ĐÀO VĂN ÍCH (Chủ biên) - TRIỆU QUÝ HÙNG

MỘT
■ SỐ CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP
■

ho A hữu c ơ
(DỪNG CHO HỌC SINH CHUYÊN HOÂ, SINH VIÊN CAO ĐẲNG - ĐẠI HỌC
CHUYÊN NGÀNH HOÁ, GIẢO VIÊN HOÄ THPT)
(In lầ n th ứ 3)

NHÀ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI


MỤC
LỤC
•
■

T ra n g
Phần 1.

C ấu trú c p h â n tử

P h ầ n 2.

H iệ u ứ n g và tín h c h ấ t

23


P h ần 8.

A m in o a x it

147

P h ầ n 9.

G lu x it

168

Phần 10.

Hợp c h ấ t dị vòng

200

Phần 1 1 .

Bài tậ p tổn g hợp

213

P h ầ n 12.

M ột số c â u hỏi tr ắ c n g h iệm

233


MỘT SỐ CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP HOÁ HỮU c o

MỘT SỐ CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP HOÁ ĐẠI CƯONG - VÔ c o
Nội d u n g c ủ a sách t ậ p hợp có lựa chọn các c â u hỏi lí th u y ế t, các bài tậ p đ ịnh
tính , đ ịnh lượng theo ph ư ơ n g p h á p tr u y ề n th ố n g c ù n g m ột sô' c âu hỏi và bài tậ p
trắc nghiệm theo phương p h á p mới, với yêu cầu: k h ắ c sâ u k iế n th ứ c cơ bản, n â n g
cao, mở rộng và h ệ th ô n g tr o n g p h ạ m vi chương t r ìn h m à Bộ G iáo dục và Đào tạo
b an h à n h n ă m 1996. v ổ m ặ t kĩ năng, sách coi trọ n g ph ư ơ n g p h á p làm bài với cách
giải n g ắ n gọn, c h ín h xác và có sức th u y ế t phục.
T ập sá ch được th iế t kê theo từ n g p h ầ n th ích rtng c ă n b ả n với chương m ục của
Tài liệu g iảng d ạ y c h u y ê n Hoá học và các giáo t r ìn h cơ sở ở bậc Cao đẳng, Đại học
chuyên n g à n h H oá (sư phạm ). Ớ mỗi p h ầ n đều cỏ các c âu hỏi lí t h u y ế t cơ bản, th iế t
yêu, các bài tậ p m a n g tín h tổng hợp của từ ng p h ầ n và c ủ a n h iề u p h ầ n có liên q u a n
với lòi giải cụ thế, và cả m ột sô' câu hỏi và bà', tậ p đê b ạ n đọc tự giải với hướng dẫn
và đáp số ỏ p h ầ n p h ụ lục cuối sách. Để’ giúp b ạ n đọc h iểu s â u sác kiến th ứ c ởcác
câu hỏi và bài tậ p khó, c h ú n g tôi tríc h n g a n g n h ữ n g nội d u n g lí th u y ế t cơ sở, mở
rộng các mổì liên q u a n hoặc n h ấ n m ạ n h n h ữ n g k iến thức c ầ n lưu ý, ghi nhớ.
Từ thự c tê g iả n g d ạy n h iề u năm , với m ong mỏi c ù n g các b ạ n đồng nghiệp, các
b ạ n sin h viên đ a n g n g h iê n cứu về hoá học, các em học s in h y êu th íc h bộ môn có
th ê m tư liệu m a n g t ín h c h ấ t chọn lọc, c h ú n g tôi g ắ n g sức m ìn h biên soạn tậ p sách
nhỏ này. T ron g q u á t r ìn h b iê n so ạn sách, ngoài các v ấn đề tríc h d ẫ n tro n g các tài
liệu th a m khảo, c h ú n g tôi còn s ử d ụ n g m ột số tư liệu tro n g các bài giản g của
GS. T r ầ n Quốc Sơn và GS. Ngô T h ị T h u ận .

111


C húng tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâ u sắc tới GS. T rầ n Quốc Sơn, GS. Ngô Thị
T h u ận , các th ầ y cô giáo giảng dạy Khối chuyên Hoá - Đại học Quốc gia Hà Nội và
các b ạn đồng nghiệp đã tậ n tìn h giúp đỡ trong q u á trìn h biên soạn.

Lớp electron ngoài cùng:

□
Trạng thái cơ bản

Trạng thái kích thích

M ột obitan 2s tổ hợp với b a obitan 3p tạ o r a bổn o b ita n mới (4 obitan lai hoá
sp ) hoàn toàn đồng n h ấ t và có d ạ n g k h á c với các o b ita n b a n đầu. Bốn o bitan lai
hoá sp 3 có các trụ c tạo vói n h a u m ột góc 109°28' và hướng về bốn đ ỉn h của một h ình
tứ diện đều. Sự lai hoá n à y được gọi là lai hoá sp3 h a y lai hoá tứ diện.

]


6. L a i h o á s p :

M ột o b ita n 2s tố hợp vói hai obitan 2p cho ba o b ita n lai hoá sp~ h oàn toàn dồng
nh ất. Ba o b ita n lai hoá sp 2 này có trụ c tạo với n h a u m ột góc 120° và hướng về ba
đỉnh của một ta m giác đều. Sự lai hoá này gọi là lai hóa sp 2 h a y lai hoá tam giác.

Mỗi n guy ên tử

c còn

một obitan 2p có trụ c th ẳ n g góc với m ặ t p h ẳ n g chứa 3

obitan lai hoá s p 2.
c. L a i h o á sp :
Một o b ita n 2s tổ hợp với một obitan 2p cho hai o b ita n lai hoá sp hoàn toàn


c xen phú

với 4 obitan s của nguyên tử H tạo th à n h

4 liên kỏt ơ.
H
ơ\
:' X
/

°\ \' \- -í - s :H

P h â n tử có d ạng tứ diện đều
C 27H
1 *4
- Hai nguy ên tử c đ ề u ở t r ạ n g th ái lai hoá sp~.
- Mỗi ngu yên tử

c sử

d ụ n g m ột obitan sp 2 để xen p h ủ với n h a u và h a i obitan

sp 2 còn lại xen p h ủ với o b ita n l s của hai nguyên tử H tạo nên các liên k ế t ơ. Các
nguyên tử c và H n ằ m tro n g c ù n g một m ặt phẳng.

Hai nguyên tử c còn h a i o bitan 2p không th a m gia lai hoá có trụ c song song
với n h a u và t h ẳ n g góc với m ặ t p h ả n g chứa các nguy ên tử c và H. H ai o bitan này
xen phủ bên với n h a u tạo th à n h liên k ế t n.



H

n
/
H— — c = = = c — — H
71

Đ iể m c ầ n g h i n h ớ
- Obitan lai hoá có khả năng xen phủ cao hơn so với obitan chưa lai hoá.
- Liên kết ơ tương đối bền do vừng xen phủ giữa hai obitan tương đối lớn. Liên kết /7 ít
bển do vừng xen phủ giữa hai obitan không lớn.
- Liên kết đơn: gồm 1 liên kết ơ.
Liên kết đôi: gồm 1 liên kết ơvà 1 liên kết n.
Liễn kết ba: gồm 1 liên kết ơ và 2 liên kết n.
- Tương tự nguyên tử c, khi tham gia liên kết nguyên tử N củng có thê ở các trạng thái
lai hoá spS(R 1 R 2 RSN), sp2(RCH = NOH), spíHC sN ), Ư.v...
- Do sự xen phủ trục của các obitan khi tạo liên kết đơn (liên kết ơ) nên có sự quay tự do
xung quanh trục nối hai hạt nhân nguyên tử tạo liên kết mà vẫn bảo toàn liên kết.
Liên kết đôi, liên kết ba với sự xen phủ bên của các obitan tạo liên kết n nên làm triệt
tiêu sự quay tự do xung quanh trục nối hai hạt nhăn nguyên tử tạo liên kết.

Bài SỐ 1.2
1 . Cho biêt kiểu la i hoá và loại liên kết (ơ, 7ĩ) của các nguyên tử tron g các hợp

ch ất sau:

C1 CH 2 - CHO; CH2 = CH - CN; CH2 = c = 0
2. Cho biêt kiểu lai h o á của các nguyên tử c , N, s , Br tro ng các hợp c h ấ t sau:
C H 3 - C H 3; CM 2 = C H 2; c h es CH; C6H 6; C H 2 = c = C H 2; N H 2OH; H 2S; B F4";

2= = =
-T ơ

ch

ch

sp

SP

——
2 ơ

71

7T

c h 2 -... =
sp 2
_ 2

/

c : ._ .'~ i:~ 4 i
7Ĩ
sp
sp

= c — ----o


-

C H 3= C H
C t>
6 H o6

c

:

sp

Cgp - C sp
c sp ~2

:

CH , = C = C H ,:

-

z

NHoOH:

-

H2S :



a'

— C M 2- —

b*
-C H 3

C H 3—

b'

c*

-C H = C H 2

CHS—

c
C —

c h

Giữa (a , b , c ); (a', b', c').
b. C H - = C — C -= C H

O Ì 2= C H — C H = C H 2

C H ^ C — CH=CH2


csp2

c sp J

Góc liên kết

sp

tron g CoHg (C lai hoả sp3) c 2h 2 < c 2h 4 < c 2h 6.

c - H: Do sự lai hoá của nguyên tử cacbon nên:
-> độ dài liên k ế t c - H: C 9H 9 < CoH 4 < CoHg.

- Độ dài liên k ế t

- Độ p h â n cực c ủ a liên k ết C

c = c ^
\ II

Cl

CH,

x/ c = c \/
H3C

'

a

H
n

h 3c

H
/

c= c

/
CH2CH

CH
d) H(X)C

H c
( ^ )CH (CH 2° H )(CI 1O H C H ^
+) Cl > C(H, H, H)
+) (1 ): C(C1, H, H) > C(H, H, H) > H
( 2 ): C( 0 , c , H) > C( 0 , H, H) > H
Do C(CI, H. H) > C ( 0 , c , H) nên (1) > ( 2 ) - * . Dạng z
Lưu ý: Danh pháp cis - trans, z - E với những quy ước khác nhau nên dạng 7 củng có th ế là
cis- hoăc trans
j

8


Bài sô 1.5
1. Khi nhìn vào p h â n tử e ta n dọc theo trụ c liên kôt c - c người ta th â y các nguyên
tử I I ỏ hai nguyên tử c không che k h u ấ t từ n g cặp một, tr á i lại c h ú n g ở n h ữ n g vị trí
xen kẽ nhau. H ãv giải thích tại sao và mô tả sự sắp xếp các n g u y ên tử tro n g p hân
tứ đó.
2 . Viết công thức mô tả cấu d ạ n g bền của: n - b u ta n và iso p en tan

3. Viết công thức thích hợp đê mô tả cấu d ạ n g bển của:
1,2 - đ ibrom etan;

2 - am inoetanol

4. Viết công thức mô tả cấu d ạ n g bển củ a 1,2 - đicloetan và etylenglicol.
5. Viết công thức cấu dạng của 1 ,3 - butađien; isopren và 2 - (tert - butyl)buta - 1,3 - đien.
M ô t sô đ iê u n h ắ c la i
ĩ. Cảu ta o : Cho biết trật tự liên kết và các kiểu liên kết giữa các nguyên tử trong
phán tứ.

Công thức Niumen

HH

Do ỏ dạng xen kẽ sẽ giảm được sự tương tác giữa các n g u y ê n tử H, tă n g độ bền
c ử a p h â n tử.
1

/N

.

9.

9


E.kJ/mol

G h i chü: G iän dö the nötig cüa etan

Goc nhj dien(dö)

II
II
c h 3— c h 2— c h 2~ c h ,
II

II
C H — CH— O V - C H ,

Cl
Cl

CH?— CHI ‘
I
OH
OH

5. c h 2= c h — c h = c h 2

CH

ch2
CH
4*
CH

CH
CH
%

CH

CH?
s - trans

s - cis
(s - single bond: lien ket don)
CH2= C — C H = C H
H 3C — C — C H 3


s - cis

Bai so 1.6
Chi ro cau h in h c u a cac nguy en ttf cacbon b a t doi trong cac hdp c h a t sau:
COOII
HO

H

2. HO

CH 3

H

3.

HO
5.

H

-O H

4.

H
HO


CH

CHO

6.

H

H
OH

OH

QH

CH 3

7.

CH2OH

CHoOH

3-MSCHVBTHHOUCO

11


V ấ n đ ề lí t h u y ế t l i ê n q u a n
1. Cấu h ình tương đối. D an h p h á p D - L

COOH

HO— ^ — H
CH 3
( 5)

Axit L - Lactic

CH O
2. H O —

—H

(S)

C H 2O H L - Glixeranđehit

CH3

3

h

_ ^ x_

oh

C H 3 Butanđiol - 2L, 3D

COO H

CHO

m

HO— ^ - H

3S,4R,5R)

H - ^ — OH

CHO

H - ^ — ()H 1‘I
c h 2o h ị
II

1Ị1Ị i i a

H
CHị OH

11
II-.

d g - (+) - Glucozơ ID - Glixeranđehit
(2R, 3s , 4R, 5R) - 2,3,‘,4,5,6 - pentahiđroxihexanal
L ư u ý: Dấu (+) hay (■) .là chủ Í8ự tác dụng làm quay mặt phắng ánh sáng phân cực sang phải
hay sang trái và được xác đỉịnih bằng thực nghiệm.
6 . A m inoaxit



4

—\v

s^ ììĩ

7.

( U , 2R,3R)
H

H

H

Đứng trong vòng; nhìin vào nguyên tử cacbon bất đối:
OH
0 )H >

c2>c5

Bài số 1.7
1 . 3 - Brom - 2 - butanol iCÓ bao nhiêu đồng p h â n lập thể? V iết công th ứ c chiếu Fisơ
của các đồng p h â n đố.
2. H ã y biểu diễni mộit đốii qiuang của erythro - 3 - brom - 2 - b u ta n o l dưới các dạng
công thứ c tứ diện, Fisơ, C(ôntg thức phối cảnh và công thức N iu m e n

14


CH

CH

CH3

OH
H

HO

H

H

Br

CH3

CH 3

CH3

II

III

IV

E rythro - 3 - brom - 2 - butanol

H

Br

' OH
CH

CH 3

CH 3
OH
Công thức Công thức Fisơ
tứdiện
ịhc

Br

Br
CH 3

Dạng che khuất

Dạng lệch(ỵ>7ỉ)

Dạng đối(ứM/í)

Bài số 1.8
1 . Có bao n h iê u c h ấ t có công thức p hân tử C 6H 12 có đồng p h â n h ìn h học?
2 . Đicloxiclopropan có t ấ t cả bao nhiêu đồng p hân? Viết công th ứ c các đồng


C H 2C H 3

H,c

2.

C1

Ạ '
t^ (III)

h 3c

ìA

\

(IV) Ll

(III) và (IV) có tín h q u a n g hoạt.
(I), (II) không có tín h q u a n g hoạt, vì (I) k h ô n g có c còn (II) là hợp c h ấ t m eso.
- Khi chưng c ấ t p h â n đ o ạn với số mol b ằ n g n h a u của (I), (II), (III), (IV) sẽ th u
được 3 p h â n đoạn gồm:
(I); (II); [(III) và (IV)].
Do (III) và (IV) là đôi q u a n g của n h a u n ê n có n h iệ t độ sôi n h ư n h a u .
- Không p h â n đ oạn n ào có tín h q u a n g h o ạ t do (I) và (II) k h ô n g có tín h q u a n g
hoạt, còn p h â n đoạn th ứ 3 gồm lượng b ằ n g n h a u của (III) và (IV) là m ột biến th ể
raxem ic nên cũng không có tín h q u a n g hoạt.

Bài số 1.9


------- T2

‘

CH,

fT
/rơ/ư - 1 2

a a

H3C
a
H 3C h
H
ee, e

lli3

CH 3

< ™

r > c.H i

3
m -/,3

H3c

traits - 1,4

Bài sô 1.10
Có bao n h iêu đồng p h â n lập th ể đối với hợp chất:
CH 3— CH— C H = CH— CH,

I

Cl

17


C1
- Có 1 nối đôi d ạ n g abC = Cac n ê n có h a i đồng p h â n h ìn h học.
- Có 1 nguyên tử

c n ên mỗi dồng p h â n cis - tra n s có th ể tác h th à n h hai đối

quang của nhau.
Vậy có t ấ t cả 4 đồng p h â n lập thể, cụ thể:
CH?X
CB=CH

CH=CH

/

CH3


Giá thiết:

Vậy thực tế là:

H


Bài s ô 1.12
1,3 - Đicloalen có bao nhiêu đồng phân lập thể? H ãy mô tả chúng.
Bài giải
C1 — CH =

C = C H — Cl

Có hai đồng p h â n q u a n g học đôi quang.
d - - Q

Ỡ

.................Q . . . . C

K iê n th ứ c m ở r ô n g
Khi sô nôi đôi là chăn thi xuất hiện đồng phân quang học. Khi sô nôi đôi là lẻ thí
xuất hiện đồng phân hình học.
abC =C =C ab

/
✓/

^ a.


Bài số 1.13
P e h iđ ro n a p h ta le n (Đecalin) có công thức:

4-MSCHVBTHHŨUCƠ

19


P e h iđ ro p h e n a m tx e n có công thức:

Hãy chỉ rõ cấui t r ú c của hai hợp c h ất này.
B ài giải

Đecalin
Pehiđronaphtalen

c
B
Pehiđrophenanltrcen
Đồng p h â n bềm::

I

II

tran s - a n ti - 1 trrans

cis - an ti - tran s