Khóa h
ọc LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc
Lý thuyết trọng tâm về Andehit-Xeton Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng ñài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1
-LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANðEHIT-XETON
TÀI LIỆU BÀI GIẢNGI. KHÁI NIỆM CHUNG
1. ðịnh nghĩa
- Anñehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử
H (R-CH=O).
VD:

- Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử C (RCOR’).
VD:

2. Danh pháp
- Anñehit:
+
Tên thay thế:
Tên Anñehit = Tên hiñrocacbon tương ứng theo mạch chính + al.
+
Tên thông thường:
Tên Anñehit = Tên axit tương ứng + ñuôi “anñehit” thay cho “ic”.

n
H
2n-2
O
x
(no, mạch hở, 2 chức hoặc không no, một nối
ñôi, mạch hở, ñơn chức) khi ñốt cháy:
2 2
H O CO
n < n
và
2 2
an®ehit/xeton CO H O
n = n - n

2. ðồng phân
Ngoài ñồng phân về mạch C, anñehit và xeton còn là ñồng phân loại nhóm chức của nhau.
VD
1
: X là một anñehit thơm có CTPT C
8
H
8
O. Số chất thoả mãn ñiều kiện của X là:
A
. 4. B. 5. C. 6. D. 7.
VD
2
: Số anñehit mạch hở có công thức ñơn giản nhất C
2

O + H CN
C
R'
R OH
CN

Do khả năng thủy phân của hợp chất nitril tạo thành axit hữu cơ:
Khóa h
ọc LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc
Lý thuyết trọng tâm về Andehit-Xeton Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng ñài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 2
-C
R'
R O H
CO OH
C
R'
R O H
CN

Nên phản ứng này có thể dùng ñể ñiều chế hiñroxy axit và axit không no. (VD chuỗi phản ứng ñiều chế thủy tinh
hữu cơ PMM).
Chú ý:


2
/CCl
4
.
Ứng dụng:
Nhận biết anñehit, phân biệt anñehit no và không no.
- Phản ứng với phức bạc hoặc ñồng:
3 2 4 3 2
2 2 2
RCHO + 2Ag[(NH ) ]OH RCOONH +
2Ag + 3NH + H O
RCHO + 2Cu(OH) + NaOH RCOONa + Cu O + 3H O
→ ↓
→ ↓

Chú ý:
Trong các bài tập, ta chỉ quan tâm tới các tỷ lệ phản ứng, do ñó, có thể viết gọn là
3
-
NH
2 2
OH
2 2 2
RCHO + Ag O RCOOH + 2Ag + H O
RCHO + 2Cu(OH) RCOOH + Cu O
+ 2H O
→ ↓
→ ↓

Ứng dụng:

2
=CH-O-CH
3
, (CH
3
)
2
CO. B. (CH
3
)
2
CO, C
2
H
5
CHO, CH
2
=CH-CH
2
OH.
C
. C
2
H
5
CHO, (CH
3
)
2
CO, CH

Z chỉ có liên kết π ở mạch C
→
Loại D.
→
X, Y, Z lần lượt là : C
2
H
5
CHO, (CH
3
)
2
CO, CH
2
=CH-CH
2
OH.
Tuy nhiên, cũng có một cách biện luận rất thông minh như sau:
Chất Y chỉ tác dụng với brom khi có mặt CH
3
COOH
→
Y không thể là ete hay Aldehyde
→

phải là ñáp án C
ðây sẽ là một câu hỏi khó nếu cứ biện luận tuần tự và ñầy ñủ như cách làm thứ nhất, trong ñó có ñiều kiện xảy ra
phản ứng thế Brom của xeton là ñiều mà rất ít thí sinh quan tâm.
Nhưng nếu biện luận như cách làm thứ 2, thì ta thấy bài toán trở nên rất ñơn giản và dễ dàng chọn ñược ñáp án ñúng
mà không cần quan tâm ñến các dữ kiện khác (^^ nếu quan tâm thì cũng có thể thử lại dễ dàng và cho kết quả ok)

2 2 2 3
2 2
PdCl , CuCl
2CH =CH + O 2CH CH=O
→

- Với axeton:
ðiều chế cùng với phenol bằng cách oxh cumen.
VD:
Dãy gồm các chất ñều ñiều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra anñehit axetic là:
A. CH
3
COOH, C
2
H
2
, C
2
H
4
. B. C
2
H
5
OH, C
2
H
2
, CH
3

Câu hỏi này vốn không khó nhưng có một số em ñã không nhớ ñược phản ứng oxh C
2
H
4
:
2 2
PdCl , CuCl
2 4 2 3
1
C H + O CH CHO
2
→
nên loại ñã loại trừ ñáp án C. Trong câu hỏi này, ñáp án B và D
(este) bị loại trừ khá dễ dàng.
2. Ứng dụng
Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn: Hocmai.vn