Chương 5: Glucid
I. Khái niệm về glucid (hydratcacbon)
II. Monosaccharide
III. Polysaccharide
IV. Sự chuyển hóa của glucid trong cơ
thể sống
V. Sự chuyển hóa của glucid trong chế
biến và bảo quản thực phẩm
ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

1

I. Khái niệm về glucid
(hydratcacbon)
1. Định nghĩa
2. Vai trò của glucid
3. Phân loại glucid

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

2


1. Định nghĩa
 Bản chất hóa học: polyhydroxy aldehyde hoặc
polyhydroxy keton
 TP nguyên tố: C, H, O (N, S, P…)

2. Vai trò của glucid
 Trong công nghệ thực phẩm
– Chất liệu cơ bản của ngành sản xuất lên
men (rượu, bia, nước giải khát, mì chính,
acid amin, vitamin, kháng sinh)
– Tạo kết cấu:
• Tạo sợi, tạo màng, tạo gel, tạo độ đặc, độ
cứng, độ đàn hồi (miến, giấy bọc kẹo, mứt
quả, kem đá, giò lụa…)
• Tạo kết cấu đặc thù: độ phồng nở của
bánh phồng tôm, tạo bọt cho bia, độ xốp
cho bánh mì, tạo vị chua cho sữa chua
• Tạo bao vi thể để cố định enzyme và cố
định tế bào (sâm banh)
ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

5

2. Vai trò của glucid
 Trong công nghệ thực phẩm
– Tạo chất lượng:
• Chất tạo ngọt
• Tạo màu sắc và hình thơm (đường trong
phản ứng Maillard)
• Tạo tính chất lưu biến: độ dai, độ trong,
độ giòn, độ dẻo…
• Giữ mùi
• Tạo ẩm, giảm hoạt độ nước làm thuận

Các dạng cấu tạo của monosaccharide
Các dạng monosaccharide quan trọng
Tính chất của monosaccharide

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

8


1.Đặc tính cấu tạo của monosaccharide
Monosaccharide = dẫn xuất aldehyde / keton
của các polyol (rượu đa chức)
CHO
CHOH
CH2OH
CH2OH
CHOH
CH2OH
glycerin

aldehyde glycerinic (aldose)
CH2OH
C O
CH2OH
Dihydroxyaceton (ketose)

ThS. Phạm Hồng Hiếu


Aldehyde glycerinic
Aldotriose
Aldotetrose
CH2OH
C=O
CH2OH

CH2OH
C=O
CHOH
CH2OH

Dihydroxyaketon
ketotetrose
ketotriose
ThS. Phạm Hồng Hiếu

CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Aldopentose
CH2OH
C=O
CHOH
CHOH
CH2OH
ketopentose



Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

13

Đồng phân lập thể L/D
O

H

O

H

C

C

HO C H

H

CH2OH

C OH
CH2OH

L – glyceraldehyde

D – glyceraldehyde

L – aldotetrose

H

C OH

H

C OH
CH2OH

D – aldotetrose

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

15

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

16


Cấu tạo vòng
 Một số phản ứng xảy ra với aldehyt thông
thường nhưng không xảy ra với một số
monosaccharide  nhóm –CHO còn tồn tại



Công thức mạch vòng bán axetal
OH

H
C

H C OH
HO C H O

O
C H
H C OH
HO C H

H C OH

H C OH

H C

H C OH

CH2OH
 – D – glucose
ThS. Phạm Hồng Hiếu

CH2OH
D – glucose

Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

20


Công thức vòng theo Haworth
1

C H
H C OH

6

CH2OH
OH
OH H 1
OH
HO
H OH
H5

O
6

CH2OH
O OH
OH H 1
HO
H
H OH

4

CH2OH
2

HO OH
3

HO
H
-D-fructofuranose

6
1

O
CH2OH HOCH2

2C O
3

5

HH
4

HO C H

HO



Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

23

Đồng phân dạng ghế thuyền

O

Dạng ghế (2)

ThS. Phạm Hồng Hiếu

O

Dạng thuyền (6)

Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

24


3. Các dạng monosaccharide
quan trọng
 Pentose:
O

O

O

H C H

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

CH2OH
D-ribose

Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

CH2OH
D-desoxyribose
25

Pentose
– Là các monosaccharide chứa 5 carbon.
– Pentose hiện diện chủ yếu trong cấu trúc của động
vật, thực vật; ngoài ra ở trạng thái tự do ta cũng có
thể gặp một số loại
– Các pentose quan trọng là: L-Arabinose, D-Xylose, DRibose và D-Deroxyribose. Ngoài ra các D-Ribulose
và L-Xylulose cũng thường có mặt trong cấu trúc của
thực vật, vi sinh vật và mô động vật

ThS. Phạm Hồng Hiếu


ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

28




D-Ribose:
Là loại monosaccharide thường gặp trong thành phần của
nhiều chất quan trọng trong cơ thể sống như: acid
ribonucleic, vitamin, coenzym nicotinamide adenin dinucleotid
(NAD.H2 ).
–
Dẫn xuất của Ribose là D-Dezoxyribose là thành phần quan
trọng của acid dezoxyribonucleic, tham gia trong cấu tạo của
ADN. Đây là chất có vai trò quan trọng trong một số đặc tính
sinh học của cơ thể sống, đặc biệt là tính di truyền
–

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

29

3. Các dạng monosaccharide
quan trọng



H C OH

H C OH

H C OH

CH2OH
D-glucose

CH2OH
D-manose

CH2OH
D-galactose

CH2OH
D-fructose

ThS. Phạm Hồng Hiếu

HO C H

CH2OH

Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

H C OH

30



 D-Fructose:
– Là loại monosaccharide phổ biến ở thực vật.
Nó có nhiều ở trong quả và mật hoa.

ThS. Phạm Hồng Hiếu

–
–

Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

33

Khi khử fructose tạo thành sorbitol và manitol. D Fructose dễ bị lên men bởi nấm men..
D-Fructose là thành phần của các disaccharide và các
polyfructoside thường gặp trong thực vật.

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

34




D-Galactose
– D-Galactose có trong thành phần của lactose và các

lớn có vị ngọt, hòa tan tốt trong nước, không tan
trong dung môi hữu cơ.
– Tính hòa tan của đường: Mỗi loại đường có một độ
hòa tan khác nhau. Ví dụ ở 200C khả năng hòa tan
trong nước của glucose là 107g/100g nước, của
fructose là 375g/100g nước, của saccharose là
204g/100g nước. Từ đó ta nhận thấy rằng glucose
khó kết tinh hơn so với đường saccharose và
đường fructose

ThS. Phạm Hồng Hiếu

–

Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

37

Tính hút ẩm của đường:
• Mỗi loại đường có độ hút ẩm khác nhau. Ví dụ
glucose có độ hút ẩm kém hơn fructose.
• Tùy sản phẩm chế biến mà ta sẽ kết hợp với các
loại đường có độ hút ẩm tương thích
• Có những sản phẩm cần độ bóng mướt thì ta
thêm các chất có tính hút ẩm vào như đường
mật ong
• Còn đối với những sản phẩm cần ở trạng thái vô
định hình thì những chất có tính hút ẩm cao sẽ
gây kết tinh cho sản phẩm, lúc này ta cần sử
dụng loại đường như glucose để làm giảm khả


CHO
H

C

OH

HO

C

H

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH
D - Glucose
ThS. Phạm Hồng Hiếu


acid gluconic
Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

40


Tớnh kh (b oxy hoỏ)
Trong trng hp nhúm CHO (C1) c
bo v thỡ nhúm OH ca C6 trong phõn t
ng s b oxy húa thnh nhúm carboxyl:
H
HO

CH2 OH
O
H
OH H

baỷo veọ nhoựm OH

H

H
cuỷ a glucozit

OH

OH
H
D- Glucose


OH

Húa Sinh TP Chng 5: Glucid

41

Tớnh kh (b oxy hoỏ)
Oxy húa mnh (HNO3):
CHO (C1), CH2OH (C6) 2COOH (diacid)
COOH

CHO
H

C

OH

HO

C

H

OH

H

C


CH2OH
D - Glucose
ThS. Phm Hng Hiu

HNO3

COOH
acid sacaric
Húa Sinh TP Chng 5: Glucid

42


Tính oxy hoá (bị khử)
 Dưới tác dụng của các chất khử, các nhóm chức aldehyt
hoặc keton có thể bị khử, monosaccharide chuyển thành
các polyol (rượu đa chức). Chẳng hạn như D – glucose và
D – fructose khi bị khử đều chuyển thành rượu đa chức
socbitol:
CH2OH – (CHOH)4 – CHO + 2H  CH2OH – (CHOH)4 – CH2OH
CH2OH – CO – (CHOH)3 – CH2OH + 2H  CH2OH – (CHOH)4 – CH2OH

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

43

Tham gia phản ứng tạo ester

H
H OH
OH H
O P O

CH2O P O

OH
CH2O P O

OH
OH
O CH2OP O
OH
H OH

OH
O CH2OH
H

H OH
OH
OH H

H OH OH
D- Glucose - 1- phosphat D- Fructose-6- phosphat
Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

H


t0
H+

+ 3 H 2O

OHC

O

CH 2 OH

F u r fu r o l

D - R ib o s e
CHO

CHO

H

C

OH

HO

C

H



CH

+ 3 H 2O

2 OH

C

CH 2 OH
D - G lu c o s e

CH 2 OH
5 - O x y lm e t y lfu r fu r o l

ThS. Phạm Hồng Hiếu

5 - O x y lm e t y lfu r fu r o l

Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

45

Phản ứng với kiềm
 Tác động của các bazơ lên monosaccharide phụ thuộc
nồng độ của các bazơ và nhiệt độ môi trường
 Dưới tác dụng của các dung dịch kiềm yếu như Ba(OH)2,
Ca(OH)2, thì sự đồng phân hóa có thể xảy ra giữa
glucose, mannose, fructose:
CHO

HO C

H

HO C

O

H

CH

HO C

H

HO C

H

H

C

OH

H

C


OH

H

C

OH

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH

D- Glucose
ThS. Phạm Hồng Hiếu

CH2OH

Trans-endiol

CH2OH

HO
H
H NH2
H NH2
Glucosamine

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Galactosamine

Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

47

Phản ứng tạo glucoside
OH glucoside (MS) + OH (MS/ rượu)  hợp chất glucoside
(/)
Ví dụ như từ D – glucose nếu cho tác dụng với metanol với
sự có mặt của HCl sẽ thu được hai chất sau:

CH2OH
O H
H
OH H

HO

H

OCH3

Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

49

1.Oligosaccharide (polysaccharide loại
1)
 Oligosaccharide = nhóm glucid cấu tạo
từ 2 đến 10 MS liên kết bằng liên kết
glucoside
 Tùy thuộc vào số lượng các MS 
disaccharide, trisaccharide,
tetrasaccharide…

ThS. Phạm Hồng Hiếu

Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid

50