ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP. HỒ CHÍ MINH
TRƢỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA

PHAN THỊ HOÀNG ANH

NGHIÊN CỨU QUY TRÌNH TÁCH CHIẾT, TỔNG HỢP DẪN
XUẤT VÀ XÁC ĐỊNH TÍNH CHẤT, HOẠT TÍNH CỦA
TINH DẦU VÀ CURCUMIN TỪ CÂY NGHỆ VÀNG
(CURCUMA LONG L.) BÌNH DƢƠNG

LUẬN ÁN TIẾN SĨ KỸ THUẬT

TP. HỒ CHÍ MINH NĂM 2014


ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP. HCM
TRƢỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA

PHAN THỊ HOÀNG ANH

NGHIÊN CỨU QUY TRÌNH TÁCH CHIẾT, TỔNG HỢP DẪN
XUẤT VÀ XÁC ĐỊNH TÍNH CHẤT, HOẠT TÍNH CỦA
TINH DẦU VÀ CURCUMIN TỪ CÂY NGHỆ VÀNG
(CURCUMA LONG L.) BÌNH DƢƠNG

Chuyên ngành:

CÔNG NGHỆ HÓA HỌC CÁC CHẤT HỮU CƠ

Mã số chuyên ngành:


chép từ bất kỳ một nguồn nào và dƣới bất kỳ hình thức nào. Việc tham khảo các
nguồn tài liệu (nếu có) đã đƣợc thực hiện trích dẫn và ghi nguồn tài liệu tham khảo
đúng theo yêu cầu.
Tác giả luận án

__________________________________
Phan Thị Hoàng Anh

i


TÓM TẮT LUẬN ÁN
Luận án đã thực hiện đƣợc một số nội dung sau:
Đã xác định hàm lƣợng, thành phần tinh dầu và curcuminoid trong củ Nghệ
vàng (Curcuma longa L.) Bình Dƣơng, khảo sát quy trình tách curcuminoid kết
hợp tách tinh dầu từ củ Nghệ. Đã nghiên cứu quy trình phân lập 3 thành phần
curcuminoid là: curcumin, demethoxycurcumin và bisdemethoxycurcumin từ hỗn
hợp curcuminoid. Tổng hợp 30 dẫn xuất của curcuminoid, gồm 22 dẫn xuất của
curcumin, 1

dẫn

xuất của

demethoxycurcumin và 7 dẫn xuất của

bisdemethoxycurcumin. Trong số đó có 10 dẫn xuất hoàn toàn mới, chƣa từng
đƣợc công bố trong các công trình trong và ngoài nƣớc. Các dẫn xuất đều đƣợc
định danh và xác định cấu trúc bằng các phƣơng pháp phân tích phổ MS, IR,
NMR. Đã khảo sát hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm, kháng oxy hóa và kháng tế

and

determined the structure by the MS, IR, NMR spectroscopies. Among 30
synthesized compounds, there were 10 novel derivatives. Some biological
activities including anti-bacterial, anti-fungal, antioxidant and cytotoxic activites
of curcuminoids and their derivatives were also examined. Curcuminoids and
their derivatives showed potentials in the cytotoxicity against prostate cancer PC3
cell line. Derivative 19, which exhibited thirty-eightfold higher cytotoxicity than
curcumin against PC3 cell line, high selectivity index SI = 26 and satisfied
Lipinski “rule of five”, promises as a good candidate for further research in
finding drug for prostate cancer treatment.
.

iii


LỜI CẢM ƠN
Tôi xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến PGS.TS. Trần Thị Việt Hoa, GS.TSKH.
Trần Văn Sung đã tận tình hƣớng dẫn, dành nhiều thời gian công sức và truyền đạt
cho tôi nhiều kiến thức, kinh nghiệm bổ ích trong suốt thời gian thực hiện luận án.
Tôi xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến GS. Ronald J Quinn, TS. Phạm Ngọc,
TS.V Hoàng (viện Eskitis, đại học Griffith, Queensland, Australia) đã giúp tôi có
cơ hội đƣợc thực tập tại Eskitis, đã hƣớng dẫn, tạo điều kiện làm việc tốt nhất và
dành cho tôi sự quan tâm, giúp đ to lớn trong thời gian tôi thực tập và sinh sống ở
đây.
Tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành đến ban lãnh đạo trƣờng Đại học Bách
Khoa, ph ng Sau đại học, khoa Kỹ thuật Hóa học và bộ môn Hóa Hữu cơ đã tạo
cho tôi điều kiện thuận lợi để thực hiện và hoàn thành luận án này.
Tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành đến PGS.TS. Phan Thanh Sơn Nam,
ThS.Trần Đức Trọng, ThS. Lê Xuân Tiến đã hỗ trợ tôi rất nhiều, cho tôi nhiều góp


1.2.2 Hoạt tính sinh học của curcumin ................................................................. 7
1.2.3 Tính khả dụng sinh học của curcumin ....................................................... 13
1.2.4 Các phƣơng pháp cải thiện tính khả dụng sinh học của curcumin ............ 16
1.3

Các nghiên cứu về tổng hợp và hoạt tính sinh học của dẫn xuất curcumin ..... 18

1.3.1 Các phƣơng pháp tổng hợp một số dẫn xuất của curcumin ....................... 19
1.3.2 Hoạt tính sinh học của các dẫn xuất curcuminoid ..................................... 24
1.4

Giới thiệu về tinh dầu và các phƣơng pháp trích ly curcuminoid và tinh
dầu từ củ Nghệ vàng ......................................................................................... 29

1.4.1 Giới thiệu về tinh dầu củ Nghệ vàng (Curcuma longa L.) ........................ 29
1.4.2 Tổng quan một số nghiên cứu về trích ly curcuminoid từ củ Nghệ
vàng ............................................................................................................ 31
THỰC NGHIỆM VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ................................ 34

2
2.1

Mục tiêu nghiên cứu ......................................................................................... 34

2.2

Nguyên liệu, hóa chất, thiết bị .......................................................................... 34

2.2.1 Nguyên liệu ................................................................................................ 34

3.2

Kết quả nghiên cứu phân lập 3 thành phần curcumin, DMC và BDMC từ
hỗn hợp curcuminoid ........................................................................................ 60

3.2.1 Kết quả quá trình kết tinh lại ..................................................................... 60
3.2.2 Kết quả quá trình sắc k cột phân lập 3 thành phần curcuminoid ............. 62
3.2.3 Kết quả xác định một số tính chất hóa l các thành phần curcuminoid .... 62
3.2.4 Kết quả nhận danh và xác định cấu trúc các thành phần curcuminoid ...... 64
3.3

Kết quả tổng hợp dẫn xuất của curcuminoid .................................................... 66

3.3.1 Nhận xét chung về quá trình tổng hợp ...................................................... 66
3.3.2 Kết quả định danh, xác định cấu trúc các dẫn xuất ................................... 68
3.4

Kết quả khảo sát hoạt tính sinh học của tinh dầu, curcuminoid và dẫn
xuất ................................................................................................................. 115

3.4.1 Kết quả khảo sát hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm và kháng oxy
hóa của tinh dầu Nghệ vàng ..................................................................... 115
3.4.2 Kết quả khảo sát hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của curcuminoid
và dẫn xuất ............................................................................................... 117
3.4.3 Kết quả khảo sát hoạt tính kháng oxy hóa của curcuminoid và dẫn
xuất ........................................................................................................... 119
3.4.4 Kết quả khảo sát hoạt tính gây độc tế bào của curcuminoid và dẫn
xuất ........................................................................................................... 124
4


Hình 1.11. 4,4’-di-O-(glycinoyl-di-N-piperoyl)curcumin, 4,4’-di-O-acetyl
curcumin và 4,4’-di-O-piperoyl curcumin [107] .......................................... 24
Hình 1.12. Diester của curcumin với valine, glycine, glutamic acid và
demethylenate piperic acid [108] .................................................................. 25
Hình 1.13. Các dẫn xuất của curcumin trong nghiên cứu của nhóm Chen [39] ........... 25
Hình 1.14. Sự hình thành gốc tự do ortho-hydroxyphenol [39] ................................... 26
Hình 1.15. Các dẫn xuất trong nghiên cứu của nhóm Selvam [100] ............................ 26
Hình 1.16. Các dẫn xuất trong nghiên cứu của nhóm Zang [92] .................................. 27
Hình 1.17. Các dẫn xuất (4)-(9) trong nghiên cứu nhóm Ishida [90]............................ 27
Hình 1.18. Các dẫn xuất trong nghiên cứu [94] ............................................................ 28
Hình 2.1. Quy trình 1 ..................................................................................................... 37
Hình 2.2. Hệ thống trích ly có sự hỗ trợ của vi sóng..................................................... 40
Hình 2.3. Phản ứng quét gốc tự do DPPH của chất kháng oxy hoá [139] .................... 49
Hình 3.1. Sắc k đồ HPLC của mẫu curcuminoid thu đƣợc từ quy trình 1 .................. 56
Hình 3.2. Kết quả SKBM của curcuminoid ban đầu và sau kết tinh............................. 61
Hình 3.3. Sắc k đồ HPLC (phụ lục 7a ) của mẫu curcuminoid ban đầu (A) ............... 61
Hình 3.4. SKBM các phân đoạn sau chạy cột (CH2Cl2:CH3OH: 98:2 (v/v))................ 62
Hình 3.5. (A) curcumin, (B) DMC, (C) BDMC ............................................................ 62
vii


Hình 3.6. Sắc k đồ HPLC của (A) curcumin, (B) DMC, (C) BDMC (phụ lục 8)....... 63
Hình 3.7. Phổ UV-vis (trong ethanol) của (A) curcumin, (B) DMC, (C) BDMC ........ 63
Hình 3.8. a) Cấu trúc dẫn xuất 8 (4FPHC), b) SKBM của curcumin (vết 1) và
4FPHC (vết 2) dƣới đèn UV (hệ dung môi DCM:EA 96/4, c) SKBM
hiện màu bằng hơi iod. .................................................................................. 68
Hình 3.9. Hoạt tính quét gốc tự do DPPH (so sánh IC50) của các curcuminoid và
một số dẫn xuất............................................................................................ 120
Hình 3.10. Cơ chế đề nghị trong phản ứng trung hòa gốc tự do của curcumin .......... 120
Hình 3.11. Cơ chế trung hòa gốc tự do DPPH thông qua tách H methylene [40] ..... 121

2 ................................................................................................................... 70
Bảng 3.13. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR (dung môi CDCl3) của dẫn xuất 3...... 72
Bảng 3.14. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR (dung môi CDCl3) của dẫn xuất 4...... 74
Bảng 3.15. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR (dung môi CDCl3) của dẫn xuất 5...... 76
Bảng 3.16. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR (dung môi CDCl3) của dẫn xuất 6...... 77
Bảng 3.17. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR (dung môi CDCl3) của dẫn xuất 7...... 79
Bảng 3.18. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR (dung môi CDCl3) của dẫn xuất 8...... 81
Bảng 3.19. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR (dung môi CDCl3) của dẫn xuất 9...... 83
Bảng 3.20. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR (dung môi CDCl3) của dẫn xuất 10 ... 84
Bảng 3.21. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR (dung môi CDCl3) của dẫn xuất 11 ... 85
Bảng 3.22. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR (dung môi CDCl3) của dẫn xuất 12 ... 86
Bảng 3.23. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR (dung môi CDCl3) của dẫn xuất 13 ... 88
ix


Bảng 3.24. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR (dung môi DMSO-d6) của dẫn xuất
14 ................................................................................................................ 89
Bảng 3.25. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR (dung môi DMSO-d6) của dẫn xuất
15 ................................................................................................................ 91
Bảng 3.26. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR(dung môi CDCl3) của dẫn xuất 16..... 93
Bảng 3.27. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR (dung môi DMSO-d6) của dẫn xuất
17 ................................................................................................................ 94
Bảng 3.28. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR (dung môi DMSO-d6) của dẫn xuất
18 ................................................................................................................ 96
Bảng 3.29. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR (dung môi CDCl3) của dẫn xuất 19 ... 98
Bảng 3.30. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR (dung môi CDCl3) của dẫn xuất 20 . 100
Bảng 3.31. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR (dung môi CD3OD) của dẫn xuất
21 .............................................................................................................. 101
Bảng 3.32. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR(dung môi CDCl3) của dẫn xuất 22... 103
Bảng 3.33. Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR (dung môi DMSO-d6) của dẫn xuất

và một số dẫn xuất .................................................................................... 124
Bảng 3.46. Hoạt tính gây độc tế bào với 3 dòng tế bào Hep-G2, RD, Lu của các
curcuminoid và dẫn xuất ........................................................................... 125
Bảng 3.47. Giá trị IC50(M) và SI trong thử nghiệm hoạt tính gây độc tế bào với
dòng tế bào ung thƣ tuyến tiền liệt PC3 và tế bào lành NFF .................... 126

xi


DANH MỤC ĐỒ THỊ
Đồ thị 3.1. Ảnh hƣởng của nồng độ ethanol ................................................................. 58
Đồ thị 3.2. Ảnh hƣởng của tỷ lệ R/L ............................................................................. 58
Đồ thị 3.3. Ảnh hƣởng của thời gian trích ly................................................................. 59
Đồ thị 3.4. Hoạt tính kháng oxy hóa theo phƣơng pháp DPPH của các
curcuminoid và một số dẫn xuất................................................................ 119

xii


DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT
Cur: curcumin
DMC: demethoxycurcumin
BDMC: bisdemethoxycurcumin
THC: tetrahydrocurcumin
IR: infrared
UV-Vis: ultraviolet - visible
MS: mass spectrometry
NMR: nuclear magnetic resonance
HPLC: high performance liquid chromatography
LC-MS: liquid chromatography – mass spectrometry

trồng trọt, chăm sóc...Việc nghiên cứu về đặc trƣng củ Nghệ vàng của mỗi v ng sẽ
giúp đánh giá đầy đủ hơn giá trị sử dụng, từ đó có đƣợc sự định hƣớng tốt hơn cho
việc phát triển nguồn Nghệ vàng trong nƣớc. Các nghiên cứu về Nghệ vàng ở trong
nƣớc cho đến nay chủ yếu mới chỉ tập trung ở một số v ng Nghệ vàng phía Bắc nhƣ ở
H a Bình, V nh Phúc, Hƣng Yên. Chính vì vậy, để góp phần vào việc tìm hiểu thêm
về các nguồn Nghệ vàng khác trong nƣớc, trong đề tài này, chúng tôi chọn đối tƣợng
nghiên cứu là củ Nghệ vàng (Curcuma longa L.) thu hái tại Bình Dƣơng, với đề tài
“Nghiên cứu quy trình tách chiết, tổng hợp dẫn xuất và xác định tính chất, hoạt tính
của tinh dầu và curcumin trích từ cây Nghệ vàng (Curcuma longa L.) Bình Dương”.
Quy trình phân lập curcuminoid từ củ Nghệ vàng đƣợc định hƣớng khảo sát là trích ly
curcuminoid kết hợp tách tinh dầu và không qua giai đoạn loại béo. So với những quy
trình hiện sử dụng để tách curcuminoid từ củ Nghệ vàng, quy trình này sẽ giúp tận thu
đƣợc nguồn tinh dầu từ củ Nghệ, giảm lƣợng dung môi hữu cơ sử dụng mà vẫn đảm
bảo thu đƣợc curcuminoid từ củ Nghệ vàng với hiệu suất và độ tinh khiết cao. Với
mục tiêu trên, chúng tôi hy vọng sẽ góp phần tìm ra một quy trình mới có tính ứng
dụng cao để có thể mở rộng ở quy mô sản xuất lớn hơn.
1


Một hƣớng nghiên cứu thứ hai quan trọng và trọng tâm của công trình này là
tổng hợp dẫn xuất của curcuminoid và khảo sát hoạt tính sinh học. Curcumin mặc dù
đã đƣợc chứng minh có rất nhiều hoạt tính mạnh và đa dạng, một trong những nhƣợc
điểm lớn của curcumin là tính khả dụng sinh học (bioavailability) thấp thể hiện ở sự
hấp thu kém, sự chuyển hóa nhanh và sự đào thải lớn khi vào cơ thể. Chính những yếu
tố trên đã làm ảnh hƣởng lớn đến dƣợc l của curcumin. Phƣơng pháp biến đổi cấu
trúc curcumin nhằm cải thiện hoạt tính và tính khả dụng sinh học là hƣớng nghiên cứu
đang rất đƣợc quan tâm hiện nay. Mặc d chƣa có nhiều nghiên cứu về mối quan hệ
giữa sự biến đổi cấu trúc curcumin với sự cải thiện tính khả dụng sinh học của
curcumin, rất nhiều dẫn xuất c ng đã đƣợc chứng minh in vitro và in vivo có hoạt tính
sinh học cao hơn curcumin. Đặc biệt trong số đó, các dẫn xuất isoxazole, pyrazole

:

curcumin

(Cur),

demethoxycurcumin

(DMC)

và

bisdemethoxycurcumin (BDMC) (hình 1.1) chiếm lần lƣợt khoảng 77 %, 17 %, 3 %
[1-4].

(1)

R1=R2=OCH3

(Curcumin)

(2)

R1=OCH3, R2=H

(Demethoxycurcumin)

(3)

R1=R2=H


184
429

172
424

222
419

1.2.1.1 Sự phân hủy curcumin trong môi trường kiềm
Dung dịch curcumin có màu không ổn định do sự phân hủy của curcumin hoặc
do thay đổi dung môi. Trong môi trƣờng acid, dung dịch có màu vàng và chuyển sang
đỏ nâu và đỏ đậm trong môi trƣờng kiềm. Phổ hấp thu trong môi trƣờng acid, base thể
hiện trong hình 1.2 [7]

a)

b)

Hình 1.2. a) Phổ UV-Vis của curcumin. ___ dung dịch curcumin 3,09 × 10-5 M trong
NaOH 0,5M, --- dung dịch curcumin 3,04 × 10-5M trong acetic acid băng; b) Phổ UVVis của dung dịch curcumin 4,99 × 10−5 M trong NaOH 0,091M theo thời gian [7]
Độ bền của curcumin phụ thuộc vào pH môi trƣờng [8, 9], phản ứng phân hủy
xảy ra nhanh hơn trong môi trƣờng trung tính – kiềm [9]. Khi tiếp xúc liên tục với môi
trƣờng kiềm sẽ có sự thay đổi màu rất rõ rệt sang màu vàng nâu hoặc vàng nhạt (gần
nhƣ không màu).

4



Hình 1.4. Phản ứng đóng v ng đề xuất cho curcumin khi phơi sáng (> 400 nm) [11]
Ngoài sản phẩm chính v ng hóa, có 6 sản phẩm phụ khác đƣợc xác định bằng
MS và HPLC, gồm có vanillin, vanillic acid, ferulic aldehyde, ferulic acid và 4vinylguaiacol (hình 1.5).

Hình 1.5. Sự phân hủy của curcumin trong isopropanol (> 400 nm) [11]
Dƣới tác dụng của bức xạ liên tục ở 240-600 nm, curcumin phân hủy nhanh hơn.
Sau 100 phút dung dịch mất màu hoàn toàn. Kết quả GC-MS cho nhiều sản phẩm phân
hủy khác chứng tỏ tác động của tia UV đã gây sự thay đổi đáng kể trong cấu trúc
curcumin.
Sự quang phân curcumin chịu ảnh hƣởng của dung môi [11]. Trong methanol tốc
độ quang phân của curcumin chậm nhất so với trong ethyl acetate, chloroform, và

6


acetonitrile, có thể do dung môi hỗ trợ sự hình thành các liên kết hydro nội phân tử và
liên phân tử trong curcumin và khả năng lọc sáng (inner-filter) của dung môi.
Tốc độ mất màu của curcumin ở 400-750 nm chậm lại khi có mặt các tác nhân
dập tắt oxygen singlet nhƣ -carotene hoặc DABCO (1,4-diazabicylco-(2,2,2)octane),
trong khi đó các tác nhân nhạy sáng nhƣ methylene blue xúc tác, làm tăng tốc cho
phản ứng quang phân curcumin. Tuy nhiên khi chiếu sáng bức xạ liên tục trong
khoảng 240-600 nm, các tác nhân bắt oxygen singlet này không gây ảnh hƣởng gì đến
sự phân hủy curcumin. Điều đó chứng tỏ curcumin bị quang phân theo cơ chế tự xúc
tác khi có mặt oxygen singlet (bƣớc sóng trên 400 nm) tuy nhiên có thể curcumin c ng
bị phân hủy theo một cơ chế khác khi không có mặt oxygen singlet. Do vậy, việc sử
dụng các tác nhân bắt oxygen singlet không hiệu quả để ngăn chặn phản ứng quang
phân curcumin, curcumin nên đƣợc lƣu trữ trong các bình màu nâu và loại trừ các
nguồn tạo oxygen singlet khác.
1.2.2 Hoạt tính sinh học của curcumin
Từ lâu Nghệ vàng đã đƣợc sử dụng rộng rãi ở nhiều quốc gia châu Á với vai tr

 Các gen ức chế khối u

Tế bào
lành

Sự biến đổi

Biểu hiện quá mức của:
 Các gen sinh ung thƣ
 HER2
 Các nhân tố tăng
trƣởng
(vd: EGF, PDGF, FGF)
 Thụ thể nhân tố tăng
trƣởng
 Các nhân tố sống sót
(vd: Survivin, Bcl-2, Bcl-xl
 Gen cyclin D1
 Thụ thể bẫy

Tế bào
ung thƣ

Biểu hiện quá mức của:
 Enzyme matrix
metalloproteases
 Enzyme cylooxygenase-2
 Các phân tử kết dính
 Các chemokine
 Yếu tố hoại tử khối u

ức chế sự xâm lấn và gây tiêu diệt tế bào theo chƣơng trình (apoptosis) ở tế bào ung
thƣ biểu mô ngực MCF10A [20], tế bào AK5 [21, 22], tế bào ung thƣ ruột kết LoVo
[23, 24], tế bào bệnh bạch cầu B-cell và T-cell (Jurkat) của ngƣời, tế bào ung thƣ máu
HL-60 [25-30], tế bào ung thƣ thận 293, ung thƣ gan HepG2 [31], ung thƣ da [32, 33],
ức chế sự tăng trƣởng tế bào ung thƣ tuyến tiền liệt [19], tế bào ung thƣ biểu mô miệng
[34, 35], tế bào tủy xƣơng [36] và rất nhiều loại tế bào khác.
Các nghiên cứu trên chuột đã chứng minh curcumin là một tác nhân hóa ngừa
hiệu quả với ung thƣ. Curcumin đƣợc chứng minh ức chế khả năng tạo khối u của
nhiều loại ung thƣ liên quan đến ruột kết, tá tràng, thực quản, dạ dày, gan, ngực, bạch
huyết, nƣớu, tuyến tiền liệt…[13].
1.2.2.2 Hoạt tính kháng oxy hóa của curcumin
Stress oxy hóa đóng vai tr quan trọng trong tiến trình gây bệnh của nhiều loại
bệnh mạn tính, sự thoái hóa, lão hóa và những bệnh l chết ngƣời nhƣ ung thƣ, các
bệnh về tim mạch, thần kinh, phổi, khớp, thận, mắt và thai sản…[37]. Các chất kháng
oxy hóa ngoại sinh đóng vai tr quan trọng trong việc hỗ trợ hệ kháng oxy hóa nội
sinh chống lại stress oxy hóa. Chính vì vậy, một trong những tính chất nổi bật của
curcumin đó là hoạt tính kháng oxy hóa mạnh, đã đƣợc chứng minh bằng nhiều thử
nghiệm kháng oxy hóa khác nhau.
Curcumin thể hiện khả năng kháng peroxide hóa lipid hiệu quả. Peroxide hóa
lipid là quá trình gồm nhiều phản ứng gốc chuỗi đƣợc kích hoạt bởi các thành phần
oxygen hoạt động (ROS: reactive oxygene species), là một trong những nguyên nhân
chính gây ra những tổn thƣơng ở màng tế bào, protein, DNA, đƣa đến nhiều loại bệnh
viêm nhiễm, tim mạch và ung thƣ [38]. Curcumin đƣợc chứng minh ức chế hiệu quả
sự peroxide hóa LDL (lipoprotein tỷ trọng thấp) gây ra bởi AAPH và Cu2+[39].
Curcumin ở nồng độ 15 g/ml (20 M) ức chế 97,3 % sự peroxide hóa nh linoleic
9


acid cao hơn so với BHA (95,5 %), -tocopherol (84,6 %) và trolox (95,6 %) và tƣơng
đƣơng với BHT (99,7 %) ở nồng độ 45 g/ml (BHA: butylated hydroxyanisole, BHT: