CHUYÊN ĐỀ 02:
ĐỒNG PHÂN – KĨ THUẬT ĐẾM VÀ CÔNG THỨC TÍNH NHANH SỐ ĐỒNG PHẦN
I. Khái niệm và phân loại
1. Khái niệm: Đồng phân là những chất có cùng công thức phân tử (CTPT) nhưng khác nhau về mặt công thức cấu
tạo (CTCT) vì thế mà làm cho chúng có những tính chất hóa học khác nhau.
* Chú ý:
+ Các chất là đồng phân của nhau thì có cùng phân tử khối (M), nhưng các chất có cùng phân tử khối thì chưa chắc
là đồng phân của nhau.
Ví dụ: CH3CH2CH2OH (M=60 – rượu etylic); CH3COOH (M=60 – axit axetic) không phải là đồng phân của nhau.
2. Phân loại
Trong các bài học về cá chất cụ thể của chương trình hóa học THPT chúng ta chỉ xét hiện tượng đồng phân
do sự khác nhau về cấu tạo (đp cấu tạo) và sự sắp xếp khác nhau quanh liên kết đôi (đp hình học)
Dựa vào cấu tạo phân tử và vị trí trong không gian có thể phân loại các đồng phân trong chương trình hóa
học THPT theo sơ đồ sau:

Đồng phân

Đồng phân
hình học

Đồng phân
cấu tạo

Đồng phân
mạch cacbon

Đồng phân cis

Đồng phân vị
trí nhóm chức



C

C

C

C

C

C

C

C
C

C
C

C

C

C

C

C


C

C

C

C

CH2 = C = CH - CH3
buta-1,2-đien
CH3 - C  C - CH3.
but-2-in
- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của mình”


TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC

LTĐH – H13

C C

C

C

C C


+ Sự khác nhau vị trí của nối đôi, nối ba.
Ví dụ:
CH2 = CH - CH2 - CH3
CH3 - CH = CH - CH3
buten -1
buten - 2
+ Khác nhau vị trí của nhóm thế.
C C C C
C C C C Cl

Cl
1-Clobutan

2-Clobutan
+ Khác nhau vị trí của nhóm chức.
OH
C

C
C

OH
C

C

C

C


C4H6: HC  CCH2CH3
H3CC  CCH3
but-1-in
but-2-in
C3H7Cl: CH3 - CH2 - CH2 - Cl
CH3 - CH - CH3
Cl
1-clopropan
2-clopropan
+ Đồng phân hình học: là loại đồng phân mà thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử hoàn toàn giống
nhau, nhưng khác nhau ở sự phân bố các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong không gian.
Trong chương trình hóa học THPT chỉ xét hiện tượng đồng phân trong trường hợp hợp có liên kết đôi (C = C)
Lưu ý: Điều kiện để có đồng phân hình học (Trong chương trình THPT chỉ xét về trường hợp có liên kết đôi (=)
+ Phân tử phải có liên kết đôi (C=C, C=N,…)
+ Mỗi nguyên tử ở liên kết đôi phải liên kết với 2 nguyên tử hoặc 2 nhóm nguyên tử khác nhau.
c
a
a  b
C C

c  d
b
d
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của mình”



Chú ý: Phương pháp xác định đồng phân cis, trans của tài liệu sách giáo khoa hóa học 11 chỉ áp dụng trong anken,
với hợp chất khác dễ dẫn đến sai lầm
Ví dụ:
CHO
CHO
C C
HOOC
COOH
Với phương pháp của sách giáo khoa đề cập không phân biệt được các trường hợp trên là đồng phân cis hay
đồng phân trans.
Ví dụ:
3 - metylpenten – 2
CH3

C

C2H5

CH3

C

H

Trans

H

CH3


H

H

C

H

H

C

Cl
C

trans-cis

H
C

Cl

H

C

Cl
trans-trans

H

- Đa chức: Hợp chất có từ 2 hay nhiều nhóm chức giống nhau.
- Tạp chức: Hợp chất có 2 hay nhiều nhóm chức khác nhau trong cùng phân tử.
- Một loại nhóm chức: có thể đơn chức hoặc đa chức
TT
Nhóm chức
Công thức
1
Ancol
−OH
2
Ete
−O−
3
Xeton (cacbonyl)
−CO−
4
Anđehit
−CHO
5
Axit (cacboxyl)
−COOH
6
Este
−COO
7
Amin
Thường gặp –NH2
III. Độ bất bão hòa và một số công thức tổng quát
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org


- Stiren: C7H8 có  

2.6  2  6
 4  Phân tử có 3 liên kết  + 1 vòng = 4.
2

2.7  2  6
 5  Phân tử có 4 liên kết  + 1 vòng = 5.
2

C

C

* Chú ý:
- Các xác định độ bất bão hòa không áp dụng cho hợp chất chứa liên kết ion
- Giá trị k = Σ số lk Л + Σ số vòng no
* k = 0: (A) no, mạch hở và chỉ có liên kết đơn trong phân tử
* k = 1: (A) có 2 loại mạch:
+ Mạch hở: có 1 lk Л (C=C, C=O,…)
+ Mạch vòng: có một vòng no (xiclo)
* k = 2: (A) có 2 loại mạch:
+ Mạch hở: - có 1 liên kết ba (C≡C, C≡N,…)
- có 2 liên kết đôi (C=C-C=C,…)
+ Mạch vòng: - có 1 liên kết đôi + 1 vòng
- có 2 vòng no
- Một số điều kiện:
Hợp chất M điều kiện biện luận
Hợp chất
M

* Xét hiđrocacbon A(C, H): CnH2n+2-2k
k=0
CnH2n+2 ( n≥ 1), Ankan
CnH2n ( n≥ 2), Anken
k=1
CnH2n+2-2k
CnH2n ( n≥ 3), xicloankan
CnH2n-2 ( n≥ 2), Ankin
k=2
CnH2n-2 ( n≥ 3), Akađien
k=4
CnH2n-6 ( n≥ 6), Aren
Ví dụ : C3H6 có k = 1 => có 1 liên kết Л hay 1 vòng no.
Vậy C3H6 có 2 đồng phân là:

Propen: CH3-CH=CH2 và xiclo propan

* Xét A (C, H, O) mạch hở: CnH2n+2-2kOz
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của mình”


CnH2n+2O
(k = 0, z = 1)

(1) Ancol no, đơn chức, mạch hở (n ≥ 1)
(2) Ete no, đơn chức, mạch hở (n ≥ 2)


C

C

OH

C

C

C

C

OH

C

C

C

OH

C

C

C

C
Ví dụ : C3H6O có k = 1=> (1 Л + 1O) có 4 đồng phân cấu tạo mạch hở
Anđehit: CH3-CH2CHO
Xeton: CH3COCH3
Ancol không no: HO-CH2CH=CH2
Ete không no: CH3-O-CH=CH2
(1) Axit no, đơn chức, mạch hở (n ≥ 1)
(2) Este no, đơn chức, mạch hở (n ≥ 2)
(3) 1 anđehit + 1 ancol no, mạch hở (n≥2)
CnH2nO2
(4) 1 anđehit + 1 ete no, mạch hở (n≥3)
(k = 1, z = 2)
(5) 1 xeton +1 ancol no, mạch hở (n≥3)
Tạp chức
(6) 1 xeton +1 ete no, mạch hở (n≥4)
(7) 1 ancol + 1 ete không no (1 Л ) (n≥3)
(8) Ancol 2 chức không no (1 Л ) (n≥4)
(9) Ete 2 chức không no (1 Л ) (n≥4)
(Học sinh thường không để ý đến các tạp chức, hoặc đa chức)
Ví dụ : C3H6O2 có k = 1, 2 Oxi có 8 đồng phân cấu tạo mạch hở
Axit: CH3CH2COOH
Este: HCOOCH2CH3 và CH3COOCH3
1 anđehit + 1 ancol no, mạch hở: HOCH2CH2CHO; CH3CH(OH)CHO
1 anđehit + 1 ete no, mạch hở: CH3-O-CH2CHO
1 xeton +1 ancol no, mạch hở: HOCH2COCH3
1 ancol + 1 ete không no: HOCH2-O-CH=CH2
Ancol 2 chức, ete 2 chức; tạp chức xeton + ete không tồn tại vì số C

C

C

C C C

C

C

C C

C
C

C C C

C

b) Mạch vòng:

C

3C: 1 đồng phân
4C: 2 đồng phân

5C: 5 đồng phân
+ Viết mạch cacbon không phân nhánh trước. Sau đó rút ngắn dần mạch cacbon bằng cách; rút ngắn dần từng
nguyên tử cacbon trên mạch cacbon không phân nhánh đó (mạch chính).


C C C

OH
+ Bước 5: Điền số H vào để đảm bảo đủ hóa trị của các nguyên tố, sau đó xét đồng phân hình học (nếu có). Với các
bài tập trắc nghiệm có thể không cần điền số H.
* Lưu ý:
- Đối với việc thi trắc nghiệm, chúng ta không cần phải làm đúng theo thứ tự của các bước đã nêu ở trên mà chúng ta
tập chung vào giai đoạn xác định độ bội lien kết (k), loại chức trong phân tử, mạch cacbon có thể có và qua đó dựa
trên cơ sở của tính đối xứng ta xét về vị trí cũng như khả năng điền của các nhóm chức trong phân tử.
- Nếu đề bài hỏi số đồng phân thì nó sẽ bao gồm cả đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học
V. Một số chú ý khi xác định đồng phân (có điều kiện).
Với một số bài tập, căn cứ vào điều kiện kèm theo để phân tích. Cần nắm vững tính
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của mình”


chất hóa học của các nhóm chức.
- OH (ancol, phenol)
- COOH (axit)
- OH ( phenol)
- COOH (axit)
2. (A) + NaOH (t0 thường) => A chứa nhóm chức
- Muối tạo bởi bazơ yếu: (RCOONH4, RCOONH3R’)
- NH2RCOOH aminoaxit
-COOR’ (este)
0

10. (A) + dd Br2 → mất màu dd Br2
- Nhóm anđehit –CHO (trừ fructozơ).
=> A chứa
- Vòng không bền (3 cạnh)
- Phenol, anilin cho kết tủa trắng
1. (A) + Na → H2 => A chứa nguyên tử H linh động

Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của mình”


TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC

LTĐH – H13

MỘT SỐ LƯU Ý CỤ THỂ TRONG MỘT SỐ CHẤT THƯỜNG GẶP
I. Hydro cacbon
1. Ankan: Chỉ có về đồng phân cấu tạo
Số đồng phân của ankan bằng số đồng phân mạch carbon hở.
Ba chất đầu dãy đồng đẳng: CH4, C2H6 và C3H8 không có đồng phân.
Từ C4H10 trở đi có đồng phân về mạch cacbon (bao gồm mạch không nhánh và mạch có nhánh).
Số nguyên tử cacbon (n) trong phân tử ankan (CnH2n+2) tăng thì số đồng phân cấu tạo càng tăng.
Ví dụ:
N
Số đồng phân

3


35

75

4347

336319

2.

Xicloankan: chỉ xét về đồng phân cấu tạo trong chương trình THPT
Số đồng phân của xiclo ankan bằng số đồng phân mạch cacbon vòng.
3. Anken, ankin: triển khai các bước trên.
Xét đối với anken:
Bước 1: Viết các đồng phân cấu tạo
1. Đồng phân mạch không nhánh
a. Đặt liên kết đôi ở dạng mạch Cacbon
b. Di chuyển vị trí của liên kết đôi trên vị trí của mạch (chú ý về tính đối xứng)
2. Đồng phân mạch nhánh
a. Có định vị trí của liên kết đôi và di chuyển nhánh
b. Có định nhánh và di chuyển vị trí của liên kết đôi
Bước 2: Viết tất cả các đồng phân hình học
1. Viết tất cả các đồng phân cis
2. Viết tất cả các đồng phân trans
Bước 3: Các tính số đồng phân
1. Đếm số đồng phân cấu tạo
2. Tính số đồng phân hình học
a. Hợp chất bất đối xứng: Số đồng phân là 2n
b. Hợp chất đối xứng: Số đồng phân = 2


C

C

C

C
C

C

C

C

C

C

 C5H9OH có 8 đồng phân.
Lưu ý: nếu là hợp chất không no thì ta phải viết tất cả các mạch carbon có chứa liên kết  trước sau đó mới đánh số
thứ tự.
5. Nhóm chức hóa trị II: (-O- , -CO-, -NH- …trừ Este –COO- )
Ta thực hiện hoàn toàn tương tự như Anken. (lưu ý tính no hoặc không no của hợp chất).
6. Este ta chia làm 2 loại. HCOO-R và R-COO-R’
a) Với loại HCOO-R ta coi nhóm HCOO- như nhóm chức hóa trị I và làm tương tự như trên.
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

C

C

C

C

C

C

Loại R-COO-R’:
 C6H12O2 có 20 đồng phân Este.
7. AREN: Chia làm 3 loại:
C6H5-R tương tự nhóm chức hóa trị I
R-C6H4-R’làm tương tự nhóm chức Este sau đó nhân cho 3 lần.
Loại đồng phân 3 nhánh giống nhau luôn luôn có 3 đồng phân .
VD: Tìm đồng phân của C9H12
Số đồng phân
Số đồng phân
I
2
2 x 3=6

Số đồng phân
3

Các thiết lập công thức tổng quát của hidrocacbon no mạch hở
 Gọi hiđrocacbon ban đầu có x nguyên tử C thì tổng số electron hóa trị tự do ban đầu của x nguyên tử C sẽ là 4x

Như vậy, số electron hóa trị mà nó còn lại bằng số electron hóa trị vốn có của nó trừ đi 2
Ví dụ: trong hợp chất CxHyOzNt thì số electron hóa trị còn lại của các nguyên tố lần lượt là
Với nguyên tử C: x(4-2) = 2x
H: y(1-2) = -y
O: z(2-2) = 0
N: t(3-2) = 2t
Chỉ trừ 2 nguyên tử nằm ở hai đầu mạch chỉ phải liên kết với một nguyên tử khác nằm ở phía trong mạch. Do đó,
phải cộng thêm 2 => Tổng số electron hóa trị còn lại là: 2x + t + 2 – y

Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình”


TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC

LTĐH – H13

o
Mỗi một liên kết π hoặc mỗi vòng sẽ làm tiêu tốn của phân tử thêm 2 e để tạo thành liên kết, do đó mà số
liên kết π hoặc số vòng sẽ là :
2x  t  2  y
k
2
Đại lượng k đặc trưng cho mức độ không no của phân tử nên được gọi là độ bất bão hòa.
Bài 1: Viết CTCT của các đồng phân có công thức phân tử C6H14
Độ bất bão hòa k = 0 => là hiđrocacbon no, mạch hở


C

C

Trong phân tử có 1 liên kết π, quan sát các dạng mạch cacbon và dựa vào tính đối xứng của phân tử, ta có thể có các
cách đặt vị trí của liên kết pi như sau:
C
C C C C C

C C C C

C C C

C

Vậy khi đó có thể có được 5 công thức phân tử tương ứng như sau:
C C C C
C C C C C
C C C C C

C

C C C C

C C C C

C
C
C

=> Với C5H10 có tổng tất cả các đồng phân là (cấu tạo, hình học, mạch hở và mạch vòng) là 11 đồng phân
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình”


Bài tập 3: Viết CTCT của các đồng phân ứng với CTPT là C4H10O
Có k = 0 vậy chất trên ở dạng no, mạch hở
Có 1 nguyên tử O => Có thể là rượu hoặc là ete
Với 4C có thể có được các dạng mạch C như sau:
C C C C
C C C

C
+ Đồng phân của rượu: Là đồng phân mà có nhóm –OH đặc gắn vào nguyên tử C no
Quan sát dạng mạch C của 4C và tính đối xứng của mạch, ta có thể có các vị trí điền nhóm –OH như sau

C C C C

C C C
C

Vậy có 4 đồng phân của rượu
+ Đồng phân của ete: là đồng phân mà trong phân tử có 2 gốc hiđrocacbon được liên kết vào hai bên của nguyên tử
O (R – O – R’ )
Quan sát dạng mạch C của 4C và tính đối xứng của phân tử, ta có thể có các vị trí điền nguyên tử O


Dựa trên dạng mạch và tính đối xứng của phân tử, ta có thể:
+ Có các vị trí gắn nguyên tử N trên nguyên tử C là:

C C C C

C C C
C

Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình”


TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC

LTĐH – H13

+ Có các vị trí có thể cho nguyên tử N chen vào mạch C (có thể có 3 nguyên tử C gắn vào nguyên tử N)

C C C C

C N C C

C C C

C
C


Anđehit no, đơn chức, mạch hở

CnH2nO

2n  3

2
Gốc ankyl có 3 nguyên tử cacbon có 2 cấu tạo tương ứng là
C
C

C

C
C

C

.

Gốc ankyl có 4 nguyên tử cacbon có 4 cấu tạo tương ứng là:
C

C
C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C
C

C

C

C

C
C

C

C

C


C

C

C

C

Tổng kết số đồng phân của một số gốc ankyl:
Số lượng cacbon
Công thức
Số đồng phân
1, 2
CH3- , C2H5 1
3
C3H7 2
4
C4H9 4
5
C5H11 8
Chú ý: Ngoài ra với các hợp chất chứa một vòng benzen cần lưu ý trường hợp, khi trên vòng bezen có 2
nhóm thế, có 3 đồng phân cấu tạo (octo, meta, para) tạo nên từ sự thay đổi vị trí tương đối của 2 nhóm thế đó. Ngoài
ra còn có đồng phân cấu tạo được tạo ra khi thay đổi cấu tạo của từng nhóm thế.
Ví dụ: các đồng phân của xilen
CH3

CH3

CH3


- a = 0, có một nguyên tử Cl, vậy đây là dẫn xuất monoclo no, mạch hở
- Công thức cấu tạo các đồng phân được tạo nên khi đính gốc C4H9 - với nguyên tử Cl => số đồng phân cấu
tạo = số đồng phân của C4H9 - = 4
Ví dụ 2: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C5H12O.
Hướng dẫn:
- a = 0, có một nguyên tử oxi, vậy đây là ancol hoặc ete no, đơn chức, mạch hở
- Với ancol: Số đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân của C5H11 - = 8.
- Với ete: có dạng ROR’ (vai trò của R, R’ là như nhau). Số đồng phân cẩu tạo được tạo nên bởi sự thay đổi
số lượng cacbon trong R, R’ và thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl tương
ứng).
C1OC4: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 C2OC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 Vậy số đồng phân cấu tạo là ete = 6
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C5H12O = 14.
Ví dụ 3: Xác định số lượng các chất no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân
tử C5H10O.
Hướng dẫn:
- a = 1, có một nguyên tử oxi, vậy đây là andehit hoặc xeton no, đơn chức, mạch hở
- Với andehit: Dạng C4CHO có số đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân của gốc C4H9 - = 4.
- Với xeton: Dạng RCOR’ (Vai trò của R và R’ là như nhau), số đồng phân cấu tạo tạo nên bởi sự thay đổi
số lượng nguyên tử cacbon trong R, R’ và sự thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số đồng phân gốc ankyl tương ứng).
C1COC4: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 C2COC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 Vậy số đồng phân cấu tạo là xeton = 6
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C5H10O = 10.
Ví dụ 4: Xác định số lượng các hợp chất hữu cơ đơn chức là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử
C6H12O2.
Hướng dẫn:
- a = 1, có 2 nguyên tử oxi, vậy đây là axit cacboxylic hoặc este no, đơn chức, mạch hở
- Với axit cacboxylic: Dạng C5COOH số đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân của C5H11 - = 8.
- Với este: có dạng RCOOR’ (vai trò của R, R’ là khác nhau). Số đồng phân cẩu tạo được tạo nên bởi sự
thay đổi số lượng cacbon trong R, R’ và thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl
tương ứng, R có thể là nguyên tử H).
HCOOC5: có 8 đồng phân tạo ra bởi gốc C5H11 - (R’)

=n
Trieste chứa 2 gốc axit khác nhau
= 4.C2n
Trieste chứa 3 gốc axit khác nhau
= 3.C2n
Công thức chung (tổng số trieste)
= n + 4.C2n + 3. C3n (n ≥ 3)
Với n = 1: => Số trieste = 1
Với n = 2: => Số trieste = 2 + 4. C 22 = 6
Với n = 3: => Số trieste = 3 + 4 . C 32 + 3 . C 33 = 18
Với n ≥ 4 => Số trieste = n + 4 . C n2 + 3 . C n3
- Liên kết Л ở gốc hiđrocacbon kém bền (nối đôi, ba).
- Nhóm anđehit –CHO (trừ fructozơ).
- Vòng không bền (3 cạnh) hoặc phenol, anilin (cho kết tủa trắng)

n 2 .(n  1)
Công thức 2: Số trieste =
2
- Tính số loại mono este, đieste
Khi cho glixerol + n axit béo thì số loại mono este và đi este tạo ra được tính theo công thức:
Loại este
Công thức
= 2n
Mono este
Đi este
Công thức
- Đi este chứa 1 loại gốc axit
= 2n
- Đi este chứa 2 loại gốc axit khác nhau
= 3.C2n (n ≥ 2)

TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC

LTĐH – H13

MỘT SỐ BÀI TẬP HƯỚNG DẪN HỌC SINH VẬN DỤNG
Ví dụ 1: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử: C6H14
Hướng dẫn:
a = (6.2 + 2 - 14)/2 = 0, Hợp chất có thành phần nguyên tố gồm C và H. Vậy các đồng phân là hidrocacbon
no, mạch hở. Số lượng đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân mạch cacbon.
(mũi tên chỉ vị trí của nhóm - CH3 có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng phân)
C
C

C

C

C

C

C

C

C

C

C (1)


C

C

C

C

C

C

(3)

C

C
C

(4)

C

(1)

Đ/Á: 8 Đồng phân
Ví dụ 3: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử: C5H12O
Hướng dẫn:
a = (5.2 + 2 - 12)/2 = 0, hợp chất có một nguyên tử oxi. Vậy các đồng phân là ancol hoặc ete no, đơn chức, mạch hở

C
C
(2)
(3)
(1)
ĐÁ: 8 Đồng phân là ancol + 6 đồng phân là ete = 14 đồng phân.
Ví dụ 4: Xác định số lượng các hợp chất hữu cơ đơn chức là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử:
C6H12O2
Hướng dẫn:
a = (6.2 + 2 - 12)/2 = 1, hợp chất đơn chức có hai nguyên tử oxi. Vậy các đồng phân là axit hoặc este no,
đơn chức, mạch hở (đồng phân loại chức, mạch cacbon và vị trí nhóm chức). Trong nhóm chức của axit hoặc este có
01 nguyên tử cacbon vì vậy mạch chính còn lại 05 nguyên tử cacbon.

Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình”


- Các đồng phân là axit cacboxylic
(mũi tên chỉ vị trí của nhóm - COOH có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng phân)
C
C

C

C



C

C

H

H

C

C

H

H

C

C

C

(1)

H

C

C

duy hình học tốt, việc làm trên vẫn mất nhiều thời gian cho một câu hỏi về số lượng đồng phân cấu tạo. Phương
pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ tôi đề cập sau đây nhằm giải quyết vấn đề
này.

Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình”


TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC

LTĐH – H13

MỘT SỐ BÀI TẬP CÓ LỜI GIẢI CHI TIẾT
Bài 1: Hợp chất X có CTPT C4H8, xác định các đồng phân cấu tạo của X
Phân tích, hướng dẫn giải:
2.4  2  8
Ta có: k 
 1 => Có 1 lk Л hay 1 vòng => có 2 dạng mạch cacbon:
2
- Mạch hở có một liên kết đôi trong phân tử.

C C C C

C C C
C


Chất nào có đồng phân hình học?
A. 2
B. 3
C. 1
D. 4
(Trích ĐTTS vào các trường Đại học, cao đẳng khối A, 2008)
Phân tích, hướng dẫn giải:
Dựa vào điều kiện cần và đủ để có đồng phân hình học
=> chỉ có CH2=CH–CH=CH–CH3 có đồng phân hình học. Đáp án C
Bài 4 : Có bao nhiêu hợp chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C4H8, đều làm mất màu
dung dịch brom ở điều kiện thường?
Phân tích, hướng dẫn giải:
Cách viết đồng phân nhử bài tập trên, trong 5 đồng phân của C4H8 ở trên thì xiclobutan không có phản ứng với brom
ở điều kiện thường.
 Các dẫn xuất của xiclopropan tham gia phản ứng cộng mở vòng với brom.
Bài 5: C6H12 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo, mạch hở tác dụng với HBr chỉ cho một sản phẩm duy nhất?
A. 4
B. 3
C. 2
D. 1
Phân tích, hướng dẫn giải:
- C6H12 có cấu tạo mạch hở => là anken.
- Phản ứng cộng hợp vào anken tuân theo quy tắc Maccopnhicop khi cả anken và tác nhân cộng hợp đều bất đối.
=> Để C6H12 tác dụng với HBr cho một sản phẩm duy nhất thì C6H12 có cấu tạo đối xứng:
CH3CH2CH=CHCH2CH3 và (CH3)2C=C(CH3)2
=> Đáp án C.
 Khi cộng phân tử bất đối xứng (HX, H2O,..) vào anken đối xứng chỉ thu được 1 sản phẩm duy nhất
Bài 6: Có bao nhiều hợp chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C5H8 khi phản ứng với dung
dịch [Ag(NH3)2]+ đều tạo kết tủa?
Phân tích, hướng dẫn giải:

Phân tích, hướng dẫn giải:
C8H10 là đồng phân thơm => có 2 C ở nhánh. Có 4 đồng phân sau:
C

C

C

C

C

C
C
C

Bài 9: Một hợp chất hữu cơ A có công thức phân tử C8H8. Khi cho A phản ứng với lượng dư H2 (Ni, t0) thì 1 mol A
phản ứng hết 4 mol H2, nhưng nếu cho A phản ứng với dung dịch Brom dư thì 1 mol A chỉ phản ứng hết với 1 mol
Br2. Xác định công thức cấu tạo của A.
Phân tích, hướng dẫn giải:
- Độ bất bão hòa: k = 5 (tổng số liên kết Л và vòng)
- Cứ 1 mol A + 4 mol H2 => A có 4 liên kết Л => A phải có một mạch vòng C
- Mặt khác, 1 mol A + 1 mol Br2 (tối đa) => trong 4 liên kết Л chỉ có 1 liên kết Л ở nhánh, 3 liên kết Л còn lại nằm
trong vòng benzen => A là C6H5−CH=CH2
Bài 10: Hiđrocacbon X chứa vòng benzen có công thức phân tử C8H10, khi cho X tác dụng với dung dịch Br2 có mặt
bột Fe hoặc không có mặt bột Fe, trong mỗi trường hợp đều tạo được một dẫn xuất monobrom. Công thức cấu tạo
của X.
Phân tích, hướng dẫn giải:
X thỏa mãn công thức CnH2n-6, có 8 C, chứa vòng benzen nên X là ankyl benzen (có 2 nguyên tử C ở nhánh).
Do X tác dụng với Br2 đun nóng X tạo 1 dẫn xuất monobrom nên X chứa 2 nhóm metyl. Trong vòng benzen còn 4

C

O

CH3

OH
OH
OH

Bài 12: Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C7H8O2, tác dụng với Na và với
NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X tham gia phản ứng và X chỉ tác
dụng được với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1. Xác định công thức cấu tạo của X.
* Ghi nhớ:
 Phenol đơn giản là C6H5OH
 Công thức phân tử chung của phenol đơn chức: CnH2n-7OH (n ≥ 6)
 Do ảnh hưởng của vòng benzen, nguyên tử H trong nhóm –OH của phenol linh động hơn nguyên tử H trong
nhóm –OH của ancol.
 Phenol tác dụng với kim loại kiềm và dung dịch kiềm còn ancol chỉ phản ứng với kim loại kiềm.
 Phenol phản ứng được với dung dịch brom tạo kết tủa
Phân tích, hướng dẫn giải:
- X tác dụng với Na thu được số mol H2 bằng số mol X nên trong phân tử X có 2 nguyên tử H linh động, X có 2 oxi
nên X có 2 nhóm –OH.
- Mặt khác, X chỉ tác dụng với NaOH theo tủ lệ mol 1 : 1 nên X có 1 nhóm OH phenol.
=> X chứa vòng benzen, có 1 nhóm –OH phenol, 1 nhóm –OH ancol thơm=> X là HOC6H4CH2OH.
Bài 13: Có bao nhiêu đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O (là dẫn xuất của bezen) không tác dụng với
NaOH, còn khi tách nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime?
A. 2
B. 3
C. 4

D. 1
(Trích ĐTTS vào các trường Đại học, cao đẳng khối A, 2008)
Phân tích, hướng dẫn giải:
Gọi công thức của ancol là CxHyOz ( y ≤ 2x + 2)
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình”


Theo bài ta có: 12x + y = 16.3,625 => 12x + y = 58 => nghiệm phù hợp là x = 4, y = 10
=> Công thức phân tử C4H10O
Có 4 đp cấu tạo: CH3CH2CH2CH2OH, CH3CH2CH(OH)CH3, (CH3)2CHCH2OH, (CH3)3C-OH => Đáp án B.
Hoặc sử dụng công thức tính nhanh số đồng phân cho ancol no đơn chức 2n – 2 = 2.4-2 = 4.
Bài 16 : Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là:
A. 5
B. 2
C. 4
D. 6
* Cách viết đồng phân este: RCOOR’ (R’# H)
+ Bước 1: Bắt đầu viết từ este fomiat H-COOR’ (R’ mạch không nhánh, mạch có nhánh)
+ Bước 2: Viết các đồng phân ứng với R tăng 1C, 2C,... tương ứng với R’ giảm 1C, 2C,...đảm bảo số C của este.
Phân tích, hướng dẫn giải:
+ Các đồng phân HCOOR’
HCOOCH2CH2CH3; HCOOCHCH3
+ Tăng dần số C trong R, giảm tương ứng trong R’
CH3COOCH2CH3; CH3CH2COOCH3 => có 4 đồng phân.
Hoặc áp dụng công thức tính nhanh số đồng phân este đơn chức, no với n = 4

Phân tích, hướng dẫn giải:
C2H4O2 có k = 1
+ Trường hợp 1: C2H4O2 là axit (hoặc este) no, đơn chức mạch hở (nhóm chức axit và este đều chứa một liên kết đôi
nên gốc hiđrocacbon phải no, mạch hở).
+ Trường hợp 2: C2H4O2 chứa đồng thời nhóm –OH và –CHO
Các công thức thỏa mãn: CH3COOH, HCOOCH3 và HOCH2CHO => Đáp án A.
* Chú ý: Học sinh dễ mắc sai lầm trong trường hợp C2H4O2 có một nhóm chức ete (-O-) và một nhóm chức –CHO :
CH3–O–CHO => Chọn D. Tuy nhiên nhóm chức ete liên kết với nhóm chức anđehit hoặc xeton chính là nhóm chức
este.
Bài 20: Số đồng phân ứng với công thức phân tử C4H8O2 mà tác dụng được với đá vôi là bao nhiêu?
A. 2
B. 3
C. 1
D. 4
Phân tích, hướng dẫn giải:
C4H8O2 mà tác dụng được với đá vôi => C4H8O2 là axit => Công thức tính: 2n-3 = 24-3 = 2 => Đáp án A
Bài 21: Một este có công thức phân tử là C4H6O2 khi thủy phân trong môi trường axit thu được đimetyl xeton. Công
thức cấu tạo thu gọn của C4H6O2 là công thức nào ?
Tạp Chí Dạy & Học Hóa Học – www.hoahoc.org

- Facebook: facebook.com/hoahoc.org (Ngô Xuân Quỳnh)

“Our goal is simple: help you to reach yours” - “Mục tiêu của chúng tôi rất đơn giản: giúp đỡ để bạn đạt được mục tiêu của
mình”


TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC

LTĐH – H13


tạo của este đó là công thức nào?
A. HCOOC2H5
B. CH3COOCH3
C. HCOOC3H7
D. C2H5COOCH3
Phân tích, hướng dẫn giải:
* Chỉ nhưng este fomiat HCOOR’ mới có phản ứng tráng gương. => A, C nhưng CTPT C3H6O2 => Đáp án A.
Bài 23: Amin nào dưới đây có 4 đồng phân cấu tạo?
A. C2H7N
B. C3H9N
C. C4H11N
D. C5H13N
Phân tích, hướng dẫn giải:
Số đồng phân của amin no, đơn chức = 2n – 1
Có 2n-1 = 4 = 22 => n -1 = 2 => n = 3 => Đáp án B.
Bài 24: Trong số các chất: C3H8, C3H7Cl, C3H8O và C3H9N, chất có nhiều đồng phân cấu tạo nhất là
A. C3H7Cl
B. C3H8O
C. C3H8
D. C3H9N
(Trích ĐTTS vào các trường Đại học khối A, 2010)
Phân tích, hướng dẫn giải:
Các chất có cùng số nguyên tử cacbon, khi liên kết với với các nguyên tố hóa trị càng cao
khả năng tạo liên kết sẽ nhiều hơn => N có hóa trị III cao nhất => nhiều đồng phân nhất => Đáp án D.
Bài 25: Ứng với công thức phân tử C2H7O2N có bao nhiêu chất vừa phản ứng được với dung dịch NaOH vừa phản
ứng được với dung dịch HCl?
(Trích ĐTTS vào các trường Cao đẳng, 2010)
* Gợi ý: Xác định công thức cấu tạo của CxHyO2N, CxHyO3N2
* CxHyO2N (2O và 1N):
Hãy viết các phản ứng sau:

A. 3
B. 9
C. 4
D. 6
(Trích ĐTTS vào các trường Đại học khối A, 2010)
Phân tích, hướng dẫn giải:
Gọi 3 amino axit tạo ra tương ứng là X1, X2, X3
Với X2 nằm giữa X1 và X3 => X1 − X2 − X3; X3 − X2 − X1: có 2 tri peptit (mạch hở).
- Thay thế vị trí X2 bằng X1 hoặc X3 => có 4 tripeptit (mạch hở)
=> Đáp án D.
Hoặc áp dụng công thức ta có số tripeptit = n! = 3! = 3.2.1= 6
Bài 27: Xác định số đồng phân của 1 số chất có công thức phân tử:
1) C2H5O2N có 5 đồng phân:

 H2N-CH2-COONa + H2O
* H2N-CH2-COOH + NaOH 
* C2H5-NO2 và C2H5-ONO + NaOH 

0

t
* H2N-COOCH3 + NaOH 
 H2N-COONa + CH3OH
0

t
* HCOOCH2NH2 + NaOH 
 HCOONa + H2NCH2OH
2) CH6O2N2 có 2 đồng phân phản ứng cả 2