HÓA HỌC 11

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ
HIĐROCACBON THƠM KHÁC


Nội dung chính cần nắm
Cấu tạo phân tử và sự liên quan tới
tính chất của benzen và dãy đồng
đẳng.
Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp.
Tính chất của ankyl benzen.
 Quy tắc thế vào vòng benzen
 Điều chế và ứng dụng


I.Cấu tạo ,đồng đẳng ,đồng phân và danh
pháp
1.

Cấu tạo phân tử của benzen

Mô hình không gian của benzen


Đám mây electron sắp xếp trên và dưới mặt
phẳng của vòng


Để diễn tả công thức cấu tạo của benzen ta
dùng 1 trong 3 công thức sau

CH 3


2.Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp
b. Danh pháp:
- Tên thay thế

Tên ankylbenzen = Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
CH2 CH3
CH3

1-etyl- 2-metylbenzen

CH2 CH3
CH3

1 – etyl – 3 - metylbenzen


2.Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp
b. Danh pháp:
- Tên thay thế

-Tên thông thường

Vị trí 1,2 – gọi là ortho (o)
Vị trí 1,3 – gọi là meta (m)
Vị trí 1,4 – gọi là para (p)

CH2 CH3


Br - Br

Bét Fe




Br
+

HBr


III.Tính chất hoá học
+Phản ứng của ankylbenzen (xúc tác Fe)


III.Tính chất hoá học
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Phản ứng với axit nitric.
NO2
+ HNO3(đ)

H

H2 SO 4 (®Æc)


Nitrobenzen

ứng vào vòng benzen
-Khi vòng benzen có chứa nhóm thế như:-NO2 ,-COOH
–CN,… làm cho mật độ electron trong nhân benzen
nghèo ,đặc biệt là ở –o,-p .Sẽ ưu tiên thế vào vị trí –m.
O

O
N


III.Tính chất hoá học
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh.
Ánh sáng

CH2Br

CH3 + Br2

Benzylbromua

CH2 H

Br-Br

+ HBr


2.Phản ứng cộng
+Cộng hidro
+


+

+

CO
+ 2 H+2O 2H2O


Phản ứng oxihoá
b)Phản ứng cháy:(Phản ứng oxi-hoá hoàn toàn)

CnH2n-6 +(3n-3)
O
2
2
C6H6 + 15 O
2 2

n CO2 +(n -3) H2O+Q
6 CO2 +3H2O +3350 KJ


Điều chế
-Trong phòng thí nghiệm :
600 0 c

3 C 2H 2

hoặc


Thuốc trừ sâu


Bài tập
Bài 1 :Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hidrocacbon
thơm có công thức phân tử: C8H8,C8H10,C9H12.
Bài 2:Viết phương trình phản ứng( có điều kiện):

C6H5Cl
a. C H
6 6

C6H6Cl6

p-C6H4(CH3)Cl
b. C6H5CH3

C6H5CH2Cl


Bài tập
Bài 3 :Từ benzen ,toluen và các chất vô cơ điều chế :
TNT; 2,4,6 tribromtoluen, axit m-brombenzoic,
m-nitrotoluen.
Bài4: So sánh phản ứng thế halogen xảy ra ở benzen
với metan.
Bài 5: Nhận biết các hỗn hợp 2 chất sau: benzen và
toluen; benzen và stiren; benzen và xiclohexan.