






PERACETYL--D-GALACTOPYRANOSYL
-ALKYLISATIN


: 60 44 27



  2011








PERACETYL--D-GALACTOPYRANOSYL
-ALKYLISATIN



CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM 24
2.1. TỔNG HỢP (2,3,4,6-TETRA
-O-
ACETYL-

-D-GALACTOPYRANOSYL)
THIOSEMICARBAZID 25
2.2. TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA
N
-ALKYL ISATIN 25
2.2.1. Tổng hợp
N
-methylisatin (3a) 25
2.2.2. Tổng hợp
N
-ethylisatin (3b) 26
2.2.3. Tổng hợp
N
-
n
-propylisatin (3c) 26
2.2.4. Tổng hợp
N
-
n
-butylisatin (3d) 26
2.2.5. Tổng hợp
N
-i-butylisatin (3e) 27

N
-ethylisatin (2,3,4,6-tetra
-O-
acetyl-

-D-galactopyranosyl)
thiosemicarbazon (4b) 29
2.3.3. Tổng hợp
N
-
n
-propylisatin (2,3,4,6-tetra
-O-
acetyl-

-D-galactopyranosyl)
thiosemicarbazon (4c) 30
2.3.4. Tổng hợp
N
-
n
-butylisatin (2,3,4,6-tetra
-O-
acetyl-

-D-galactopyranosyl)
thiosemicarbazon (4d) 30
2.3.5. Tổng hợp
N
-i-butylisatin (2,3,4,6-tetra

CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 34
3.1. VỀ TỔNG HỢP
N
-ALKYL ISATIN 34
3.2. VỀ TỔNG HỢP (2,3,4,6-TETRA
-O-
ACETYL-

-D-GALACTOPYRANOSYL)-
THIOSEMICARBAZID 35
3.3. VỀ TỔNG HỢP CÁC
N
-ALKYL ISATIN (2,3,4,6-TETRA
-O-
ACETYL-

-D-
GALACTOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON 35
3.3. VỀ THĂM DÒ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ
N
-ALKYL ISATIN
(2,3,4,6-TETRA
-O-
ACETYL-
β
-D-GALACTOPYRANOSYL)-THIOSEMICARBAZON 54
3.3.1. Hóa chất và vi trùng 54
3.3.2. Nhận xét chung 55
KẾT LUẬN 57
TÀI LIỆU THAM KHẢO 58

1
H)
IR: Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại)
MS: Mass Spectrometry (Phổ khối lượng)
 Nguyễn Việt Hưng Luận văn Thạc sĩ khoa học

- iv - 

Bng 3.1. Hiu sut, nhi y ca N-alkyl isatin ng hp 34
Bng 3.2 Hiu sut, m  hng ngoi ca N-alkyl isatin (2,3,4,6-
tetra-O-acetyl-

-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 37
Bng 3.3. S liu ph
1
H NMR ca N-alkyl isatin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-

-D-
galactopyranosyl)thiosemicarbazon (4a-h) 40
Bng 3.4. S liu ph
13
C NMR ca N-alkyl isatin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-

-D-

galactopyranosyl thiosemicarbazon (4a). 38

13
C-NMR ca hp cht N-methylisatin 2,3,4,6-tetra- O-acetyl-

-D-
galactopyranosyl thiosemicarbazon (4a). 39
t phn ph HSQC ca N-methylisatin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-

-D-
galactopyranosyl)thiosemicarbazon (4a). 39
t phn ph a N-methylisatin (2,3,4,6-tetra-O-
acetyl-

-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (4a). 47
t phn ph ng) ca N-methylisatin (2,3,4,6-tetra-O-
acetyl-

-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (4a). 47 Nguyễn Việt Hưng Luận văn Thạc sĩ khoa học

- 6 -




- -tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl thiosemicarbazide.
- N-alkyl isatin.
-       -tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)
thiosemicarbazon N-alkyl isatin.
-     (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)
thiosemicarbazon  N-alkyl isatin       
IR, NMR (
1
H NMR,
13
C NMR.

Nguyễn Việt Hưng Luận văn Thạc sĩ khoa học

- 8 -


1. 1. 
      -    
  nucleophil  
nitrogen
carbon 


R N C S
- +

nucleophil 
nitrogen 
carbon NCS.

N
S C N

Nguyễn Việt Hưng Luận văn Thạc sĩ khoa học

- 9 -

   thiocyanat    
    nucleophil  thiocyanat       
nitrogen.
a
thiocyanat

1.2RBAZID
1.2d

Thiosemicarbazid  yd  acid car       

Thiosemicarbazid thiocyanat:
HN=C=S
+
H
2
N-NH
2
H
2
N-CS-NH-NH
2


R
4
R
3
R
2
+
N
R
5
R
4
N
R
3
S
N
R
1
R
2
R
1
N C S

           rbazid,
thiocyanat 
Nguyễn Việt Hưng Luận văn Thạc sĩ khoa học

- 10 -

               
thiosemicarbazid.
1.2.1.3. Phản ứng của hydrazin với các dẫn xuất của acid thiocarbamic
acid thiocar
thiosemicarbazid 7


N
R
5
R
4
N
R
3
S
N
R
1
R
2
X
N
R
1
R
2
S
+
R

N
R
3
CN
H
2
S

rbazid.
1.2.1.5. Phản ứng tổng hợp dẫn xuất di- và trithiosemicarbazid từ các amin
               
1,2,4-methyl

rbazid 
Nguyễn Việt Hưng Luận văn Thạc sĩ khoa học

- 11 -

X
X
S
+
NH
R
1
R
2
+
N NH
R

2
+
Cl
CHO
Cl
CH N NH C
S
NH
2
+
H
2
O
C
2
H
5
OH
CH
3
COOH

1.2.2.2. Phản ứng đóng vòng của thiosemicarbazid tạo thiadiazole
rbazid
        thiadiazole  
2
 
(Tetramethylthiuram disulfide).
rbazid S
2

O
H
+
NH
R
S
NN
SH

Tetramethylthiuram disulfide 

-mecapto-1,3,4-thiadiazole
Nguyễn Việt Hưng Luận văn Thạc sĩ khoa học

- 12 -

acid N-alkyl dithiocar 
hydropeoxide

R NH C
S
SNa
R NH C
S
S S
C
S
R
oxi ho¸


1
3
4
5
6
7
2

1.3
1.3.1.1. Từ indigo
 indigo.
N
H
O
N
H
O
+ 2O
3
- 2O
2
N
H
O
O

Nguyễn Việt Hưng Luận văn Thạc sĩ khoa học

- 13 -


N
H
O
O
H
2
SO
4
H
2
SO
4
isomeric seperation
(a) R = H
(b) R = 5 -Cl
(c) R = 4 - Cl
(d) R = 6 - Cl

CH
2
Cl
DMF/K
2
CO
3
(a)
N
O
O
CH

NO
2
CHBr COOH
C
NO
2
C COOH
- HBr
N
H
O
O
OH
-


NH
N
N OH
C
6
H
5
H
2
SO
4
N
H
NH

3
CH
3
O
+
NO
2
OH
CH
3
O
- H
2
O
NO
2
CH
3
O
[NaOH]
- CH
3
COONa
N
H
O
O

Nguyễn Việt Hưng Luận văn Thạc sĩ khoa học


N
H
O
O

M
:
X
NHAc
CO, Pd
(C
2
H
5
)
2
NH
NHAc
COCONEt
2
NHAc
CONEt
2
+
30 - 77%
14 - 70%
3 mol/L HCl
N
H
O

O
OH


1.3.2.3. Oxy hoá và khử hoá
 chromic trong acid acetic
anhydrid isatoic.

N
H
O
O
O

Anhydrid      
 

N
H
O N
H
O
OH
OH

            -hydroxyoxindol
             


N

O
O
R

1.3.2.5. Halogen hoá, sunfo hoá và nitro hoá

5
-cloride.

N
Cl
O


5
-
diclorooxindol.

N
H
O
Cl
Cl

Nguyễn Việt Hưng Luận văn Thạc sĩ khoa học

- 18 -

           -   -
alcohol -bromoisatin, trong khi

- 19 -

     -    -  

anilin trong alcohol isatin-

-anilid.

N
O
N
R
C
6
H
5

1.3.2.8. Phản ứng với acid hydrocyanic, amoniac và amin béo
hydrocyanic 

9
H
6
O
2
N
2


N


N
H
O
O
C
6
H
5
COOH
+
N
H
O
C
6
H
5
COOH

CARBOHYDRATE


 

r
 


alcohol glycerid yc







tan δ = ε’/ε
           



 

methanol 

 
Nguyễn Việt Hưng Luận văn Thạc sĩ khoa học

- 22 -




      

  k=A.exp(-E
a
/RT)





