BÀI TẬP AMINO AXIT BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI
QUỐC GIA, QUỐC TẾ
I. MỞ ĐẦU
Trong quá trình giảng dạy ở lớp chuyên Hóa và bồi dưỡng các đội tuyển
học sinh giỏi môn Hóa, nhiệm vụ phát triển tư duy cho học sinh là một nhiệm
vụ rất quan trọng.
Bài tập hóa học là một trong những yếu tố đặc biệt có tác dụng rèn luyện
kỹ năng vận dụng, đào sâu và mở rộng kiến thức đã học một cách sinh động,
phong phú và thông qua đó để ôn tập, rèn luyện một số kỹ năng cần thiết về hóa
học, rèn luyện tính tích cực, tự lực, trí thông minh sáng tạo cho học sinh, giúp
học sinh hứng thú trong học tập và đạt kết quả cao trong các kì thi. Qua bài tập
hóa học giáo viên kiểm tra, đánh giá việc nắm vững kiến thức và kỹ năng hóa
học của học sinh, từ đó phát triển tư duy cho học sinh.
Vì vậy , trong quá trình giảng dạy đội tuyển học sinh giỏi Tỉnh và Quốc
gia tôi đã sưu tầm và tập hợp lại một số câu hỏi và bài tập theo một số chuyên
đề , trong đó có phần bài tập amino axit.
Trong cấu trúc đề thi học sinh giỏi quốc gia và thi chọn đội tuyển tham
dự Olympic Hóa học quốc tế “ Bài tập amino axit” là phần gần như không thể
thiếu. Do đó, xây dựng hệ thống câu hỏi và bài tập phần “Bài tập amino axit,
nhất là phần bài tập xác định cấu trúc peptit ”dùng cho học sinh lớp chuyên Hoá
học , đặc biệt là các học sinh đội tuyển ghép và đội tuyển học sinh giỏi Quốc gia
sẽ giúp học sinh học tốt hơn và chuẩn bị tốt hơn cho các kỳ thi học sinh giỏi
Hóa học các cấp cả về lý thuyết – bài tập – phương pháp giải, góp phần nâng
cao chất lượng giảng dạy và học tập môn Hóa học, chất lượng giải môn Hóa
trong các kì thi học sinh giỏi.

1


II.NỘI DUNG
XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA PEPTIT


b. Xác định amino axit đầu C.
Dùng men cacboxypeptidase.

c.Thủy phân từng phần mạch peptit và tổ hợp kết quả.
Dùng 1 số enzim đặc hiệu để xúc tác cho sự phân cắt liên kết peptit ở những vị
trí nhất định như:
Trypsin: Cắt mạch tại nhóm cacboxyl của lysine và arginine
Chymotrypsin: Cắt mạch tại nhóm cacboxyl của những amnino axit có vòng
thơm, như: phenylalanine, tyrosine và trytophan.
Pepsin:phân cắt liên kết peptit của các amino axit như Chymotrypsin, ngoài ra
còn leuxin, methionin…
Dùng BrCN ( xyanobromua) phân cắt mạch chỉ ở nhóm cacbonyl của methionin
và methionin ở cuối mạch tồn tại ở dạng lacton homoserin.
B. BÀI TẬP
Bài 1.
Khi thủy phân hoàn toàn 1 mol tripeptit B thu được 2 mol Glu, 1 mol Ala
và 1 mol NH3. X không phản ứng với 2,4-dinitroflobenzen và X chỉ có một
nhóm cacboxyl tự do. Thủy phân X nhờ enzim cacboxipeptidaza thu được
alanin. Xác định công thức cấu tạo của B.
4


Bài giải
Thủy phân X nhờ enzim cacboxipeptidaza thu được alanin, chứng tỏ B có
Ala ở đầu C.
Amino ở đầu N liên kết với vơi nhóm cacboxyl tạo thành lactam, khiến nó
không phản ứng với thuốc thứ Sanger. Vì chỉ có một nhóm cacboxyl tự do nên
nhóm cacboxyl cả Glu còn lại ở dạng amit. Cấu trúc của B là:


Bài 4.
Nonapeptit vasodilator bradykinin chứa các aminoaxit sau : 2Arg, Gly,
2Phe, 3Pro và Ser. Thủy phân với cacboxypeptidaza thì thấy Arg được giải
phóng đầu tiên. Thủy phân từng phần thì tạo các sản phẩm :
Pro.Pro.Gly,Ser.Pro.Phe,Pro.Gly.Phe,Arg.Pro và Phe.Ser. Xác định trật tự liên
kết của các aminoaxit trong bradykinin.
Bài giải:
Sự giải phóng Arg từ sự thủy phân bằng men cacboxypeptidaza, chứng tỏ
Ala nằm ở đầu C. Xác định thứ tự các amino axit bằng cách:
Agr.Pro....Pro.Pro.Gly....Pro.Gly.Phe ....Phe.Ser ....Ser.Pro.Phe....Arg

Vậy cấu trúc của Nonapeptit vasodilator bradykinin là
Agr.Pro.Pro.Gly.Phe.Ser.Pro.Phe.Arg

Bài 5.
Pentapetit A có thành phần 2Glu, Ala, Phe và Val, không tạo N2 khi tác
dụng với HNO2. Thủy phân A tạo sản phẩm Ala.Gly và Gly.Ala. Viết công thức
có thể có của A.
Bài giải
Vì không giải phóng N2 nên không có nhóm amino tự do ở đều mạch và
A phải là peptit vòng. Vì khi thủy phân tạo thành Gly.Ala.Gly. Hoán vị Phe và
Val ta được hai cấu trúc của A.
6


Bài 6: Đề thi HSG Quốc gia - 2001
Khi thuỷ phân hoàn toàn 1 mol tripeptit X thu được 2 mol axit glutamic
( HOOC(CH2)2CH(NH2)COOH ), 1 mol alanin ( CH3CH(NH2)COOH ) và 1 mol
NH3. X không phản ứng với 2,4-đinitroflobenzen và X chỉ có một nhóm
cacboxyl tự do. Thuỷ phân X nhờ enzim cacboxipeptiđaza thu được alanin và


Bài 7: Đề thi HSG Quốc gia - 2002
Arg, Pro và Ser có trong thành phần cấu tạo của nonapeptit brađikinin.
Thuỷ phân brađikinin sinh ra Pro-Pro-Gly ; Ser-Pro-Phe ; Gly-Phe-Ser ; ProPhe-Arg ; Arg-Pro-Pro ; Pro-Gly-Phe ; Phe-Ser-Pro.
a) Dùng kí hiệu 3 chữ cái (Arg, Pro, Gly,...), cho biết trình tự các aminoaxit
trong phân tử brađikinin.

7


b) Viết công thức Fisơ và cho biết nonapeptit này có giá trị pHI trong khoảng
nào? (≈ 6; 6 vì phân tử chứa 2 nhóm guaniđino, ngoài ra còn có 3 vòng piroliddin
COOH
CO-NH−H
CO-NH−H [CH2]3NHC(=NH)NH2
CO-N −H CH2C6H5
CO-NH−H
CO-NH-CH2-CO-NH−H CH2OH
CO−N −H
CH2C6H5
CO-N −H
NH2−H
[CH2]3NHC(=NH)NH2

Bài 8: Đề thi HSG Quốc gia - 2003
TRF là tên viết tắt một homon điều khiển hoạt động của tuyến giáp. Thuỷ

* Từ dữ kiện vòng ≤ 5 cạnh suy ra Glu là aminoaxit đầu N và tạo lactam 5
cạnh, còn Pro là aminoaxit đầu C và tạo nhóm – CO – NH2.
Vậy cấu tạo của TRF:
CO-NH

CH

HN

CH CO N

CH CO-NH2

CH2

O
N

NH

Công thức Fisơ:

NH2

CO

NH

CO
H

H

Ile

CH(CH3)C2H5

Phe

Tyr

CH2C6H5 p-HOC6H4CH2

Bài giải
a. Hexapeptit M có đầu N là Ala. Thuỷ phân M nhờ tripsin xác định được
tripeptit là: Ala – Tyr – Arg. Dipeptit E có cấu tạo Arg-Phe. Tripeptit G có
9


cấu tạo: Arg-Phe-Ile. Do vậy amino axit đầu C là: Gly.
Ala-Tyr – Arg
Arg-Phe
Arg- Phe-Ile
Gly
Vậy cấu tạo của M:
b.

Ala – Tyr – Arg – Phe – Ile – Gly.

pHI lớn nhất: Arg, vì có nhóm guanidin (có 3 nguyên tử N)
pHI nhỏ nhất: Phe, vì có nhóm phenyl.

hình dưới đây:
Peptit A

2,5

Peptit B

1,7

0

1

2

3

đơn vị độ dài

c. Khi thuỷ phân hai peptit A và B bằng HCl 6N ở 110oC, thì cả A và B đều cho
Leu(1), Glu(2), Val(1); nhưng khi thuỷ phân bằng kiềm thì peptit B cho Leu(1),
Glu(2), Val(1) còn peptit A cho Leu(1), X(2), Val(1).
Hãy giải thích các kết quả thực nghiệm để xác định cấu tạo của X và gọi
tên X theo danh pháp IUPAC.
Bài giải

Xác định cấu trúc của X

- Phương pháp Edman thực hiện ở pH thấp,biết được trình tự là Leu-Glu-GluVal.
- Điện di ở pH 6,5 cho thấy peptit A dịch chuyển nhanh hơn về phía cực

QUỐC TẾ 2010 - 2011
Thủy phân hoàn toàn polypeptit A người ta thu được các amino axit: Val Trp
Met2 Gly2 Lys Ala2 Ile Pro Asp Arg Tyr Cys. Thủy phân A bằng xúc tác trypsin thì
thu được các phân đoạn sau: Val-Trp-Met-Gly-Lys, Ala-Ile-Pro-Met-Asp-Arg,
Tyr-Ala-Gly-Cys. Nếu dùng xúc tác chymotrypsin thì thu được: Ala-Gly-Cys,
Met-Gly-Lys-Ala-Ile-Pro-Met-Asp-Arg-Tyr, Val-Trp.
Hãy xác định trình tự các amino axit trong A.
Bài giải
Theo bài ra, ta có các phân đoạn sau:
Val-Trp-Met-Gly-Lys
Met-Gly-Lys-Ala-Ile-Pro-Met-Asp-Arg-Tyr
Val-Trp

Ala-Ile-Pro-Met-Asp-Arg
Tyr-Ala-Gly-Cys

Ala-Gly-Cys

Dựa vào các phân đoạn trên, có thể kết luận trình tự các amino axit của
polypeptit A là:
Val-Trp-Met-Gly-Lys-Ala-Ile-Pro-Met-Asp-Arg-Tyr-Ala-Gly-Cys
Bài 13: ĐỀ THI CHỌN ĐỘI TUYỂN QUỐC GIA DỰ THI OLYMPIC
QUỐC TẾ 2011 - 2012
Từ cây nhãn chày, các nhà khoa học Việt Nam đã tách được một peptit X
dưới dạng tinh thể màu trắng, có phân tử khối là 485. Sử dụng hóa chất để thủy
phân X và các phương pháp phân tích phù hợp đã xác định được thứ tự sắp xếp
các α-amino axit trong X: phenylalanin, alanin, glyxin, prolin, isoleuxin. Biết
rằng X phản ứng với axit nitrơ không giải phóng khí nitơ. Hãy xác định công
thức cấu trúc của peptit X; công thức cấu tạo của các α-amino axit như sau:
12


Isoleuxin

Bài giải
Phân tử khối của các α-amino axit là: Phe: 165; Ala: 89; Gly: 75; Pro: 115;
Ile: 131. Tổng số khối của 5 α-amino axit là 575. Vì phân tử khối của peptit X
là 485, chứng tỏ peptit X được cấu tạo từ 5 α-amino axit nói trên. Mỗi liên kết
peptit tạo thành từ hai α-amino axit sẽ loại đi 1 phân tử nước. Dãy Phe-Ala-GlyPro-Ile có 4 liên kết peptit, số khối mất đi là 4x18 = 72, số khối còn lại là 575 72 = 503. Trong khi đó, phân tử khối của peptit X là 485, sự chênh lệch về số
khối là 503-485 = 18, đúng bằng số khối của 1 phân tử nước. Mặt khác, X phản
ứng với axit nitrơ không giải phóng khí nitơ, chứng tỏ X không còn nhóm NH2 tự
do, tức là X có cấu trúc vòng khép kín. X là một peptit tách từ cây nhãn chày vì
vậy các α-amino axit cấu tạo nên X phải có cấu hình L (L-Phenylalanin, LAlanin, L-Prolin và L-Isoleuxin, Glyxin không có cacbon bất đối nên không có
đồng phân quang học). Vậy X có công thức cấu trúc (có thể dùng công thức chiếu
Fisơ):
Phe

Ala

O

NH

O

HN

NH

Gly


H2N

H2N

H2N
OH
H

OH

OH

H

H

Glyxin (Gly)

1.3.

O

O

CH3

L - Alanin (L - Ala)

H3C


Gly - Gly - Gly
O

H

H3N

N
N

1.2.
1.3.

O

O

H
O
27
Trong số đó thì 26 tripeptit có đồng phân quang học

Aminoaxit không có tính quang hoạt: H2N – GGG – OH
Aminoaxit có tính quang hoạt: H2N–GGLA–OH; H2N–GGDA–OH …

14


C.PHỤ LỤC
Tên


Ile

Alkyl

pheylalanine

Phe

Aromatic

proline

Pro

rigid cyclic
structure

serine

Ser

Hydroxyl

threonine

Thr

Hydroxyl



thiol

methionine

Met

sulfide

aspartic acid

Asp

Carboxylic
acid

glutamic acid

Glu

Carboxylic
acid

lysine

Lys

Amino

arginine



Tài liệu tham khảo
1.Trần Quốc Sơn- Tài liệu giáo khoa chuyên Hóa học 11-12 – Nhà xuất bản
Giáo dục Việt Nam.
2. Thái Doãn Tĩnh- Cơ sở hóa học hữu cơ – tập 3 – Nhà xuất bản Khoa học và
kĩ thuật
3. Đỗ Đình Rãng- Nguyễn Hồ - Hóa học hữu cơ – tập 2 – Nhà xuất bản Đại học
Quốc gia Hà Nội
4. Ngô Thị Thuận – Hóa học Hữu cơ – phần bài tập - Nhà xuất bản Khoa học
và kĩ thuật
5. Thái Doãn Tĩnh - Hóa học Hữu cơ – phần bài tập - Nhà xuất bản Khoa học
và kĩ thuật
6. Nguyễn Văn Tòng – Bài tập Hóa Hữu cơ - Nhà xuất bản Đại học Quốc gia
Hà Nội
7.Trần Quốc Sơn, Trần Thị Tửu – Danh pháp Hợp chất Hữu cơ - Nhà xuất bản
Giáo dục Việt Nam.
8. Tuyển tập đề học sinh giỏi Quốc gia môn Hóa học
9. Tuyển tập đề thi chọn học sinh đội tuyển quốc gia tham dự Olympic Hóa học
Quốc tế
10. Đề thi Olympic Hóa học Quốc tế lần thứ 37.

18