ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
_______________________

Trần Thanh Hà

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA 3 LOÀI
THUỘC CHI POLYGONUM, HỌ RAU RĂM (POLYGONACEAE):
THỒM LỒM GAI (POLYGONUM PERFOLIATUM L.),
NGHỂ TRẮNG (POLYGONUM BARBATUM L.),
MỄ TỬ LIỄU (POLYGONUM PLEBEIUM R.BR.)

LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC

Hà Nội - 2017


ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
_______________________

Trần Thanh Hà

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA 3 LOÀI
THUỘC CHI POLYGONUM, HỌ RAU RĂM (POLYGONACEAE):
THỒM LỒM GAI (POLYGONUM PERFOLIATUM L.),
NGHỂ TRẮNG (POLYGONUM BARBATUM L.),
MỄ TỬ LIỄU (POLYGONUM PLEBEIUM R.BR.)

Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ
Mã số: 62.44.01.14

- nơi tôi công tác, đã chia sẻ công việc, giúp đỡ tôi trong suốt thời gian tôi học
nghiên cứu sinh.
Đồng thời tôi cũng gửi lời cảm ơn chân thành tới các thầy cô giáo, các bạn
nghiên cứu sinh khóa 2013-2016 và các em sinh viên khoa Hóa học đã tạo môi
trường nghiên cứu khoa học thuận lợi giúp đỡ tôi hoàn thành tốt bản luận án này.
Hà Nội, tháng 06 năm 2017
Nghiên cứu sinh

Trần Thanh Hà


MỤC LỤC
MỞ ĐẦU ...................................................................................................................1
Chương 1. TỔNG QUAN ..........................................................................................3
1.1. CHI POLYGONUM.............................................................................................3
1.1.1.Thực vật học...................................................................................................3
1.1.2. Thành phần hóa học.......................................................................................5
1.1.2.1. Flavonoid....................................................................................................5
1.1.2.2. Quinon........................................................................................................9
1.1.2.3. Stilbene và dẫn xuất..................................................................................10
1.1.2.4. Terpenoid .................................................................................................11
1.1.2.5. Phenylpropanoid .......................................................................................13
1.1.2.6. Các hợp chất khác.....................................................................................13
1.1.3. Tác dụng sinh học của các loài thuộc chi Polygonum...................................14
1.1.3.1. Tác dụng kháng khuẩn, kháng nấm ...........................................................15
1.1.3.2. Tác dụng chống oxy hóa ...........................................................................16
1.1.3.3. Tác dụng giảm đau, chống viêm................................................................17
1.1.3.4. Tác dụng kháng u, chống ung thư .............................................................18
1.1.3.5. Tác dụng hạ lipid ......................................................................................18
1.1.3.6. Tác dụng chống virus................................................................................19

3.1.1. Thiết bị ........................................................................................................38
3.1.2. Hóa chất, dung môi, dụng cụ.......................................................................38
3.2. NGUYÊN LIỆU THỰC VẬT ........................................................................39
3.2.1. Cây thồm lồm gai (Polygonum perfoliatum L.) ............................................39
3.2.2. Cây nghể trắng (Polygonum barbatum L.) ...................................................39
3.2.3. Cây mễ tử liễu (Polygonum plebeium R.Br.)................................................40


3.3. ĐIỀU CHẾ CÁC PHẦN CHIẾT TỪ NGUYÊN LIỆU THỰC VẬT .............40
3.3.1. Chuẩn bị nguyên liệu ...................................................................................40
3.3.2. Điều chế các phần chiết ...............................................................................40
3.4. PHÂN TÍCH CÁC PHẦN CHIẾT BẰNG SẮC KÝ LỚP MỎNG..................41
3.4.1. Phân tích các phần chiết từ cây thồm lồm gai...............................................41
3.4.1.1. Phân tích phần chiết n-hexan (TLH) .........................................................41
3.4.1.2. Phân tích phần chiết etyl axetat (TLE) .....................................................41
3.4.1.3. Phân tích phần chiết n-butanol (TLB) ......................................................41
3.4.2. Phân tích các phần chiết từ cây nghể trắng...................................................42
3.4.2.1. Phân tích phần chiết n-hexan (NTH) .........................................................42
3.4.2.2. Phân tích phần chiết etyl axetat (NTE) .....................................................42
3.4.2.3. Phân tích phần chiết n-butanol (NTB)......................................................42
3.4.3. Phân tích các phần chiết từ cây mễ tử liễu....................................................42
3.4.3.1. Phân tích phần chiết n-hexan (MTH) ........................................................42
3.4.3.2. Phân tích phần chiết etyl axetat (MTE) ....................................................42
3.4.3.3. Phân tích phần chiết n-butanol (MTB) .....................................................42
3.5. PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT TỪ CÁC PHẦN CHIẾT ................................43
3.5.1. Phân lập các hợp chất từ cây thồm lồm gai ..................................................43
3.5.1.1. Phân tách phần chiết n-hexan (TLH)........................................................43
3.5.1.2. Phân tách phần chiết etyl axetat (TLE)......................................................44
3.5.1.3. Phân tách phần chiết n-butanol (TLB).......................................................46
3.5.2. Phân lập các hợp chất từ cây nghể trắng.......................................................46

4.3.2.1. Phân tích phần chiết n-hexan (NTH) .........................................................89
4.3.2.2. Phân tích phần chiết etyl axetat (NTE) .....................................................89
4.3.2.3. Phân tích phần chiết n-butanol (NTB)......................................................89
4.3.3. Phân tích các phần chiết từ cây mễ tử liễu....................................................90
4.3.3.1. Phân tích phần chiết n-hexan (MTH) ........................................................90
4.3.3.2. Phân tích phần chiết etyl axetat (MTE) ....................................................90


4.3.3.3. Phân tích phần chiết n-butanol (MTB) .....................................................90
4.4. PHÂN TÁCH CÁC PHẦN CHIẾT ................................................................91
4.4.1. Phân lập các hợp chất từ cây thồm lồm gai ..................................................91
4.4.1.1. Phân tách phần chiết n-hexan (TLH).........................................................91
4.4.1.2. Phân tách phần chiết etyl axetat (TLE)......................................................91
4.4.1.3. Phân tách phần chiết n-butanol (TLB).......................................................91
4.4.2.1. Phân tách phần chiết n-hexan (NTH) ........................................................91
4.4.2.2. Phân tách phần chiết etyl axetat (NTE) .....................................................91
4.4.2.3. Phân tách phần chiết n-butanol (NTB) ......................................................92
4.4.3. Phân lập các hợp chất từ cây mễ tử liễu .......................................................92
4.4.3.1. Phân tách phần chiết n-hexan (MTH)........................................................92
4.4.3.2. Phân tách phần chiết etyl axetat (MTE).....................................................92
4.4.3.3. Phân tách phần chiết n-butanol (MTB)......................................................92
4.5. CẤU TRÚC CỦA CÁC HỢP CHẤT PHÂN LẬP..........................................97
4.5.1. Các hợp chất được phân lập từ thân rễ cây thồm lồm gai .............................97
4.5.2. Các hợp chất được phân lập từ cây nghể trắng ...........................................123
4.5.3. Các hợp chất được phân lập từ cây mễ tử liễu ............................................138
4.6. KẾT QUẢ HOẠT TÍNH CHỐNG OXY HÓA CỦA CHẤT TINH KHIẾT.154
KẾT LUẬN ...........................................................................................................157
DANH MỤC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN...........160
TÀI LIỆU THAM KHẢO ......................................................................................161
PHỤ LỤC

Column Chromatography

Một loại gốc tự do

H-NMR

CC

Sắc ký cột thường

CH2Cl2, DCM Dichloromethan
DEPT
Distortionless Enhancement by
Polarisation Transfer

Điclometan
Kỹ thuật DEPT

DMSO
DPPH
EC50

(CH3)2SO
Một loại gốc tự do
Nồng độ có hiệu quả 50%

EI-MS

Dimethyl sulfoxide
1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl


HMBC

Heteronuclear Multiple Bond
Connectivity

Dòng tế bào ung thư cổ tử cung
tế bào ung thư gan ở người
Virut gây suy giảm miễn dịch ở
người
Phổ tương tác dị hạt nhân qua
nhiều liên kết

HPLC

High-performance liquid
chromatography

Phổ khối lượng va chạm điện tử

Sắc ký lỏng hiệu năng cao


HSQC

Heteronuclear Single Quantum
Coherence

Phổ tương tác dị hạt nhân qua 1
liên kết

MCF-7/TAMR tamoxifen -resistant breast cancer cell
line
MDA-MBHuman breast cancer cell line
231
MeOH,
Methanol
CH3OH
MIC
Minimum Inhibitory Concentration

tế bào gan thường
Sắc ký lỏng ghép nối ion hóa
khối phổ
Nồng độ diệt khuẩn tối thiểu
Dòng tế bào ung thư vú người
Tế bào ung thư vú người kháng
adriamycin
Tế bào ung thư vú người kháng
tamoxifen
Tế bào ung thư tuyến vú xâm lấn
Metanol

Mini-C

Minicolumn Chromatography

Nồng độ kháng sinh tối thiểu ức
chế vi khuẩn
Sắc ký cột tinh chế



Các hình
Hình 1.1. Các flavonoid phân lập từ một số loài thuộc chi Polygonum ....................7
Hình 1.2. Các quinon phân lập từ một số loài thuộc chi Polygonum ......................10
Hình 1.3. Các stilbene và dẫn xuất của một số loài thuộc chi Polygonum ..............11
Hình 1.4. Các terpenoid phân lập từ một số loài thuộc chi Polygonum..................12
Hình 1.5. Các phenylpropanoid phân lập từ một số loài thuộc chi Polygonum .......13
Hình 1.6. Các acid phenolic, lignan và các hợp chất khác thuộc chi Polygonum ....14
Hình 1.7. Cây thồm lồm gai (Polygonum perfoliatum L.) ......................................21
Hình 1.8. Cây nghể trắng (Polygonum barbatum L.) .............................................26
Hình 1.9. Cây mễ tử liễu (Polygonum plebeium R.Br.) ..........................................30
Hình 2.1. Sơ đồ nguyên tắc (a) phương pháp sắc ký cột và (b) sắc ký lớp mỏng....34
Hình 4.1. Kết quả khảo sát TLC của các cặn chiết từ cây thồm lồm gai .................89
Hình 4.2. Kết quả khảo sát TLC của các cặn chiết cây nghể trắng ........................ 90
Hình 4.3. Kết quả khảo sát TLC của các cặn chiết cây mễ tử liễu ..........................91
Các bảng
Bảng 1.1. Một số loài Polygonum ở Việt Nam.........................................................4
Bảng 3.1. Hiệu suất điều chế các phần chiết ..........................................................41
Bảng 4.1. Hiệu suất thu nhận cặn chiết từ cao tổng................................................85
Bảng 4.2. Kết quả thử độc tế bào của các mẫu cao chiết ........................................86
Bảng 4.3. Kết quả đánh giá khả năng quét gốc DPPH, ABTS của các cặn chiết.....87
Bảng 4.4. Kết quả đánh giá khả năng quét gốc tự do DPPH của chất tinh khiết ...155


Các sơ đồ
Sơ đồ 4.1. Quy trình điều chế các phần chiết từ ba đối tượng nghiên cứu ............88
Sơ đồ 4.2. Quy trình phân tách phần chiết n-hexan cây thồm lồm gai ..................92
Sơ đồ 4.3. Quy trình phân tách phần chiết etyl axetat cây thồm lồm gai...............93
Sơ đồ 4.4. Quy trình phân tách phần chiết n-butanol cây thồm lồm gai................93
Sơ đồ 4.5. Quy trình phân tách phần chiết n-hexan nghể trắng.............................94

dụng trong y học dân gian với công dụng kháng viêm, lưu thông máu, chữa lỵ, lợi
tiểu [4]. Theo các nghiên cứu đã công bố thành phần hóa học của các loài thuộc chi
Polygonum bao gồm: flavonoid, acid phenolic, stilbenoid, tannin, terpenoid và
quinon với nhiều tác dụng dược lý đáng chú ý như chống khối u, chống oxy hóa,
chống viêm, chống HIV, chống suy giảm miễn dịch và chống côn trùng [110].
Như chúng ta đã biết, hoạt chất của mỗi loài thực vật được quy định không chỉ

1


bởi giống, loài mà còn bởi điều kiện khí hậu, thổ nhưỡng. Cả ba loài cây thuộc chi
Polygonum là cây thồm lồm gai (Polygonum perfoliatum L.), cây nghể trắng
(Polygonum barbatum L.), cây mễ tử liễu (Polygonum plebeium R.Br.) tuy đã được
nghiên cứu trên thế giới nhưng ở Việt Nam hầu như chưa có công bố nào về thành
phần hóa học cũng như hoạt tính sinh học. Vì thế nghiên cứu chiết xuất, phân lập
các hoạt chất và làm sáng tỏ tác dụng sinh học của ba loài này thu thập tại Việt
Nam là một việc làm cần thiết, phù hợp với khuôn khổ của một đề tài luận án tiến
sĩ: “Nghiên cứu thành phần hóa học 3 loài thuộc chi Polygonum, họ Rau răm
(Polygonaceae): Thồm lồm gai (Polygonum perfoliatum L.), nghể trắng
(Polygonum barbatum L.), mễ tử liễu (Polygonum plebeium R.Br.)”.
1. Mục tiêu nghiên cứu
Nghiên cứu chiết xuất, phân lập, xác định cấu trúc các chất; khảo sát hoạt tính
của các phân đoạn chiết, hợp chất phân lập từ ba loài cây của chi Polygonum thuộc
họ Rau răm (Polygonaceae), góp phần tạo cơ sở dữ liệu khoa học về thành phần hóa
học, tác dụng sinh học cũng như ứng dụng vào thực tiễn, nâng cao giá trị sử dụng
của các loài cây này.
Đối tượng nghiên cứu cụ thể là ba loài: Polygonum perfoliatum L. (thồm lồm
gai, rau má ngọ), Polygonum plebeium R.Br. (mễ tử liễu, rau đắng), Polygonum
barbatum L. (nghể trắng, nghể dại, nghể râu).
2. Nội dung nghiên cứu

một số ít 3, nhẵn, không có lông, một số ít có điểm tuyến, đồng trưởng hoặc không
đồng trưởng với quả. Nhị 5-8, một số ít 1-4, thường ngắn hơn bao hoa, bao phấn
đính lưng, 2 ô, hướng trong, mở theo khe dọc. Bầu thượng, hình trứng, 3 cạnh, 3 lá
noãn, 1 ô, có 1 noãn, thẳng, đính gốc; vòi nhụy 2 hoặc 3, rời nhau hoặc dính nhau ở
phần dưới; đầu nhụy dạng đầu. Quả bế hình trứng, 3 cạnh nhọn hoặc tù hoặc là hình
thấu kính lồi 2 mặt, màu nâu đen nhẵn bóng, được bao trong bao hoa đồng trưởng
hoặc không. Hạt có phôi ở bên, rễ mầm dài, lá mầm nhỏ, dẹp [5].
Phân bố: Chi Polygonum có khoảng 230 loài, phân bố rộng rãi toàn cầu, chủ
yếu ở các vùng ôn đới Bắc bán cầu. Ở Việt Nam, đây là chi có số lượng nhiều nhất
trong họ Rau răm, phân bố khắp đất nước từ bắc tới nam [1], [2], [5]. Theo Võ Văn
Chi, ở nước ta các loài liệt kê trong bảng 1.1 được xếp vào chi này [4].

3


Bảng 1.1. Một số loài thuộc chi Polygonum ở Việt Nam
STT
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13

P. runcinatum Buch-Ham
P. tinctorium Aiton
P. palmatum Dunn
P. molle D.Don (P. paniculatum Blume)
P. viscosum Buch-Ham. ex D.Don
P. lapathifolium
P. orientale L.
P. strigosum R.Br
P. senticosum (Meisn.) Franch. et Sav.
P. capitatum Buch-Ham. ex. D.Don
P. thunberrgii Sieb et Zucc
P. tomentosum Willd
P.pubescens Blume
P. glabrum Willd
P. alatum Buch-Ham. ex. D.Don
P. posumbu Buch-Ham et D.Don
P. hydropiper L.
P. barbatum L.
P. minus Huds
P. plebeium R.Br. (P. aviculare)
P. lanigerum R.Br.
Antenoron filiforme Thunb.
Antenoron neofiliforme (Nakai) H. Hava
Coccoloba uvifera (L.) L.
P. chinense L.
P. chinense L. var ovalifolium Meissn
P. perfoliatum L.
Fagopyrum dibotrys (D.Don) Hara
F. esculentum Moench
F.multiflora (Thunb) Haraldson

Nghể núi, nghể nepal
Nghể phù, nghể bụi
Nghể răm
Nghể trắng, nghể râu, nghể dại
Nghể tăm
Mễ tử liễu, nghể thường, mót dê
Nghể trắng
Kim tuyến thảo
Kim tuyến thảo lông ngắn
Nho biển
Thồm lồm
Nghể mã lai
Thồm lồm gai, rau má ngọ
Bông chua
Kiều mạch
Hà thủ ô
ex Trúc tiết liễu
Cốt khí củ
Đại hoàng
Đại hoàng chân vịt
Chút chít chua
Chút chít nhăn
Chút chít răng
Chút chít Nhật
Chút chít hoa dày
Chút chít
Chút chít nepal


1.1.2. Thành phần hóa học

percicarin (27), rhamnazin (28), rhamnezin-3-sulfat (29), tamarixetin 3-glucosid-7sulfat (30) [60], [61], [115], [153].
R2

R4

OH
HO

O

R3
OR1

OH O

R3O

14
15
16
17
18
19

R2

O

R1 = R3 = CH3, R2=OCH3, R4=H, R5=OCH3
R1 = R3 = R4= H, R2= R5= OH


OH O
32
31

O

R1 = R2 = R4= H, R3= OSO3K
R1 = OH, R2=OCH3, R3= R4 = OSO3K
R1 = R4= OH, R2 = OCH3, R3= OSO3K
R1 = R3= OH, R2 = R4=OCH3
R1 = OH, R2 = R4= OCH3, R3= OSO3K
R1=OCH3, R2 = OH, R3= O-Glu, R4= OSO3K

OH
OCH3

H3CO

OH

HO

O
R1

33
34
35
36


OH

OH
HO

OH

O

R
O

OH

OCH3
OH

OH

44 R1= beta-OH, R2 = H
45 R1= anpha-OH, R2 = H
46 R1= beta-OH, R2 = OH

R3

O

R1 O


R1 = R4= CH3, R2 = R3= H
R1 = R3 = R4= H, R2= CH3
R1 = R2 = R4= H, R3= Glu
R1 = R2= OH, R3=Gla, R4 = H
R1 = R2= OH, R3=Ara, R4 = H

OH O

OH O
25
26
27
28
29
30

O

OR1 O

1 R1 = R2 = R3= H
2 R1=CH3, R2=OH, R3=H
3 R1 = Ara (fu), R2 = OH, R3= H
4 R1 = Glu, R2 = R3= H
5 R1 = Ara (fu), R2 = R3= OH
6 R1 = Ara (fu), R2 = R3= H
7 R1 = GluA, R2 = OCH3, R3= H
8 R1 = Rha- (2''-galloyl), R2 = R3= H
9 R1 = R3= H, R2= OH
10 R1 = Glu- (2''-galloyl), R2 = R3= H


47


HO

O

OH

R1

R2 O

O

OH O

Glu

OH

OH
HO

2

O
Glu



63 R=anpha-OH, 1=
64 R=beta-OH, 1=
65 R=anpha-OH, 1=

2=
2=
2=

66 R=beta-OH,

2=

1=

OH
OH

OH O

OH

O 1

O

H3CO

1


HO

OR

R1= OH, R2 = -Glu-(6''-Rha)
R1= OH, R2 = GluA
R1= H, R2 = Gal
R1= OH, R2 = -Glu-(2''-galloyl)
R1= H, R2 = Glu

HO

HO

R3

OR2
52
53
54
55
56

OH

R1

OH

O

R3

R3

R2
R1
O
OH
O
HO
O
R5
74
75
76
77
78
79
80
81
82

O
R4

O

O

O


R2

OH O

R1= R3= OH, R2= O-Glu, R4=H
R1= R3= OH, R2= H, R4= O-Glu
R1= OH, R2= O-Glu, R3= R4=H
R1= O-Glu, R2= R4=H, R3=OH

OH
OH
HO

O
OR
OH O

87
88
89
90

R= gal-2''-gallate
R= gal-6''-gallate
R= glu-2''-gallate
R= rha-2''-gallate

Hình 1.1. Các flavonoid phân lập từ một số loài thuộc chi Polygonum
Quercetin 3-O-β-D-galactopyranosid (23), quercetin 3-O-arabinopyranosid

(53), kaempferol 3-O-β-D-glucosid (56), orientin (83), isoorientin (84), cynarosid
(86) [19]. Sử dụng phương pháp sắc ký lỏng ghép nối ion hai lần khối phổ (UPLCESI-MS/MS), năm 2014 nhóm tác giả Yong Huang đã định lượng đồng thời các
flavonoid 11, 83, 85, 86 có trong toàn thân cây P. orientale L. tại Trung Quốc với
hàm lượng tương ứng là 1,11%, 5,68%, 3,36%, 0,51% [68]. Wang Kai cô lập từ P.
paleaceum rutin (52), hợp chất 53, 45 và dime của nó procyanidin B1 (63),
procyanidin B2 (64) và trime procyanidin C1 (67) [142]. Các chất kaempferol 3-Ogalactosid (54),

isoquercetin 2''-O-gallat

(55), 4'-O-[glucopyranosyl-[(1-6)-

glucopyranosyl]-oxy]-2'–hydroxy-3',6'-dimethoxy-dihydrochalcone (68) được phân
lập từ P. salicifolium [29]. Amplexicin (46) có trong P. amplexicaule, yuansuiliaine
A (69) và yuansuiliaine B (70) phân lập từ P. sphaerostachyum. Các chất hyperosid
(57), rhamnocitrin (58) và onysilin (19) được phân lập từ P. stagninum, 3methoxykaempferol (59) và 3,5,4'-trihydroxy-6,7-methylenedioxy flavon (71) từ P.
tinctorium. Từ P. viscosum nhận được 5 flavonoid quercetin 3-O-(6'' -galloyl)galactosid (60), quercetin 3-O-(6''-caffeoyl)-galactosid (61), quercetin 3-O-(6''feruloyl)-galactosid (62), 3',5-dihydroxy-3,4',5',7-tetramethoxy flavon (72), 3',5,7trihydroxy-3,4',5'-trimethoxy flavon (73) [166]. Năm 2013, ngoài hai hợp chất đã
được công bố là myricetin (13), 5,6,7,4'-tetramethoxy flavanon (14), 11 flavonol
glucuronid đã được phân lập và xác định cấu trúc từ P. aviculare L. thu hái tại Ba

8


Lan bao gồm 7, 53, myricetin 3-O-β-D-glucuronid (74), mearsetin 3-O-β-Dglucuronid (75), kaempferid 3-O-β-D-glucuronid (76), kaempferol 3-O-β-Dglucuronid (77), kaempferol 3-O-β-(2''-O-acetyl-β-D-glucuronid) (78), isorhamnetin
3-O-β-(2''-O-acetyl-β-D-glucuronid)

(79),

quercetin

3-O-β-(2''-O-acetyl-β-D-

[162]. Hai hợp chất 97, 98 cũng được phân lập từ P. hypoleucum [166].
Các chất 91, 92, 93, 101, 103, 106, emodin 1,6-dimethyl ether (99), questin
(100), citreorosein (117), questinol (118), 2-acetyl-emodin (120), 2-acetyl-emodin8-O-glucosid (121), 2-acetyl-physcion-8-O-glucosid (122), polygonimitin B (126)

9


được phân lập từ P. multiflorum [45], [155]. Các dẫn xuất emodin glucosid cũng
được phân lập từ P. auberti, P. culiinerve. Các dẫn xuất của physcion được tìm
thấy trong P. culiinerve và P. sachalinense. Hợp chất polygonaquinon (125) có ở rễ
P. falcatum [19].
OR3 O

OR2

O
R3

H3C

R3 O

R1

R4 O

R2

OR1
O

R1=R2=H, R3=COOH

OR1 O

OH

109 R1=R2=OH, R3= R4=H
110 R1=R4=OH, R2= R3=H
111 R1=R3=OH, R2= R4=H

O
RO

OH
OR
O

10

COOH
COOH

R
O

OR2 O

R

R2O

O

O

HO

O
O

O
O

OH

OH

OH
O

CH3

O
HO

O
OH

112 R=H
113 R=CH3


126

Hình 1.2. Các quinon phân lập từ một số loài thuộc chi Polygonum
1.1.2.3. Stilbene và dẫn xuất
Nhóm hợp chất này được tìm thấy chủ yếu trong loài P. cuspidatum và P.
multiflorum. Ngoài ra còn thấy xuất hiện trong P. persicaria.
Trans-resveratrol (127), trans-piceid (128), resveratrolosid (129), cisresveratrol

(130), cis-resveratrol 3-O-glucosid (131), cis-piceid (132), 1-(3',5'-

dihydroxyphenyl)-2-(4''-hydroxyphenyl)-etan-1,2-diol (133), piceatannol glucosid
(144), các dẫn xuất natri sulfat, kali sulfat của trans và cis resveratrol (134-143) đã

10


được phân lập từ P. cuspidatum, hợp chất persilben (149) được phân lập từ P.
persicaria [19]. Năm 2012, hợp chất polygonflavanol A (150)- một flavonostilbene
glycosid cùng với các stilbene glycosid là (E)-2,3,5,4'-tetrahydroxystilbene-2,3-diO-β-D-glucosid (145), (E)-2,3,5,4'-tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucosid (146),
(E)-2,3,5,4'-tetrahydroxystilbene-2-O-(6'-O-acetyl)-β-D-glucosid

(147),

(Z)-

2,3,5,4'-tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucosid (148) được phân lập từ rễ của P.
multiflorum [32].
OR2

R2O


OH

OH

134
135
136
137
138

OH
HO

HO
R5O
M=Na hoac K

OH
OH

H3CO

O
COOH

OH
OH

OH O


O

O
H

R2O
HO

OH

OCH3

149

M=Na hoac K

GlcO
148

145 R1=Glu, R2=H
146 R1=H, R2=H
147 R1=H, R2=Acetyl

O O
R1O

OH

OH


Hình 1.3. Các stilbene và dẫn xuất phân lập từ một số loài thuộc chi Polygonum
1.1.2.4. Terpenoid
Hợp chất (-)-polygodial (151), một sesquiterpene khung drimane được phân
lập từ P. hydropiper. Hạt của nó cũng chứa 4 sesquiterpene khác là polygonal (152),
isodrimeniol (153), isopolygodial (154) và confertifolin (155). Các hợp chất này
cũng được tìm thấy trong P. acuminatum [43] và được chứng minh có tác dụng

11


chống lại sự tấn công của côn trùng [19]. Bốn hợp chất khác là 25R-spirost-4-ene3,12-dione (156), stigmast-4-ene-3,6-dione (157), stigmastane-3,6-dione (158),
hecogenin (159) được tìm thấy trong P. chinensis [110].
CHO
CHO

CHO
CHO

O

O

CHO
CHO

O
H

OH


158

O

O
H
O

O

CH3

O
O

159

HO

160

161

O
COOH
H

H



165 R=O
166 R=anpha-OH

H
H

H

HO

HH

HO
O

171

173

172

Hình 1.4. Các terpenoid phân lập từ một số loài thuộc chi Polygonum
Các hợp chất terpenoid có mặt chủ yếu ở P. bistorta với 5-glutinen-3-one
(160),

friedelanol

(161),