Môn Hóa:
2009
Biên son: B Thanh Hóa 0373761405
1
Lu Lu tiên mình mu dng các bài vit ca mình. Mình hi
vng nhng bài vi giúp ích cho các bn trong quá trình hc hành thi c
tài liu tham kho.
Mình không phi là thy giáo, càng không phi là m nhân gì c. Mình ch là mi
ng, không bng cp, và có nhng quá kh p lm trong cu i ham mê
tin hc và internet . Nhng bài vit trên là do trong quá trình dy thêm các bn hc sinh cp ba mình
làm giáo trình ging dy.
n xong b lý và b hóa tuy nhiên còn phi cn th chnh sa cho hoàn chnh
chc khó có th up lên trong hn thông cm.
Mt s bi v nhà mình hi rng liu mình có còn up lên nt ln
nn và tr li luôn là có. Các bn chi mt thi gian.
Cu n thông cm nt s li xy ra. Bi trong quá trình biên
son chc khó tránh sai sót. Có gì các bn có th liên h vi mình:
- n thoi: 0373761405
- a chc Hnh B Thanh Hóa.
- Yahoo:
Các bạn ở thành phố Thanh Hóa hoặc ở Thị xã Bỉm Sơn nếu có nhu cầu học thêm xin liên hệ theo
địa chỉ trên
9 Este và cht béo
+
H
55
3 2 3 2 2
CH COOH + C H OH CH COOC H + H O
+ Este cc vc, có công thc dng (RCOO)
n
Ví d:
+
H
3 2 3 2 2
2CH COOH + HO - CH CH COO - CH + 2H O
+ Este cc vc, có công thc dng
n
Ví d:
+
H
55
Cha 1 chc ete 1 ch
Cha 1 chc ete 1 chc xeton
Mu không no và mt ete no
Mt ete không no và mt u no
- ng phân cis u không no có mt nc - ng phân ete không no
có mt nc - Mu không no và mt ete no - Mt ete không no và mu no)
Ví dng phân ca
2 4 2
C H O
2
HO - CH
32
CH COO - CH
COOH
5
2
COOC H
2
HO - CH
2
COOCH
COOH
Môn Hóa:
2009
Biên son: B Thanh Hóa 0373761405
3
2 2 3 3 2
HO - CH -CH -CHO; CH -CH-CHO; CH -C -CH -OHOH
O
3. Tên gọi
Tên ca este = tên gu + tên ci thành at)
Ví d:
5
2
HCOOC H
(etyl formiat);
5
36
CH COOC H
(phenyl axetat):
32
CH COOCH = CH
(vinyl axetat)
II. Tính chất vật lí
- ng là nhng cht lng gi sôi th sôi các axit
to nên các este y do este không to liên k
III. Tính chất háo học
1. Phản ứng thủy phân
a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch):
3
CH
O
2
CH
CH
OH
ietyl oxalat
Môn Hóa:
2009
Biên son: B Thanh Hóa 0373761405
4 +
H
3 2 2 3 2
CH COO - CH + 2H O 2CH COOH + HO- CH
32
CH COO - CH
2
HO- CH
+
+ Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 2 có có liên kb thy
phân cho axit và xeton:
Ví d:
+
H
3 2 2 3 3 3
CH COOC = CH + H O CH COOH CH - C - CH
+ 3
CH
O
+ Este ca axit và phenol b thng axit cho axit và phenol (axit yu không tan)
Ví d:
+
H
5
3 2 3 6
COO - CH + 2H O CH OH + C H OH + COOH
+
H
3 2 3 3
COO - CH + 2H O CH OH + CH CHO + COOH
2
COO - CH = CH
COOH
Môn Hóa:
2009
Biên son: B Thanh Hóa 0373761405
5
+ Nếu este là este của rượu đa chức với các axit khác nhau thủy phân tronng môi trường kiềm có thể
cho nhiều axit:
Ví d:
+
H
2 mui hoc 1 phân t duy nht:
+ Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 1 có liên kb thy
ng kim cho mu
Ví d:
24
H SO
3 2 3 3
CH COO - CH = CH + NaOH CH COONa CH CHO +
+ Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 2 có liên kb thy
ng kim cho mui và xeton:
24
H SO
3 2 3 3 3
CH COO C = CH + NaOH CH COONa CH C CH - - - + 3
CH
O
+ Este ca axit và phenol b thng kim cho 2 mui:
24
H SO
5
3 6 3 2
3 3 2
COO - CH + 2NaOH CH OH + C H OH + COONa5
2
COO - C H
COONa
24
H SO
3 3 3
COO - CH + 2NaOH CH OH + CH CHO + COONa2
COO - CH = CH
COONa
+ Nếu este là este của rượu đa chức với các axit khác nhau thủy phân tronng môi trường kiềm có thể
cho nhiều muối:
Ví d:
24
H SO
COO - CHxt
23
CH = C-COO - CH CH Cn 3
CH
3
CH
n
Metyl meta acrylic poli metyl meta acrylat (thy tinh plexiglas thy tinh h
IV. Điều chế
1. Phản ứng este hóa giữa axit và rượu
Ví d:
+
H
55
3 2 3 2 2
CH COOH + C H OH CH COOC H H O
+
2. Phản ứng cộng axit vào ankin
1
R COO
,
2
R COO
,
2
R COO
là các gc axit ca các axit béo)
32
R COO CH
Các axit béo t ng gp là:
15 31
C H COOH
( axit panmitic);
17 35
C H COOH
( axit stearic)
17 33
C H COOH
( axit oleic);
17 31
C H COOH
( axit linoleic)
2. Đặc điểm
- u có cu to mch thng không phân nhánh và cha mt s chn nguyên t cacbon
- Lipit thy phân o các mui ha các axit béo (gi là xà phòng)và
glixerol:
12
R COO CH
2
CH OH+
H
2 1 2 3
R COO CH 3NaOH R COOH R COOH R COOH CH OH + + + +32
R COO CH
2
CH OH
c. Phản ứng hiđro hóa chất béo lỏng tạo thành chất béo rắn 17 33 2
C H COO CH
17 35 2
C H COO CH
béo
Cht ty ra tng hp (bt git hay xà
phòng bt) là mui natri ca axit ankyl
sunfuric (R -
3
SO Na
) hay ca axit benzen
sunfuric (R -
64
CH
-
3
SO Na
)
Có tác dng ty ra tt tác dng này trong
c cng:
2+ +
2
2RCOONa + Ca (RCOO) Ca + 2Na
Không b mt tác dng ty ra ngay c
c cng (không to kt ta vi ion
2+
Ca
và
2+
Mg
C H O
+ Vi 4 nguyên t oxi và 2 liên kt
π
este no 2 chc , công thc là:
n
2n - 2 4
C H O
+ Vi 4 nguyên t oxi và 3 liên kt
π
este no 2 chc có 1 n C , công thc là:
n
2n - 4 4
C H O
Phản ứng cháy của este:
- Mt este bt kì cháy:
x y z
2 2 2
y z y
C H O + (x + - )O xCO + H O
4 2 2
Môn Hóa:
2009
c li nt cháy mt
este hay hn hp nhic s
2
CO
= s mol
2
HO
hn hc.
- S nguyên t cacbon ca este hay s nguyên t cacbon trung bình cnh:
2
CO
este
n
n =
n
Phản ứng thủy phân trong môi trường NaOH:
- S nhóm chc ca este hoc s nhóm chc trung bình ca hn hnh:
NaOH
este
n
x =
n
Chú ý: Đôi khi để lập CTPT của 1 este (hoặc hợp chất chứa oxi nói chung) chúng ta cũng sử dụng
phương pháp định lượng
- Gi CTPT ca este là
x y z
C H O
- c to ra t c
- c c to ra hoc t c vc hoc t c v
chc hoc t c vc
- Este không no có 1 n c to ra t axit không no có 1 nu no hoc t u
không no có mt ni axit no
- Chú ý v CTCT ca các este khi thy phân trong phn lí thuyt.
Môn Hóa:
2009
Biên son: B Thanh Hóa 0373761405
10 Các ví dụ minh họa
Ví dụ 1: t hp cht hc A vi 300 ml dung dc
mui B và hp cht hng v
2
H
t rng khi
i B vi NaOH c khí K có t khi vi
2
O
bng 0,5. C là hp cht
c khi b oxi hóa bn phm D không phn ng vi dung dch
/
33
AgNO NH
22,4
KLPT ca axit =
20,4
= 102
0,2
7
3
15 + 44 + R' = 102 R' = 43 C H
y CTCT ca A là:
33
CH COO CH CH 3
CH
OH
Mui B là:
3
CH COONa
u C là:
33
CH C CH
Xeton D là:
nh CTPT ca A
nh CTCT cng hp sau:
Sn phc sau phn ng thy phân vi NaOH là hn hp 2 muu
Sn phc sau phn ng thy phân vi NaOH là hn hp 1 mung k
tip
Gii
a. nh CTPT ca A
Gi CTPT ca A là
xy
4
C H O
mà
=
A
1,792.0,5
n = 0,02 mol
22,4
.(273 + 273)
273
A
M
A
M
= 12x + y + 64 = 132 hay 12x + y = 68
Vy ch có x = 5 , y = 8 là tha mãn
2
R COO
cacbon nên CCTCT ca A là:
12
22
ng hp 2: - Do sn phc sau phn ng thy phân vi NaOH là hn hp 1 mui và 2
ng k tip nên A phc to ra t ng k tip và 1 axit no
2 chc. Nên CTCT ca A ch có th là:
3
5
2
4 5 6
y 20 8 < 0
3
R
Môn Hóa:
2009
, t l th tích
2
CO
2
HO
là 7:10 nên
n
: (
n
+ 1) = 7 : 10
n
= 2,33
u là
5
2
C H OH
và
7
3
C H OH
T phn ng
Tng s mol 2 mui = 0,03 mol
c nên tng s mol 2 este = tng s u = tng s mol 2 mui = 0,03 mol
Mt khác ta biu là
5
2
C H OH
(a mol) và
7
3
C H OH
(b mol) và t l th tích
2
CO
2
HO
u này là 7:10 nên ta có:
2a + 3b 7
=
a = 0,02 mol; b = 0,01 mol
3a + 4b 10
a + b = 0,03