1
BÀI GIẢNG SINH HĨA HỌC
PHẦN I – SINH HĨA HỌC TĨNH
Chương 1- GLUCID
TP.HỒ CHÍ MINH-2008
PGS,TS.NGUYỄN PHƯỚC NHUẬN
Chương 1- GLUCID
• 1. ĐẠI CƯƠNG
• 2. MONOSACCHARIDE
3. DISACCHARIDE
4. POLYSACCHARIDE
MỤC TIÊU
1. Đònh nghóa glucid, monosaccharide, oligosaccharide,
polysaccharide.
2. Phân biệt các dạng
đồng phân D và L,
α
αα
α
và
β
ββ
β
; cấu trúc vòng
5 cạnh
furanose và vòng 6 cạnh pyranose của monosaccharide
3. Công thức cấu tạo của
các đường đơn phổ biến : ribose,
deoxyribose, glucose, galactose, fructose.
4. Công thức cấu tạo của một số đường đôi có tính khử và không
có tính khử : saccharose, maltose, lactose, cellobiose.

cấu tạo mô bào trong phức hợp với protein là nhóm
glucoprotein (các chất nhầy trong niêm dòch, chất ciment gắn
kết mô bào ….).
 Vai trò
khử độc ở gan, thuộc về acid glucuronic.
 Glucid là thành phần chủ yếu, chiếm tỷ lệ 80-90% vật chất
khô trong tế bào thực vật (tinh bột, cellulose ….)
6
2. MONOSACCHARIDE
2.1. ĐỊNH NGHĨA
Là các aldehyde hay ketone của polyalcohol :
- Aldehyde →
aldose
- Ketone → ketose
- Tùy theo số C trong phân tử mà phân biệt :
3 C : triose
4 C : tetrose
5 C : pentose
6 C : hexose
7 C : heptose
8 C : octose
7
CH
2
- OH
CH- OH
CH
2
- OH
Glycerol

- Các monosaccharide có C bất đối (C*)→ tạo ra các đồng phân
lập thể
khác nhau (x = 2
n
).
- Quy ước cấu hình đồng phân lập thể dãy
D hay L của
monosaccharide dựa vào cấu hình của
glyceraldehyde:
Cấu hình
D : nhóm OH của C* cạnh nhóm rượu bậc nhất ở bên
phải trục thẳng đứng; cấu hình L thì ngược lại.
Cấu hình L là hình ảnh đối xứng qua gương của cấu hình D.
Đường đơn trong tự nhiên thường có dạng D.
- Thêm dấu (+) để chỉ sự quay mặt phẳng tia phân cực về bên
phải, hay dấu (-)
– bên trái.
3
9
CHO
H-C
*- OH
CH
2
OH
D-glyceraldehyde
CHO
HO-C*-H
CH
2

hemiacetal.
-
Vòng 5 cạnh :
vòng
furanose
Vòng 6 cạnh : vòng pyranose
-Quy ước : dạng vòng của monosaccharide biểu diễn theo
nguyên tắc của
Haworth : các nhóm H và OH nằm bên
phải
trong công thức hình chiếu
Fisher
được biểu diễn
phía dưới mặt phẳng vòng; nếu ở bên trái -phía trên.
- Đồng phân
α
αα
α : nhóm OH glycoside ở dưới mặt phẳng
Đồng phân
β
ββ
β - ở trên.
-
Mỗi cặp đồng phân tương ứng
của một chất
(D-L,
α
αα
α-β
ββ

OH
H- C
H- C-
OH
HO-C- H O
H- C- OH
H- C
CH
2
OH
α
αα
α,D-Glucose
(dạng vòng 6 cạnh)
+ HOH - HOH
O
O
CH
2
OH
OH
OH
OH
OH
HOCH
2
CH
2
OH
OH

2
OH
α
αα
α,D-Glucose
O
C-H
H- C- OH
HO-C- H
H- C- OH
H- C-
OH
CH
2
OH
D(+) Glucose
(dạng thẳng)
HO-C- H
H- C-
OH
HO-C- H O
H- C- OH
H- C
CH
2
OH
β
ββ
β,D-Glucose
CH

OH
OH
OH
OH
H
HOCH
2
CH
2
OH
OH
OH
OH
H
1
1
6
5
5
6
2
3
4
2
34
1.3. TÍNH CHẤT
Tính khử (bò oxy hóa) : tạo thành acid
- Nhóm aldehyde bò oxy hóa
→
acid aldonic

C-H
H- C- OH
HO-C- H
H- C- OH
H- C- OH
CH
2
OH
Glucose
O
C-H
H- C- OH
HO-C- H
H- C- OH
H- C- OH
6
COOH
A.Glucuronic
COOH
H- C- OH
HO-C- H
H- C- OH
H- C- OH
COOH
A.Glucaric
 Đường đơn bi oxy hóa (có tính khử) tạo ra acid :
5
 Đường đơn có tính oxy hóa (bò khử – nhận thêm 2H) →
rượu
Nhóm aldehyde + 2H → - CH

aglycone)
tạo thành
glycoside (TD: Methyl α
αα
α glycoside)
Nhóm
OH hemiacetal liên kết với nhóm OH
hemiacetal hay nhóm OH bất kỳ của monosaccharide
khác tạo thành disaccharide, liên kết tạo thành gọi là
liên kết glycosidic. Đây là nguyên tắc để tạo thành di,
tri , tetra … polysaccharide.
 Tạo thành đường amine : Thường nhóm OH ở C
2
được thế bởi nhóm amine NH
2
.
Glucosamine N-acetyl glucosamine
CH
2
OH
OH
NH
2
OH
OH
CH
2
OH
OH
NH-CO-CH

CH
2
OH
OH
H
H
O
HO
NH C CH
3
CH
3
CH COOH
O
N-Acetyl muramic acid
(NAM)
N-Acetylneuraminic acid
(Sialic acid – Sia)
6
COO
-
C = O
H -C – H
H – C – OH
O
H
3
C–C- NH – C – H
HO – C – H
H – C – OH

ββ
β
1,4
Gal
β
ββ
β
1,4
Glu
NAN
(SA)
α
αα
α 2,3
Ceramide
CẤU TRÚC GANGLIOSIDE G
M1
Ganglioside G
M2
Ganglioside G
M3
CH
2
OH
O
H - C – NH – C - R
H -C – OH
C – H
H – C
(CH

C-H
H- C- H
H- C- OH
H- C- OH
CH
2
OH
D-
Deoxyribose
O
C-H
H- C-
OH
HO- C- H
H- C-
OH
CH
2
OH
D-Xylose
O
C-H
H- C-
OH
HO- C- H
HO- C- H
CH
2
OH
L-Arabinose

3
4
HOCH
2
OH
OH
H
1
5
2
3
4
OH
HOCH
2
OH
OH
H
1
5
2
3
4
H
CH2OH
C =
O
H- C- OH
H- C- OH
CH

H
OH
OH
OH
HO
H
 Các pentose quan trọng ở thực vật
8
O
C-H
H- C-
OH
HO-C- H
H- C-
OH
H- C- OH
CH
2
OH
Glucose
CH2OH
C=
O
HO-C- H
H- C-
OH
H- C- OH
CH
2
OH

ββ
β,D-Fructofuranose
α
αα
α, D-Mannopyranose
β
ββ
β,D-Galactopyranose
5
6
CH
2
OH
OH
OH
OH
OH
5
4
3 2
1
5
6
CH
2
OH
OH
OH
OH
HO

α
αα
α-L-Rhamnose
(6-deoxy-L-mannose)
5
H
OH
OH
OH
HO
α
αα
α-L-Fucose
(6-deoxy-L-galactose)
5
H
OH
OH
OH
OH
CH
3
CH
3
ĐỘ NGỌT CỦA ĐƯỜNG
 Gía trị dinh dưỡng của đường được quyết định do :
- Khả năng cơ thể tiêu hóa, hấp thu nhanh, cao;
- Gía trị năng lượng cao.
 Về mặt cảm quan (hương vị) độ ngọt cũng rất quan trọng
trong CNTP :

ββ
β-D-Glucose
7440 – 79α
αα
α-D-Glucose
100100Saccharose
180100 – 175β
ββ
β-D-Fructose
Độ ngọt của chất kết tinhĐộ ngọt trong dung dịchHydrate carbon
• Các hợp chất có vò ngọt, khi có sự thay đổi cấu trúc phân
tử dù nhỏ cũng có thể làm mất vò ngọt. Thí dụ :
O
C
SO
2
NH
O
C
SO
2
N – CH
3
Saccharin (rất ngọt) N-Methyl saccharin
(không vò)
3. CÁC DISACCHARIDE
3.1. DISACCHARIDE CÓ TÍNH KHỬ
Là disaccharide còn nhóm OH glycoside tự do :
-Maltose : α
αα

3.2. DISACCHARIDE KHÔNG CÓ TÍNH KHỬ
- Saccharose :
β
ββ
β-fructose + α
αα
α-glucose
LK β
ββ
β α
αα
α(1
→
2)glycosidic
α
αα
α, D-Glucose
α
αα
α, D-Glucoseα
αα
α, D-Glucose
O
MALTOSE với LK α
αα
α (1
→
→→
→
4) glycosidic

5
CH
2
OH
OH
OH
OH
4 1
10
α
αα
α, D-Glucose
β
ββ
β,Galactose
O
LACTOSE, LK β
ββ
β (1
→
→→
→
4)glycosidic
5
CH
2
OH
OH
OH
HO

αα
α-Glucose
β
ββ
β-Fructose
2
O
-H
2
O
SACCHAROSE
LK α
αα
α-β
ββ
β
(1 →
→→
→ 2)
glycosidic
HOCH
2
CH
2
OH
OH
OH
H
1
2

Đun với acid;
enzyme invertase
Đường
nghịch
đảo
(quay
trái-
invertin)
β
ββ
β-Glucose β
ββ
β-Glucose
-H
2
O
O
CELLOBIOSE, LK β
ββ
β
(1 →
→→
→ 4)
glycosidic
5
CH
2
OH
OH
OH

OH
OH
4
1
OH
OH
4. POLYSACCHARIDE
4.1. POLYSACCHARIDE ĐỒNG THỂ : phân tử chỉ chứa các
đường đơn. Nếu chỉ gồm đồng nhất một loại đường đơn thì lấy
tên đường đơn + đuôi
AN : ARABINOSE →
→→
→ ARABAN
(1) Tinh bột (amidon) : dạng dự trữ glucid trong hạt, củ, quả.
- Amylose : chứa vài trăm gốc α
αα
α-glucose, liên kết α
αα
α (1 → 4)
glycosidic, phân tử dạng xoắn, tan trong nước, cho phản ứng màu
xanh với iod. Chiếm tỷ lệ 15-25% trong tinh bột. PTT : 20.000-
50.000.
- Amylopectin : Cấu trúc phân nhánh với điểm phân nhánh có
liên kết
α
αα
α (1 → 6) glycosidic. Đun nóng tạo thành hồ, cho màu
tím đỏ khi tác dụng với iod. Chiếm tỷ lệ 75-85% trong tinh bột.
PTT : vài triệu.
(2) Glycogen (tinh bột động vật) : Phân nhánh dày hơn

2
OH
OH
OH
OH
4
1
HO
CẤU TRÚC XOẮN CỦA MẠCH AMYLOSE
O
n
O
Hình 1.8 : Cấu tạoamylopectin
Với LK α
αα
α(1 →
→→
→ 4) và α
αα
α(1 →
→→
→ 6) glycosidic
O
5
OH
OH
4
1
OH
5

OH
4
1
CH
2
6
CẤU TRÚC HẠT TINH BỘT
12
CẤU TRÚC PHÂN TỬ GLYCOGEN
CẤU TRÚC PHÂN TỬ TINH BỘT VÀ GLYCOGEN
(3) Cellulose : Thành phần chính của thành tế bào thực
vật. Thường liên kết với các thành phần khác : lignin,
hemicellolse, pectin. Phân tử chuỗi dài không phân
nhánh, tạo bởi các gốc
β
ββ
β-glucose với liên kết β
ββ
β (1
→
4)
glycosidic.
(4) Dextran :
tạo bởi các gốc α
αα
α-glucose với LK α
αα
α (1
→
6)


CH
O

OH

OH

HO

1

2

3

5

6

O
2 2
2
O
O

CH

OH

HO

1

2

3

5

6

2
2
Hình 1.10 : Cấu tạo của dextran với LK(1
→
→→
→
6) glycosidic,
đây là dạng dự trữ glucid của nấm men và VSV
Dung dòch dextran có độ nhớt cao, trong y học được dùng làm
chất thay thế huyết tương; các dextran khác nhau có điểm
phân nhánh khác nhau, có thể là 1 – 2 ; 1 – 3 hoặc 1 - 4
O
H
O H
CH
2

1
2 1
Các gốc fructose
liên kết với nhau
bới LK glycosidic
2-1, tận cùng là
gốc saccharose
6
2
Hình 1 -11 : Công thức cấu tạo của inuline (fructosan)
4.2. POLYSACCHARIDE DỊ THỂ
Thành phần ngoài đường đơn còn có các phần phi glucid
như gốc acid acetic, phosphoric, sulfuric …
(1) Các hợp chất pectin : tp chủ yếu : các acid galacturonic, liêên
kết
α
αα
α (1 →
→→
→ 4) glycosidic.
- Pectin hòa tan (acid pectinic) : polygalacturonic acid, một số
nhóm (-COOH) được methyl hóa →
→→
→
(-COO-CH
3
). Khi có mặt
các acid hữu cơ chúng có khả năng làm các dung dòch đường
nồng độ cao →
→→

OH
OH
O
O
OH
OH
O
O
OH
OH
O
COOCH
3
COOCH
3
COOCH
3
n
Petic acid
nhóm metoxi

Pectic acid
:
polygalacturonic acid, LK α
αα
α (1 →
→→
→ 4) glycosidic

Pectinic acid : một số nhóm COOH bị methyl hóa

O

C

H

2

O

H

O

H

O

H

O

C

H

2

O


H

H

O

H

O

O

C

H

2

Liên kết 1-3

3,6 anhydro galactose

H

O

H

O


NHCOCH
3
3
1
HO
5
COOH
OH
OH
4
1
O
D-Gluconate
N-Acetylglucosamine
O
5
CH
2
OSO
3-
O
NHOSO
3-
OH
5
H
OSO
3-
OH
O