BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT
SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
(Chương trình hóa 11)


I. CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG,
ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Cấu trúc của phân tử benzen


Nhận xét:
Sáu nguyên tử C trong nguyên tử benzen ở trạng
thái lai hóa sp2.
Sáu obitan p của 6 nguyên tử C xen phủ bên với
nhau tạo thành hệ liên hợp п.
Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành
một lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6 NGuyên
tử H cùng nằm trong một mặt phẳng.


Biểu diễn cấu tạo của benzen

CT theo đề nghị của
Kekule

CT theo quan điểm hiện
đại


Vào thời kỳ này hầu hết các nhà hóa
học nghĩ rằng không thể biết cấu trúc



2. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
a. Đồng đẳng
C6H6 ,C6H6CH3, C6H6CH2-CH3…..
CTTQ: CnH2n-6 (n ≥ 6)


b. Đồng phân và danh pháp
Hai loại đồng phân:
Đồng phân về vị trí của cacbon no của nhánh
CH2-CH3

etylbenzen

CH3- CH-CH3

Isopropylbenzen

Đồng phân về vị trí của nhóm ankyl trong vòng
benzen


Danh pháp

CH3
│

C6H5 - CH3
Metylbenzen

│

CH3
│

CH3
│

—CH3
—CH3
C6H4 (CH3)2
1,2-đimetylbenzen

1,3-đimetylbenzen

│
CH3
1,4-đimetylbenzen


Mạch có hai nhánh trên nhân
- Hai nhóm thế ở 2C kề nhau:

số vị trí 1,2= o (ortho)

- Hai nhóm thế ở cách nhau 1 C : số vị trí 1,3= m (meta)
- Hai nhóm thế ở cách nhau 2C : số vị trí 1,4= p (para)

CH3
│

thơm.
+ tnc nhìn chung giảm dần, có sự bất thường
ở p- xilen; m- xilen; o- xilen
+ ts tăng dần
+ Khối lượng riêng của hidrocacbon thơm
nhỏ hơn 1g/cm3, các hiđrocacbon thơm
nhẹ hơn nước.


2. Màu sắc, tính tan và mùi
Không màu, hầu như
không tan trong nước, tan
trong dung môi hữu cơ.
Là dung môi hòa tan nhiều
chất
Có mùi.


Từ đặc điểm cấu tạo của benzen, hãy dự đoán các
ankylbenzen có bao nhiêu trung tâm phản ứng?
=> Các phản ứng hóa học có thể có của hidrocacbon
thơm?


Benzen có cấu tạo mạch vòng, tạo hệ liên hợp =>
nhân bezen khá bền.
Các ankyl benzen có 2 trung tâm phản ứng:
+ Nhân benzen
+ Mạch nhánh
Các phản ứng (có thể có) của hidrocacbon thơm

+

3 BrH

Br

Chú ý:
+ Benzen không tác dụng với nước brom
+ Benzen chỉ tác dụng với brom khan khi có
bột sắt làm xúc tác


Với đồng đẳng của benzen
CH3
Br

CH3

+

Br2

Fe

o - Bromtoluen
CH3

+

BrH

cho H ở nhánh.
Nhóm C6H5CH2- (nhóm bezyl), C6H5- (nhóm
phenyl)

Bezyl bromua


1.b. Phản ứng nitro hóa
Với benzen
H

+

HO - NO2

TN biểu diễn
NO2

H2SO4 ®Æc

+

OH2

Nitrobenzen
NO2

+

HO - NO2

NO2


Với các chất đồng đẳng
CH3
NO2
CH3

+

HNO3

H2SO4

o - Nitrotoluen
CH3

NO2
p-Ntrotoluen

+

OH2

+

OH2


Vai trò của ax sunfuric trong phản ứng nitro hóa ?