Khảo sát hoạt tính xúc tác của triflat đất hiếm trên phản ứng sulfonil hóa friedel crafts - Pdf 23

Lời cảm ơn
Công trình này là kết quả của 2 năm học tập và nghiên cứu của tôi tại Bộ môn Hóa hữu cơ,
Khoa Hóa, Đại học Khoa học Tự nhiên với rất nhiều sự dạy bảo, quan tâm và giúp đỡ.
Đầu tiên, tôi xin bày tỏ lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc đến GS. TS. Lê Ngọc
Thạch, người đã đề ra hướng nghiên cứu, tận tình hướng dẫn, tạo mọi điều kiện thuận lợi và
khuyến khích tôi hoàn thành luận án này. Tôi mang ơn Thầy mở cho ra tôi một con đường mới, để
tôi được theo đuổi ước mơ của mình.
Đồng thời, tôi cũng xin gửi lời cảm ơn chân thành đến Professor Fritz Duus – Khoa
Science, Systems and Models, ĐH Roskilde – Đan Mạch. Thầy là người hướng dẫn tôi
thích nghi với môi trường làm việc mới ở Đan Mạch, dạy tôi cách giải quyết vấn đề, hỗ trợ hết
mình cho tôi trong lúc thực hiện luận án.
Thời gian làm nghiên cứu ở nước ngoài đã giúp tôi trưởng thành hơn trong chuyên môn, trong
tác phong học tập và nghiên cứu. Xin chân thành cám ơn Chương trình trao đổi hợp tác Danida
ENREKA và Thầy Erik, Thầy Jen, Cô Rita- Khoa Science, Systems and Models;
Trường ĐH Roskilde - Đan Mạch.
Tôi cũng xin gửi lời cám ơn đến Thầy, Cô, Anh, Chò, các bạn du học sinh Việt Nam ở
Roskilde; đặc biệt là Anh Vấn, Cô Thảo Trân, chò Diễm Phương, chò Tuyết Phương,
Ngọc, Tâm, chò Nhã, anh Duy, Hoàng Phương đã chia sẻ cuộc sống và giúp đỡ tôi như
người thân trong gia đình. Cảm ơn bạn Vân, Hoa, An Vân, Quỳnh Trang đã giúp tôi vượt qua
những thăng trầm trong những ngày làm đề tài.
Trân trọng cám ơn các Thầy tham gia Hội đồng đã dành thời gian xem xét, đánh giá cũng
như góp ý để luận án được chỉnh chu, hoàn thiện hơn.
Cám ơn toàn thể Thầy Cô của tôi tại Khoa Hóa, Trường ĐH Khoa học Tự nhiên đã
dạy dỗ, tuyền thụ những kiến thức cơ bản và nâng cao giúp tôi có nền tảng chuyên môn vững vàng
cho đề tài của mình. Cảm ơn Cô Trinh, Cô Duyên, Cô Lệ Hà, T4, Bảo Ngọc và Hoàng
Lan, những đồng nghiệp ở trường THPT chuyên Lê Hồng Phong đã luôn sát cánh bên tôi
trong những năm qua.
Cám ơn Bố Mẹ đã sinh ra tôi, nuôi nấng tôi bằng lòng yêu thương và sự tin tưởng, dạy tôi
đi bằng đôi chân của mình, tạo mọi điều kiện tốt nhất về vật chất và tinh thần để tôi có thể học
tập, nghiên cứu khoa học và đạt được kết quả này. Cám ơn em trai đã luôn ở bên cạnh, chia sẻ
những niềm vui và cả những lo toan. Cảm ơn chò đã là một người bạn, cùng sẻ chia cuộc sống, niềm

ngược với những nghiên cứu đầy đủ về hoạt tính của xúc tác triflat kim loại với
phản ứng Friedel-Crafts thông thường, xúc tác cho phản ứng sulfonil hóa Friedel-
Crafts còn ít được nghiên cứu, hoặc cũng chỉ xoay quanh những cation kim loại có
hoạt tính đã được biết tới như đồng, thiếc….
Ý tưởng thiết lập một báo cáo đầy đủ về hoạt tính của mườ
i bốn loại triflat đất hiếm
trong dãy lantan trên phản ứng sulfonil hóa Friedel-Crafts là hướng nghiên cứu mới
đáng lưu ý. Trong đề tài này, nhằm tăng hiệu suất và giảm thời gian phản ứng,
chúng tôi còn kết hợp xúc tác triflat với phương pháp kích hoạt ”xanh” là vi sóng.

MỤC LỤC
1 MỞ ĐẦU 1
2 TỔNG QUAN 2
2.1 PHẢN ỨNG SULFONIL HÓA FRIEDEL-CRAFTS HỢP CHẤT HƯƠNG
PHƯƠNG 2
2.1.1 Cơ chế phản ứng 2
2.1.2 Những bất lợi của acid Lewis kinh điển theo quan điểm Hóa học Xanh . 6
2.2 GIỚI THIỆU VỀ TRIFLAT 7
2.2.1 Đại cương về triflat 7
2.2.2 Phản ứng sulfonil hóa với xúc tác triflat 9
2.2.3 Ứng dụng của triflat trong tổng hợp hữu cơ 13
2.2.4 Triflat đất hiếm 13
2.3 GIỚI THIỆU VỀ VI SÓNG 16
2.3.1 Đại c
ương về vi sóng 16
2.3.2 Tương tác của vi sóng với vật chất 16
2.3.3 Phân loại lò vi sóng 17
2.3.4 Hạn chế và hướng phát triển lò vi sóng trong tổng hợp hữu cơ 17
2.4 GIỚI THIỆU VỀ TÁC CHẤT, CHẤT NỀN 18
2.4.1 Clorur benzensulfonil 18

3.2.1 Những vấn đề sẽ nghiên cứu 35
3.2.2 Điều kiện phản ứng và cách tính hiệu suất 36
3.3 KHẢO SÁT ĐIỀU KIỆN TỐI ƯU CỦA PHẢN ỨNG 38
3.3.1 Khảo sát tỉ lệ phản ứng 38
3.3.2 Khảo sát tỉ lệ của xúc tác so với tác chất 40
3.4 SULFONIL HÓA BENZEN TRONG ĐIỀU KIỆN CHIẾU XẠ VI SÓNG 41
3.4.1 Khảo sát công suất và thời gian tối ưu, xúc tác La(OTf)
3
42
3.4.2 Khảo sát công suất và thời gian tối ưu, xúc tác Ce(OTf)
3
43
3.4.3 Khảo sát công suất và thời gian tối ưu, xúc tác Pr(OTf)
3
45
3.4.4 Khảo sát công suất và thời gian tối ưu, xúc tác Nd(OTf)
3
46
3.4.5 Khảo sát công suất và thời gian tối ưu, xúc tác Sm(OTf)
3
47
3.4.6 Khảo sát công suất và thời gian tối ưu, xúc tác Eu(OTf)
3
49
3.4.7 Khảo sát công suất và thời gian tối ưu, xúc tác Gd(OTf)
3
54
3.4.8 Khảo sát công suất và thời gian tối ưu, xúc tác Tb(OTf)
3
55

3.5.5 Tương quan giữa hoạt tính xúc tác với hằng số WERC 74
3.5.6 Tương quan giữa hoạt tính xúc tác với biến số t
1


t
2
của phép phân
tích thành phần chính 77
3.6 CHỌN XÚC TÁC TIÊU BIỂU 80
3.7 SULFONIL HÓA 1,2-DIMETOXIBENZEN 80
3.8 SULFONIL HÓA CLOROBENZEN 81
3.9 PHƯƠNG PHÁP ĐUN KHUẤY TỪ 82
3.9.1 Sulfonil hóa benzen 82
3.9.2 Sulfonil hóa 1,2-dimetoxibenzen 83
3.9.3 Sulfonil hóa clorobenzen 84
3.10 SO SÁNH PHƯƠNG PHÁP ĐUN KHUẤY TỪ VÀ VI SÓNG 85
3.10.1 Chất nền benzen 85
3.10.2 Chất nền 1,2-dimetoxibenzen 85
3.10.3 Chất nền clorobenzen 85
3.11 THU HỒI VÀ TÁI SỬ DỤNG XÚC TÁC 86
3.12 ĐỊNH DANH SẢN PHẨM 87
3.12.1 Diphenil sulfon 87

3.12.2 3,4-Dimetoxiphenil phenil sulfon 87
3.12.3 4-Clorophenil phenil sulfon 88
4 THỰC NGHIỆM 89
4.1 HÓA CHẤT 89
4.2 THIẾT BỊ 90
4.3 QUY TRÌNH KHẢO SÁT HOẠT TÍNH XÚC TÁC TRÊN PHẢN ỨNG

3
(chiếu xạ vi sóng) 43
Bảng 3.5: Sự sulfonil hóa benzen, xúc tác Ce(OTf)
3
(chiếu xạ vi sóng) 43
Biểu đồ 3.2: Sự sulfonil hóa benzen, xúc tác Ce(OTf)
3
(chiếu xạ vi sóng) 44
Bảng 3.6: Sự sulfonil hóa benzen, xúc tác Pr(OTf)
3
(chiếu xạ vi sóng) 45
Biểu đồ 3.3: Sự sulfonil hóa benzen, xúc tác Pr(OTf)
3
(chiếu xạ vi sóng) 45
Bảng 3.7: Sự sulfonil hóa benzen, xúc tác Nd(OTf)
3
(chiếu xạ vi sóng) 46
Biểu đồ 3.4: Sự sulfonil hóa benzen, xúc tác Nd(OTf)
3
(chiếu xạ vi sóng) 46
Bảng 3.8: Sự sulfonil hóa benzen, xúc tác Sm(OTf)
3
(chiếu xạ vi sóng) 48
Biểu đồ 3.5: Sự sulfonil hóa benzen, xúc tác Sm(OTf)
3
(chiếu xạ vi sóng) 48
Bảng 3.9: Sự sulfonil hóa benzen, xúc tác Eu(OTf)
3
(chiếu xạ vi sóng) 49
Biểu đồ 3.6: Sự sulfonil hóa benzen, xúc tác Eu(OTf)

Biểu đồ 3.11: Sự sulfonil hóa benzen, xúc tác Er(OTf)
3
(chiếu xạ vi sóng) 59
Bảng 3.15: Sự sulfonil hóa benzen, xúc tác Tm(OTf)
3
(chiếu xạ vi sóng) 59
Biểu đồ 3.12: Sự sulfonil hóa benzen, xúc tác Tm(OTf)
3
(chiếu xạ vi sóng) 60
Bảng 3.16: Sự sulfonil hóa benzen, xúc tác Yb(OTf)
3
(chiếu xạ vi sóng) 61
Biểu đồ 3.13: Sự sulfonil hóa benzen, xúc tác Yb(OTf)
3
(chiếu xạ vi sóng) 61
Bảng 3.17: Sự sulfonil hóa benzen, xúc tác Lu(OTf)
3
(chiếu xạ vi sóng) 62
Biểu đồ 3.14: Sự sulfonil hóa benzen, xúc tác Lu(OTf)
3
(chiếu xạ vi sóng) 63
Biểu đồ 3.15: Sự sulfonil hóa benzen với mười bốn xúc tác triflat. 64
Bảng 3.18: Cấu hình điện tử và bán kính nguyên tử của RE và cation RE
3+
65
Biểu đồ 3.16: Mối tương quan giữa hiệu suất phản ứng với bán kính ion RE
3+
67
Biểu đồ 3.17: Mối tương quan giữa hiệu suất phản ứng với bán kính nguyên tử 69
Hình 3.2: Cơ cấu của ion RE

C; 4,5 h 83
Bảng 3.23: Sự sulfonil hóa clorobenzen, đun khuấy từ 160
o
C, 12 h 84
Bảng 3.24: Tái sử dụng xúc tác 86
Bảng 4.1: Độ tinh khiết của xúc tác 89
Khảo sát hoạt tính xúc tác của triflat đất hiếm trên phản ứng sulfonil hóa
Friedel-Crafts

Luận văn Thạc sĩ Trang 2

2 TỔNG QUAN
2.1 PHẢN ỨNG SULFONIL HÓA FRIEDEL-CRAFTS HỢP CHẤT
HƯƠNG PHƯƠNG
2.1.1 Cơ chế phản ứng
Hợp chất hương phương tiêu biểu, benzen, có cơ cấu phẳng với hai vân đạo bất định
xứ nằm trên và dưới mặt phẳng sp
2
:
C
CC
C
CC
H H
H
H
H
H

Sự tập trung điện tích này đảm bảo cho các nguyên tử trong nhân tránh sự tác kích

4
, SnCl
4
,
Phản ứng sulfonil hóa Friedel-Crafts hợp chất hương phương với xúc tác acid Lewis
kinh điển (AlCl
3
) diễn ra theo cơ chế sau [2,3].
Đầu tiên, halogenur arensulfonil sẽ kết hợp với acid Lewis (AlCl
3
) để tạo thành một
hợp chất phối trí.
S
O
Cl
O
+ S
Cl
O
O
AlCl
3
AlCl
3

Hợp chất này tạo thành tác nhân thân điện tử là ion arensulfonilium ArSO
2
+
,
sau đó,

O
S
H
O
O
S
O
O
S
+
+
H
H
H

Ngay sau khi sản phẩm được tạo thành, thì có sự phối trí giữa sản phẩm với acid
Lewis
S
O
O
AlCl
3

Cơ chế b
S
O
O
HCl
+
+

xúc tác đầy đủ, cần có một đương lượng acid Lewis cho một đương lượng tác chất
chứ không phải khối lượng xúc tác. Để đảm bảo phản ứng diễn ra với hiệu suất cao,
Acid Lewis thường
được dùng dư hơn nữa. Phản ứng xảy ra trong thời gian dài,
hiệu suất kém và đòi hỏi điều kiện phản ứng là phải khan nước.
Như vậy, sản phẩm cuối cùng của phản ứng là phức chất sulfon-acid Lewis. Muốn
thu được sản phẩm là sulfon ta phải cho nước vào để thủy giải acid Lewis phóng
thích sản phẩm. Nghĩa là lượng xúc tác sẽ mất đi và không thể tái tạo lại do bị
thủy
giải trong môi trường nước.
S
O
O
3HCl+
S
O
O
+
AlCl
3
3H
2
O
Al(OH)
3
+

Sau phản ứng tạo ra nhiều chất thải gây độc hại cho môi trường do xúc tác rất khó
thu hồi và phản ứng thường được thực hiện trong dung môi hữu cơ như CH
2

Muốn thu được sản phẩm là sulfon ta phải cho nước vào để thủy giải hợp chất
sulfon-acid Lewis phóng thích sản phẩm. Quá trình cô lập sản phẩm gặp nhiều khó
khăn. Thêm vào đó, phức này bị phân hủy trong quá trình cô lập sản phẩm nên hiệu
quả nguyên tử (AE, Atom Efficiency) của phản ứng trở nên thấp.
Một hạn chế khác của acid Lewis là không thể thu hồi lại sau phản
ứng và tái sử
dụng. Khi hỗn hợp sản phẩm được xử lý bằng nước, phức chất sẽ tác dụng mãnh liệt
với nước sinh ra sulfon, một mol hidroxid nhôm và ba mol acid clorhidric. Những
chất thải này gây hại cho môi trường và là một trong những hạn chế của việc sử
dụng acid Lewis trong tổng hợp hữu cơ [4].

Khảo sát hoạt tính xúc tác của triflat đất hiếm trên phản ứng sulfonil hóa
Friedel-Crafts

Luận văn Thạc sĩ Trang 7

Theo xu hướng phát triển của Hóa học Xanh, các nhà hóa học mong muốn tìm ra
những loại xúc tác khác ít đòi hỏi điều kiện khắc nghiệt cho phản ứng hơn, ít tạo ra
chất thải cho môi trường hơn và, hơn nữa, thay thế dung môi hữu cơ bằng một chất
an toàn vô hại và thân thiện với môi trường hơn, đó là nước. Trong nỗ lực đó, gần
đây, các nhà khoa học đã tìm ra và thử nghiệm thành công các loại xúc tác khác
nhau như zeolite β [5]; montmorillonite K10 [6]; P
2
O
5
/silica-gel [7]; Nafion-H [8]
với hiệu suất phản ứng từ trung bình đến cao (50-95 %). Nhưng chúng đều đòi hỏi
thực hiện phản ứng trong môi trường khan nước.
Năm 2002, một số nghiên cứu ứng dụng hoạt tính xúc tác của một số loại muối của
scandium và bismuth (III), đặc biệt là muối trifluorometansulfonat (triflat)


Triflat thường xúc tác phản ứng trong thời gian ngắn với hiệu suất cao trong khi các
acid Lewis khác cho hiệu suất thấp và thời gian phản ứng dài hơn.
Triflat hoạt động tốt trong dung môi hữu cơ cũng như trong dung môi nước.
Triflat dễ dàng kết hợp với nhiều phương pháp Hóa học Xanh khác như siêu âm, vi
sóng, chất lỏng ion cho hiệu suất cao và thời gian phản ứng nhanh hơn rất nhiều so
với phương pháp cổ điển.
Mộ
t đặc điểm nổi bật của triflat là dễ dàng cô lập, tinh chế và tái sử dụng từ hỗn
hợp phản ứng. Triflat tan tốt trong nước hơn là các dung môi hữu cơ. Hầu như
100 % triflat được thu hồi lại sau khi phản ứng kết thúc. Sản phẩm tan tốt trong lớp
hữu cơ, còn triflat tan tốt trong nước, chỉ cần tách lớp nước ra, cô lập và tinh chế thì
xúc tác này có thể sử dụng cho phản ứng kế tiếp.

Sơ đồ 2.1: Qui trình thu hồi triflat
Triflat được tái sử dụng không giảm đi hoạt tính.
Triflat bền, không độc hại, không nguy hiểm trong phản ứng khi đóng vai trò xúc
tác, không gây ô nhiễm môi trường, có nhiệt độ nóng chảy cao từ 200-300
o
C.
Triflat hoàn toàn thân thiện với môi trường.
HỖN HỢP SẢN PHẨM
Lớp hữu cơ
Lớp nước

SCl
O
S
O
O
Phản ứng sulfonil hóa Friedel-Crafts có bản chất là phản ứng thế thân điện tử hương
phương. Theo cơ chế này, tác nhân thân điện tử là cation arensulfonilium ArSO
2
+
.
Cơ chế phản ứng này được đề nghị bởi tác giả Carey [17], Nakamura [18] và
Rogers [19].
Sau đó, tác nhân thân điện tử là cation arensulfonilium ArSO
2
+
sẽ tác kích vào
benzen theo cơ chế của phản ứng thế thân điện tử hương phương.
Khảo sát hoạt tính xúc tác của triflat đất hiếm trên phản ứng sulfonil hóa
Friedel-Crafts

Luận văn Thạc sĩ Trang 10

H
O
O
S
O
O
S
H

Sau giai đoạn này, xúc tác sẵn sàng trở lại khu vực phản ứng, tham gia xúc tác cho
phản ứng sulfonil hóa.
Gaspard [13] và Mazières [20] đề nghị một cơ chế phản ứng khác trong đó có sự
hình thành của triflat sulfonil thông qua sự chuyển đổi phối tử giữa triflat và
ArSO
2
Cl theo sơ đồ 2.2.
Khảo sát hoạt tính xúc tác của triflat đất hiếm trên phản ứng sulfonil hóa
Friedel-Crafts

Luận văn Thạc sĩ Trang 11

M(OTf)
3
S
O
O
OTf
MCl
3
MCl
n
(OTf)
3-n
n=1,2
TfOH
S
O
O
HCl

O
+
S
OTf
O
O
M(OTf)
2
Cl
+
S
O
Cl
O
+
S
OTf
O
O
M(OTf )
2
Cl
+
M(OTf )Cl
2
M(OTf)
3

S
O

O
O
H
OTf
S
O
O
H
OTf
H

Khảo sát hoạt tính xúc tác của triflat đất hiếm trên phản ứng sulfonil hóa
Friedel-Crafts

Luận văn Thạc sĩ Trang 13

Điểm đặc biệt là khác với phản ứng acil hóa, TfOH không phải là chất xúc tác hiệu
quả cho quá trình sulfonil hóa. Vai trò của TfOH là tác dụng với MCl
3
dẫn đến sự
tạo thành hợp chất hỗn hợp clorur-triflat kim loại hoặc triflat ban đầu.
++
Tf OH
MCl
3
HCl
M(OTf)Cl
2
++
2TfOH


2.2.4 Triflat đất hiếm
Triflat đất hiếm có thành phần cation là RE
3+
(RE: Rare Earth metal – đất hiếm)
thuộc dãy lantan. Dãy kim loại đất hiếm gồm các nguyên tố được liệt kê trong bảng
sau.

Khảo sát hoạt tính xúc tác của triflat đất hiếm trên phản ứng sulfonil hóa
Friedel-Crafts

Luận văn Thạc sĩ Trang 14

Bảng 2.1: Dãy kim loại đất hiếm [21]
Nguyên tố Ký hiệu Cấu hình
điện tử
Cấu hình điện tử
cation RE
3+

Lantanium
57
La [Xe]5d
1
6s
2
[Xe]
Cerium
58
Ce [Xe]4f

[Xe]4f
4

Samarium
62
Sm [Xe]4f
6
6s
2
[Xe]4f
5

Europium
63
Eu [Xe]4f
7
6s
2
[Xe]4f
6

Gadolinium
64
Gd [Xe]4f
7
5d
1
6s
2
[Xe]4f

68
Er [Xe]4f
12
6s
2
[Xe]4f
11

Tulium
69
Tm [Xe]4f
13
6s
2
[Xe]4f
12

Yterbium
70
Yb [Xe]4f
14
6s
2
[Xe]4f
13

Lutetium
71
Lu [Xe]4f
14


Khảo sát hoạt tính xúc tác của triflat đất hiếm trên phản ứng sulfonil hóa
Friedel-Crafts

Luận văn Thạc sĩ Trang 15

Vân đạo 4f trong ion RE
3+
bị chắn mạnh bởi những vân đạo bên ngoài 5s
2

và 5p
6
nên không tham gia vào việc tạo nối hóa học và là nguyên nhân
chính của
sự co lantan (lanthanide contraction), dẫn đến sự giảm mạnh
của bán kính nguyên tử và bán kính ion khi đi từ đầu đến cuối dãy. Các
nguyên tố ở gần nhau chỉ khác biệt nhau về điện tích hạt nhân, cơ cấu của
lớp điện tử f, và bán kính nguyên tử. Tính chất hóa học của nguyên tố đất
hiếm phụ thuộc nhiều vào bán kính nguyên tử của chúng.
2.
Các kim loại đất hiếm có bán kính nguyên tử và bán kính ion tương tự
nhau, nhưng không hoàn toàn giống nhau. Nhà hóa học Johnson [22] đã
phát biểu: nguyên tố đất hiếm có những tính chất hóa học tương tự nhau
khi mà những điện tử 4f được bảo toàn, ngược lại, khi có sự thay đổi các
điện tử này, kim loại đất hiếm có thể có tính chất hóa học hoàn toàn khác
biệt nhau.
3.
Kim loại đất hiếm có nhiều số phối trí (coordination number) khác nhau,
thường là 6 – 12.

không được thất thoát quá 40 dB
μV/m đo cách tường nhà chứa thiết bị đó khoảng
30 m.
2.3.2 Tương tác của vi sóng với vật chất
Vi sóng truyền được trong các môi trường vật chất khác nhau. Nó có thể xuyên qua
không khí, gốm, sứ, thủy tinh, nhựa dẻo và phản xạ trên kim loại. Độ xuyên thấu
của vi sóng tỉ lệ nghịch với tần số, khi tần số tăng thì độ xuyên thấu của vi sóng
giảm.
Vi sóng dùng trong hóa học chủ yếu là do khả năng làm nóng vật chất, đặc biệt là
ảnh hưởng mạnh với các chất có moment lưỡng cực thường trực. Nh
ững phân tử có
lưỡng cực định hướng theo từ trường nên điện trường xoay chiều có tần số cao sẽ
gây ra sự xáo trộn rất lớn của phân tử khiến chúng ma sát nhau rất mạnh, đây chính
là nguyên nhân nóng lên của vật chất.
Các phân tử có độ bất đối xứng cao ví dụ như phân tử nước là chất lý tưởng để đun
nóng bằng vi sóng. Ngoài ra các nhóm định chất phân cực như: -OH, -COOH,
-NH
2
, cũng là những nhóm chịu tác động mạnh mẽ của trường điện từ.
Khảo sát hoạt tính xúc tác của triflat đất hiếm trên phản ứng sulfonil hóa
Friedel-Crafts

Luận văn Thạc sĩ Trang 17

Nhìn chung, vi sóng là một phương pháp mới về sự đun nóng không dùng sự truyền
nhiệt thông thường (tức là nhiệt đi từ bề mặt của vật chất vào bên trong) mà vi sóng
xuyên thấu vật chất làm nóng vật chất tại những điểm phân cực hay từ bên trong
của nó. Sự đun nóng của vi sóng rất chọn lọc và nhanh chóng. Ngày nay, vi sóng
được sử dụng rất nhiều trong đời sống hằng ngày cũng như trong các lĩ
nh vực công


Nhờ tải bản gốc

Tài liệu, ebook tham khảo khác

Music ♫

Copyright: Tài liệu đại học © DMCA.com Protection Status