BỘ Y TẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI

NGUYỄN THÙY LINH
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA LOÀI FICUS RUMPHII BLUME,
HỌ DÂU TẰM MORACEAE
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ
HÀ NỘI – 2013 BỘ Y TẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI
NGUYỄN THÙY LINH
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA LOÀI FICUS RUMPHII BLUME,
HỌ DÂU TẰM MORACEAE
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ
Người hướng dẫn:
TS. Nguyễn Quỳnh Chi
Nơi thực hiện:
Bộ môn Dược liệu
HÀ NỘI – 2013 LỜI CẢM ƠN
Em xin chân thành cảm ơn TS. Nguyễn Quỳnh Chi, giảng viên bộ môn Dược
liệu – trường Đại học Dược Hà Nội đã trực tiếp hướng dẫn, giúp đỡ em nhiệt tình,
chu đáo trong suốt quá trình thực hiện nghiên cứu và tạo điều kiện thuận lợi để em

1.2.2. Thành phần hóa học của Ficus rumphii Blume 14
1.2.3. Công dụng trong y học cổ truyền của Ficus rumphii Blume 14
1.2.4. Tác dụng dược lý của Ficus rumphii Blume 15
CHƯƠNG 2. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 16
2.1. Nguyên vật liệu, thiết bị 16
2.1.1. Nguyên vật liệu 16 2.1.2 Thiết bị 17
2.2. Nội dung và phương pháp nghiên cứu 17
2.2.1. Nội dung nghiên cứu 17
2.2.2. Phương pháp nghiên cứu 17
CHƯƠNG 3. THỰC NGHIỆM, KẾT QUẢ, BÀN LUẬN 19
3.1. Xác định sự có mặt của một số nhóm chất hữu cơ trong lá cây Lâm vồ ( F.
rumphii Blume) bằng các phản ứng hóa học 19
3.2. Chiết xuất phân đoạn dịch chiết n – hexan và ethyl acetat lá cây Lâm vồ
(Ficus rumphii Blume) 26
3.3. Nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn n – hexan và ethyl acetat lá cây
Lâm vồ (Ficus rumphii Blume) 28
3.3.1. Định tính phân đoạn n – hexan, ethyl acetat lá cây Lâm vồ bằng sắc ký
lớp mỏng. 28
3.3.1.1 Định tính phân đoạn n – hexan bằng sắc ký lớp mỏng 28
3.3.1.2. Định tính phân đoạn ethyl acetat bằng sắc ký lớp mỏng 29
3.3.2. Phân lập một số chất trong phân đoạn n – hexan 31
3.3.3. Phân lập một số chất trong phân đoạn ethylacetat 36
3.4. Bàn luận 39
KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 43
1. Kết luận 43
2. Đề xuất 43
TÀI LIỆU THAM KHẢO

Giá trị Rf của PR4 trong 3 hệ dung môi khác nhau 38
3.4
Giá trị Rf của PR5 trong 3 hệ dung môi khác nhau 39 DANH MỤC HÌNH

Hình
số
Tên hình Trang
1.1
Cấu trúc hóa học của một số triterpenoid có trong một số loài
thuộc chi Ficus L.
8
2.1
Cây Lâm vồ (Ficus rumphii Blume) 16
3.1
Sơ đồ quy trình chiết xuất phân đoạn n – hexan, ethyl acetat từ
lá cây Lâm vồ.
27
3.2
Sắc ký đồ phân đoạn n – hexan dưới ánh sáng tử ngoại ở 2 bước
sóng λ = 254 nm (a), λ= 366nm (b) và sau khi phun thuốc thử
vanilin/H2SO4 (c)
29
3.3
Sắc ký đồ phân đoạn ethyl acetat dưới ánh sáng tử ngoại ở 2
bước sóng λ= 254nm (a), λ = 366nm và sau khi phun thuốc thử
AlCl3 5%/ ethanol dưới ánh sáng tử ngoại ở bước sóng λ =
366nm

benghalensis L.) được dùng làm thuốc lợi tiểu trong trường hợp xơ gan cổ trướng
[4], [11]. Các kết quả về thành phần hóa học và tác dụng sinh học của một số loài
thuộc chi Ficus L. cho thấy đây là một chi có tiềm năng.
Trong khi một số cây như Đề, Đa, Si, Vả, Sung đã được nhiều người biết đến
như là các loài cây cảnh, cây ăn quả, cây thuốc thì Lâm vồ (Ficus rumphii Blume),
một loài cây có đặc điểm bên ngoài gần giống với cây Đề (Ficus religiosa L.) lại ít
được đề cập đến. Hiện nay, cây Lâm vồ cũng được trồng ngoài đường phố, công
viên, khuôn viên các công sở, trường học, đình chùa để lấy bóng mát, làm cảnh.
Trong y học cổ truyền, quả chín cây Lâm vồ được dùng để trị ghẻ, nhựa mủ trị giun,
vỏ cây trị rắn cắn [4]. Tuy nhiên ở Việt Nam cũng như trên thế giới hầu như chưa
có nghiên cứu nào về thành phần hóa học cũng như tác dụng sinh học của cây này.
Trong chương trình sàng lọc tác dụng in vitro trên sỏi tiết niệu của các loài thuộc
chi Ficus L., nhóm nghiên cứu của chúng tôi nhận thấy dịch chiết nước và phân
đoạn dịch chiết n – hexan từ dich chiết ethanol 70% của lá cây Lâm vồ có tác dụng
ức chế hình thành tinh thể calci oxalat in vitro [7]. Kết quả này cùng với các lý do
kể trên đã định hướng cho chúng tôi tiến hành nghiên cứu đề tài này với hai mục
tiêu sau:
- Xác định sự có mặt của một số nhóm chất chính trong lá cây Lâm vồ.
- Phân lập một số thành phần từ lá cây Lâm vồ.
2
Chương 1. TỔNG QUAN
1.1. Tổng quan về chi Ficus L.
1.1.1. Vị trí phân loại chi Ficus L.
Cây Lâm vồ thuộc chi Ficus L., một chi thuộc họ Dâu tằm (Moraceae). Việc phân
loại chi Ficus L. được dựa trên hệ thống phân loại của A. L. Takhtajan năm 1987 về
nhóm thực vật có hoa và các nhóm thực vật bậc cao có mạch khác, chỉnh lý một
phần theo hệ thống năm 1996 của A. L. Takhtajan. Vị trí phân loại của chi Ficus L.
được tóm tắt theo sơ đồ sau:
Giới thực vật Plantae
Ngành Ngọc lan Magnoliophyta

các chất bay hơi đặc biệt của loài cây đó. [26]
Hầu hết các loài trong chi Đa phân bố rộng rãi ở khắp các vùng nhiệt đới Nam và
Bắc bán cầu, cận nhiệt đới, ít ở ôn đới, các nước vùng Đông Nam và Nam châu Á là
nơi tập trung nhiều loài nhất, đặc biệt là Malaisia với sự có mặt của 50% tổng số
loài. Ở Việt Nam có 100 – 120 loài trong đó có nhiều loài được sử dụng làm thuốc
[1],[5],[12]. Ở nước ta, Phạm Hoàng Hộ đã thống kê và mô tả tóm tắt cho 75 loài
(species), 2 phân loài (subspecies) và 46 thứ (varies) [8]. Võ Văn Chi đã mô tả một
số loài được sử dụng trong y học dân gian [4].
1.1.3. Thành phần hóa học của một số loài được dùng làm thuốc trong chi
Ficus L.
Đến nay có khoảng 200 hợp chất đã được phân lập và xác định cấu trúc từ chi
Ficus L., các hợp chất này chủ yếu thuộc hai nhóm chính terpenoid và phenolic.
1.1.3.1. Nhóm terpenoid
Nhiều hợp chất terpenoid đã được phân lập từ các loài khác nhau của chi Ficus
L., chủ yếu là các triterpenoid có cấu trúc khung lupan, oleanan, ursan, taraxastan.
Cấu trúc của một số hợp chất terpenoid được trình bày trong bảng 1.1 và hình 1.1.
4
Bảng 1.1: Các hợp chất triterpenoid được phân lập từ một số loài thuộc chi
Ficus L.
Công thức hóa học
Ficus spp. &
Tài liệu tham khảo
1. Khung lanostan

• lanosterol-11-on acetat
F. fistulosa Reinw. ex
Blume [43]
• 3β-acetoxy-25-hydroxylanosta-8,23-dien
• 3β-acetoxy-25-methoxylanosta-8,23-dien
F. microcarpa L. [26]

comosa (Roxb.) Kurz)
[32]
5
• β-amyrin (8)
F. benjamina L. (var.
comosa (Roxb.) Kurz)
[32]
F. Carica L. [14]
F. cordata Thunb. [35]
F. sycomorus L. [14]
• 3β-acetoxy-beta-amyrin (9) F. hirta Vahl.[28]
• 3β -acetoxy-12,19-dioxo-13(18)-oleanen (10)
• 3β -acetoxyolean-12-en-11 –ol (11)
• 3β -acetoxy-12-oleanen-11-on (12)
• 3β -acetoxy-18α -hydroperoxy-12-oleanen-11-one
(13)
F. microcarpa L. [26]
• oleanolic acid (14)
F. cordata Thunb. [35]
F. microcarpa L. [26]
4. Khung taraxastan

• 3β -acetoxy-20α ,21α –epoxytaraxastan
(15)

• 3β -acetoxy-21α ,22α -epoxytaraxastan-20α–ol (16)
• 3β -acetoxy-20α ,21α -epoxytaraxastan-22α –ol (17)
• 3β -acetoxy-19α -hydroperoxy-20-taraxasten (18)
• 3β -acetoxy-19α -methoxy-20-taraxasten (19)
• 3β -acetoxy-22α -methoxy-20-taraxasten (20)

• α- amyrin (32)
F. cordata Thunb. [35]
F. religiosa L. [10]
• 3β-acetoxy-alpha-amyrin (33) F. hirta Vahl.[28]
6. Khung damaran

• 3β-acetyl-22,23,24,25,26,27-hexanordamaran-20-on
F. fistulosa Reinw. ex
Blume [43]
7. Khung khác

• Friedelin
F. benjamina L. (var.
comosa (Roxb.) Kurz)
[31]
• 3-Oxofriedelan-28-oic acid

F. microcarpa L. [26]
• 3-friedelanon F. cordata Thunb. [35]
• 24-methylenecycloartenol
• sorghumol (isoarborinol)
F. fistulosa Reinw. ex
Blume [43]
• euphane-type triterpenoid
• (23Z)-3β-acetoxyeupha-7, 23-dien-25-ol
F. pulmila L. [25]

7

1 R = H 3 4 R =O 6 R = COOH

= H

25 26 27
28
32 R= OH
33 R= OAc

Hình 1.1: Cấu trúc hóa học của một số triterpenoid có trong một số loài thuộc
chi Ficus L.
Ngoài ra, nhóm phytosterol cũng đã được phân lập từ một số loài thuộc chi Ficus
L. và trình bày trong bảng 1.2.
29
R=α-H, β-OAc
30 R= O
31 R=α-H, β-OH
9
Bảng 1.2: Các hợp chất phytosterol được phân lập từ một số loài thuộc chi
Ficus L.
Tên hợp chất
Ficus spp. &
tài liệu tham khảo
• Stigmasterol
F. benganlensis Linn.[36]
F. hirta Valh. [28]
F. religiosa L.[18]
• beta-sitosterol
F. benjamina L. (var. comosa
(Roxb.) Kurz).[31]
F. carica L.[14]
F. hirta Valh.[28]

• rutin
F. benganlensis Linn. [41]
F. religiosa L. [10]
• quercetin
• kaempeferol
F. religiosa L. [18], [10]
• juglanin
• quercitrin
F. religiosa L.[10]
• myricetin F. religiosa L.[18]
• quercetin 3-O-rutinosid
• kaempferol 3-O-rutinosid
• kaempferol 3-O-robinobiosid
F. benjamina L. (var. comosa
(Roxb.) Kurz) [46]
• 3,5,7,4’-tetrahydroxyflavan
• 3,5,7,3’,4’-pentahydroxy- flavan
F. cordata Thunb. [35]
• Obovatin
• Carpachromen
• apigenin
• norartocarpetin
• steppogenin
• 6-prenylpinocembrin
F. formosana Marxim. f.
formosana [39]

• 5 -hydroxy -7,5' -dimethoxy -3',4' –
methylenedioxyflavon
• 5 -hydroxy -7,3',5' -trimethoxy -4' -(3,3 -

• Genistin; Kaempferitrin F. septica Burn. [26]
• dimethoxy của leucocyandin 3-O-beta-d-
galactosyl cellobiosid
F. benganlensis Linn. [33]
• Dẫn xuất dimethoxy của perlargonidin 3-O-
alpha-L rhamnosid
F. benganlensis Linn. [19]
• cyanidin-3-rhamnoglucosid F. carica L. [40]
12
2. Nhóm coumarin

• Psoralen
F. carica L. [23]
F. hirta Vahl. [28]
F. pulmila L. [25]
F. sycomorus L. [14]
• Bergapten
• Umbelliferon
• 4',5'-dihydropsoralen
• Marmesin
F. carica L. [23]
• 5-methoxypsoralen
• 8-methoxypsoralen
F. carica L. [20]
• ( R)-(-)-mellein
F. formosana Marxim. f.
formosana [39]
• 5-methoxyl-4,2'-epoxy-3-(4', 5'-
dihydroxyphenyl)-linear pyranocoumarin
F. hirta Vahl. [45]

khác thuộc các nhóm: lipid, aminoacid, monoterpen đã được phân lập.
Ứng dụng của chi Ficus L. trong y học cổ truyền
Các loài Ficus L. đã được sử dụng rộng rãi từ rất lâu, đặc biệt là ở các nước
Trung đông, Ấn Độ, Trung quốc và những nơi có loài cây này phát triển. Bên cạnh
một số loài được trông để lấy bóng mát, làm cây cảnh, thực phẩm , nhiều loài
thuộc chi Ficus L. đã được sử dụng trong y học cổ truyền với nhiều công dụng khác
nhau như tua rễ cây Đa ( F. elastica Roxb), Đề (F. religiosa L.), Đa nhiều rễ (F.
macrophylla), Đa lá tròn (F. benghalensis L.) làm thuốc lợi tiểu trong trường hợp
xơ gan kèm cổ trướng [11], Ficus racemosa L. điều trị đái tháo đường [4]
Bộ phận sử dụng trong chi Ficus rất đa dạng.: quả xanh, quả chín, rễ phụ trên
không, vỏ thân, lá, nhựa mủ thân, nhựa mủ quả, quả Cách sử dụng cũng đa dạng
như từ đơn giản là sử dụng quả tươi hoặc phơi khô, xử lý thành dạng thuốc đắp tại
chỗ đến phức tạp hơn như điều chế dung dịch kiềm từ tro của của vỏ cây, quả; làm
rượu vang từ quả chín Ngoài ra, quả và nhựa mủ thường được kết hợp với thành
phần thảo dược và khoáng chất khác. Quả thường được sấy khô hoặc có khi được
đun sôi để bảo quản. [26]
Công dụng của một số loài thuộc chi Ficus L. được trình bày trong phụ lục 1.
14
Tổng quan về loài Ficus rumphii Blume
Đặc điểm thực vật và phân bố của loài Ficus rumphii Blume
Ficus rumphii Blume thuộc họ Dâu tằm (Moraceae), có tên thường gọi là Lâm
vồ, Đa mít, tên đồng nghĩa là F. cordifolia Roxburgh (1382); Urostigma rumphii
(Blume) Miquel [4], [47].
Ficus rumphii Blume là cây gỗ lớn, rụng lá theo mùa, cao 8 – 12 m, có nhánh to,
dày cỡ 5 cm, rất nhẵn, vỏ mốc trắng. Lá kèm rụng sớm, để lại sẹo dễ nhìn thấy. Lá
có phiến lá hình tam giác, nguyên hoặc lượn sóng, có khi hơi thót lại ở cuống,
không lông; có mũi nhọn hình tam giác và sắc dài 1cm; màu lục nhạt ở cả hai mặt,
dài 8 – 12 cm ( tới 15 cm), rộng 6 – 11 cm; gân gốc 5, có 1 gân chính ở giữa và 2
gân chính ở mỗi bên, 2 gân ngoài cùng ngắn và mảnh, có 5-6 gân thứ cấp ở mỗi bên
gân chính giữa; cuống bằng phẳng hoặc có rãnh. Cụm hoa sung, xếp từng cặp trên

2.1. Nguyên vật liệu, thiết bị
2.1.1. Nguyên vật liệu
 Dược liệu
Lá cây Lâm vồ, được thu hái tại Hưng Yên vào tháng 12 năm 2012. Dược liệu
được sấy khô ở nhiệt độ 55 – 60
o
C , tán nhỏ, bảo quản trong túi nilon buộc kín, để
nơi khô ráo. Mẫu dược liệu được TS Trần Thế Bách định tên khoa học là Ficus
rumphii Blume, họ Dâu tằm (Moraceae). Tiêu bản (VAT 42) được lưu trữ tại Phòng
thực vật Viện sinh thái tài nguyên sinh vật và Bộ môn Dược liệu trường Đại học
Dược Hà Nội.

Hình 2.1 Cây Lâm vồ (Ficus rumphii Blume)
 Dung môi: methanol, n – hexan, ethylacetat, dichloromethan, chloroform,
toluen, acid formic ( Trung Quốc).
 Các thuốc thử định tính thường dùng.
 Bản mỏng: Bản mỏng tráng sẵn silicagel GF254 của hãng Merck.
 Silicagel, Sephadex:
17
- Silicagel dùng cho sắc ký cột có kích thước 43 – 60 μm của hãng Merck.
- Sephadex LH20 dùng cho sắc ký cột.
2.1.2 Thiết bị
2.1.2.1. Một số thiết bị tại Bộ môn Dược liệu - trường Đại học Dược Hà Nội.
- Cân phân tích Precisa.
- Cân kỹ thuật Sartorius.
- Cột chạy sắc ký.
- Các dụng cụ thí nghiệm thường quy : Bình gạn, bình nón, ống đong
- Đèn tử ngoại Vilbez Lourmat (hai bước sóng λ = 254 nm và λ = 366 nm).
- Máy cất quay Buchi.
- Máy đo độ ẩm Sartorius.