CHUYÊN ĐỀ: ESTE VÀ LIPIT
Biên soạn – giảng dạy: Thầy Ngô Xuân Quỳnh – ĐT: 0979.817.885 – E_mail: -
- 1 -
CẤU TẠO, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG

I. CẤU TẠO PHÂN TỬ
1. Khái niệm
Este là sản phẩm của phản ứng este hoá giữa axit hữu cơ (este hữu cơ) hoặc axit vô cơ (este vô cơ) với rượu.
Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR' thì được este.
''
H
R COOH H O R R COO R HOH


     


Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau :
R C
O
O R'
Gèc R lµ: H hoÆc chøa nguyªn tö Cacbon
Gèc R' lµ: B¾t buéc ph¶i chøa nguyªn tö Cacbon

2. Đồng phân:
Este no, đơn chức, mạch hở: C
n
H
2n
O
2

4
H
8
O
2
b. C
3
H
6
O
2
c. C
3
H
4
O
2
d. C
4
H
6
O
2
e. C


Mỗi bài tập không chỉ đơn giản là tính toán, đằng sau đó là những ý tưởng
Mỗi lời giải không chỉ là áp dụng phương pháp mà thực sự là một quá trình phân tích và sáng tạo
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
+
Ax Ancol Es Hidrocacbon
o o o o
s it s s te s
t t t t  
(Do este không có chứa liên kết hidro trong phân tử)
+ Các este thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hoà tan được nhiều chất
hữu cơ khác nhau. Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp
ong, ).
+ Các este thường có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn :
isoamyl axetat CH
3
COO-CH
2
CH
2
CH(CH
3
)
2
có mùi chuối chín.
benzyl propionat CH
3
-CH
2
-COO-CH

Ví dụ:
a. Hãy sắp xếp chiều tăng dần nhiệt độ sôi của các chất sau: Etanol; axit axetic; Etan; metyl fomat

IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a. Phản ứng ở nhóm chức
Phản ứng thuỷ phân :
Tính chất hoá học quan trọng nhất của este là phản ứng thuỷ phân (phản ứng với nước). Trong quá trình thuỷ
phân được thực hiên trong dung dich axit hoặc bazơ.
Trong dung dịch axit:
2
''OO OOH +
H
R C R H O R C R OH


   


Phản ứng theo chiều từ trái sang phải là phản ứng thuỷ phân este, phản ứng theo chiều từ phải sang trái là phản
ứng este hoá.
Vậy phản ứng thuỷ phân este trong dung dich axit là phản ưng thuận nghịch.
Trong dung dich bazơ:
''OO NaOH OONa +
H
R C R R C R OH


   





+ Trường hợp 3: tạo hai muối
 
66
'OO H - R NaOH OONa +
H
x
x
R C C R C R OH



   


+ Trường hợp 4: tạo Xeton và muối
3 2 3
) ' 'OO-C(CH NaOH OONa +
H
R C CH R R C R CH CO CH


      


CHUYÊN ĐỀ: ESTE VÀ LIPIT
Biên soạn – giảng dạy: Thầy Ngô Xuân Quỳnh – ĐT: 0979.817.885 – E_mail: -
- 3 -
b. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

+ H
2

0
t
Ni

CH
3
[CH
2
]
16
COOCH
Metyl oleat Metyl stearat
- Phản ứng trùng hợp: Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken.
Thí dụ : Trùng hợp các chất: Vinyl axetat; Metyl acrylat; metyl metacrylat c. Phản ứng cháy
Este đơn chức cháy mà:
22
CO H O
nn


Este NO, ĐƠN CHỨC

Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ, có H
2
SO
4
đặc xúc
tác, gọi là phản ứng este hoá. Thí dụ :

Phản ứng este hoá là phản ứng thuận nghịch. Để nâng cao hiệu suất của phản ứng có thể lấy dư một trong hai
chất đầu hoặc làm giảm nồng độ các sản phẩm. Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó
góp phần làm tăng hiệu suất tạo este.
2. Este của phenol:
Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđrit axit hoặc clorua axit tác dụng
với phenol. Thí dụ :
C
6
H
5
OH + (CH
3
CO)
2
O

CH
3
COOC
6
H
5
+ CH

- Chất béo là trieste của glyxerol với các axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử C (thường từ 12C đến 24C)
không phân nhánh, gọi chung là triglixerit.
- Khi thủy phân chất béo thì thu được glyxerol và axit béo (hoặc muối)
- Chất béo có công thức chung là:
(R
1
, R
2
, R
3
là các gốc hiđrocacbon no hoặc không no, không phân nhánh, có thể giống nhau hoặc khác nhau)
- Axit béo no thường gặp là:
C
15
H
31
COOH (axit panmitic, t
nc
= 63
o
C) C
17
H
35
COOH (axit stearic, t
nc
= 70
o
C)
- Axit béo không no thường gặp là:

C
* Tên gọi của chất béo: Trong trường hợp các gốc hidrocacbon của axit béo giống nhau, tên của chất béo có thể
được gọi tên một cách đơn giản như sau:
Tên chất béo = Tri + tên thông thường của axit (đổi đuôi "IC" thành đuôi "IN"
Ví dụ: (C
17
H
33
COO)
3
C
3
H
5
Triolein (lỏng) (C
17
H
33
COO)
3
C
3
H
5
Tristearin (rắn)
3. Trạng thái tự nhiên
II – TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO
1. Tính chất vật lí
- R
1

(hoặc kali) của axit béo chính là xà phòng
- Phản ứng xà phòng hóa xảy ra nhanh hơn phản ứng thủy phân trong môi trường axit và không thuận nghịch
c) Phản ứng hiđro hóa:

Triolein (lỏng) Tristearin (rắn)
Phản ứng hiđro hóa chất béo làm tăng nhiệt độ nóng chảy của chất béo
d) Phản ứng oxi hóa:
Nối đôi C=C ở gốc axit không no của chất béo bị ox hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất này bị
phân hủy thành anđehit có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ bị ôi thiu
II – VAI TRÒ CỦA CHẤT BÉO
1. Sự chuyển hóa của chất béo trong cơ thể

2. Ứng dụng
- Thức ăn cho người, là nguồn dinh dưỡng quan trọng và cung cấp phần lớn năng lượng cho cơ thể hoạt động.
- Là nguyên liệu để tổng hợp một số chất khác cần thiết cho cơ thể. Bảo đảm sự vận chuyển và hấp thụ được
các chất hoà tan được trong chất béo.
- Trong công nghiệp, một lượng lớn chất béo dùng để sản xuất xà phòng và glixerol. Sản xuất một số thực
phẩm khác như mì sợi, đồ hộp,…
Mỗi bài tập không chỉ đơn giản là tính toán, đằng sau đó là những ý tưởng
Mỗi lời giải không chỉ là áp dụng phương pháp mà thực sự là một quá trình phân tích và sáng tạo
C. CHẤT GIẶT RỬA
I – KHÁI NIỆM VÀ TÍNH CHẤT CỦA CHẤT GIẶT RỬA
1. Khái niệm chất giặt rửa
- Là những chất khi dùng cùng với nước thì có tác dụng làm sạch các chất bẩn bám trên các vật rắn mà không
gây ra phản ứng hóa học với các chất đó
- Các chất giặt rửa lấy trực tiếp từ thiên nhiên như bồ kết, bồ hòn,…và các chất giặt rửa tổng hợp
2. Tính chất giặt rửa
a) Một số khái niệm liên quan:
- Chất tẩy màu làm sạch các vết bẩn nhờ những phản ứng hóa học như nước Gia-ven, nước clo…
- Chất ưu nước là chất tan tốt trong nước như etanol, axit axetic, …

Xà phòng
Chất giặt rửa tổng hợp
Giống nhau Cùng kiểu cấu trúc, đuôi dài không phân cực ưa dầu mỡ kết hợp với đầu phân cực ưa nước
Đuôi dài không phân cực ưa dầu mỡ
Đầu phân cực ưa nước
C
17
H
35

COO
–
Na
+

Natri stearat C
17
H
35
COONa (trong xà phòng)
C
12
H
25

OSO
3

xút hoặc KOH ở nhiệt độ và áp xuất cao
- Oxi hóa parafin của dầu mỏ nhờ oxi
không khí, có xúc tác, rồi trung hòa axit
sinh ra bằng NaOH:
Oxi hóa parafin được axit cacboxylic, hiđro hóa
axit thu được ancol, cho ancol phản ứng với H
2
SO
4

rồi trung hòa thì được chất giặt rửa loại ankyl
sunfat
Thành phần
chính
- Các muối natri (hoặc kali) của axit béo,
thường là natri stearat (C
17
H
35
COONa),
natri panmitat (C
15
H
31
COONa), natri
oleat (C
17
H
33
COONa)…