Tiểu Luận Môn Học
Hóa Sinh Thực Phẩm
Đề Tài:
TÌM HIỂU VỀ VAI TRÒ, QUÁ TRÌNH TỔNG HỢP
VÀ PHÂN GIẢI CÁC AXITAMIN TRONG CƠ THỂ
NGƯỜI VÀ NGUYÊN LIỆU THỰC PHẨM
GVHD: Th.s Nguyễn Thị Mai Hương
Lớp : ĐHTP6ALT - Nhóm 19
SVTH: Nguyễn Thị Thanh Thảo – MSSV: 10312621
Hà Kiều Phương Tú - MSSV: 10317091
Ngô Thị Như Trang - MSSV: 10310411
Phạm Phương Thế Ngọc - MSSV: 10312621
Nguyễn Thị Hồng Liên - MSSV: 10315201
TP. Hồ Chí Minh, tháng 1 năm 2015
Tiểu luận môn: Hóa Sinh Thực Phẩm Lớp : ĐHTP6ALT
BỘ CÔNG THƯƠNG
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP. HỒ CHÍ MINH
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC - THỰC PHẨM
GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương Nhóm 19
1
Tiểu luận môn: Hóa Sinh Thực Phẩm Lớp : ĐHTP6ALT
MỤC LỤC
KẾT LUẬN
LỜI MỞ ĐẦU
Mỗi lĩnh vực đều có những đề tài hay để chúng ta tìm hiểu và thực phẩm cũng
là một trong những đề tài được mọi người quan tâm.
Nhìn chung, xã hội ngày một tiến bộ.Ngoài nhu cầu mặc thì việc ăn uống cũng
đóng vai trò rất quan trọng trong đời sống con người. Thuở xưa chúng ta chỉ cần
ăn no là đủ nhưng ngày nay ăn uống phải đi kèm với dinh dưỡng. Thực phẩm gồm
thiết hoặc acid amin không thay thế. Đó là 8 acid amin cần cho cơ thể người lớn :
Valin, Leucine. Isoleucine, Methionine, Phenylalanine, Triptophane, Lysine,
Treonine và 2 acid amin cần cho trẻ em: Arginine, Histidine.
Valine Leucine Isoleucine
Phenylalanine Lysine Treonine
GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương Nhóm 19
4
Tiểu luận môn: Hóa Sinh Thực Phẩm Lớp : ĐHTP6ALT
Arginine Triptophane Histidine Methionine
1.3 Tính chất của acid amin:
1.3.1 Tính quang học:
Ngọai trừ glycine, 19 amino acid còn lại đều chứa carbon alpha bất đối xứng
với các nhóm chức khác nhau; -COOH, -R, -NH
2
, -H. Do đó nó đều có đồng phân
quang học. Ví dụ alanine có hai dạng đồng phân quang học:
Trong cơ thể sống thường gặp dạng L-amino acid và cơ thể cũng chỉ có khả
năng hấp thụ L-amino acid. Tuy nhiên dạng D-amino acid vẫn thường có mặt
trong các đọan peptid ngắn của vách tế bào vi khuẩn và có trong thành phần peptid
của chất kháng sinh.
3.2 Tính lưỡng tính:
Trong dung dịch, các amino acid thường ở dạng ion lưỡng tính do cùng một
lúc mang cả hai nhóm điện tích: dương và âm. Các nhóm này có khả năng hấp phụ
ánh sáng khá mạnh.Do đó người ta cũng dùng phương pháp đo độ hấp phụ màu để
xác định nồng độ protein tan trong dung dịch.
Trong dung dịch amino acid ở dạng phân cực và tùy thuộc vào pH của môi
trường nó có thể mang lại điện tích dương hoặc điện tích âm. Ta có phản ứng tổng
quát:
GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương Nhóm 19
trí bền vững nhất ; sau đó còn phụ thuộc vào cấu trúc của các gốc –R. Do đó mỗi
polypeptide lại có một cấu trúc không gian khác nhau.
3.3.2 Cầu nối disulfide:
GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương Nhóm 19
6
Tiểu luận môn: Hóa Sinh Thực Phẩm Lớp : ĐHTP6ALT
Cầu nối disulfide trong cấu trúc của peptid và protein tạo nên một dạng nối
trong không gian rất đặc trưng. Cầu nối này được hình thành từ các amino acid
chứa nhóm –SH.
Quá trình oxy hóa hai cysteine tạo thành cystine. Đây là một chất mà trong cấu
trúc có cầu nối disulfide.
3.3.3 Một số phản ứng hóa học:
3.3.3.1 Phản ứng tạo muối :
Do tính lưỡng tính, trong công thức cấu tạo có cả nhóm –COOH và –NH
2
, mà
amino acid có khả năng tạo muối với cả acid và baz
3.3.3.1.1 Phản ứng tạo muối với bazơ:
Chất tạo thành là muối Natri của amino acid
3.3.3.1.2 Phản ứng tạo muối với acid:
Phản ứng tạo thành sản phẩm ở dạng muối clorua
GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương Nhóm 19
7
Tiểu luận môn: Hóa Sinh Thực Phẩm Lớp : ĐHTP6ALT
3.3.3.2 Phản ứng tạo phức với kim lọai nặng:
Acid amin có thể tác dụng với các kim lọai nặng (Pb,Hg,Cu,…) tạo muối nội
phức. Đặc biệt với dung dịch CuSO
4
bước sóng =570nm (trừ proline và oyproline hấp phụ bước sóng ở λ =440nm).
Nhờ vào biểu đồ sắc ký ta có thể tiến hành định tính và định lượng acid amin.
Khi đun nóng acid amin với ninhydrin sẽ tạo thành CO
2
, NH
3
, aldehyde tương
ứng và diceto oxyhydrinden
Khi pH trong môi trường phản ứng lớn hơn 4, Phản ứng giữa diceto oxy
hydrinden với NH
3
và một phân tử ninhydrin mới sẽ xảy ra.Phức mới tạo thành.
Phức này lại tiếp tục kết hợp với NH
3
để tạo thành hợp chất mới có màu tím xanh
đỏ.
GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương Nhóm 19
9
Tiểu luận môn: Hóa Sinh Thực Phẩm Lớp : ĐHTP6ALT
Trong giới hạn nhất định, cường độ màu này tỷ lệ thuận với lượng ammoniac
tham gia phản ứng , do đó tỷ lệ thuận với lượng acid amin tham gia phản ứng lúc
ban đầu. Điều này đã được ứng dụng để định tính và định lượng amino acid bằng
phương pháp sắc ký và điện di.
Trong các amino acid thì acid aspartic tác dụng với ninhydrin sẽ giải phóng ra
2 phân tử CO
2
còn proline và oxy proline sẽ cho ra hợp màu vàng và không tạo ra
amoniac.
Ngòai ninhydrin, người ta còn dùng izatin. Izatin có công thức cấu tạo gần
nhóm –COOH tự do.
Chuẩn độ lượng acid này bằng dung dịch NaOH, từ đó tính đựơc acid amin
tương ứng.
Phương trình phản ứng:
Do đó phương pháp này còn được gọi là phương pháp chuẩn độ formol của
Sorensen
3.3.4 Phân giải hỗn hợp amino acid:
Khi thủy phân hòan toàn một protein ta nhận được một hỗn hợp acid amin.
Việc định tính và định lượng các acid amin này bằng phương pháp cổ điển là một
vấn đề rất khó khăn. Ngày nay, người ta đã áp dụng nhiều phương pháp hiện đại
để định tính và định lượng acid amin
GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương Nhóm 19
11
Tiểu luận môn: Hóa Sinh Thực Phẩm Lớp : ĐHTP6ALT
Ví dụ: Phương pháp sắc ký giấy, sắc ký bản mỏng; Phương pháp điện di trên
giấy, trên bản mỏng, trên cột gel; Kỹ thuật tách và định lượng amino acid bằng
cột sắc ký trao đổi ion; Kỹ thuật sắc ký cột lỏng cao áp có độ phân giải cao
(HPLC- high peformance liquid chromatography); Thiết bị phân tích amino acid
tự động (được tự động hóa và vi tính hóa).
CHƯƠNG 2: VAI TRÒ, QUÁ TRÌNH TỔNG HỢP VÀ
PHÂN GIẢI CÁC AXIT AMIN TRONG CƠ THỂ NGƯỜI
2.1. Vai trò của axit amin trong cơ thể người
- Axit amin (amino acid) là thành phần chính tạo nên giá trị dinh dưỡng riêng
biệt của các phân tử protein ( protid).
- Các acid amin được hình thành từ protid là một trong những nhóm dưỡng
chất thường hiện diện bằng những chuỗi dài phân tử. Sau quá trình phân giải các
đại phân tử protid này sẽ biến thành những axit amin và hấp thụ vào cơ thể qua
đường tiêu hóa dưới tác dụng của dung dịch tiêu hóa.
2.1.1 Tác dụng của axit amin trong cơ thể người
3. Lysine
- Loại axit amin này có khả năng hấp thụ canxi giúp cho xương chắc khỏe,
chống lão hóa cột sống, duy trì trạng thái cân bằng nitơ có trong cơ thể, do đó
tránh được hiện tượng giãn cơ và mệt mỏi. Ngoài ra, lysine còn có tác dụng giúp
cơ thể tạo ra chất kháng thể và điều tiết hormone truyền tải thông tin.
GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương Nhóm 19
18 Acid amin cần thiết
1. Aspartic acid 10. Leucine
2. Threonine 11. Phenylalanine
3. Glutamic acid 12. Histidine
4. Proline 13. Lysine
5. Glycine 14. Tyrosine
6. Alanine 15. Arginine
7. Valine 16. Trytophan
8. Methionine 17. Cystine
9. Isoleucine 18. Serine
13
Tiểu luận môn: Hóa Sinh Thực Phẩm Lớp : ĐHTP6ALT
- Lysine có trong các loại thực phẩm : Phô mai, khoai tây, sữa, trứng, thịt đỏ,
các sản phẩm lên men.
4. Leucine
- Leucine có tác dụng quan trọng trong quá trình điều chỉnh hàm lượng đường
trong máu nên rất tốt đối với bệnh nhân mắc chứng “ hyperglycemica”, và những
người mong muốn đốt cháy chất béo nhanh chóng. Ngoài ra loại axit amin này còn
có chức năng duy trì lượng hormone tăng trưởng để thúc đẩy quá trình phát triển
mô cơ
- Nguồn thực phẩm chứa luecine: Đậu tương, lòng đỏ trứng, hạnh nhân, cá, lạc,
tôm
5. Methionine
14
Tiểu luận môn: Hóa Sinh Thực Phẩm Lớp : ĐHTP6ALT
cùng sự cân bằng nitrogen ở người lớn. Trytophan còn có tác dụng giúp ức chế tiết
dịch vị, kích thích cơ trơn và dẫn truyền thần kinh trung ương.
- Hàm lượng trytophan có nhiều trong sữa mẹ.
10. Arginine
- Arginine là chất kích thích sản xuất hormone tăng trưởng và tham gia quá
trình chuyển hóa của cơ thể, làm giảm huyết áp, đẩy nhanh quá trình hồi phục các
tổn thương các tổn thương phần mềm, điều hòa lưu thông tuần hoàn và cải thiện
rối loạn tình dục.Đồng thời nó tham gia vào chu trình tạo ure ở gan nên có tác
dụng điều hòa nồng độ ammoniac ở máu bị tăng trong một số bệnh gan, thúc đẩy
quá trình tổng hợp protid ở cơ thể, trị các rối loạn chức năng gan.
Tóm lại:
- Việc cung cấp đầy đủ các acid amin cần thiết cho cơ thể hàng ngày sẽ góp
phần cải thiện đáng kể các trường hợp như suy dinh dưỡng, suy nhược, mệt mỏi,
thời kỳ đang chữa trị bệnh hay cần hồi phục sức nhanh, người bệnh bị suy gan,
thời kỳ mang thai, cho con bú, người già yếu, người lao động nặng, các vận động
viên
2.1.2 Quá trình sinh tổng hợp axit amin trong cơ thể người
2.1.2.1 Sự tổng hợp Axit amin
- Hợp chất quan trọng là NH
3
( sản phẩm phân giải nguyên liệu để tổng
hợp). NH
3
do phân giải, do tổng hợp từ NH
2
bằng Nitrogen của vi sinh vật
cộng sinh.
Tiểu luận môn: Hóa Sinh Thực Phẩm Lớp : ĐHTP6ALT
Trong đó, Cacbon tiền chất của xương lấy từ ba nguồn: glycolysis ( màu hồng),
chu trình acid citric (màu xanh), và con đường pentose phosphat (màutím).
2.2. Sự phân giải axit amin
Vai trò của axit amin trong cơ thể là ở chỗ: nó là nguyên liệu trong quá trình
tổng hợp protein và các hợp chất có hoạt tính sinh học khác khau, ngoài ra nó còn
được dùng làm nguồn năng lượng. Cơ thể động vật bậc cao phân giải tích cực các
axit amin ngoại sinh (được cung cấp bởi protein của thức ăn) và cả axit amin nội
sinh, do quá trình tân tạo protein của cơ thể.
Ở thực vật bậc cao, sự trao đổi axit amin phức tạp hơn vì ngoài hai mươi axit
amin có trong thành phần của protein còn gặp nhiều acid amin khác. Phần lớn thực
vật ở trong trạng thái sinh trưởng không ngừng, sự trao đổi axit amin xảy ra theo
chiều hướng tổng hợp là chủ yếu mà không theo hướng phân giải. Nhiều vi sinh
vật cũng có khả năng sử dụng axit amin làm nguồn cacbon và năng lượng.
Các axit amin bị phân giải qua các phản ứng loại nhóm amin, loại nhóm
cacboxil và chuyển hóa mạch bên, cuối cùng đều dẫn đến một số sản phẩm đi vào
chu trình Krebs (hình 1)
Pyruvate
Isocitrat Cetoglutrrat
Succinyl-CoA
Acetyl-CoA
Xitrat
Acetoacetyl-CoA Succinat
Oxaloacetat
Fumarat
Malat
GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương Nhóm 19
17
tổng quát của quá trính chuyển amin như sau:
R1 CH COO + R2 C COO R1 C COO + R2 CH
COO
NH
3
+
O NH
3
Các enzim xúc tác cho kiểu phản ứng này thuộc nhóm aminotranspheraz có
coenzim là piridoxalphotphat. Cơ chế phản ứng như sau:
GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương Nhóm 19
18
Tiểu luận môn: Hóa Sinh Thực Phẩm Lớp : ĐHTP6ALT
Trừ hai axit amin là treonin và lizin, tất cả các axit amin còn lại đều có thể tham
gia chuyển amin.
Nhìn chung, ở đa số cơ thể sống nhóm amin của axit amin được chuyển chủ
yếu để tạo thành glutamat. Ở một số cơ thể khác (động vật) thì nhóm amin được
chuyển để tạo thành aspactat hay alanin.
Người ta đã nghiên cứu kĩ hai transaminaz có nhiều trong các mô động vật, xúc
tác cho hai phản ứng tạo thành aspactat và alanin như sau:
L-Glutamat + Oxaloaxetat α-Xetoglutarat + L-Aspactat
L-Glutamat + Piruvat α-Xetoglutarat + L-Alanin
Sự chuyển amin có ý nghĩa rất quan trọng về cả hai mặt: phân giải các amin
thành các xetoaxit tương ứng và chuyển nhóm amin cho các xetoaxit trong chu
trình Krebs tổng hợp nên các axit amin sơ cấp như glutamat, aspactat và alanin.
Phản ứng loại amin oxi hóa: như trên đã biết, nhóm amin của glutamat là của
Ngoài cách loại amin chủ yếu nói trên còn một vài cách khác xảy ra riêng đối
với một số axit amin, đó là:
Sự khử amin của aspactat tạo thành fumarat:
GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương Nhóm 19
20
Tiểu luận môn: Hóa Sinh Thực Phẩm Lớp : ĐHTP6ALTỞ thực vật và một số vi sinh vật, phản ứng nghịch giống như sụ cố định NH
3
trong hợp chấ hữu cơ, được xúc tác bởi aspactaz hoặc aspactat amoniliaz. Trong
mô động vật không chứa asspactat-liaz nên không xảy ra quá trình này.
Sự loại amin của L-xerin dưới tác động của xerin hidrataz và của L-xistein bởi
xistein desunfidraz. Cả hai trường hợp đều tạo thành piruvat:
2.Sự loại nhóm cacboxil của axit amin:
Sự loại cacboxil của axit amin rất phổ biến trong tự nhiên. Enzim decacboxilaz
có nhóm hoạt động là piridoxalphotphat xúc tác sự khử nhóm cacboxil thành dạng
CO
2
. Phản ứng tổng quát của quá trình này như sau:
GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương Nhóm 19
21
Tiểu luận môn: Hóa Sinh Thực Phẩm Lớp : ĐHTP6ALT
R CH
2
CH COOH → R CH
2
CH
NH (CH
2
)
4
NH
2
Specmidin
H
2
N(CH
2
)
3
NH (CH
2
)
4
NH (CH
2
)
3
NH
2
Specmin
GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương Nhóm 19
22
Tiểu luận môn: Hóa Sinh Thực Phẩm Lớp : ĐHTP6ALT
Các poliamin trên có vai trò bảo đảm đặc điểm cấu trúc và chức năng hoạt
động của riboxom trong tế bào
nguyên liệu thực phẩm động vật, nguyên liệu thực phẩm thực vật,nguyên liệu thực
phẩm vi sinh vật trong đó chúng lại bao gồm chiều thể loại khác nhau nữa
như:rau quả, thủy sản, ngũ cốc, phomai
Như chúng ta đã biết động vật không có khả năng tổng hợp nên các axit amin
hoặc chỉ tổng hợp được rất ít một số loại, nên chúng lấy gián tiếp qua thức ăn là
thực vật như: rau, củ, quả vì thực vật có khả năng tổng hợp nên các axit amin.
Axit amin là thành phần cấu tạo nên phân tử protein trong thực vật và động vật,
mà protein lại đóng vai trò quan trọng trong việc hành thành cấu trúc và các tính
chất đặc trưng cho nguyên liệu thực phấm. Nên chúng đóng vai trò thiết yếu
không thể thiếu trong thực phẩm.
GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương Nhóm 19
23
Tiểu luận môn: Hóa Sinh Thực Phẩm Lớp : ĐHTP6ALT
3.2 Qúa trình tổng hợp và phân giải các axit amin trong thực vật và vi
sinh vật.
3.1.1 Quá trình tổng hợp axit amin.
3.1.1.1 Amine hóa
Một số acid béo không no và ceto acid có thể amine hóa để tạo nên amino acid
tương ứng
Phản ứng khử amine hóa acid pyruvic tạo alanine:
Sự hình thành acid amine glycine từ acid glioxylic:
Về nguyên tắc, mọi amino acid đều có thể được tổng hợp bằng con đường này từ
các acid tương ứng. Nhưng trong tế bào chỉ có 2 enzyme là glutamate
GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương Nhóm 19
24
Tiểu luận môn: Hóa Sinh Thực Phẩm Lớp : ĐHTP6ALT
dehydrogenase và pyruvate dehydrogenase có hoạt độ mạnh để thực hiện xúc tác
loại phản ứng trên, còn các enzyme khác không có khả năng xúc tác cho nên trong