Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Lý thuyt trng tâm v Andehit-Xeton
Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -
I. KHÁI NIM CHUNG
1. nh ngha
- Anđehit là nhng hp cht hu c mà phân t có nhóm –CH=O liên kt trc tip vi nguyên t C hoc nguyên t
H (R-CH=O).
VD:
- Xeton là nhng hp cht hu c mà phân t có nhóm >C=O liên kt trc tip vi 2 nguyên t C (RCOR’).
VD:
2. Danh pháp
- Anđehit:
+
Tên thay th:
Tên Anđehit = Tên hiđrocacbon tng ng theo mch chính + al.
+
Tên thông thng:
Tên Anđehit = Tên axit tng ng + đuôi “anđehit” thay cho “ic”.
VD:
- Xeton:
+
Tên thay th:
Tên Xeton = Tên hiđrocacbon tng ng theo mch chính + s ch v trí + on.
(no, mch h, 2 chc hoc không no, mt ni
đôi, mch h, đn chc) khi đt cháy:
22
H O CO
n < n
và
22
an®ehit/xeton CO H O
n = n - n
2. ng phân
Ngoài đng phân v mch C, anđehit và xeton còn là đng phân loi nhóm chc ca nhau.
VD
1
: X là mt anđehit thm có CTPT C
8
H
8
O. S cht tho mãn điu kin ca X là:
A. 4. B. 5. C. 6. D. 7.
VD
2
: S anđehit mch h có công thc đn gin nht C
2
H
3
O là:
A. 1. B
. 2. C. 3. D. 4.
III. TÍNH CHT HÓA HC
Sn phm cng nc có 2 nhóm –OH gn vào cùng 1C nên không bn, ch tn ti trong dung dch.
Sn phm cng HCN có nhiu ng dng quan trng trong các bài tp điu ch - chui phn ng:
C
R'
R
O + HCN
C
R'
R OH
CN
Do kh nng thy phân ca hp cht nitril to thành axit hu c:
C
R'
R OH
COOH
C
R'
R OH
CN
Nên phn ng này có th dùng đ điu ch hiđroxy axit và axit không no. (VD chui phn ng điu ch thy tinh
hu c PMM).
Chú ý:
+
Nu R’ là H (anđehit)
điu ch axit không phân nhánh (VD: a. acrylic).
3 2 4 3 2
2 2 2
RCHO + 2Ag[(NH ) ]OH RCOONH + 2Ag + 3NH + H O
RCHO + 2Cu(OH) + NaOH RCOONa + Cu O + 3H O
Chú ý:
Trong các bài tp, ta ch quan tâm ti các t l phn ng, do đó, có th vit gn là
3
-
NH
22
OH
2 2 2
RCHO + Ag O RCOOH + 2Ag + H O
RCHO + 2Cu(OH) RCOOH + Cu O + 2H O
ng dng: Nhn bit anđehit, tráng gng, tráng rut phích (thc t trong công nghip ngi ta dùng glucoz)
3. Phn ng gc hiđrocacbon
Do nhóm chc –CHO ca anđehit d b oxh nên thc t, ta ch xét đn phn ng th halogen (cng là tác nhân oxh)
ca xeton, trong đó, u tiên vào v trí ca nguyên t H C
so vi nhóm >C=O.
3
CH COOH
3 3 2 3 2
CH COCH + Br CH COCH Br + HBr
VD
5
: Ba cht hu c mch h X, Y, Z có cùng công thc phân t C
CHO, CH
2
=CH-CH
2
OH.
C
. C
2
H
5
CHO, (CH
3
)
2
CO, CH
2
=CH-CH
2
OH. D. CH
2
=CH-CH
2
OH, C
2
H
5
CHO, (CH
3
)
2
ây s là mt câu hi khó nu c bin lun tun t và đy đ nh cách làm th nht, trong đó có điu kin xy ra
phn ng th Brom ca xeton là điu mà rt ít thí sinh quan tâm.
Nhng nu bin lun nh cách làm th 2, thì ta thy bài toán tr nên rt đn gin và d dàng chn đc đáp án đúng
mà không cn quan tâm đn các d kin khác (^^ nu quan tâm thì cng có th th li d dàng và cho kt qu ok)
IV. IU CH VÀ NG DNG
1. iu ch
a. Phng pháp chung
Oxh ancol bc I và bc II tng ng.
Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Lý thuyt trng tâm v Andehit-Xeton
Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 3 - b. Phng pháp riêng
- Vi fomanđehit:
32
2
o
o
xt, t
2
xt, t
42
2CH OH + O 2HCH=O + 2H O
CH + O HCH=O + H O
- Vi axetandehit:
2
H
5
.
C.
C
2
H
5
OH, C
2
H
4
, C
2
H
2
. D. HCOOC
2
H
3
, C
2
H
2
, CH
3
COOH.
(Trích đ thi tuyn sinh H – C khi A – 2009)
Câu hi này vn không khó nhng có mt s em đã không nh đc phn ng oxh C