Khóa h
ọc LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc
Lý thuyết trọng tâm về Cacbohidrat Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng ñài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1
-

LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ CACBOHIðRAT
TÀI LIỆU BÀI GIẢNGI. KHÁI NIỆM CHUNG
1. ðịnh nghĩa
Cacbohiñrat (gluxit, saccarit) là những hợp chất hữu cơ tạp chức thường có công thức chung là C
n
(H
2
O)
m
.
2. Cấu tạo
Cacbohiñrat là những hợp chất polihiñroxicacbonyl (gồm nhiều nhóm –OH và có nhóm >C=O) và dẫn
xuất của chúng.
3. Phân loại
Dựa vào số ñơn vị mắt xích cấu tạo, cacbohiñrat ñược chia thành 3 nhóm chính:
- Monosaccarit: là nhóm cacbohiñrat ñơn giản nhất, không thể thủy phân ñược (glucozơ, fructozơ, )
- ðisaccarit: là nhóm cacbohiñrat mà khi thủy phân sinh ra 2 phân tử monosaccarit (saccarozơ, mantozơ)
- Polisaccarit: là nhóm cacbohiñrat phức tạp mà khi thủy phân ñến cùng sinh ra nhiều phân tử
monosaccarit (tinh bột, xenlulozơ).

CH OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH OH hay CH OH
(CHOH) COCH OH

b. Dạng mạch vòng
- Mạch vòng của glucozơ ñược hình thành do phản ứng cộng nhóm –OH ở C
5
vào nhóm C=O, phản
ứng tạo ra 2 dạng mạch vòng α và β (tương ứng với vị trí tương ñối của nhóm –OH ở C
1

với các nhóm –
OH còn lại qua mặt phẳng vòng), trong ñó dạng β có nhiệt ñộ sôi cao hơn và chiếm tỷ lệ cao hơn (64%). β – glucozơ
- Nhóm –OH ở C
1
ñược gọi là OH hemiaxetal, khi nhóm OH này còn tự do thì glucozơ vẫn còn khả
năng mở vòng và còn tính khử.
- Mạch vòng của fructozơ cũng hình thành theo cách tương tự nhưng dạng bền chủ yếu ở cả trạng thái
dung dịch và tinh thể là vòng β – 5 cạnh.
Khóa h
ọc LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc
Lý thuyết trọng tâm về Cacbohidrat Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng ñài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 2
-



+
Phản ứng với dung dịch Brom:
2
o
Ni, t
2 4 2 2 4
CH OH(CHOH) CHO + Br + H O CH
OH(CHOH) COOH + 2HBr
glucoz¬ a. gluconic
→

+
Phản ứng với Cu(OH)
2
khi ñun nóng trong môi trường kiềm:
-
OH
2 4 2 2 4 2 2
CH OH(CHOH) CHO + 2Cu(OH) CH OH(CH
OH) COOH + Cu O + 2H O
glucoz¬ a. gluconic
→ ↓

- Phản ứng khử với H
2
/Ni ñun nóng:
2
o
Ni, t

2
OH O
O H

Trong glucozit, nhóm –OH hemiaxetal ñã bị ankyl hóa nên không còn khả năng mở vòng và phân tử
không còn tính khử.
4. Tính chất hóa học của fructozơ
- Tương tự glucozơ, fructozơ có tính chất của ancol ña chức (tạo phức màu xanh lam ñặc trưng với
Cu(OH)
2
ở nhiệt ñộ thưường), tác dụng với H
2
/Ni, t
o
tạo ra ancol sorbitol.
- Fructozơ không có nhóm chức –CHO nhưng vẫn có phản ứng tráng bạc và khử Cu(OH)
2
/OH
-
, t
o
do
khi ñun nóng trong môi trường kiềm, nó chuyển thành glucozơ theo cân bằng:
Khóa h
ọc LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc
Lý thuyết trọng tâm về Cacbohidrat Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng ñài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 3

Saccarozơ còn gọi là ñường mía (thành phần chính của ñường mía, củ cải, thốt nốt), mantozơ là
ñường mạch nha.
2. Cấu trúc phân tử
- Saccarozơ và mantozơ là 2 ñồng phân của nhau có cùng CTPT C
12
H
22
O
11
.
- Saccarozơ ñược tạo thành từ 1 phân tử α – glucozơ và 1 phân tử β – fructozơ bởi liên kết α – 1,2 –
glicozit (liên kết kiểu ete: α – C
1
– O – C
2
). Do là liên kết 1,2 – glicozit nên saccarozơ không còn nhóm –
OH hemiaxetal và không còn khả năng mở vòng, không có tính khử.
- Mantozơ ñược tạo thành từ 2 phân tử α – glucozơ và α – 1,2 – glicozit (liên kết kiểu ete: α – C
1
– O
– C
4
). Do là liên kết 1,4 – glicozit nên phân tử α – glucozơ thứ 2 vẫn còn nhóm –OH hemiaxetal tự do (ở
C
1
) và mantozơ còn khả năng mở vòng, vẫn còn tính khử của nhóm chức –CHO.
3. Tính chất hóa học
a. Tính chất của ancol ña chức
Cả saccarozơ và mantozơ ñều tác dụng với Cu(OH)
2

Chú ý:
Dung dịch sau thủy phân có tính khử tăng lên so với ñisaccarit ban ñầu.
4. ðiều chế và ứng dụng
a. ðiều chế:
- Quy trình sản xuất ñường saccarozơ
- Mantozơ ñược ñiều chế bằng cách thủy phân tinh bột nhờ enzyme amilaza (trong mầm lúa, dịch tiêu
hóa, )
b. Ứng dụng
Trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát, ) và dược phẩm, dinh dưỡng.
IV. TINH BỘT VÀ XENLULOZƠ
1. Tính chất vật lý – Trạng thái tự nhiên
- Tinh bột là chất rắn vô ñịnh hình, màu trắng, không tan trong nước nguội, tan trong nước nóng (65
o

trở lên) tạo thành dung dịch keo nhớt gọi là hồ tinh bột.
Khóa h
ọc LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc
Lý thuyết trọng tâm về Cacbohidrat Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng ñài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 4
-

- Xenlulozơ là chất rắn hình sợi, màu trắng, không tan trong nước và các dung môi hữu cơ thông
thường nhưng tan trong một số dung môi ñặc biệt như nước Svayde (Cu(OH)
2
/NH
3
).


3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân của polisaccrit
Khi ñun nóng trong môi trường axit, các polisaccarit bị thủy phân thành các monosaccarit tương ứng:
+ o
H , t
6 10 5 n 2 6 12 6
(C H O ) + nH O nC H O
tinh bét
-glucoz¬
xenluloz¬
-glucoz¬
α
β
→

b. Phản ứng màu với dung dịch iot của tinh bột
Phân tử tinh bột (thực chất là amilozơ trong tinh bột) hấp phụ iot tạo ra phức màu xanh tím, khi ñun
nóng, màu xanh tím biến mất, ñể nguội lại có màu.
Phản ứng này dùng ñể nhận biết tinh bột bằng I
2
và ngược lại.
c. Phản ứng kiểu ancol ña chức của xenlulozơ
- Phản ứng nitrat hóa với HNO
3
và H
2
SO
4
ñặc:

3 3
n n
C H O O H + 3 n (C H C O ) O C H O O C O C H +
3 nC H C O O H x enlu loz¬ triaxetat
   
   →
   

Hỗn hợp sản phẩm gồm xenlulozơ ñiaxetat và triaxetat là chất dẻo dễ kéo thành tơ sợi dùng làm
nguyên liệu chính ñể sản xuất tơ axetat.
- Chế hóa với NaOH và CS
2
ñể sản xuất tơ visco.
4. ðiều chế và ứng dụng
a. ðiều chế:
Tinh bột ñược tổng hợp trong cây xanh nhờ phản ứng quang hợp:
¸nh s¸ng
2 2 6 10 5 n 2
clorophin
6nCO + 5nH O (C H O ) + 6nCO
→

b. Ứng dụng
- Sự chuyển hóa tinh bột trong cơ thể.
- Các vật liệu chứa nhiều xenlulozơ (tre, gỗ, nứa, ) thường dùng làm vật liệu xây dựng, ñồ dùng gia
ñình, Xenlulozơ nguyên chất và gần nguyên chát dùng ñể chế biến thành sợi, tơ, giấy viết, bao bì, thuốc
súng,