Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM

NGÔ XUÂN QUANG

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CÂY CỐI XAY (ABUTILON INDICUM (L) SWEET)
Ở TUYÊN QUANG
LUẬN VĂN THẠC SĨ HOÁ HỌC

LUẬN VĂN THẠC SĨ HOÁ HỌC
NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS PHẠM VĂN THỈNH
Thái Nguyên, năm 2012
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên LỜI CAM ĐOAN

Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi, các số
liệu, kết quả nêu trong luận văn này là trung thực và chưa từng được ai công
bố trong bất kỳ công trình nào khác.
Tác giả

NGÔ XUÂN QUANG Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
i

DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT

Các phƣơng pháp sắc ký
CC : Column Chromatography (Sắc ký cột)
TLC : Thin-layer Chromatography (Sắc ký lớp mỏng)
SKLM : Sắc ký lớp mỏng
HPLC : High Performance Liquid Chromatography (Sắc ký lỏng hiệu
năng cao)
Các phƣơng pháp phổ
MS : Mass Spectrometry (Phổ khối lượng)
FT-IR : Fourier Transform Infrared Spectroscopy
(Phổ hồng ngoại biến đổi Fourie)
NMR : Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân)
1
H-NMR : Proton Magnetic Resonance Spectrometry
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton)
13
C-NMR : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon-13
DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer
HSQC : Heteronuclear Single - Quantum Coherence
HMBC : Heteronuclear multiple - Bond Correlation
Các lĩnh vực khác
MIC : Minimum inhibitory concentration (Nồng độ ức chế tối thiểu)
1
H và
13
C-NMR (500MHz, MeOD) của EA-2 50
iii

DANH MỤC CÁC HÌNH
Trang
Hình 1.1: Hình ảnh về cây Cối xay 4
Hình 3.1 : Phổ FT-IR của HA2 38
Hình 3.2 : Phổ
1
H-NMR của HA2 39
Hình 3.3: Phổ
13
C-NMR của HA2 39
Hình 3.4 : Phổ DEPT của HA2 40
Hình 3.5: Phổ HMBC của HA2 40
Hình 3.6 : Phổ HSQC của HA2 41
Hình 3.7: Phổ FT-IR của HA3 44
Hình 3.8: Phổ
1
H-NMR của HA3 45
Hình 3.9: Phổ
13
C-NMR của HA3 45
Hình 3.10: Phổ DEPT của HA3 46

1.3.2 Những hợp chất steroid 11
1.3.3. Các hợp chất flavonoit 11
1.3.4 Các hợp chất poliphenol 14
1.3.5 Các hợp chất Ancaloit 15
1.3.6 Các hợp chất khác 16
Chƣơng 2. PHẦN THỰC NGHIỆM 17
2.1. Đối tượng và phương pháp nghiên cứu 17
2.1.1. Thu mẫu lá cây, xác định tên khoa học và phương pháp xử lí mẫu 17
2.1.2. Phương pháp phân lập các hợp chất từ các dịch chiết 17
2.1.3. Phương pháp khảo sát và xác định cấu trúc hoá học các hợp chất 18
2.2. Dụng cụ, hoá chất và thiết bị nghiên cứu 18
2.2.1. Dụng cụ và hoá chất 18
2.2.2. Thiết bị nghiên cứu 19 v
2.3. Các dịch chiết từ thân cây Cối xay (Abutilon indicum (L) Sweet) 19
2.3.1. Các dịch chiết 19
2.3.2. Khảo sát định tính các dịch chiết 20
2.3.4. Thử hoạt tính sinh học 25
2.4. Chiết suất, phân lập và tinh chế các chất từ thân cây Cối xay 26
2.4.1. Cặn dịch chiết n-hexan 26
2.4.2. Cặn dịch chiết etyl axetat 29
Chƣơng 3. THẢO LUẬN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU 31
3.1. Nguyên tắc chung 31
3.2. Xác định hàm lượng chất hoà tan trong cây Cối xay trong dung
môi nước. 31
3.3. Xác định định tính các nhóm chất thiên nhiên. 32
3.4. Phân lập và nhận dạng các hợp chất có trong các dịch chiết khác
nhau của lá và thân cây Cối xay. 34

đang đẩy nhanh các nghiên cứu hoá học thực vật. Ở nước ta, rất nhiều các
dược phẩm có nguồn gốc từ thảo dược đã được nhiều người ưa chuộng bởi nó
đem lại hiệu quả trị bệnh cao và hầu như không gây ra tác dụng phụ. Chính vì
vậy nhiều loài cây có giá trị sử dụng đã được khai thác và mang lại nguồn lợi
kinh tế đáng kể.
Cây cối xay là một loại thực vật có nhiều ứng dụng được nhân dân
dùng với các mục đích phòng và chữa bệnh, nhưng số đề tài hóa học nghiên
cứu về cây Cối xay chưa nhiều. Để góp phần nghiên cứu thành phần hoá học
của cây cối xay ở Việt Nam chúng tôi chọn đề tài: ―Nghiên cứu thành phần
hóa học của cây Cối xay ‖. Nội dung chính của luận văn là xác định rõ cấu
trúc của một số hợp chất có trong thân cây Cối xay (Abutilon indicum (L)
sweet) nhằm góp phần hiểu biết thêm về thành phần hoá học của cây thuốc
dân gian.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 2
Chƣơng 1
TỔNG QUAN

1.1. Đặc điểm thực vật của cây Cối xay.
Cây Cối xay hay còn gọi Nhĩ hương thảo, Ma mảnh [6, 10, 14], Giăng
xay, Quýnh ma, Kim hoa thảo, Ma mảnh thảo, Ma bản thảo giàng xay, Co tó
ép (Thái), Phao tôn (Tày) [3], Cữu ma [6] , tên khoa học Abutilon indicum
(L) Sweet hay Sida indica L [4]. thuộc họ bông (Malvaceae ) [15], tên nước
ngoài: Indian abutilonn, Indian mallow, Twelve oclock flower [8],
Flowering maple, Country mallow, Moon flower [10, 11].
Phân bố, sinh học và sinh thái:
Là loại cây thấy mọc hoang khắp các tỉnh đồng bằng và Trung bộ trên

kim đồng hồ. Bộ nhị: nhiều, chỉ nhị có lông, màu vàng, dính nhau ở phần dưới
thành ống hình trụ dài 4,5-5,5 mm, bao lấy bầu và vòi nhụy, bên trên rời hình
sợi dài 2,5-3 mm; bao phấn màu vàng, hình thận, dài 0,5-1 mm, rộng 0,3-0,5
mm, 1 ô, nứt dọc, hướng ngoại, đính giữa; hạt phấn rời, màu vàng, hình cầu
gai, đường kính 40-60 µm. Bộ nhụy: 16-20 lá noãn rời xếp cạnh nhau, 16-20 ô
mỗi ô có 3 noãn, bầu trên dài 3-4 mm, có lông màu trắng phủ kín mặt ngoài;
16-20 vòi nhụy đính đỉnh bầu, màu xanh nhạt, dài 4-5 mm, phía dưới dính nhau
thành 1 ống dài 1,5-2 mm nằm trong ống chỉ nhị, bên trên rời choãi ra mọi
hướng xen lẫn bao phấn; đầu nhụy hình khối tròn, màu trắng. Quả bé màu xanh
khi non, già có màu đen, gồm nhiều quả hình thận có một gai nhọn ở đỉnh, dài
8-10 mm. Hạt màu đen, dài 3-4 mm [19].
Bộ phận dùng, chế biến, bảo quản:
Toàn cây (rễ, thân, lá, hoa, quả) được dùng làm thuốc.
Vỏ thân cây cho một thứ sợi trắng bóng, có thể dùng làm dây buộc
hoặc bện thừng, làm giấy…[4, 12, 14].
Thu hái toàn cây vào hè thu, đem rửa sạch đất, cắt khúc ngắn, dùng
tươi hoặc phơi sấy khô để dùng dần [18].

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 4
Bảo quản: Để nơi khô ráo, tránh mốc.

Hình 1.1: Hình ảnh về cây Cối xay
1.2. Công dụng của cây Cối xay.
Nghiên cứu hoạt tính sinh học của cây Cối xay, các nhà khoa học trên

sốt rét [20].
Dịch chiết bằng cồn của cây Cối xay có ảnh hưởng đến hệ thần kinh
trung ương, có tác dụng hạ nhiệt trên súc vật thí nghiệm [3, 8].
Hoạt chất gosypin có tác dụng ức chế phù bàn chân chuột do caragenin
gây nên, đồng thời ức chế sự thẩm thấu của protein huyết tương ra ngoài
thành mạch [3].
Ở Việt Nam trong những năm kháng chiến chống Mỹ, cán bộ quân dân y
Nghĩa Bình phát hiện cây Cối xay có tác dụng chống viêm mạnh và dùng chữa
đau khớp. Thử nghiệm trên chuột nhắt trắng gây viêm bằng tiêm dịch treo
kaolin vào gan bàn chân, thuốc đã ức chế phù nề được 84,4% sau 5h [3, 8].

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 6
Theo các nghiên cứu hiện đại cho thấy cây Cối xay có tác dụng tốt
trong việc điều trị các bệnh về nội khoa, nó có tác dụng lớn trong chữa trị
bệnh viêm khớp do cây Cối xay có khả năng kiểm soát việc sản xuất tự động
kháng nguyên do biến tính của protein trong các bệnh thấp khớp, đồng thời có
tác dung khống chế các yếu tố gây ra ức chế hồng cầu được biết đến là một
chỉ số rất tốt chống viêm hoạt động của bất kì tác nhân nào [34].
Trong đông y, nó là một vị thuốc quý, có vị hơi ngọt, tính mát, có công
hiệu giảm đau do cảm gió, thanh huyết nhiệt, giải độc lọc máu, khai khiếu,
hoạt huyết, chữa mụn nhọt, thông tiểu tiện, chữa sốt, chữa tiểu đỏ… Thường
dùng chữa sổ mũi, sốt cao, nhức đầu do phong nhiệt, viêm tuyến mang tai
truyền nhiễm, đau tai, ù tai, giảm thính lực, tiểu tiện ít, nước tiểu vàng, tiểu
rắt, tiểu buốt [1].
Theo tài liệu Ấn Độ, Đằng xay được sử dụng làm giảm đau, kích thích
tình dục, nhuận tràng, lợi tiểu, tăng lực, chống viêm…: Vỏ cây có chất làm se
và lợi tiểu được dùng để giả nhiệt [4, 10] ; hạt có tác dụng kích dục, nhuận

Malvaceae, có vị ngọt, tính hàn, đi vào kinh đại tràng và tiểu tràng có công
năng lợi tiểu, thông sữa, nhuận tràng) [15].
Chữa cảm sốt, nhức đầu do phong nhiệt: Cây Cối xay 12-16g, lá tre
8g, bạc hà 6g, kinh giới 8g, kim ngân hoa 12g. Nấu với 750ml nước sắc còn
250ml, chia 2 lần, uống trước bữa ăn [1].
Chữa sốt vàng da, phụ nữ sau khi sinh bị cảm phong nhiệt: Lá Cối
xay 12-16g, lá cách 16g, nhân trần 12-16g, nấu với 500ml nước. Sắc còn
250ml, chia 2 lần, uống trước bữa ăn [1].
Chữa đau tai, ù tai, thính lực giảm: Quả Cối xay 30g (hoặc toàn cây)
tươi 60g, nấu canh với thịt heo nạc để ăn trong bữa cơm [1].
Chữa phụ nữ sau khi sinh bị phù thũng: Lá Cối xay 20-30g, ích mẫu
12-16g, nấu với 300ml nước. Sắc còn 150ml, chia 2 lần, uống trước bữa ăn [1].
Kiết lỵ hay mắt cá màng mộng: Quả Cối xay, hoa Mào gà mỗi vị 30g,
sắc uống [1].

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 8
Chữa tiểu tiện bí, tiểu rắt, tiểu buốt: Cây Cối xay 30g, bông mã đề
20g, rễ tranh 20g, râu bắp 12g, cỏ màn trầu 8g, rau má12g. Nấu với 650ml
nước. sắc còn 250ml, chia 2 lần, uống trước bữa ăn [1].
Chữa đái tháo đƣờng: Cây Cối xay 20g, râu dê 20g, mua lông 20g, cây
đuôi chó 20g. Dùng tươi thái nhỏ, ngày 1 thân, sắc chia 3 – 4 lần uống trong
ngày. Thời gian dùng thuốc tùy theo bệnh nặng hay nhẹ [12].
Chữa đau viêm khớp: Lá và thân cây Cối xay 3g, trinh nữ 10g, rau
muống biển 3g, lá lạc tiêu 3g, rễ cỏ xước 3g, lá vòi voi 3g, lá lốt 3g, hãm
uống như nước chè trong ngày [3].
Chữa phong thấp, thấp khớp: Rễ đinh lăng 12g, Cối xay, hà thủ ô,
huyết rong, rễ cỏ xước 3g, thiên niên liện tất cả 8g, vỏ quýt, quế chi 4g (riêng

cấu trúc hóa học của chúng đó là Alantolactone và isoalantolactone [34].
CH
3
CH
3
O
CH
2
O
Alantolacton

CH
2
O
O
CH
2
CH
3
H
H
H
isoalantolactone

1 2

Gần đây người ta còn phát hiện thấy ở cây Cối xay ngoài các sesquiterpene
nêu trên, còn có sesquiterpene dưới dạng hihrocacbon chưa no đó là elemen và
sesquiterpene dưới dạng dẫn suất ancol là Farmesol [28].
Elemen

HO
H
H
H
Urenol

7
HO
H
H
O
OH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3

21
22
23
24
25
26
2728
29
HO

β – sitosterol
9

H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
H
HO
H

OH
O
CH
3
Chrysoeriol 11 12

OO
OH
OH
O
OH
OH
HO
HO
O
OH Luteolin-7-O-β-D-glucoside
13
OO
OOH
OH
O
CH
3
O

OH
OH
O
OH
OH
O
OH
HO
HO
OH
O

Gosypectin-7-O-β-D-glucopyranosit
16
O
OH
OH
HO
O
O
Glu
OH
OH

Gossypetin-8-O-β-D-glucosit
17

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
OH
OH
HO
Apigetrin

20
1.3.4 Các hợp chất poliphenol
Năm 2000, M Ahed, S Amin, Takahashi M, Okuvama E, Cf Hossain ở Ấn
Độ trong quá trình nghiên cứu Abutilon indicum đã phân lập được eugenol [31].

OH
OMe

21

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 15
Năm 2009 Ravi Rajurkar và các cộng sự khi nghiên cứu Abutilon
indicum đã chứng minh được: Rễ cây có chứa nhiều axit béo khác nhau như:
axit linoleic, stearic, panmitic, galic, methylparaben và một số ancaloit [37].
OH
OH
HO
HO
O
Axit galic

O
16
N
H
OH
OH
HO
O
O
O
N-ferloyltyrosin

26
1.3.6 Các hợp chất khác
Ngoài các lớp chất đã trình bày ở trên, thì trong Từ điển cây thuốc Việt Nam
của Võ Văn Chi và Cây thuốc và động vật làm làm thuốc ở Việt Nam của Đỗ Huy
Bích cùng các tác giả [3, 4] cũng đã ghi nhận được chất Asparagin có trong cây;
Kaushik P cùng các cộng sự nghiên cứu và phân lập được Eudesmol [28], bên
cạnh đó trong cây còn có Vanilin, Scopolein [13]. HO
Eudesmol

25 26

O
HCO
OH

Trích đoạn Chất EA 1: β-Sitosterol-3-O-β-D-glucopyranosit

---