CƠ CHẾ TRONG PHẢN ỨNG HÓA HỌC
HỮU CƠ
PHẢN ỨNG THẾ
PHẢN ỨNG TÁCH
PHẢN ỨNG CỘNG

CƠ CHẾ PHẢN ỨNG THẾ NUCLEOPHIN:
Sơ đồ phản ứng
X : I , Cl , Br , OH , OR , OSO
2
Ar
Y
-
: OH
-
, RO
-
, RCOO
-
, I
-
, H
2
O , ROH, NR

Ví dụ:
HO CH
3
Br HO...CH
3
...Br HO CH
3
Br
+
+
δ+ δ-
Sơ đồ trên áp dụng trực tiếp cho trường hợp X là halogen.

Ví dụ:
CH
3
OH + HI
nhanh
CH
3
OH
2
+
I
δ+
δ-
CH

H
H
H
H
H
δ-
δ+
H
H
3
C – N – CH
3
H
+
Br
Khi X= OH hoặc OR trước khi thực hiện phản ứng S
N
2

cần hoạt hoá nhóm OH hoặc OR

2. PHẢN ỨNG THẾ S
N
1
:
Phản ứng đơn phân tử, hai giai đoạn tạo ra sản phẩm trung
gian là cacbocation R

3
C - OH

Khi X là OH hoặc OR cần hoạt hoá bằng H
+
hoặc ZnCl
2

Me
3
C
+
Cl
nhanh
Me
3
C - Cl
chậm
Me
3
C - OH
+ H
+
Me
3
C – OH
2

+
Cl
Me
3
C - Cl

3. PHẢN ỨNG THẾ S
N
i:
Phản ứng thế SNi xảy ra khi cho ancol tác dụng với SOCl
2
, PBr
3
,
PBr
5
,…Phản ứng có bậc 2, nhiều giai đoạn, hình thành trạng thái
chuyển tiếp vòng
C OH
C
O
S O
Cl
HCl
(
1
)

4. PHẢN ỨNG THẾ THEO CƠ CHẾ GỐC TỰ DO (S
R
):
Sơ đồ phản ứng theo cơ chế gốc tự do:
R -H + X -Y → RX + HY
X - Y : Hal
2
, SO
2
Cl
2
, R
3
C- O- Cl , CCl
3
Br, CF
3
I,…
Phản ứng xảy ra có chiếu sáng hoặc có chất khơi màu
Đặc điểm: phản ứng dây chuyền tạo ra sản phẩm trung gian là gốc
cacbo tự do R. . Có 3 bước chính
Ví dụ: phản ứng halogen hoá
Bước khơi màu:
X – X
hν
2 X
.
Bước phát triển:
X
.

+
RH
+
HX
(*)
Bước quyết định tạo thành sản phẩm là bước phát triển mạch, trong đó (*)
là giai đoạn chậm

PHẢN ỨNG TÁCH
1. PHẢN ỨNG TÁCH E2:
Phản ứng E2 là phản ứng lưỡng phân tử, một giai đoạn, tạo thành trạng
thái chuyển tiếp tương tự S
N
2
và thường xảy ra song song với S
N
2

+
+
+
Y
H C C X
Y H C C X YH
C=C
X
ttct

H
3
C
H
C
H
H
Br
H
C
2
H
5
C
2
H
5
OH
Br
C
H
3
C
H
C
H
H

(CH
3
)
3
C
Br
+
H
nhanh
(CH
3
)
2
C CH
2
(CH
3
)
2
C CH
3