BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI

Báo cáo môn học “các hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học”

NHÓM CHẤT TERPENOID

Học viện thực hiện:
Nguyễn Đức Hoàng
Vũ Thị Nga
Nguyễn Thị Việt Phương
Lớp:
11BCNTP
GV Hướng dẫn: PGS. Đỗ Thị Hoa Viên

HÀ NỘI, 2012
1

MSHV: CB110286
MSHV: CB110287
MSHV: CB110288


NỘI DUNG TRÌNH BÀY
- TỔNG QUAN.
- CÁC PHƯƠNG PHÁP CHIẾT XUẤT.
- KHẢ NĂNG ỨNG DỤNG TRONG Y HỌC, DƯỢC HỌC VÀ
THỰC PHẨM CHỨC NĂNG.

I.


Cây linh sam

Bạc hà
3


Terpen và terpenoid gọi chung là terpen, đôi khi còn gọi là isoprenoid để nhấn mạnh
rằng nó gồm các mắt xích có khung cacbon giống với isoprene.
Terpenoid là các dẫn xuất chứa Oxi của tecpen như :ancol tecpen, andehit và xeton
tecpen, este tecpen và cả cacboxylic, peoxit tecpen cũng được tách ra từ tinh dầu.Chúng
thường có mùi thơm hấp dẫn hơn là các hydrocacbon terpen.
2. Cấu trúc của terpenoid
- Phân tử terpenoid có cấu tạo mạch hở hoặc mạch vòng và có chứa các liên kết
đôi C=C
.

- Các cấu trúc của các dạng terpenoid:

4


- Cấu trúc của terpenoid được tạo thành do isoprene kết hợp với nhau theo kiểu “
đầu nối với đuôi”, hoặc đuôi nối với đuôi. Phân tử terpenoid có thể có 1 vòng hoặc
nhiều vòng, có thể là vòng hở hay vòng kín và các liên kết phải tuân theo qui tắc
isopren.
- Ví dụ:

Myrcene

β-Selinene


5

Số lượng C
10
15
20
30
40

Thí dụ
C10H16, C10H18O,C10H16O
C15H24, C15H24O,C15H22O
C20H32, C20H32O, C20H30O
C30H50, C30H50O
C40H56


Dựa vào các loại mắc xích isoprene ta phân loại được các loại terpeniod, và mỗi loại
mắc xích đều có khung sườn cacbon nhất định.
a) Khung sườn Monoterpen: (C

10

) được chia thành 4 nhóm: mạch không vòng,

mạch một vòng, mạch 2 vòng, mạch 3 vòng.
- Các monoterpenoid không vòng phần lớn có khung 2,6- đimetyl octan

Các loại monoterpenoid mạch hở chính là:


α- pinen

b) Khung sườn Sesquiterpen:

Cadinan

7

boran


- Các Sesquiterpen: tuỳ theo số vòng trong phân tử được chia thành 4 nhóm. Theo qui
tắc isopren, 3 đơn vị isopren liên kết với nhau theo kiểu đuôi đầu tạo thành một
Sesquiterpen mạch thẳng với 4 liên kết đôi. Có các dạng sau:
+ Sesquiterpen mạch hở: có các chất như Farnesene C 15H24O, Farnesol và
Nerolidod C15H26O

α-Farnesene
+ Sesquiterpen một vòng: trong nhóm này có 4 loại nhóm Sesquiterpen một
vòng với mỗi nhóm,có các chất khác nhau: nhóm bisabolan, nhóm eleman, nhóm
humulan,và nhóm germacran
+ Sesquiterpen hai, ba vòng: nhóm này có cấu tạo phức tạp, thường gặp các
chất như: cadinan, eudesman,……
c) Khung điterpenoid: được tạo thành từ 4 đơn vị isoprene. Nhóm này gồm các chất
tiêu biểu như: Phytol, Vitamin A, các axit nhựa,..

Vitamin A1
d) Các triterpenoid: các triterpenoid thường gặp dưới dạng este, glycozit hoặc ở
trạng thái tự do

điển hình
a) Monoterpenoid:
+ Methol: Là chất màu vàng nhạt,hơi giống pha lê.
Ở thể rắn ở nhiệt độ phòng.Tinh thể không màu, mùi bạc hà, có tính sát trùng.
Nhiệt độ nóng chảy: 42–45, ts0 = 212 °C , tính tan: ít ta
+ Myrcen: chất lỏng không màu. Nhiệt độ sôi :166.00 - 168.00 °C. ở 760.00 mm Hg.
Có tính phân cực: 18.85 ± 0.5 10-24cm3
Tính tan: Ít tan trong nước (25mg/l ở 250C),tan trong rượu, dung môi hữu
cơ .Mùi hương có tính kích thích cao, khuyến cáo sử dụng ở nồng độ < 5%
+ Geranial: sôi ở 100-1120C, có vị dắng, có mùi thơm dễ chịu có trong tinh dầu sả,
tinh dầu chanh
+ Vanilin: là chất rắn, kết tinh hình kim, không màu,vị dắng, nóng chảy ở 82 0C.
b)Triterpenoid:
- Squalen thường gặp dưới dạng este, glycozit hoặc ở trạng thái tự do. Trọng
lượng phân tử: 410.718 g/mol. Nhiệt độ nóng chảy: -100 °C. Nhiệt độ sôi ( ở 25mm
Hg ) : 285 °C. Không tan trong nước

II.

CÁC PHƯƠNG PHÁP CHIẾT XUẤT.

Nguyên tắc-cơ sở của sự chiết:
Dựa trên cơ sở sự phân bố-hoà tan khác nhau của chất phân tích (hợp chất terpenoid)
vào trong 2 dung môi không trộn lẫn vào nhau. (Chất phân tích tan tốt trong dung
môi này, nhưng lại không tan tốt trong dung môi kia) kết quả lấy được chất cần phân
tích ra khỏi pha mẫu ban đầu sau đó chuyển nó vào pha thứ 2 (dung môi) mà chúng
ta mong muốnàxác định chất phân tích trong dung môi này bằng những phương
pháp cụ thể ...
Để tách các chất ra khỏi thực vật có thể được tiến hành bằng nhiều cách khác nhau
như: ép lấy dầu béo, lôi cuốn bằng hơi nước để tách các tinh dầu, ngâm chiết bằng

1.63%, Trans-geraniol: 1.38%.

11


Chiết triterpen: (tương tự như chiết saponin).
Nguyên lý chung: Chiết trong nước nóng (trực tiếp hoặc bằng bộ soxhlet (chiết bằng
EtOH 30-80%, chiết bằng Dicloromethan để loại tạp sau đó chiết bằng MeOH, cao
chiết được chiết được chiết lại trong hệ dung môi n-Butanol:H2O

Thiết bị bộ soxhlet dùng để chiết:
TTB của KT chiết này có 2 loại là:
1. Các hệ chiết Soxhlet thường và
đơn giản, vận hành bằng tay.
2. Các hệ chiết Soxhlet tự động
(Auto-Soxhlet) vận hành tự động.
Kỹ thuật chiết này thường sử dụng để
chiết tách các chất hữu cơ nằm trong
mẫu ở dạng rắn, hay dạng bột, hay
mảnh nhỏ, hay các vật liệu mẫu khô.

Chiết Tetraterpen( tương tự như chiết carotenoid).
Các dung môi thường được sử dụng là acetone, aceton: n-hexane (4:6), nhexane:isopropanol (3:2).

Phương pháp phân tích định tính định lượng các hợp chất terpennoid:
- Phân tích các tinh dầu bằng các thiết bị: GC, GC-MS .

12



thời các phương pháp này cũng cho phép phân biệt được các đồng phân lập thể.
+ Phổ khối lượng MS thường xuyên được dùng để xác định cấu trúc của các
terpenoid. Phương pháp này cho biết khối lượng phân tử và các mảnh phân tử của nó,
điều này cho phép xác định công thức phân tử, bản chất các nhóm thế và vị trí tương đối
của các lien kết đôi.
+ Khi kết hợp cả 2 phương pháp sắc ký khí và phổ khối cho phép xác định thành
phần hoá học các cấu tử có trong hỗn hợp tinh dầu
+ Phương pháp nhiễu xạ tia X cho phép xác định chính xác cấu trúc và hoá lập
thể của các hợp chất terpenoid.

III. ỨNG DỤNG TRONG Y HỌC, DƯỢC HỌC VÀ THỰC PHẨM CHỨC
NĂNG.
Các terpenoid có chứa nhiều trong thực vật như secpuiterpen, diterpen và triterpen có
chứa trong tinh dầu, nhựa của thực vật bậc cao, polyterpen là thành phần chính của các
cao su tự nhiên.Chính vì do dặc điểm cấu tạo của chúng nên các terpenoid có tác dụng
làm thông mạch và làm tăng độ đàn hồi của cơ tim và thành mạch.
Các pertenoid tham gia vào những quá trình trao đổi chất như các vitamin, tác dụng như
các tác nhân điều tiết và đóng vai trò bảo vệ như những chất kháng oxy hóa. Con người
sử dụng terpenoid dưới dạng các dịch chiết từ hoa, quả và các bộ phận khác của cây,
chúng được biết đến như những tinh dầu, chất thơm của thực vật.
Các Triterpen: có giá trị trong y học, là các hoạt chất chính của nhân sâm triều tiên,
sâm mỹ, việt nam… và tam thất , lá cây đinh lăng đều là các chất triterpen dưới dạng
các saponin triterpen
Các chất của cam thảo, rau má cũng là các chất saponin triterpen.
Các chất này có tác dụng chống oxi hoá rất mạnh và có tác dụng phòng và điều trị ung
thư, đường tiêu hoá và ung thư tuyến tiền liệt.
Đang được ứng dụng rộng rãi đẩ sản xuất các sản phẩm bổ xung dinh dưỡng có tác dụng
chống oxi hoá , chống lão hoá, tăng cường khả năng miễn dịch cho cơ thể , nâng cao sức
khoẻ
14

học. Viện CNSH&TP-ĐH Bách Khoa Hà Nội.
[4]. />[5]. />
16