VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM
HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
…………***…………

HỒ VIỆT ĐỨC

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ LOÀI
THUỘC CHI UVARIA L. - HỌ NA (ANNONACEAE)

LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC
Chuyên ngành: Hóa học hữu cơ
Mã số: 62.44.01.14
Người hướng dẫn khoa học:
1. PGS.TS. Phan Văn Kiệm
2. PGS.TS. Nguyễn Thị Hoài

HÀ NỘI, NĂM 2015


LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan:
Đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi dưới sự hướng dẫn khoa học
của PGS.TS. Phan Văn Kiệm và PGS.TS. Nguyễn Thị Hoài. Các kết quả
thu được trong luận án hoàn toàn trung thực và chưa được ai công bố
trong bất kỳ công trình nào khác.

Tác giả luận án

Hồ Việt Đức


DANH MỤC CÁC BIỂU BẢNG ..................................................................... vii
DANH MỤC CÁC HÌNH ................................................................................. ix
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC ......................................................................... xiii
MỞ ĐẦU ........................................................................................................... 1
Chương 1. TỔNG QUAN TÀI LIỆU.................................................................. 3
1.1. Giới thiệu sơ lược về họ Na (Annonaceae) .............................................. 3
1.2. Giới thiệu về chi Bù dẻ (Uvaria) ............................................................. 4
1.2.1. Đặc điểm thực vật, phân bố và công dụng ........................................ 4
1.2.2. Các nghiên cứu về thành phần hóa học ............................................. 6
1.2.2.1. Lớp chất acetogenin .................................................................. 7
1.2.2.2. Lớp chất alkaloid ....................................................................... 8
1.2.2.3. Lớp chất flavonoid .................................................................... 9
1.2.2.4. Lớp chất đa oxy hóa cyclohexene ............................................ 11
1.2.2.5. Lớp chất terpenoid................................................................... 13
1.2.2.6. Một số hợp chất khác .............................................................. 14
1.2.3. Các nghiên cứu về hoạt tính sinh học.............................................. 16
1.2.3.1. Hoạt tính gây độc tế bào .......................................................... 16
1.2.3.2. Hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm.......................................... 20
1.2.3.3. Hoạt tính kháng ký sinh trùng.................................................. 21
1.2.3.4. Hoạt tính kháng virut ............................................................... 23
1.2.3.5. Hoạt tính kháng viêm .............................................................. 23
1.2.3.6. Hoạt tính chống đái tháo đường ............................................... 23
1.2.3.7. Hoạt tính liên quan đến tim mạch ............................................ 24
1.2.3.8. Hoạt tính bảo vệ gan ................................................................ 24
1.2.3.9. Hoạt tính khác ......................................................................... 25
1.2.3.10. Cơ chế tác dụng của một số hợp chất được phân lập từ chi
Uvaria.................................................................................................. 25
1.2.3.11. Mối quan hệ cấu trúc hóa học - hoạt tính sinh học của các hợp
chất được phân lập từ chi Uvaria ......................................................... 27
1.3. Giới thiệu sơ lược về các loài Bù dẻ tía, Bù dẻ lá lớn và Bù dẻ râu ........ 29

4.2.1.4. Hợp chất UGC6: ()-Zeylenol ................................................. 67
4.2.1.5. Hợp chất UGC8: ()-Pipoxide ................................................. 70
4.2.1.6. Hợp chất UGC9: Lupeol .......................................................... 72
4.2.1.7. Hợp chất UGW1: Sakurasosaponin ......................................... 73
4.2.1.8. Hợp chất UGW2: Ardisiacrispin B .......................................... 77
4.2.1.9. Hợp chất UGLW1: (Z)-3-Hexenyl-1-O-β-D-glucopyranoside . 81
4.2.1.10. Hợp chất UGLW3 (chất mới): Grandionoside A.................... 83
4.2.2. Các hợp chất được phân lập từ loài Bù dẻ lá lớn ............................. 93
4.2.2.1. Hợp chất UCC5 (chất mới): Cordauvarin A............................. 93
4.2.2.2. Hợp chất UCC6: Cyathoviridine ............................................ 101
4.2.2.3. Hợp chất UCC10: β-Sitosterol palmitate ............................... 103
4.2.2.4. Hợp chất UCC11: ()-Spathulenol ........................................ 105
4.2.2.5. Hợp chất UCC12: 5β,6β-Epoxyalnusane-3α-ol ...................... 107
4.2.2.6. Hợp chất UCE3BII: Glutin-5-en-3α-ol .................................. 109
4.2.2.7. Hợp chất UCE4BI: Taraxerol ................................................ 110
4.2.2.8. Hợp chất UCE8: Velutinam ................................................... 112
4.2.2.9. Hợp chất UCE9: Aristolactam A Ia ....................................... 114
4.2.3. Các hợp chất được phân lập từ loài Bù dẻ râu ............................... 115
4.2.3.1. Hợp chất UFC1: 5-Glutinen-3-one ........................................ 115
4.2.3.2. Hợp chất UFC3B1: (22E,24R)-Ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3one ..................................................................................................... 117
4.2.3.3. Hợp chất UFE3A: Oxoanolobine ........................................... 119
4.2.3.4. Hợp chất UFE4A: Daucosterol .............................................. 121
4.2.3.5. Hợp chất UFE5B (chất mới): Ufaside .................................... 122
4.2.3.6. Hợp chất UFE7A: Catechin ................................................... 131

ii


4.3. Đánh giá hoạt tính gây độc tế bào in vitro của các hợp chất được phân lập
từ loài Bù dẻ tía, Bù dẻ lá lớn và Bù dẻ râu ................................................ 134

Atmospheric Pressure Chemical
Ionization Mass Spectrometry
CD
Circular Dichroism Spectroscopy
COSY
Correlation Spectroscopy

Sắc ký cột thường
Sắc ký lỏng hiệu năng cao
Sắc ký bản mỏng

DEPT

Phổ cộng hưởng từ hạt
nhân proton
Phổ cộng hưởng từ hạt
nhân carbon 13
Phổ khối ion hóa hóa học
ở áp suất khí quyển
Phổ nhị sắc tròn
Phổ tương tác hai chiều
1
H-1H
Phổ DEPT

NOESY

Phổ khối ion hóa phun
mù điện tử
Phổ tương tác dị hạt nhân

d
t

singlet
doublet
triplet

Nuclear Overhauser Effect
Spectroscopy
Ultraviolet Spectroscopy
(ppm = part per million)
q
quint
dd

quartet
quintet
double doublet

iv

Phổ tử ngoại
Độ dịch chuyển hóa học
tính bằng phần triệu
dt double triplet
br broad
m multiplet


Các dòng tế bào

K562
Chronic myelogenous leukemic
KB
Human epidermoid carcinoma
KLM-1
Human pancreatic cancer
LNCaP
Human prostate adenocarcinoma
LU-1
Human bronchogenic carcinoma
MCF-7
Human breast adenocarcinoma
MDA-MB-231 Metastatic human breast cancer
MIA PaCa-2
Human pancreatic cancer
MKN-7
Human gastrocarcinoma
NCI-H446
Human bronchogenic carcinoma
P-388
Lymphocytic leukemia
PANC-1
Human pancreatic cancer
PSN-1
Human pancreatic cancer
SK-Mel-2
Human melanoma carcinoma
SK-Mel-28
Human melanoma carcinoma
SK-MES-1

Ung thư vú
Ung thư vú
Ung thư tuyến tuỵ
Ung thư dạ dày
Ung thư phổi
Ung thư máu lympho
Ung thư tuyến tuỵ
Ung thư tuyến tuỵ
Ung thư da
Ung thư da
Ung thư phổi
Ung thư ruột kết
Ung thư não
Ung thư não


Các ký hiệu viết tắt khác
AGEs
Advanced Glycosylation End
Products
CTPT
FI50
Feeding Index 50%
GI50
IC50
IC90
IZD
LC100
LD50
MBC

Nồng độ ức chế 50%
Nồng độ ức chế 90%
Đường kính vòng kháng khuẩn
Nồng độ gây chết 100%
Liều độc cấp tính
Nồng độ diệt khuẩn tối thiểu
Nồng độ ảnh hưởng tối thiểu
Nồng độ ức chế tối thiểu

Điểm chảy
Mật độ quang
Đa oxy hóa của cyclohexene
Nồng độ ức chế 50% tế bào trong môi
trường nuôi cấy không dinh dưỡng
SI
Selectivity Index
Độ chọn lọc, được tính bằng tỉ số
IC50/MIC
n-BuOH n-Butanol
Ac
Acetoxyl
CHCl3
Chloroform
Bz
Benzoyl
DMSO
Dimethylsulfoxide
OMe Methoxy
EtOAc
Ethyl acetate

Bảng 1.6. Hoạt tính kháng ký sinh trùng của demethoxymatteucinol (107) và
afzeliindanone (295) ......................................................................................... 23
Bảng 4.1. Kết quả sàng lọc hoạt tính gây độc tế bào in vitro của các cao chiết từ
loài Bù dẻ tía, Bù dẻ lá lớn và Bù dẻ râu .......................................................... 49
Bảng 4.2. Số liệu phổ NMR của hợp chất UGLE1 và hợp chất tham khảo ....... 55
Bảng 4.3. Số liệu phổ NMR (CDCl3, CD3OD) của hợp chất UGLE1................ 61
Bảng 4.4. Số liệu phổ NMR của hợp chất UGC4 và hợp chất tham khảo.......... 63
Bảng 4.5. Số liệu phổ NMR của hợp chất UGC5 và hợp chất tham khảo.......... 64
Bảng 4.6. Số liệu phổ 13C-NMR (CDCl3, CDCl3 & CD3OD, CD3OD, DMSO-d6)
của hợp chất UGC5 .......................................................................................... 66
Bảng 4.7. Số liệu phổ 1H-NMR (CDCl3, CDCl3 & CD3OD, CD3OD, DMSO-d6)
của hợp chất UGC5 ........................................................................................... 67
Bảng 4.8. Số liệu phổ NMR của hợp chất UGC6 và hợp chất tham khảo.......... 69
Bảng 4.9. Số liệu phổ NMR của hợp chất UGC8 và hợp chất tham khảo.......... 71
Bảng 4.10. Số liệu phổ NMR của hợp chất UGC9 và hợp chất tham khảo ........ 73
Bảng 4.11. Số liệu phổ NMR phần aglycone của hợp chất UGW1 và hợp chất
tham khảo ......................................................................................................... 76
Bảng 4.12. Số liệu phổ NMR phần đường của hợp chất UGW1 và hợp chất
tham khảo ......................................................................................................... 77
Bảng 4.13. Số liệu phổ NMR phần aglycone của hợp chất UGW2 và hợp chất
tham khảo ......................................................................................................... 80
Bảng 4.14. Số liệu phổ NMR phần đường của hợp chất UGW2 và hợp chất
tham khảo ......................................................................................................... 81

vii


Bảng 4.15. Số liệu phổ NMR của hợp chất UGLW1 và hợp chất tham khảo .... 82
Bảng 4.16. Số liệu phổ NMR của hợp chất UGLW3 và hợp chất tham khảo .... 92
Bảng 4.17. Số liệu phổ NMR của hợp chất UCC5 và hợp chất tham khảo ...... 100

của loài Bù dẻ tía ............................................................................................. 40
Hình 3.3. Sơ đồ phân lập các chất từ phân đoạn chloroform và phân đoạn ethyl
acetate của loài Bù dẻ lá lớn ............................................................................ 42
Hình 3.4. Sơ đồ phân lập các chất từ phân đoạn chloroform và phân đoạn ethyl
acetate của loài Bù dẻ râu ................................................................................ 44
Hình 4.1. Cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập từ phần trên mặt đất của
loài Bù dẻ tía .................................................................................................... 52
Hình 4.2. Cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập từ lá cây Bù dẻ lá lớn . 52
Hình 4.3. Cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập từ phần trên mặt đất của
loài Bù dẻ râu ................................................................................................... 53
Hình 4.4. Cấu trúc hóa học của hợp chất UGLE1 và hợp chất tham khảo ....... 54
Hình 4.5. Tương tác HMBC, COSY và NOESY chính của hợp chất UGLE1 .... 54
Hình 4.6. Phổ UV của hợp chất UGLE1 .......................................................... 55
Hình 4.7. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất UGLE1 ............................................. 55
Hình 4.8. Phổ 1H-NMR của hợp chất UGLE1.................................................. 56
Hình 4.9. Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất UGLE1 .......................................... 56
Hình 4.10. Phổ 13C-NMR của hợp chất UGLE1............................................... 57
Hình 4.11. Phổ DEPT của hợp chất UGLE1.................................................... 57
Hình 4.12. Phổ HSQC của hợp chất UGLE1 ................................................... 58
Hình 4.13. Phổ HMBC của hợp chất UGLE1 .................................................. 58
Hình 4.14. Phổ COSY của hợp chất UGLE1 .................................................... 59
Hình 4.15. Phổ NOESY của hợp chất UGLE1 ................................................. 59
Hình 4.16. Phổ CD của hợp chất UGLE1 ........................................................ 60
Hình 4.17. Cấu trúc nhiễu xạ tia X của hợp chất UGLE1 ................................ 60
Hình 4.18. Cấu trúc hóa học của hợp chất UGC4 ............................................ 62

ix


Hình 4.19. Tương tác HMBC, COSY (a) và cấu dạng (b) chính của hợp chất


x


Hình 4.49. Sắc ký đồ HPLC của các dẫn xuất tolylthiocarbamoyl thiazolidine
của D-glucose, L-glucose và phần đường trong hợp chất UGLW3 ................... 91
Hình 4.50. Tương tác HMBC, COSY và NOESY chính của hợp chất UGLW3 . 92
Hình 4.51. Cấu trúc hóa học của hợp chất UCC5 và chất tham khảo............... 93
Hình 4.52. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất UCC5 ............................................. 94
Hình 4.53. Phổ 1H-NMR của hợp chất UCC5 .................................................. 95
Hình 4.54. Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất UCC5 .......................................... 95
Hình 4.55. Phổ 13C-NMR của hợp chất UCC5 ................................................. 96
Hình 4.56. Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất UCC5 ......................................... 96
Hình 4.57. Phổ DEPT của hợp chất UCC5 ...................................................... 97
Hình 4.58. Phổ HSQC của hợp chất UCC5 ...................................................... 97
Hình 4.59. Phổ HMBC của hợp chất UCC5 ..................................................... 98
Hình 4.60. Phổ HMBC giãn của hợp chất UCC5 ............................................. 98
Hình 4.61. Phổ COSY của hợp chất UCC5 ...................................................... 99
Hình 4.62. Phổ NOESY của hợp chất UCC5 .................................................... 99
Hình 4.63. Phổ NOESY giãn của hợp chất UCC5 .......................................... 100
Hình 4.64. Tương tác HMBC, COSY và NOESY chính của hợp chất UCC5 ... 101
Hình 4.65. Cấu trúc hoá học của hợp chất UCC6 .......................................... 103
Hình 4.66. Tương tác HMBC và COSY chính của hợp chất UCC6................. 103
Hình 4.67. Cấu trúc hoá học của hợp chất UCC10 ........................................ 105
Hình 4.68. Cấu trúc hóa học của hợp chất UCC11 ........................................ 106
Hình 4.69. Tương tác HMBC, COSY và NOESY chính của hợp chất UCC11 . 106
Hình 4.70. Cấu trúc hóa học của hợp chất UCC12 ........................................ 108
Hình 4.71. Cấu trúc hóa học của hợp chất UCE3BII .................................... 110
Hình 4.72. Cấu trúc hóa học của hợp chất UCE4BI ...................................... 111
Hình 4.73. Cấu trúc hóa học của hợp chất UCE8 .......................................... 112

Hình 4.100. Tương tác HMBC chính của hợp chất UFE7A ........................... 132

xii


DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
Phụ lục 1. Cấu trúc hóa học của các hợp chất (1–305) được phân lập từ chi
Uvaria ............................................................................................................ PL1
Phụ lục 2. Phổ NMR (CD3OD) và dữ kiện phổ nhiễu xạ tia X của hợp chất
UGLE1......................................................................................................... PL13
Phụ lục 3. Các phổ của hợp chất UGC4 ...................................................... PL19
Phụ lục 4. Các phổ của hợp chất UGC5 ...................................................... PL24
Phụ lục 5. Các phổ của hợp chất UGC6 ...................................................... PL36
Phụ lục 6. Các phổ của hợp chất UGC8 ...................................................... PL44
Phụ lục 7. Các phổ của hợp chất UGC9 ...................................................... PL50
Phụ lục 8. Các phổ của hợp chất UGW1...................................................... PL54
Phụ lục 9. Các phổ của hợp chất UGW2...................................................... PL60
Phụ lục 10. Các phổ của hợp chất UGLW1 ................................................. PL66
Phụ lục 11. Các phổ của hợp chất UCC6 ..................................................... PL71
Phụ lục 12. Các phổ của hợp chất UCC10 ................................................... PL77
Phụ lục 13. Các phổ của hợp chất UCC11 ................................................... PL81
Phụ lục 14. Các phổ của hợp chất UCC12 ................................................... PL87
Phụ lục 15. Các phổ của hợp chất UCE3BII ............................................... PL91
Phụ lục 16. Các phổ của hợp chất UCE4I ................................................... PL94
Phụ lục 17. Các phổ của hợp chất UCE8 ..................................................... PL97
Phụ lục 18. Các phổ của hợp chất UCE9 ................................................... PL102
Phụ lục 19. Các phổ của hợp chất UFC1 ................................................... PL106
Phụ lục 20. Các phổ của hợp chất UFC3B1 .............................................. PL109
Phụ lục 21. Các phổ của hợp chất UFE3A ................................................ PL113
Phụ lục 22. Các phổ của hợp chất UFE4A ................................................ PL117

dụng của người dân.
Quá trình điều tra và tìm hiểu kinh nghiệm chữa bệnh của đồng bào dân
tộc Pako, Vân Kiều cho thấy một số loài thuộc chi Uvaria gồm Uvaria
grandiflora Roxb. ex Hornem, Uvaria cordata (Dun.) Wall. ex Alston. và
Uvaria fauveliana (Fin. & Gagnep.) Ast đã được sử dụng trong các bài thuốc
chữa bệnh liên quan đến khối u ở địa phương. Các nghiên cứu ban đầu của chúng
tôi cho thấy cao chiết methanol từ các loài trên thể hiện hoạt tính gây độc tế bào

1


in vitro đối với 6 dòng tế bào ung thư thử nghiệm, bao gồm LU-1 (ung thư phổi),
KB (ung thư biểu mô), MDA-MB-231 (ung thư vú), Hep-G2 (ung thư gan), SW480 (ung thư ruột kết) và MKN-7 (ung thư dạ dày). Hơn nữa, cho đến nay các
loài Uvaria grandiflora, Uvaria cordata và Uvaria fauveliana ít được nghiên
cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học ở trong nước cũng như trên thế
giới.
Từ những lí do trên, chúng tôi đề xuất đề tài: “Nghiên cứu thành phần
hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thuộc chi Uvaria L. - họ Na
(Annonaceae)”. Đề tài được thực hiện với hai mục tiêu:
1. Nghiên cứu để làm rõ thành phần hóa học chính của các loài U. grandiflora,
U. cordata và U. fauveliana.
2. Thử nghiệm hoạt tính sinh học của các phân đoạn và của hợp chất tách ra từ
các loài trên để tìm kiếm các hoạt chất phục vụ cuộc sống.

2


Chương 1. TỔNG QUAN TÀI LIỆU
1.1. Giới thiệu sơ lược về họ Na (Annonaceae)
Trong số các họ thực vật bậc cao, họ Na thu hút sự quan tâm của nhiều


+ Kiểu Uvarioid: Trung đới khá dày và dài vượt quá bao phấn để tạo
thành mào trung đới.
+ Kiểu Milliusoid: Trung đới mỏng và hẹp, làm cho bao phấn lồi lên so
với trung đới.
Quả thường theo 2 kiểu:
+ Kiểu Annona: Quả tụ, mỗi lá noãn cho một quả mọng riêng biệt và tất
cả các quả này dính vào nhau.
+ Kiểu Cananga: Mỗi lá noãn cho một quả mọng có cuống và mỗi hoa
cho một chùm quả mọng. Mỗi quả mọng mang 2 hàng hạt. Ở cây Gié nam
(Unona cochinchinensis Lour.), mỗi lá noãn cho ra một chuỗi hạt thắt lại thành
nhiều khúc, mỗi khúc đựng một hạt.
Hạt có vỏ cứng, láng. Nội nhũ to, xếp nếp.
Ở Việt Nam, họ Annonaceae có 29 chi, bao gồm: Alphonsea, Anaxagorea,
Annona, Anomianthus, Artabotrys, Cananga (Canangium), Cyathocalyx,
Cyathostemma,
Enicosanthella,

Dasymaschalon,
Enicosanthum,

Desmos
Fissistigma,

(Unona),
Friesodielsia

Drepananthus,
(Oxymitra),


phấn hướng ngoài. Hạt phấn từ trung bình đến lớn (cỡ 40–80 µm), gần hình cầu,
đơn độc, thường đối xứng tỏa tròn hoặc đối xứng 2 bên, vỏ ngoài lồi lõm. Lá
noãn nhiều, không có vòi. Núm nhụy hình móng ngựa. Noãn thường nhiều (5–
30), đính thành 2 hàng dọc theo đường nối bụng. Phân quả dạng mọng, thường
có cuống rõ, đôi khi cuống rất dài ([1], tr. 45).
Theo Phạm Hoàng Hộ [6], chi Uvaria ở Việt Nam gồm 15 loài:


U. boniana Fin. & Gagn. (Bồ quả bon)



U. calamistrata Hance (Bồ quả nhãn, Bồ quả men)



U. cordata (Dun.) Wall. ex Alston (Bồ quả lá to)



U. dac Pierre ex Fin. & Gagn. (Bồ quả Đac)



U. fauveliana Pierre ex Ast. (Bồ quả Ast)



U. grandiflora Roxb. ex Hornem (Bù dẻ tía)


U. pierrei Fin. & Gagn. (Bồ quả Pierre)



U. rufa BI. (Bồ quả hoe)

Sau này, Nguyễn Tiến Bân tiếp tục mô tả 17 loài thuộc chi Uvaria ở Việt
Nam, bao gồm 15 loài mà Phạm Hoàng Hộ đã mô tả cùng với 2 loài khác là U.
sphenocarpa Hook.f. & Thoms (Bù dẻ gai) và U. varaigneana Pierre ex Fin. &
Gagnep (Bù dẻ varaigne).
Chi Uvaria phân bố rộng rãi ở các vùng nhiệt đới châu Á, châu Đại
Dương, châu Phi và châu Mỹ [135]. Ở Việt Nam, chi này phân bố rải rác khắp cả
nước. Theo tác giả Võ Văn Chi, một số loài Uvaria gồm U. rufa (Bù dẻ hoa đỏ),
U. micrantha (Bù dẻ hoa nhỏ), U. cordata (Bù dẻ lá lớn), U. microcarpa (Bù dẻ
trườn), U. grandiflora (Chuối con chông), U. tonkinensis (Dũ dẻ Bắc), U. dulcis

5


(Dũ dẻ trâu) và U. calamistrata (Lá men) được xem là những cây thuốc quý
trong nền y học cổ truyền ở nước ta. Một vài công dụng của các loài này như
phục hồi phụ nữ sau sinh, chữa chứng khó tiêu, đầy bụng, đau lưng, đau bụng, ỉa
chảy, phong thấp, lưng gối mỏi, chấn thương, bị thương, trị hầu họng sưng đau,
trị cảm nhiễm niệu đạo, dùng làm thuốc thu liễm, kích thích và gây chuyển hóa
([3], tr. 251–253, 469–470, 810, 1265).
1.2.2. Các nghiên cứu về thành phần hóa học
Cho đến nay, các nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Uvaria ở
trong nước còn rất ít và hầu như chỉ tập trung vào phần tinh dầu. Năm 2010, Đỗ
Ngọc Đài và cộng sự công bố thành phần hóa học của tinh dầu lá chuối con
chồng (U. grandiflora) thu hái ở Hà Tĩnh. Theo đó, thành phần chính của tinh

cấu trúc từ chi này.
Năm 1982, một acetogenin có tác dụng kháng u đầu tiên là uvaricin (1)
được phân lập từ loài U. acuminata bởi Jolad và cộng sự [67]. Sự tạo thành vòng
lactone cuối mạch được giải thích do phản ứng ngưng tụ aldol với một hợp chất
gồm 3 nguyên tử carbon. Trong khi sinh tổng hợp của các nhóm THF được đề
nghị từ tetratriaconta-15,19,23-trienoic acid thông qua quá trình triepoxide hóa
theo sau là phản ứng cộng hợp với acetic acid. Năm 1985, nhóm tác giả này tiếp
tục công bố thêm một acetogenin khác là desacetyluvaricin (2) đồng thời xác
định cấu hình (S) của trung tâm lập thể tại C-36 cho cả hai hợp chất [66].
Từ năm 1990 đến 1991, Hisham và cộng sự đã phân lập và xác định cấu
trúc của 8 acetogenin mới gồm uvariamicin IIII (35) [46], squamocin-28-one
(6), panalicin (7) [48], isodesacetyluvaricin (8), narumicin III (910) [47] và
một acetogenin đã biết là squamocin (11) [48] từ loài U. narum. Năm 1996, các
mono-THF acetogenin mới, uvaribonone (12), uvaribonin (13) và uvaribonianin
(14) cùng với solamin (15) được phân lập và xác định từ loài U. boniana [138], 7
acetogenin mới khác gồm tonkinin AC (1618), tonkinesin AC (1921) [25],
tonkinecin (22) [26] cũng được phân lập từ loài U. tonkinensis thu hái tại Quảng
Tây (Trung Quốc). Năm 1997, ba hợp chất 5-hydroxy acetogenin mới, espelicin
(23) và uvariasolin III (2425) được công bố từ thành phần hoá học của vỏ cây
U. pauci-ovulata [140]. Các acetogenin mới, uvarigrin (26) và uvarigrandin A
(27) từ loài U. grandiflora [127], microcarpacin A (28) từ loài U. microcarpa
[175] cũng được xác định trong thời gian này. Năm 1998, tiếp tục các nghiên cứu

7


trên loài U. microcarpa, Tanhui-Tong và cộng sự đã phân lập được thêm một
acetogenin mới là microcarpacin B (29) [166].
Năm 1999, ba acetogenin mới, calamistrin AB (3031) cùng với
uvarigranin (32) được phân lập từ U. calamistrata [194]. Tiếp tục nghiên cứu


8


Năm 1987, Anisuzzaman tiếp tục nghiên cứu loài này và thu được thêm
một alkaloid mới nữa là uvarindole E (62) [16]. Việc phân lập thành công các
uvarindole này chứng minh khả năng tạo các dẫn xuất C-benzylat hóa (Cbenzylated) của các loài Uvaria. Hiện tượng này cũng được tìm thấy ở các lớp
chất như flavonoid, dẫn xuất oxy hóa của cyclohexene…Năm 1989, một
indolosesquiterpene mới là 3-farnesylindole (63) được phân lập từ lá của loài U.
pandensis bởi Nkunya và cộng sự [110]. Năm 1989, hai alkaloid mới là (6′,7′dihydro-8′,9′-dihydroxy)-3-farnesylindole

(64)

và

(8′,9′-dihydroxy)-3-

farnesylindole (65) tiếp tục được công bố từ rễ của loài này [109].
Năm 2001, 5 alkaloid khung aristolactam gồm aristolactam A-III (66),
aristolactam B-II (67), goniopedaline (68), griffithinam (69) và piperolactam C
(70) được tìm thấy ở loài U. hamiltonii [44]. Năm 2002, crotsparine (71),
crotonosine (72) và zenkerine (73) được xác định từ loài U. klaineana [11]. Năm
2007, từ loài U. kweichowensis, Xu và cộng sự đã công bố thêm 6 amide gồm
uvariadiamide (74), cepharanone (75), aristololactam A-II (76), enterocarpam II
(77), aristololactam A Ia (78) và 4,5-dioxodehydroasimilobine (79) [176]. Năm
2010, các hợp chất amide khác, velutinam (80), aristololactam B I (81) và
aristololactam B II (82) được phân lập từ loài U. microcarpa [179]. Cũng trong
năm này, một dẫn xuất N-benzoylated phenylalanine, anabellamide (83), được
xác định từ loài U. rufa [90]. Năm 2011, một số alkaloid có nhân quinoline,
tetrahydroquinoline cũng đã được tìm thấy như oxoanolobine (84), liriodenine