Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)

Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol

LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANCOL, PHENOL
(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG)

Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC
Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol (Phần 1)” thuộc
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn. Để có thể nắm vững kiến
thức phần “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với bài giảng này.

I. ANCOL
1, Khái niệm chung
a, Định nghĩa: Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với
nguyên tử C no.
Chú ý: Sự chuyển hóa của rượu không bền
b, Phân loại: Có 3 cách phân loại ancol: - Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon: Ancol no, không no, thơm
CH3CH2CH2OH
CH2=CH-CH2OH
C6H5-CH2OH
ancol n-prolylic
ancol alylic
ancol benzylic
- Theo bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm –OH: bậc I, II, III.
Chú ý: Khái niệm bậc của rượu và phân biệt với bậc của amin.
- Theo số lượng nhóm hiđroxyl: Ancol đơn chức, ancol đa chức…
VD: rượu etylic (đơn chức), etylenglicol (2 chức), glixerol (3 chức)
c, Đồng phân và danh pháp
- Đồng phân:
+ Các ancol có từ 2C trở lên có thêm đồng phân nhóm chức ete .

Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12

- Trang | 1 -


Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)

Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol

Tương tự với etylenglicol hoặc propan – 1,2 – điol.
Các yêu cầu giải toán có liên quan:
+ Nhận biết, Biện luận công thức cấu tạo.
+ Ngoài ra, chú ý tỷ lệ phản ứng ancol : Cu(OH)2 = 2 : 1 khi giải toán.
b. Phản ứng với axit vô cơ
Tổng quát:
R(OH)n + nHA → RAn+ nH2O.
VD:
CH3OH + HBr → CH3Br + H2O.
(CH3)2CHCH2CH2OH + H2SO4 → (CH3)2CHCH2CH2O4SH + H2O.
Chú ý: Ancol isoamylic không tan trong nước và axit loãng, lạnh nhưng tan trong H2SO4 đặc.
C3H5(OH)3 + 3 HONO2 → C3H5(ONO2)3 + 3 H2O.
Chú ý: Glixeryl trinitrat cũng là 1 loại thuốc nổ
c, Phản ứng tách nước
- Điều kiện:
+ Với ancol no, đơn chức, mạch hở: H2SO4 đặc, 170-180oC
Tổng quát:
4
CnH2n+O2 H1702SO
CnH2n + H2O.
0

2, Tính chất vật lý: Là chất rắn, không màu, ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước nóng. Có liên
kết H liên phân tử tương tự ancol nên nhiệt độ sôi và nóng chảy cao.
3, Tính chất Hóa học
a, Cấu tạo và ảnh hưởng qua lại giữa gốc và nhóm chức trong phenol
- Nhóm gốc phenyl (C6H5-) hút electron vào nhân thơm làm H trong nhóm –OH linh động hơn và có tính
axit
- Nhóm –OH còn 2 đôi electron chưa liên kết đẩy vào nhân thơm làm hoạt hóa nhân thơm, các phản ứng
thế trên nhân xảy ra dễ dàng hơn và định hướng vào các vị trí o- và pb, Tính chất của nhóm –OH – tính axit
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O.
Rắn, không tan
tan, trong suốt
→ không chỉ tác dụng với kim loại kiềm (như rượu) mà còn tác dụng với dung dịch kiềm, thể hiện tính axit
(axit“phenic”)
c, Phản ứng thế của nhân thơm

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt

Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12

- Trang | 3 -


Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)

Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol

Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn:

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt

C. C3H5(OH)3
D. C3H6(OH)2
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)
Hướng dẫn giải :
n O2 0,175 mol ; n CO2 0,15 mol
Sơ đồ cháy : X + O2 CO2 + H2O
n H2O n X n CO2 0, 05 0,15 0, 2 mol
Vì X là ancol no, mạch hở
Theo ĐLBT nguyên tố với O :
n O(X) 2n CO2 n H 2O 2n O2 2.0,15 0, 2 2.0,175 0,15 mol
Nhận thấy :

n CO2

3n X

n O(X)

3n X

X là C3H5(OH)3

Đáp án D.

2. Phản ứng thế Hiđro linh động
Hiđro trong ancol, phenol có khả năng thế bởi ion kim loại và được gọi là “Hiđro linh động”.
Tổng quát:
n
R(OH)n + nNa
H2

A. 4,86 gam .
B. 5,52 gam.
C. 4,89 gam .
D. 5,58 gam.
VD2: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với
9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là:
A. C3H5OH và C4H7OH.
B. C3H7OH và C4H9OH.
C. CH3OH và C2H5OH.
D. C2H5OH và C3H7OH.
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt

Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12

- Trang | 1 -


Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)

Phương pháp giải bài tập ancol, phenol

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007)
Áp dụng phương pháp tăng giảm khối lượng.
M chất rắn giảm = 15,6 + 9,2 – 24,5 = 0,3g = số mol H được giải phóng = số mol rượu phản ứng.
M trung bình = 15,6/0,3 = 52 (tính nhẩm)
đáp án D.
VD3: Cho Na dư tác dụng hoàn toàn với 0,1 mol hỗn hợp rượu X, thu được 2,688 lít khí ở điều kiện tiêu
chuẩn. Biết cả 2 rượu trong X đều có khả năng hòa tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh thẫm và
khi đốt cháy mỗi rượu đều thu được thể tích CO2 nhỏ hơn 4 lần thể tích rượu bị đốt cháy. Số mol của mỗi
rượu trong X là:

0,6
0,06
n = 2,4
0,4
0,04
C3H5(OH)3 (n = 3)
Vậy đáp án đúng là C. 0,04 mol và 0,06 mol.
* Rượu còn lại có thể là etylen glicol C2H4(OH)2 hoặc propan-1,2-điol C3H6(OH)2.
3. Phản ứng tách nước
- Phản ứng tách nước tạo anken:
Tổng quát:
C n H 2n+2 O

H2 SO4, ®
170o C

C n H 2n + H 2O

Ancol
Anken + H 2O
- Phản ứng tách nước theo kiểu thế nhóm –OH tạo ete:
Tổng quát:
H2 SO4, ®
2C n H 2n+2 O
C n H 2n -O-C n H 2n + H 2O
140o C
2Ancol
1Ete + 1H 2O
VD1: Đun nóng hỗn hợp gồm hai rượu (ancol) đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với
H2SO4 đặc ở 1400C. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước.



Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)

Phương pháp giải bài tập ancol, phenol

14n 18
18
1,6428
0,6428
Y
14n
14n
4. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Những rượu mà C mang nhóm –OH còn H sẽ dễ bị oxh không hoàn toàn bởi CuO:
Tổng quát:
dX

RCH(OH)R' + CuO
+ R’ là H:
RCH 2 OH + CuO
Ancol bËc I
VD:

to

to

RCOR' + Cu + H2O
RCHO + Cu + H 2 O

D. 0,46.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)
VD2: Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ duy nhất là xeton Y
(tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 29). Công thức cấu tạo của X là:
A. CH3-CHOH-CH3.
B. CH3-CH2-CHOH-CH3.
C. CH3-CO-CH3.
D. CH3-CH2-CH2-OH.
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2008)
VD3: Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Oxi hoá hoàn
toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu được hỗn hợp sản phẩm
hữu cơ Y. Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 54 gam Ag. Giá trị
của m là:
A. 15,3.
B. 13,5.
C. 8,1.
D. 8,5.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)

Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn:

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt

Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12

Hocmai.vn

- Trang | 3 -


+ Tên gốc – chức:
Tên Xeton = Tên 2 gốc hiđrocacbon gắn với nhóm >C=O + xeton.
VD:
+ Tên thông thường: axeton, axetophenon.
3. Tính chất vật lý
Ađehit và xeton không có liên kết H nên nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi thấp hơn ancol tương ứng nhưng do liên
kết –CO- tạo ra sự phân cực nên vẫn cao hơn hiđrocacbon có cùng C.
II. ĐỒNG ĐẲNG ĐỒNG PHÂN
1. Đồng đẳng
Tùy theo cấu tạo của anđehit và xeton (mạch C, số nhóm chức, ...) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau. Trong
chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng anđehit/xeton no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm sau:
- Công thức dãy đồng đẳng: CnH2nO.
- Khi đốt cháy: n H2 O = n CO2
Ngoài ra, cũng cần chú ý đến các dãy có công thức dạng CnH2n-2Ox (no, mạch hở, 2 chức hoặc không no, một nối
đôi, mạch hở, đơn chức) khi đốt cháy: n H2 O < n CO2 và n an®ehit/xeton = n CO2 - n H2 O
2. Đồng phân
Ngoài đồng phân về mạch C, anđehit và xeton còn là đồng phân loại nhóm chức của nhau.
VD1: X là một anđehit thơm có CTPT C8H8O. Số chất thoả mãn điều kiện của X là:
A. 4.
B. 5.
C. 6.
D. 7.
VD2: Số anđehit mạch hở có công thức đơn giản nhất C2H3O là:
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
- Phản ứng cộng H2 (phản ứng khử):

R'
CN
Do khả năng thủy phân của hợp chất nitril tạo thành axit hữu cơ:
R
OH
R
OH
C
C
R'
CN
R'
COOH
Nên phản ứng này có thể dùng để điều chế hiđroxy axit và axit không no. (VD chuỗi phản ứng điều chế thủy tinh
hữu cơ PMM).
Chú ý:
điều chế axit không phân nhánh (VD: a. acrylic).
+ Nếu R’ là H (anđehit)
điều chế axit có nhánh (VD: a. metacrylic).
+ Nếu R’ là gốc hiđrocacbon (xeton)
2. Phản ứng oxh
Nguyên tử C trong nhóm chức –CHO của anđehit vẫn còn H nên vẫn còn tính khử và có thể tham gia các phản ứng
oxh không hoàn toàn, xeton không có tính chất này.
- Phản ứng với dung dịch Br2 hoặc KMnO4 tạo axit cacboxylic.
Tổng quát:

RCHO + Br2 + H 2O

RCOOH + 2HBr



RCOOH + Cu 2 O

+ 2H 2 O

Ứng dụng: Nhận biết anđehit, tráng gương, tráng ruột phích (thực tế trong công nghiệp người ta dùng glucozơ)
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Do nhóm chức –CHO của anđehit dễ bị oxh nên thực tế, ta chỉ xét đến phản ứng thế halogen (cũng là tác nhân oxh)
của xeton, trong đó, ưu tiên vào vị trí của nguyên tử H ở Cα so với nhóm >C=O.
CH3 COOH
CH 3COCH 3 + Br2
CH 3COCH 2 Br + HBr
VD5: Ba chất hữu cơ mạch hở X, Y, Z có cùng công thức phân tử C3H6O và có các tính chất : X, Z đều phản ứng với
nước brom; X, Y, Z đều phản ứng với H2 nhưng chỉ có Z không bị thay đổi nhóm chức; chất Y chỉ tác dụng với
brom khi có mặt CH3COOH. Các chất X, Y, Z lần lượt là
A. C2H5CHO, CH2=CH-O-CH3, (CH3)2CO.
B. (CH3)2CO, C2H5CHO, CH2=CH-CH2OH.
C. C2H5CHO, (CH3)2CO, CH2=CH-CH2OH.
D. CH2=CH-CH2OH, C2H5CHO, (CH3)2CO.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)
Nếu biện luận một cách đầy đủ và tuần tự thì:
X tác dụng với nước brom
Loại B.
Chất Y chỉ tác dụng với brom khi có mặt CH3COOH
Y có nhóm cacbonyl
Loại A.
Chỉ Z không bị thay đổi nhóm chức
Z chỉ có liên kết ở mạch C
Loại D.
X, Y, Z lần lượt là : C2H5CHO, (CH3)2CO, CH2=CH-CH2OH.


xt, t o

CH 4 + O 2
HCH=O + H 2 O
- Với axetandehit:
PdCl2 , CuCl2
2CH 2 =CH 2 + O 2
2CH 3CH=O
- Với axeton:
Điều chế cùng với phenol bằng cách oxh cumen.
VD: Dãy gồm các chất đều điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra anđehit axetic là:
A. CH3COOH, C2H2, C2H4.
B. C2H5OH, C2H2, CH3COOC2H5.
C. C2H5OH, C2H4, C2H2.
D. HCOOC2H3, C2H2, CH3COOH.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2009)
Câu hỏi này vốn không khó nhưng có một số em đã không nhớ được phản ứng oxh C2H4:

C2 H4 +

1
O2
2

PdCl2 , CuCl2

CH3CHO nên loại đã loại trừ đáp án C. Trong câu hỏi này, đáp án B và D

(este) bị loại trừ khá dễ dàng.

- Công thức dãy đồng đẳng: CnH2nO.
- Khi đốt cháy: n H O = n CO
.
Ngoài ra, cũng cần chú ý đến các dãy có công thức dạng CnH2n-2Ox (no, mạch hở, 2 chức hoặc không no,
một nối đôi, mạch hở, đơn chức) khi đốt cháy: n H O < n CO và n an®ehit/xeton = n CO - n H O
VD1: Một hỗn hợp gồm anđehit acrylic và một anđehit đơn chức X. Đốt cháy hoàn toàn 1,72 gam hỗn hợp
trên cần vừa hết 2,296 lít khí oxi (đktc). Cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2
dư, thu được 8,5 gam kết tủa. Công thức cấu tạo của X là:
A. HCHO.
B. C2H5CHO.
C. CH3CHO.
D. C3H5CHO.
n O2 = 0,1025 mol n CO2 = n CaCO 3 = 0,085 mol
2

2

2

2

2

2

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, ta có:

m Andehit + m O2 = m CO2 + m H 2O
m H2O = 1,26 gam
n H 2O = 0,07 mol

Sơ đồ hóa phản ứng đốt cháy, ta có: 0,1C x H y O + 0,55O2
Bảo toàn các nguyên tố trong phản ứng trên, ta có:
n H O = 0, 4 mol
- Với O: 0,1 0,55 2 = 0,4 2 + n H O
2

- Với C: 0,1x = 0, 4
- Với H: 0,1y = 0, 4 2

0,4CO2

+ ---H 2 O

2

x=4
y=8

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt

Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12

- Trang | 1 -


Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)

Phương pháp giải các bài tập đặc trưng về Andehit-Xeton

Vậy, anđehit đã cho có CTPT là C4H8O và cấu tạo phù hợp là CH3 CH2 CH2 CHO.

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)
3. Phản ứng oxh
Nguyên tử C trong nhóm chức –CHO của anđehit vẫn còn H nên vẫn còn tính khử và có thể tham gia các
phản ứng oxh không hoàn toàn, xeton không có tính chất này.
- Phản ứng với dung dịch Br2 hoặc KMnO4 tạo axit cacboxylic.
RCOOH + 2HBr
Tổng quát: RCHO + Br2 + H 2O
Chú ý: Anđehit no chỉ làm mất màu Br2 khi có mặt H2O (phản ứng oxh – kh), chỉ anđehit không no mới
làm mất màu dung dịch Br2/CCl4.
- Phản ứng với phức bạc hoặc đồng:
RCHO + 2Ag[(NH3 )2 ]OH
RCOONH 4 + 2Ag
+ 3NH3 + H 2O

RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
RCOONa + Cu 2 O
+ 3H 2O
Chú ý: Trong các bài tập, ta chỉ quan tâm tới các tỷ lệ phản ứng, do đó, có thể viết gọn là
NH3
RCHO + Ag2 O
RCOOH + 2Ag
+ H2O
-

OH
RCHO + 2Cu(OH)2
RCOOH + Cu 2 O
+ 2H 2 O
VD1: Anđehit X có phân tử khối là 72. Khi cho 7,2 gam X tác dụng với Ag2O/NH3 đun nóng thu được tối
đa 43,2 gam Ag. Số anđehit thoả mãn điều kiện đó là:

2

Dữ kiện 2: X có phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm khi đun nóng
loại A, C.
VD4: Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3, đun nóng
thu được 43,2 gam Ag. Hiđro hóa X thu được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với 4,6 gam Na. Công
thức cấu tạo thu gọn của X là:
A. CH3CHO.
B. OHC – CHO.
C. HCHO.
D. CH3CH(OH)CHO.
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt

Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12

- Trang | 2 -


Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)

Phương pháp giải các bài tập đặc trưng về Andehit-Xeton

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007)
Tính nhẩm: 43,2/108 = 0,4 mol
tỷ lệ anđehit : Ag = 1: 4
Anđehit 2 chức
loại A, D.
Tính nhẩm: 4,6/23 = 0,2 mol
tỷ lệ rượu : Na = 1:2
Y có 2 nhóm –OH

0,3
100%
0,3 0,35

46,15%

.

Do đó, đáp án đúng là B.
Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn:

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt

Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12

Hocmai.vn

- Trang | 3 -


Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)

Lý thuyết trọng tâm về Axit Cacboxylic

LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ AXIT CACBOXYLIC
(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG)

Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC
Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về axit cacboxylic” thuộc Khóa

+ Axit no, hai chức, mạch hở:
+ Axit thơm:
4. Tính chất vật lý
- Nhiệt độ sôi của các axit cacboxylic cao hơn cả ancol tương ứng do liên kết H trong axit cacboxylic bền
hơn trong ancol (do nhóm –OH bị phân cực mạnh hơn, nguyên tử H trong nhóm –OH linh động hơn)
- Axit cacboxylic cũng tạo được liên kết H với nước, 3 axit đầu dãy no, đơn chức tan vô hạn trong nước.
- Mỗi axit cacboxylic có vị chua đặc trưng riêng.
II. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN
1. Đồng đẳng
Tùy theo cấu tạo của axit (mạch C, số nhóm chức, ...) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau. Trong
chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng este no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm sau:
- Công thức dãy đồng đẳng: CnH2nO2.
- Khi đốt cháy: n H2 O = n CO2
.
Ngoài ra, cũng cần chú ý đến các dãy có công thức dạng CnH2n-2Ox (no, mạch hở, 2 chức hoặc không no,
một nối đôi, mạch hở, đơn chức) khi đốt cháy: n H2 O < n CO2 và n axit = n CO2 - n H2O
.
2. Đồng phân
Ngoài đồng phân về mạch C, axit còn có đồng phân loại nhóm chức với este.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế
- Axit cacboxylic là các axit yếu nhưng có đầy đủ tính chất của một axit (5 tính chất: làm đỏ quỳ tím, tác
dụng với kim loại giải phóng hiđro, tác dụng với bazơ/oxit bazơ, muối).
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt

Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12

- Trang | 1 -



3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
a. Phản ứng thế ở gốc no
Khi dùng phospho (P) làm xúc tác, Cl chỉ thế ở H của Cα so với nhóm –COOH:
P
CH 3CH 2 CH 2 COOH + Cl 2
CH 3CH 2 CHClCOOH + HCl
b. Phản ứng thế ở gốc thơm
Khi nhóm –COOH gắn với nhân thơm, phản ứng thế tiếp theo xảy ra khó khăn hơn và ưu tiên vào vị trí m:
COOH

OH

+

HO-NO 2

+

3H 2O

NO 2
axit benzoic

axit m-nitrobenzoic

c. Phản ứng cộng vào gốc không no
CH3CH=CHCOOH + Br2
CH3CHBrCHBrCOOH
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế

- Trang | 2 -


Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)

Lý thuyết trọng tâm về Axit Cacboxylic

1
xt, t o
O2
CH3COOH
2
+ Đi từ metanol và CO (phương pháp hiện đại và kinh tế nhất):
CH3CH=O +

CH3OH + CO
2. Ứng dụng

xt, t o

CH3COOH
Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn:

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt

Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12

Hocmai.vn


Axit cacboxylic no, mạch hở
k=
n=2.
2
2
CTPT của X là C6H8O6.
Để làm cách này thì các em phải nắm rất vững công thức tính độ bất bão hòa k.
Cách 2: Dựa vào việc xây dựng CTPT tổng quát.
Axit cacboxylic no, mạch hở có CTPT tổng quát dạng: CxH2x+2-k(COOH)k.
Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố, ta có:

x k
2x 2
2k

x 3

3n
4n

3n

n

2

k

3


n

2

COOH
2

3n

2

Cách làm này cũng khá phổ biến, về cơ bản là tương tự như cách 2, nhưng không phải giải hệ pt.
2. Bài tập về phản ứng đốt cháy
Tùy theo cấu tạo của axit (mạch C, số nhóm chức, ...) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau. Trong
chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng este no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm sau:
- Công thức dãy đồng đẳng: CnH2nO2.
- Khi đốt cháy: n H2 O = n CO2
.
Ngoài ra, cũng cần chú ý đến các dãy có công thức dạng CnH2n-2Ox (no, mạch hở, 2 chức hoặc không no,
một nối đôi, mạch hở, đơn chức) khi đốt cháy: n H2 O < n CO2 và n axit = n CO2 - n H2O
Ví Dụ : Cho m gam hỗn hợp gồm hai chất X và Y đều thuộc dãy đồng đẳng của axit metacrylic tác dụng
với 300 ml dung dịch Na2CO3 0,5M. Thêm tiếp vào đó dung dịch HCl 1M cho đến khi khí CO2 ngừng
thoát ra thì thấy tiêu tốn hết 100 ml. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp A rồi dẫn sản phẩm
cháy qua bình I chứa dung dịch H2SO4 đặc, sau đó qua bình II chứa dung dịch NaOH đặc thì thấy độ tăng
khối lượng của bình II nhiều hơn bình I là 20,5 gam. Giá trị của m là:
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt

Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12

- Trang | 1 -

- Độ mạnh của axit (đặc trưng bởi Ka, Ka càng lớn, tính axit càng mạnh) phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon
(R) liên kết với nhóm chức cacboxyl –COOH.
Ví Dụ : Biết hằng số axit của CH3COOH: Ka (CH3COOH) = 1,5 10-5 . pH của dung dịch hỗn hợp CH3COOH

0,1M và CH3COONa 0,1M là:
A. 4,824.
B. 3,378.
C. 1,987.
D. 2,465.
Vì axit CH3COOH là một axit yếu, không phân ly hoàn toàn, ta gọi x là độ điện ly của CH3COOH trong
dung dịch này.
Từ giả thiết, ta có sơ đồ điện ly:
CH3COOH
CH3COO- + H+
Trước phân ly:
0,1
0,1
0
Phân ly:
0,1x
0,1x 0,1x
Sau phân ly:
0,1(1 – x)
0,1(1 + x) 0,1x
Thay các giá trị nồng độ tại thời điểm cân bằng sau phân ly vào biểu thức tính Ka, ta có:

Ka =

CH3COO-


(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2008)
Áp dụng phương pháp tăng – giảm khối lượng: m = 5,48 + 22 0,06 = 6,8 gam
VD2: Cho 3,6 gam axit cacboxylic no, đơn chức X tác dụng hoàn toàn với 500 ml dung dịch gồm KOH
0,12M và NaOH 0,12M. Cô cạn dung dịch thu được 8,28 gam hỗn hợp chất rắn khan. Công thức phân tử
của X là
A. C2H5COOH.
B. CH3COOH.
C. HCOOH.
D. C3H7COOH.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)
Cách giải chi tiết bài tập này bằng phương pháp Bảo toàn khối lượng và Tăng giảm khối lượng có thể tham
khảo ở các bài học trước.
Tuy nhiên, trong trường hợp bất đắc dĩ, ta vẫn có thể tìm được kết quả đúng là B khi thử lại các đáp án với
đề bài theo kinh nghiệm “số mol thường là một số tròn”

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt

Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12

- Trang | 2 -


Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)

Ở đây, chỉ có CH3COOH (M = 60) có số mol tương ứng là

PP giải các bài tập đặc trưng về Axit cacboxylic

3,6
= 0,6 mol là thỏa mãn kinh nghiệm trên và

Ví dụ: ChÊt h÷u c¬ X (C, H, O, Na)
Na2 CO3 + CO2 + H2 O
n C (X) = n C (CO2 ) + n C (Na 2CO3 )
VD1: Trung hòa một lượng axit hữu cơ đơn chức A bằng NaOH vừa đủ. Cô cạn dung dịch sau phản ứng
rồi đốt cháy hết lượng muối khan thu được 7,92 gam CO2; 6,36 gam Na2CO3 và hơi nước. Công thức của
X là:
A. HCOOH.
B. C2H3COOH.
C. CH3COOH.
D. C2H5COOH.
Gọi công thức của A là CxHyCOOH.
Từ sơ đồ các phản ứng:
o

+ O2 , t
C x Hy COONa
Na 2CO3 + CO2 + H2O
6,36
n A = 2n Na2CO3 = 2
= 0,12 mol
106
Áp dụng bảo toàn nguyên tố đối với C trong phản ứng cháy, ta có:
6,36
7,92
n C (A) = n C (Na2CO3 ) + n C (CO2 ) =
+
= 0,24 mol
106
44
n CO2

Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn:
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt

Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12

Hocmai.vn
- Trang | 3 -


Khóa học KIT-1: Môn Hóa học (Cô Tống Thị Son)

Đồng phân và danh pháp của ancol và phenol

ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP CỦA ANCOL VÀ PHENOL
(BÀI TẬP TỰ LUYỆN)

Giáo viên: TỐNG THỊ SON
Các bài tập trong tài liệu này được biên soạn kèm theo bài giảng “Đồng phân và danh pháp của ancol và phenol”
thuộc Khóa học KIT–1: Môn Hóa học (Cô Tống Thị Son) tại website Hocmai.vn để giúp các Bạn kiểm tra, củng cố
lại các kiến thức được giáo viên truyền đạt trong bài giảng tương ứng. Để sử dụng hiệu quả, Bạn cần học trước bài
giảng “Đồng phân và danh pháp của ancol và phenol” sau đó làm đầy đủ các bài tập trong tài liệu này.

1. Số đồng phân cấu tạo có thể có của C4H8(OH)2.
A. 3 đồng phân.
B. 6 đồng phân.
C. 4 đồng phân.
D. 5 đồng phân.
2. CT tổng quát của một ancol A là CnHmOx. Xác định mối quan hệ của m, n để cho A là ancol no?
A.m= 2n +2 –x.

B. 2-metylbut-2-en-4-ol.
C. pent-2-en-1-ol.
D. Ancol isopent-2-en-1-ylic.
8. Có bao nhiêu ancol bậc 2 đồng phân có CTPT C5H12O?
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 5.
9. Chất hữu cơ X mạch hở có CTPT C4H8O, có đồng phân cis, trans. X làm mất màu dung dịch Br2 và tác
dụng với Na. CTCT của X là
A. CH2=CH-CH2-CH2OH.
B. CH3-CH=CH-CH2OH.
C. CH2=C(CH3)-CH2OH.
D. CH3-CH2-CH=CHOH.
10. Hợp chất hữu cơ A có CTPT là C4H10O có bao nhiêu đồng phân?
A. 6.
B. 7.
C. 8.
D. 9

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt

Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12

- Trang | 1 -


Khóa học KIT-1: Môn Hóa học (Cô Tống Thị Son)

Đồng phân và danh pháp của ancol và phenol

C2H5

H

(I)
c)

O
H

H.....O

H

H

d)
C2H5

O

H....O

H

C2H5

13. Đốt cháy hoàn toàn một ete X được tạo thành từ 1 ancol đơn chức ta thu được khí CO2 và hơi H2O
nH O
theo tỷ lệ mol 2 = 5 : 4. Ete X được tạo ra từ:

Khóa học KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)

Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol

LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANCOL VÀ PHENOL
(BÀI TẬP TỰ LUYỆN)
(Tài liệu dùng chung cho các bài giảng số: 1, 2, 3 thuộc chuyên đề này)

Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC
Các bài tập trong tài liệu này được biên soạn kèm theo bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol (Phần 1+
Phần 2 + Phần 3)” thuộc Khóa học KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn để giúp các
Bạn kiểm tra, củng cố lại các kiến thức được giáo viên truyền đạt trong bài giảng tương ứng. Để sử dụng hiệu quả,
Bạn cần học trước bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol (Phần 1+ Phần 2 + Phần 3)” sau đó làm đầy đủ
các bài tập trong tài liệu này.

Câu 1: Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: HOCH2-CH2OH (X); CH2-CH2-CH2OH (Y); HOCH2CHOH-CH2OH (Z); CH3-CH2-O-CH2-CH3 (R); CH3-CHOH-CH2OH (T). Những chất tác dụng được với
Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam là:
A. X, Y, R, T.
B. X, Z, T.
C. Z, R, T.
D. X, Y, Z, T.
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2007)
Câu 2: Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử
của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%:
A. 2.
B. 5.
C. 3.
D. 4.
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2007)
Câu 3: Hợp chất hữu cơ X tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch brom nhưng không tác dụng



C2H4 + HBr 
Số phản ứng tạo ra C2H5Br là:
A. 4.
B. 3.

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt

C2H4 + Br2 
askt (1:1 )

C2H6 + Br2 
C. 2.

D. 1.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)

Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12

- Trang | 1 -


Khóa học KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)

Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol

Câu 8: Cho sơ đồ chuyển hoá:
H2SO4 ®Æc
+ HBr


Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt

Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12

Hocmai.vn

- Trang | 2 -


Khóa học KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)

Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol

LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANCOL VÀ PHENOL
(BÀI TẬP TỰ LUYỆN)
(Tài liệu dùng chung cho các bài giảng số: 1, 2, 3 thuộc chuyên đề này)

Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC
Các bài tập trong tài liệu này được biên soạn kèm theo bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol (Phần 1+
Phần 2 + Phần 3)” thuộc Khóa học KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn để giúp các
Bạn kiểm tra, củng cố lại các kiến thức được giáo viên truyền đạt trong bài giảng tương ứng. Để sử dụng hiệu quả,
Bạn cần học trước bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol (Phần 1+ Phần 2 + Phần 3)” sau đó làm đầy đủ
các bài tập trong tài liệu này.

Câu 1: Cho các hợp chất sau:
(a) HOCH2-CH2OH
(b) HOCH2CH2CH2OH
(c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH
(d) CH3CH(OH)CH2OH

C6 H 6

2


o 

+ Cl (1:1)
Fe, t

X

+ NaOH, d 

o
t cao, P cao

Y

+ HCl




Z

Hai chất hữu cơ Y, Z lần lượt là:
A. C6H6(OH)6, C6H6Cl6.
B. C6H4(OH)2, C6H4Cl2.
C. C6H5OH, C6H5Cl.

A. m-metylphenol và o-metylphenol.
B. benzyl bromua và o-bromtoluen.
C. o-bromtoluen và p-bromtoluen.
D. o-metylphenol và p-metylphenol.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)
Câu 7: Các đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O (đều là dẫn xuất của benzen) có tính chất: tách
nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime, không tác dụng được với NaOH. Số lượng đồng
phân ứng với công thức phân tử C8H10O, thoả mãn tính chất trên là:
A. 2.
B. 4.
C. 1.
D. 3.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)
Câu 8: Cho X là hợp chất thơm, a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M. Mặt khác, nếu
cho a mol X phản ứng với Na (dư) thì sau phản ứng thu được 22,4a lít khí H2 (ở đktc). Công thức cấu tạo
thu gọn của X là:
A. HO-C6H4-COOCH3 .
B. CH3-C6H3(OH)2.
C. HO-CH2-C6H4-OH .
D. HO-C6H4-COOH.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)
Câu 9: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành ba anken là đồng phân của
nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
A. (CH3)3COH.
B. CH3OCH2CH2CH3.
C. CH3CH(OH)CH2CH3.
D. CH3CH(CH3)CH2OH.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007)
Câu 10: Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C7H8O2, tác dụng được với
Na và với NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X tham gia

A. m  a 
.
B. m  2a 
.
C. m  2a 
.
D. m  a 
.
5, 6
22, 4
11, 2
5,6

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt

Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12

- Trang | 2 -