HO
, C
H
2
=C
H-
C
H
2
OH
.
C
. C
2
H
5
C
HO
,
(
C
H
3

của

học

trò

Việt Tổng

đài

tư

vấn:

1900

58-58-12
-

Trang

|

4

-
Khóa

học


2
=C
H-
C
H
2
OH
, C
2
H
5
C
HO
,
(
C
H
3
)
2
C
O
.
(Tr
ích đề thi tuyển
s
inh
ĐH
– C
Đ

H
4
. B. C
2
H
5
OH
, C
2
H
2
, C
H
3
C
OO
C
2
H
5
.
C
. C
2
H
5
OH
, C
2
H

– C
Đ
khối A – 2009
)
C
â
u
13
:

Q
uá t
r
ình nào
s
au đây k
h
ô
n
g tạo
r
a anđehit axetic:
A
. C
H
2
=C
H
2
+

H
3
−C
H
2
OH
+ Cu
O

(
t
)
.
D
. C
H
3
−C
OO
C
H
=C
H
2
+ dung dịch
N
a
OH

(

r
opan.
D
. p
r
opan
-
2
-
ol .
(Tr
ích đề thi tuyển
s
inh Cao đẳng – 2007
)
C
â
u
15
:

S
ố anđehit mạch hở có công thức đơn giản nhất C
2
H
3
O
là:
A
. 1. B. 2.

M
V
Ề
ANĐ
EH
I
T
-

X
ETO
N

(ĐÁP ÁN BÀI TẬP TỰ LUYỆN)
Giáo viê
n:

VŨ
KH
ẮC

N
GỌ
C
Các

bài

tập


t rọn

g t â

m v

ề an đ

e

hit - xet o

n”

thuộc

c ( T

h ầ

y Vũ Khắc N

g ọ

c)

tại

website

Hocmai.vn

để



trong

bài

giảng

tương

ứng.

Để

sử

dụng

hiệu

quả,

Bạn

cần

học
trước

bài

xeton”

sau

đó

làm

đầy

đủ

các

bài

tập

trong

tài

liệu

này.
1.
A
2. B 3.

trường

chung

của

học

trò

Việt Tổng

đài

tư

vấn:

1900

58-58-12
-

Trang

|

5

o o