HÓA HỌC ĐƯỜNG & TINH BỘT (TT)
NHỮNG TÍNH CHẤT HOÁ-LÝ CƠ BẢN
CỦA ĐƯỜNG VÀ TINH BỘT
Hợp chất đơn giản nhất của gluxít hay hidratcacbon là các
chất đường, gọi là các saccarit
Saccarit đơn giản nhất, không thể thuỷ phân thành những
phân tử nhỏ hơn, gọi là monosaccarit,
Ví dụ như glucozơ, fructozơ…là đơn vị nhỏ nhất của gluxit.
Những saccarit phân ly ra hai monosaccarit → disaccarit, ba
→ trisaccarit, và nhiều gọi là polysaccarit.
Những saccarit khi thuỷ phân cho 8 – 10 monosaccarit gọi là
các oligosaccarit, cho nhiều hơn, có thể đến 1000 – 3000 đơn vị
monosaccarit thuộc loại polysaccarit.
Các saccarit chỉ gồm 1 loại monosaccarit gọi là homosaccarit
(saccarit đồng loại), còn gồm nhiều loại khác nhau hay có các
hợp chất không phải là saccarit gọi là hetorosaccarit
(saccarit dị loại).
Các monosaccarit còn gọi là ‘ozơ’nên ozơ được dùng làm tiếp
vĩ ngữ chỉ cho các chất đường phụ thuộc vào số cacbon. Nếu
một saccarit có hai cacbon gọi là biozơ, ba cacbon gọi là triozơ,
bốn cacbon gọi là tetrozơ, năm cacbon gọi là pentozơ, sáu
cacbon gọi là hexozơ.
Về mặt nhóm chức, saccarit gồm hai loại : hidroxyandehit và
hidroxyxeton. Saccarit là hidroxyandehit có nhóm andehit
nên còn gọi là andozơ, còn hidroxyxeton có nhóm xeton nên
gọi là xetozơ . Trong tự nhiên thường gặp những andozơ và
xetozơ có 5 và 6 cacbon, gọi là andopentozơ và andohextozơ
cũng như xetopentozơ và xetohexozơ.

Các andohexozơ có công thức cấu tạo hoá học:
CH=O

2
6
5
4
3
2
1
H
H
H
H
CH OH
OH
OH
OH
CH=O
2
6
5
4
3
2
1
H
H
H
H
CH OH
OH
OH

2
H
H
CH OH
OH
OH
2
CH OH
2
H
H
H
CH OH
OH
HO
HO
HO
HO
C=O
C=O
C=O
C=O
D-Pxicozơ, D-Fructozơ, D-Sobozơ, D-Tagalozơ

Trong phân tử có 4 nguyên tử cacbon bất đối xứng

( *C2 *C3 *C4 *C5), nên andohexozơ tồn tại dưới dạng 16
đồng phân quang học, trong đó có 8 đồng phân quang học
dãy D và 8 đồng phân quang học dãy L.


3
4
5
6
2
OH
2
6
5
4
3
2
1
H
H
H
H
CH OH
CH=O
2
6
5
4
3
2
1
H
H
H
H

D(+)-Glucozơ, L(-)-Glucozơ D(+)-Mannozo, L(-)-Mannozơ
OH
OH
OH
HO
CH OH
CH=O
2
1
2
3
4
5
6
H
H
H
H
O
H
H
O
H
H
H
H
6
5
4
3

H
6
5
4
3
2
1
2
CH OH
HO
OH
OH
H
H
H
H
6
5
4
3
2
1
2
CH OH
OH
OH
OH
HO
HO
HO

2
1
H
H
H
H
6
5
4
3
2
HO
OH
O
CH OH
OH
OH
OH
OH
CH OH
O
OH
HO
1
2
3
4
5
6
H

2
3
4
5
6
H
H
H
1
2
H
alpha-D-Glucopiranozơ, beta-D-Glucopiranozo
alpha-D-Glucofuranozơ, beta-D-Glucofuranozơ
H
H
H
2
CH OH
HO
OH
H
H
HO
OH
O
O
OH
HO
H
H

2
1
2
3
4
5
6
H
H
O
H
H
2
1
H
H
6
5
4
3
2
HO
OH
O
CH OH
OHCH
OH
OH
CH OH
O

150 oC, góc quay cực riêng [a]D/20 = 112 và 18,7độ. Khi hoà tan
một trong 2 đồng phân vào nước và khi đã đạt trạng thái cân bằng,
dung dịch có góc quay riêng [a]D/20 =52, độ.

a –ß-Manozơ có nhiệt độ nóng chảy tương ứng là 133 oC và
132 oC, góc quay cực riêng [a]D/20 = 29,3 và -1 độ. Ở trạng thái
cân bằng, dung dịch có có góc quay riêng [a]D/20 =14,độ.

Các monosaccarít đều có vị ngọt, fructozơ ngọt hơn glucozơ
khoảng 2,4 lần và ngọt hơn galactozơ khoảng 5,5 lần.

5.Tính chất hoá học:
a/Phản ứng của các nhóm hidroxyl.

+Phản ứng tạo phức với Cu(OH)
2
: tương tự như poliancol,
monosaccarít phản ứng với Cu(OH)
2
trong môi trường kiềm cho
dung dịch hợp chất phức màu xanh lam.

+Phản ứng tạo thành este: khi tác dụng với các dẫn xuất của
cacboxilic axít như clorua axít, anhidric axít, các nhóm OH của
monosaccarít có thể chuyển thành este (có xúc tác bazơ yếu như
natri axetat hay piridin):
O
H
H
OH

3
OCOCH
OCOCH
3
CH COO
+ 5 CH3COOH
O
H
H
OH
OH
CH OH
O
OH
HO
2
3
5
H
H
H
2
H
H
2
H
H
O
CH
H

OH
OH
CH OH
O
OH
HO
H
H
H
2
H
H
2
H
HO
O
CH
OH
H
3
+ CH3OH
OCH
OCH
3
H
OH
CH
O
HO
H

H
2
H
H
HO
O
CH
OH
OH
H
H
OH
CH
O
HO
H
2
H
H
HO
OH
+ H2O
.
'
H
2
H
H
HO
OH

O
HO
H
2
H
H
HO
OH
.
'
H
2
H
H
HO
OH
O
CH OH
OH
H
H
+
+
+
(c)
+CH3OH
O
CH
3
O

CH
3
H
Các glicosid bền trong môi trường bazơ, không có khả năng
mở vòng nên không có phản ứng tráng bạc, nhưng lại dễ bị
thủy phân trong dung dịch axít loãng hoặc xúc tác enzym
+ Phản ứng tạo thành ete : trong điều kiện có xúc tác axít, trừ
nhóm OH semiaxetal, các nhóm OH còn lại trong phân tử
monosaccarít không phản ứng với ancol. Để tạo thành ete
cần dùng tác nhân alkyl hoá mạnh hơn
+ Phản ứng tạo thành axetal và axetal vòng : Monosaccarít là
những hợp chất chứa nhiều nhóm hidroxyl trong phân tử
nên cũng phản ứng với andehit hoặc xeton trong môi trường
axít, tạo thành axetal và xetal vòng.
b/Phản ứng của nhóm cacbonyl:

+ Phản ứng oxyhoá giữ nguyên mạch cacbon: Trong nước,
dạng mạch vòng và dạng mạch hở của monosaccarít đồng thời tồn
tại.
Nhóm chức andehit của dạng mạch hở dễ bị oxy hoá thành nhóm
cacboxyl bỡi một số chất oxy hoá như AgNO
3
trong dung dịch
NH
3
, Cu(OH)
2
trong môi trường kiềm hoặc thuốc thử Fehling,
nước brom, tạo thành axít polihidroxicacboxylic (axít andonic
hoặc muối của axít andonic)