SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ………………
TRƯỜNG THPT …………………………
SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
“PHƯƠNG PHÁP NHẬN BIẾT CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ”
HỌ VÀ TÊN :
Năm h ọc : 2013-2014
MỤC LỤC
Trang
A. ĐẶT VẤN ĐỀ
I. Lý do chọn đề tài 2
II. Mục tiêu, nhiệm vụ của đề tài 2
III . Đối tượng nghiên cứu 3
IV . Giới hạn, phạm vi nghiên cứu 3
V .Phương pháp nghiên cứu 3
B.GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ
II. Cơ sơ lý luận 4
II.Thực trạng 4
a. Thuận lợi - khó khăn
b. Thành công – hạn chế
c. Mặt mạnh – mặt yếu
d. Các nguyên nhận, các yếu tố tác động
III. Giải pháp, biện pháp: 4
1 Mục tiêu của giải pháp, biện pháp 4
2. .Nội dung cách thức thực hiện giải pháp, biện pháp 5
a. Nhận biết chất hữu cơ tổng quát 5
b. Nhận biết chất hữu cơ chi tiết 7
c. M ột số bài tập nhận biết 12
IV . Hiệu quả của sáng kiến kinh nghiệm 19
C .KẾT LUẬN 20
2
A. ĐẶT VẤN ĐỀ

thấy, nhận biết và so sánh.
Các dạng bài tập của bài toán nhận biết học sinh sẽ dựa vào bảng dấu hiệu, phản ứng đặc trưng để
tìm ra các cách nhận biết. khi đã có dạng bài tập sẽ tìm ra phương pháp giải bài toán đó nhanh nhất và
khoa học nhất.
- Nhiệm vụ của đề tài:
Khảo sát các bài tập lên lớp của học sinh trường THPT ……………………………
Thực trạng và phân tích thực trạng
Đánh gia rút kinh nghiệm
Đề ra các giải pháp và đề xuất nhằm nâng cao hiệu quả làm bài tập nhận biết của học sinh
III ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU
Các dấu hiệu nhận biết các chất hữu cơ và các phương pháp giải các dạng bài tập nhận biết.
IV GIỚI HẠN PHẠM VI NGHIÊN CỨU
Để học sinh học giỏi phần nhận biết môn Hoá hơn tôi chọn đề tài nghiên cứu giới hạn trong phạm vi
học sinh khối 11,12 trường THPT ……………………………
V. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
Nghiên cứu tư liệu và sản phẩm hoạt động sư phạm
Phương pháp quan sát thực tế: quan sát các cách làm phân biệt của học sinh
Phương pháp hỏi đáp: trao đổi trực tiếp với giáo viên, học sinh về những vấn đề liên quan đến
nội dung đề tài.
Phương pháp thống kê, phân tích số liệu
4
B. GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ
I CƠ SỞ LÝ LUẬN CỦA VẤN ĐỀ
Bài toán về nhận biết các chất là phải dựa vào các phản ứng hoá học đặc trưng để nhận biết
nghĩa là phản ứng mà dùng để nhận biết phải là những phản ứng gây ra các hiện tượng bên ngoài mà
giác quan con người có thể cảm nhận và cảm thụ được. Cụ thể là dùng mắt để nhận biết hiện tượng
hoà tan; kết tủa; mất màu; tạo màu hay đổi màu. Dùng mũi để nhận biết các mùi vị đặc trưng như
NH3 có mùi khai; SO
2
: sốc; H

khụng dựng thuc th bờn ngoi, ).
* Bc 3: Cho thuc th vo mu, trỡnh by hin tng quan sỏt c (mụ t hin tng) rỳt ra kt
lun ó nhn c hoỏ cht no.
* Bc 4: Vit phng trỡnh phn ng minh ho.
Ta thy rng bc 2 l quan trong nht hc sinh phi xỏc nh c phi dựng thuc th no,
cỏch lm no phõn bit c. Mun vy cỏc em phi nm rừ phn ng c trng m cỏc em cú th
tỡm hiu qua cỏc bng m tụi cung cp sau:
a . NHN BIT CC CHT HU C (Tng quỏt)
Cht mun
nhn bit
Thuc
th
Hin
tng
Phn ng
Hp cht cú
liờn kt C =C
hay C C
dd Brom
Phai mu
nõu
C
n
H
2n
+ Br
2
CnH
2n
Br

+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O
3HOCH
2
CH
2
OH + 2MnO
2
+ 2KOH
C C
3CHCH+8KMnO
4
3HOOCCOOH +
8MnO
4
+8KOH
Ankyl benzen
OH
2

+ 3Br
OH
Br
Br
Br
+ 3HBr
(k eỏt tuỷa traộng)

trong
Kết tủa
vàng nhạt
R−C≡C−H + Ag[(NH
3
)
2
]OH → R−C≡C−Ag↓ +
H
2
O + 2NH
3
Hợp chất có
nhóm
– CH = O:
Andehit,
glucozơ,
mantôzơ
Kết tủa
Ag (phản
ứng tráng
bạc)
R − CH = O + 2Ag[(NH
3
)
2
]OH
→ R − COONH
4
+ 2Ag↓ + H

4
)
2
CO
3
+ 2Ag↓
+H
2
O+2NH
3
Hay: HCOOH + Ag
2
O
3
ddNH
→
CO
2
+ 2Ag↓ +
H
2
O
Este formiat
H – COO –
R
HCOOR+2Ag[(NH
3
)
2
]OH→(NH

nhất 2 nhóm
– OH gắn vào
2 C liên tiếp)
Tạo dd
màu xanh
lơ trong
suốt
Anđehit
dd
NaHSO
3
Kết tủa
dạng kết
R − CHO + NaHSO
3
→ R − CHOH − NaSO
3
↓
Metyl xêton
Hợp chất có
H linh động:
axit, Ancol,
phenol
Na, K Sủi bọt
khí không
màu
2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H
2
↑
2R − COOH + 2Na → 2R − COONa

5
− OH + 2Na → 2C
6
H
5
− ONa
+ H
2
b. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết)
Chất Thuốc thử
Hiện
tượng
Phản ứng
Ankan Cl
2
/ás
Sản
phẩm
sau
PƯ
làm
hồng
giấy
quỳ
ẩm
C
n
H
2n+2
+ Cl

+ 4H
2
O → 3C
n
H
2n
(OH)
2
+ 2MnO
2
+
2KOH
Khí Oxi
Sp
cho
pứ
tráng
gương
2CH
2
= CH
2
+ O
2

2 2
PdCl ,CuCl
→
CH
3

+ 2Br
2
→ C
n
H
2n
Br
4
dd KMnO
4
mất
màu
3CH≡CH+8KMnO
4
→ 3HOOC−COOH +
8MnO
4
↓+8KOH
AgNO
3
/NH
3
kết tủa
HC ≡ CH + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH → Ag − C ≡ C − Ag↓ +
8
(có nối 3

3
→ R − C ≡ C − Cu↓ +
NH
4
Cl
Toluen
dd KMnO
4
,
t
0
Mất
màu

Stiren dd KMnO
4
Mất
màu
Ancol Na, K
↑
không
màu
2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H
2
↑
Ancol
bậc I
CuO (đen)
t
0

t
0
Cu
(đỏ),
Sp
không
pứ
tráng
gương
R − CH
2
OH − R′ + CuO
0
t
→
R − CO − R′ + Cu +
H
2
O
Ancol
đa chức
Cu(OH)
2
dung
dịch
màu
3
CH
→
2

2 2
O
− −
− − − −
− −
CH OH HO CH
CH O CH + 2H O
CH OH HO CH
Cu
^
9
xanh
lam
Anilin nước Brom
Tạo
kết tủa
trắng
Anđehit
AgNO
3

trong NH
3
↓ Ag
trắng
R − CH = O + 2Ag[(NH
3
)
2
]OH

+ H
2
O → RCOOH + 2HBr
Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br
2
vì đây là phản ứng oxi hóa
khử. Muốn phân biệt andehit no và không no dùng dd Br
2
trong CCl
4
, môi
trường CCl
4
thì Br
2
không thể hiện tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit
không no
Chất Thuốc thử
Hiện
tượng
Phản ứng
Axit
cacboxylic
Quì tím
Hóa
đỏ
2
3
CO
−

CO
−
↑ CO
2
2H
2
N−R−COOH + Na
2
CO
3
→ 2H
2
N−R−COONa +
CO
2
↑ + H
2
O
2
NH
2
→+ 3Br
Br
Br
Br
+ 3HBr
(k eát tuûa traéng)
2
NH
10

NaOH, t
0
↓ đỏ
gạch
CH
2
OH − (CHOH)
4
− CHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH
0
t
→
CH
2
OH − (CHOH)
4
− COONa + Cu
2
O↓ + 3H
2
O
AgNO
3
/
NH
3
↓ Ag
trắng

2
→
CH
2
OH−(CHOH)
4
−COOH+2HBr
Saccarozơ
C
12
H
22
O
11
Thuỷ phân
sản
phẩm
tham
gia pứ
tráng
gương
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O → C

11
.CaO.2H
2
O
Cu(OH)
2
dd
xanh
lam
C
12
H
22
O
11
+ Cu(OH)
2
→ (C
12
H
22
O
11
)
2
Cu + 2H
2
O
Mantozơ
C

3
/
NH
3
↓ Ag
trắng
Thuỷ phân sản
phẩm
tham
gia pứ
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O → 2C
6
H
12
O
6
(Glucozơ)
11
tráng
gương
Tinh bột
(C


(Glucozơ)
ddịch iot
Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biến
mất, khi để nguôi màu xanh tím lại xuất hiện
Chú ý:
Phân biệt lòng trắng trứng và hồ tinh bột: khi đun nóng:lòng trắng trứng khi đun nóng sẽ đông lại
(chuyển về thể rắn như bạn vẫn thấy khi luộc trứng)của polipeptit,còn tinh bột khi đun nóng không
chuyển về thể rắn mà tồn tại ở dạng keo nhớt,quắn.hai trạng thái này hoàn toàn khác nhau.vi vậy có
thể phân biệt bằng mắt thường
* Phân biệt mantozo và glucozo
Mặc dù matozơ là đi saccarit nhưng chỉ có một liên kết C-O ở gốc GLUCÔZƠ thứ 2 mở vòng để trở
về dạng anđehit được nên giống như GLUCOZƠ, MANTOZƠ tráng gương theo tỉ lệ 1:2 (1MOL
GLUCOZƠ hay MATOZƠ cho 2mol Ag ).
Để phân biệt matozơ và glucozơ ta có thể làm như sau
Lấy cùng một khối lượng như nhau 2 chất đó cho tráng gương chất nào cho nhiều Ag hơn là glucozơ !
(Vì nGlucozơ=m/180 còn nMatozơ=m/342 mà!) nhưng lưu ý là không thực hiện phản ứng trong môi
trường axit tránh sự thuỷ phân Mantozơ!
* Phân biệt glucozo và fructozo:
Nhiều người nói rằng dùng dung dịch Br
2
vì fructozo không phản ứng với nước Br
2
nhưng có cách
khác thay thế đó là dùng phản ứng đặc trưng khi glucozo chuyển thành Glutamic rồi cho tác dụng với
Fe+ như đã nói ở trên
* Phân biệt lòng trắng trứng
Lòng trắng trừng có thể nhận biết bằng Cu(OH)
2
đã phản ứng với các nhóm peptit −CO−NH− cho sản

13
Phương trình:
CHOH + 3Br → CHBrOH↓ + 3HBr
C
2
H
5
OH + Na → C2H5ONa + H↑
C HCH=CH + Br → C HCHB-CHBr
Câu 2: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất mất nhãn sau:
(1) CH
3
COOH; (2) CH
2
=CH-COOH; (3) CH
3
-CH
2
-OH; (4) CH
2
=CH-CH
2
-OH
Hướng dẫn:

chất nb
thuốc thử
ancol etylic Stiren phenol axit axetic benzen
Quỳ tím (1)ko hiện
tượng

2
Br-CHBr-COOH
CH
2
=CH-CH
2
-OH + Br → CH
2
Br-CHBr-OH
Câu 3: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất sau: etilen glicol; propan-2-ol; phenol;
stiren; anđehit axetic
Hướng dẫn
chất nb
thuốc thử
CH
3
COOH CH
2
=CHCOOH CH
3
-CH
2
-
OH
CH
2
=CH-CH
2
-
OH

H
7
OH + Na → C
3
H
7
ONa + H↑
2CHO + Cu(OH) → (CHO)Cu + 2HO
CH3 CH = O + 2Ag[(NH
3
)
2
]OH→ CH3 − COONH
4
+ 2Ag↓ + H
2
O + 3NH
3
↑
Câu 4: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất sau: pent-2-en, pent-1-in, toluen
,metanol ,bezen
Pent-2-en, pent-1-in, toluen ,metanol ,benzen
Hướng dẫn
chất nb
thuốc thử
Etylenglycol Propan -2-
ol
phenol stiren Anđehit
axetic
Na

C3H7−C ≡ C−H + [Ag(NH
3
)
2
]OH →C3H7−C ≡ C−Ag↓ + H
2
O + 2NH
3
3C
5
H
10
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O → 3C
n
H
2n
(OH)
2
+ 2MnO
2
+ 2KOH
2CH3− OH + 2Na → 2CH3 − ONa + H
2
↑
CHCH +2KMnO → CHCOOK+2MnO +KOH +HO
Câu 5: Dùng phương pháp hóa học phân biệt các chất lỏng: CH

5
NH
2,
2 chất còn lại không hiện tượng
C
6
H
5
NH
2
+ 3Br
2
→ C
6
H
2
Br
3
NH
2
+ 3HBr
- Cho Cu(OH)
2
vào 2 chất
chất nb
thuốc thử
Pent-2-en benzen toluen metanol Pent-1-in
+ dd
AgNO3
ko hiện

3
2C
6
H
12
O
6
+ Cu(OH)
2
→ (C
6
H
11
O
6
)
2
Cu + 2H
2
O
Câu 6:phương pháp hóa học phân biệt các chất lỏng: saccarozơ, C
2
H
5
NH
2
, anilin, Tinh bột.
Bài làm
- Cho dung dịch iot vào 4 chất
Chất xuất hiện hợp chất màu xanh tím là tinh bột, 3 chất còn lại không hiện tượng

21
O
11
)
2
Cu + 2H
2
O
Câu 7: Dùng phương pháp hóa học phân biệt các chất lỏng: C
2
H
5
COOCH
3
, CH
3
CHO, glixerol,
etanol.
Bài làm
- Cho dd AgNO
3
/NH
3
vào 4 chất
Chất có kết tủa bạc là CH
3
CHO, 3 chất còn lại không hiện tượng.
CH
3
CHO + 2AgNO

(OH)
2
]
2
Cu + 2H
2
O
- Cho kim loại Na vào 2 chất
Chất có sủi bọt khí là etanol, chất không hiện tượng là C
2
H
5
COOCH
3
C
2
H
5
OH + Na → C
2
H
5
ONa + 1/2H
2
Câu 8: Dùng phương pháp hóa học phân biệt các chất lỏng: C
6
H
12
O
6

, 2 chất còn lại không hiện
tượng
2C
6
H
12
O
6
+ Cu(OH)
2
→ (C
6
H
11
O
6
)
2
Cu + 2H
2
O
- Cho nước Brom vào 2 chất còn lại
Chất có kết tủa trắng là C
6
H
5
NH
2
, chất còn lại không hiện tượng
C

Bước 1: chọn thuốc thử nào thử được nhiều chất nhất
Bước 2: Nếu vẫn chưa nhận biết được hết, lấy hoá chất vừa nhận được làm thuốc thử để thử tiếp đến
khi nào nhận biết hết thì thôii.
- Một số thuốc thử hay gặp : dd AgNO3/NH3, Cu(OH)2, đôi khi còn là quỳ tím
* Ví Dụ
Câu 1: Chỉ dùng 1 hoá chất làm thuốc thử hãy nhận biết các hoá chất sau: anilin, axit acrylic, và
etanol
Giải
Cho dd Brom vào từng mẫu thủ nếu thấy :
+ xuất hiện kết tủa trắng là anilin.
+ Dd brom bi nhạt màu là axit acrylic
CH2=CH – COOH + Br2 → CH2Br – CHBr – COOH
Không thấy hiện tượng gì là etanol
Câu 2: chỉ dùng 1 hoá chất làm thuốc thử hãy nhận biết các hoá chất sau:
CH
3
COOH, H
2
N – CH
2
–COOH , H
2
N – CH
2
– CH(NH
2
) – COOH.
Giải
Cho quỳ tím vào từng mẫu thử nếu thấy :
+Quỳ tím hoá đỏ là CH

Cho dd Cu(OH)2 vào từng mẫu thử , nếu thấy :
+ bị hoà tan và thu được dung dịch màu xanh lam nhạt là axit axetic
2CH
3
COOH + Cu(OH)
2
→ (CH
3
COO)
2
Cu + 2H
2
O
+bị hoà tan và thu được dung dịch màu xanh lam là glyxerol
2CHO + Cu(OH) → (CHO)Cu + 2HO
+ khônh hiện tượng ở nhiệt độ thường nhưng khi đun nóng có kết tủa đỏ gạch là anđehit axetic
CH
3
CHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH
→
to
CH
3
COONa + Cu
2
O ↓ + 3H
2
O

4
HCO
3
, NaAlO
2
, C6H5ONa và 3 chất lỏng : C
2
H
5
OH, C
6
H
6
, C
6
H
5
-NH
2

đựng trong 6 lọ mất nhãn. Chỉ dùng dung dịch HCl, phân biệt 6 lọ trên
Câu 3:Chỉ dùng 1 hoá chất phân biệt các dung dịch : NaOH, metyl amin, axit propionic, axit fomic,
formon, glixerol-1, anilin
Câu 4: Chỉ dùng tối đa 2 chất thử hãy phân biệt các chất lỏng sau: hex-1-in, propanol, propanal,axit
acrylic, dung dịch formon
Câu 5:Bằng 1 chất hóa học, hãy trình bày phương pháp và phương trình nhận biết các chất lỏng sau:
(1) benzen; (2) toluen; (3) stiren
IV. HIỆU QUẢ CỦA SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
( điểm kiểm tra học kỳ II)
20

các kinh nghiệm áp dụng vào bài giảng. Phải thường xuyên trau dồi, học tập nâng cao trình độ chuyên
môn của bản thân, phải biết phát huy tính tích cực chủ động chiếm lĩnh tri thức của học sinh.
21
Để dạy và học bộ môn có hiệu quả trước hết phải đầy đủ trang thiết bị dạy học như hoá chất,
phòng thí nghiệm…
Trong quá trình giảng dạy phải coi trọng việc hướng dẫn học sinh con đường tìm ra kiến thức
mới, khơi dậy óc tò mò, tư duy sáng tạo của học sinh, tạo hứng thú trong học tập, dẫn dắt học sinh từ
chỗ chưa biết đến biết, từ dễ đến khó.
Đối với học sinh cần phải thường xuyên rèn luyện, tìm tòi, học hỏi nhằm củng cố và nâng cao
vốn kiến thức cho bản thân.
Trên đây là một số kỹ năng giúp học nhận biết các chất nhanh, chính xác và phù hợp với trình
độ nhận thức chung của các em học sinh ở trường THPT mà tôi đã áp dụng vào giảng dạy cho các
em và đã thu được kết quả nhất định. Mặt khác trong sách giáo khoa và các sách tham khảo không đề
cập hoặc có nhưng chưa đầy đủ đến vấn đề này. Mỗi phương pháp tôi cố gắng đưa ra một số cách
nhận biêt theo dạng hợp chất nhất định để học sinh dễ dàng nắm bắt và yêu thích bộ môn hơn TÀI LIỆU THAM KHẢO
- Sách giáo khoa hoá học 11, hoá 12
- Chuẩn kiến thức kỹ năng môn hoá trung học phổ thông
- Sách bài tập hoá 11,12
- Sách giáo viên hoá 11,12
- Bài tập lý thuyết và thực nghiệm hoá học (tập 2)- Cao Cự Giác
22
23