Trao đổi trực tuyến tại:
http://www.mientayvn.com/Y_online.html
HOA HOC DAI CUONG
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
.
Hợp chất dị vòng trong cấu tạo hoá học, vòng có chứa nguyên tố khác carbon,
còn gọi là dị tố, ví dụ N, O, S,
N N
N
N
N
H
N
N
H
N
N
N
H
S
O
pyridine
pyrimidine
quinoline
pyrrole
imidazole
triazole
thiophene
furan

O
O
C
20
H
34
Mg
HOA HOC DAI CUONG
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
.
Haem thành phần mang oxy của Haemoglobin
N
N
N
N
Fe
COOH
COOH
HOA HOC DAI CUONG
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
.
Acetylenic thiophene được tìm thấy trong các thực vật bậc cao.
Kháng sinh penicillin
S
N
S

2
R
1
O
N
R
3
R
4
R
2
R
1
O
N
H
R
3
R
4
R
2
R
1
N
OH
N
R
3
R

NH
3
NH
2
O
R
1
R
2
R
3
R
4
N
R
2
R
3
R
4
R
1
N
H
R
2
R
3
R
4

Ph
S
Ph
SH
2
OH
O
Ph
SH
S
O
Ph
SH
O
Ph
+
- H
2
O
- H
2
O
HOA HOC DAI CUONG
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
.
II. Oxazole, Imidazole, Thiazole
N
N

N
H
NH
2
S
N
OH
N
N
NH
2
+
Histamine
Vitamin thiamine
Cl
O
N
H
COOEt
MeO
NH
2
NH
2
S
S
N
NH
2
N

HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
.
IV. Pyridine
N
O
O
H
O
O
O
EtO
O
O
O
O
EtO
O
O
O
EtO
N
H
O
OMe
H
NH
2
COOMe
- H
2

3
N
H
OH
NH
2
X = OH lysergic acid
X = NEt
2
lysergic acid diethylamide
5-hydroxytryptamine
Chất dẫn truyền thần kinh, tác động trên hệ thần kinh trung ương.
HOA HOC DAI CUONG
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
.
VII. Dị vòng 5 cạnh với 3 hoặc 4 dị tố
O
N
N
O
NN
S
NN
S
N
N
O
N

DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
.
VII. Dị vòng 6 cạnh với dị tố oxy
O O O
O
O
O
O
O
O
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
O
OOMe
OMe
O
+
+
+
pyrilium cation
2-pyrone
4-pyrone
benzopyrilium cation

H
N
O
NH
2
N
N
N
H
N
NH
2
N
NH
N
H
N
O
NH
2
O
N
NH
O
O
OH
N
3
pyridazine
pyrimidine pyrazine

Nucleotides
N
N
N
NH
2
O
H
OH
H
H
OH
H
C
H
2
OP
OH
OH
O
N
N
N
N
NH
2
O
H
OH
H

OH
H
H
O
H
C
H
2
O
P
O
OH
Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate (cyclic AMP)
HOA HOC DAI CUONG
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
.
O
N
O
CH
2
O
P
P
O
O
NH
O
O

H
N
O
CH
2
O
O
N
NH
N
O
NH
H
N
O
CH
2
O
P
O
O
O
O
C
H
2
O
P
O
O

H
2
O
CH
2
C
G
T
A
T
A
C
G
5'
3'
HOA HOC DAI CUONG
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
.
Thuốc trị ung thư
Ung thư (cancer) bệnh do tế bào tăng sinh không được kiểm soát. Thuốc dùng
để kiểm soát bệnh ung thư có tác dụng ngăn sự phát triển không được kiểm
soát của tế bào bằng cách ngăn chặn quá trình sao chép DNA.
Thuốc 5-FU, thuốc kháng chuyển hoá trị ung thư dạ dày và ung thư vú. Flourine
có tác dụng ngăn chuyển Uracil thành Thymine, một chất cần cho sinh tổng hợp
DNA.
NH
N
H

Methotrexate
HOA HOC DAI CUONG
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
.
Thuốc trị ung thư
Thuốc Cyclophosphamide dùng điều trị lymphomas (Hodgkin’s disease)
cũng như ung thư buồng trứng, ung thư phổi và ung thư vú. Tác dụng
của tác nhân alkyl hoá Cyclophosphamide ngăn sự sao chép DNA, gắn
với hai chuỗi của DNA bằng cầu hoá trị, làm DNA không thể tách để sao
chép.
N
H
P
O
N
O
Cl
Cl