Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12
Buổi 1
Ôn tập: ESTE
I. MỤC TIÊU BUỔI DẠY
- Ôn tập lại phần : Viết đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí và tính chất hóa học của este : phản ứng thủy
phân, phản ứng cháy và một số phản ứng đặc biệt khác.
- Rèn luyện cho học sinh kỹ năng viết đồng phân, tìm công thức cấu tạo dựa vào công thức phân tử và dữ kiện
bài toán.
- Nhắc lại một số tính chất của các este đặc biệt: như este của phenol, este không no khi thủy phân tạo
anđehit.
II. CHUẨN BỊ
GV : Hệ thống câu hỏi lí thuyết và bài tập
HS : Ôn tập lại kiến thức đã học
III. TIẾN TRÌNH BÀI DẠY
A. LÝ THUYẾT CẦN NẮM
1. Định nghĩa: Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR → Este
H 2SO4 , to

ROH + R’COOH
R’COOR + H2O
Công thức tổng quát của este: CxHyOz ( y ≤ 2x+2, z ≥ 2 , y và z chẵn )
* Este no đơn chức: CnH2n+1COOCmH2m+1 (n ≥ 0, m ≥ 1) hay CxH2xO2 (x ≥ 2)
* Este không no có 1 nối đôi , đơn chức mạch hở : CnH2n- 2O2
→ este không no , đơn chức: CnH2n- 2kO2 ( k: số lk π ở gốc)
* Este no đa chức CnH2n + 2 -2xO2x ( x ≥ 2 : x là số nhóm chức)
* Este đa chức tạo từ axit đơn chức và rượu đa chức: (RCOO)nR’
* Este đa chức tạo từ axit đa chức và rượu đơn chức R(COOR’)n
Tên gọi của este hữu cơ:
R

C

Este + HOH

H 2SO4 , to

axit + rượu

H 2SO4 , to

R COOR’ + HOH
RCOONa + R’OH
b. Thuỷ phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa):
t0
RCOOR’ + NaOH 
→ RCOONa + R’OH
Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập

1


Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12
- Este + NaOH 
→ 1 muối + 1 anđehit ⇒ este này khi phản ứng với dd NaOH tạo ra rượu có nhóm -OH
liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 1, không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit.
to
VD: R-COOCH=CH-R + NaOH →
R-COONa + RCH2-CH=O
2. Phản ứng ở gốc hiđro cacbon:
a. Phản ứng cộng: (H2, Cl2, Br2…).
Ni ,t 0
CH2 = CH – COOCH3 + H2 

Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ, có H 2SO4 đặc xúc
tác, phản ứng này được gọi là phản ứng este hóa.
H2SO4 , t0

CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O
* Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch. Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân
bằng về phía tạo thành este) có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ của sản phẩm. Axit
sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo este.
- Este của phenol
Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđric axit hoặc clorua axit tác
dụng với phenol.
C6H5 – OH + (CH3CO)2O
CH3COOC6H5 + CH3COOH
anhiđric axetic
phenyl axetat
- Điều chế 1 số este khác:
RCOOH + CH≡ CH → RCOO-CH=CH2
B. Bài tập
Dạng 1: Viết đồng phân –danh pháp- Tính chất của este
Câu 1:
[Bookgol - L8/2018] Ứng với công thức phân tử C4H6O2 có bao nhiêu este mạch hở là đồng phân
của nhau tham gia được phản ứng tráng gương?
A. 4.
B. 6.
C. 2.
D. 3.
Hướng dẫn giải
Công thức este C4H6O2 mạch hở có phản ứng tráng gương→este phải là este của axit focmic
HCOO-CH=CH-CH3 ( có đồng phân hình học)

Hướng dẫn giải
nH2O = nCO2 = 0,075 mol => X là este no, đơn chức, mạch hở.
1,85n
0,075
74n
nX =
=> MX =
=
=> n = 3, MX = 74 => X là C3H6O2
0,075
n
3
Có 2 đồng phân : HCOOC2H5 và CH3COOCH3
Câu 5*: Cho sơ đồ chuyển hóa sau:
0

t
(1) C4H6O2 (M) + NaOH 
→ A + B.

→ F + Ag + NH4NO3.
(2) B + AgNO3 + NH3 + H2O 
→ A + NH3 + H2O.
(3) F + NaOH 
Chất M là
A. CH3COOCH=CH2.
B. CH2=CHCOOCH3.
C. HCOOC(CH3)=CH2.
D. HCOOCH=CHCH3.
Hướng dẫn giải

Câu 2:
[Khoái Châu - Hưng Yên - L1/2018] Một este đơn chức X có tỉ khối so với H 2 bằng 50. Khi thủy
phân X trong môi trường kiềm tạo ra các sản phẩm đều không có khả năng tham gia phản ứng tráng
gương, số đồng phân X thỏa mãn là
A. 6
B. 7
C. 4
D. 5
Hướng dẫn giải
Chọn đáp án B
+ CTPT của este X là C5H8O2 (k=2)
+ Số đồng phân thỏa mãn yêu cầu đề bài là:
(1) CH3COO–CH2–CH=CH2
(2) CH2=CH–CH2COO–CH3
(3) CH3–CH=CHCOO–CH3 (+1 ĐPHH)
(4) CH3COO–C(CH3)=CH2
(5) CH2=C(CH3)COO–CH3
(6) CH2=CHCOO–C2H5
⇒ Chọn B
Câu 3:
[Chuyên Biên Hòa - Hà Nam - L1/2018] Este X đơn chức tác dụng với NaOH đun nóng thu được
muối Y có công thức phân tử là C3H3O2Na và ancol Y1. Oxi hóa Y1 bằng CuO dư nung nóng chỉ thu
được anđehit Y2. Cho Y2 tác dụng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng thu được số
mol Ag gấp 4 lần số mol Cu được tạo thành trong thí nghiệm oxi hóa ancol. Chất X là
A. metyl propionat.
B. etyl propionat.
C. metyl acrylat.
D. metyl axetat.
Hướng dẫn giải
Chọn đáp án C

C. 2
D. 4.
Hướng dẫn giải
Chọn đáp án C
E phản ứng được với NaOH và không phản ứng được với Na ⇒ E là este.
E không tác dụng với AgNO3/NH3 ⇒ E không phải là este của axit fomic.
Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập
4


Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12
⇒ Các công thức cấu tạo thỏa mãn là: CH3COOC2H5 và C2H5COOCH3 ⇒ chọn C.
Câu 6:
[Sở Bình Thuận - L1/2018] Hai chất hữu cơ X1 và X2 đều có khối lượng phân tử bằng 60 đvC. X 1
có khả năng phản ứng với Na, NaOH, Na2CO3. X2 phản ứng với NaOH (đun nóng) nhưng không
phản ứng với Na. Công thức cấu tạo của X1, X2 lần lượt là
A. HCOOCH3, CH3COOH.
B. CH3COOH, CH3COOCH3.
C. (CH3)2CHOH, HCOOCH3.
D. CH3COOH, HCOOCH3.
Hướng dẫn giải
Chọn đáp án D
X1 có khả năng phản ứng với Na2CO3 ⇒ loại A và C. || MX2 = 60 ⇒ chọn D.
Câu 7:
[VQKT - L2/2018] Este X có công thức C4H6O2 khi thủy phân trong môi trường axit thu được
ancol có khả năng làm mất màu nước brom. Câu thức cấu tạo thu gọn của X là :
A. CH3COOCH=CH2
B. HCOOCH=CHCH3
C. HCOOCH2CH=CH2
D. CH2=CHCOOCH3

Hướng dẫn giải
Đáp án A
Vì Este có chứa 2 nguyên tử oxi ⇒ Este đơn chức.
Este đơn chức + NaOH theo tỉ lệ 1:2 ⇒ Este có dạng RCOOC6H4R'.
Vì các sản phẩm sau phản ứng xà phòng hóa không tráng gương ⇒ R ≠ H.
Vậy CTCT thỏa mãn X gồm:
CH3COOC6H4CH3 (3 đồng phân vị trí octo, meta, para).
C2H5COOC6H5.
Câu 3:
[Chuyên Phan Bội Châu NA - L1/2018] Este X có công thức phân tử là C9H10O2, a mol X tác
dụng vừa đủ với 2a mol NaOH, thu được dd Y không tham gia phản ứng tráng bạc. Số công thức
cấu tạo của X thỏa mãn tính chất trên là
A. 4.
B. 6.
C. 5.
D. 9.
Hướng dẫn giải
Đáp án A
Vì Este có chứa 2 nguyên tử oxi ⇒ Este đơn chức.
Este đơn chức + NaOH theo tỉ lệ 1:2 ⇒ Este có dạng RCOOC6H4R'.
Vì các sản phẩm sau phản ứng xà phòng hóa không tráng gương ⇒ R ≠ H.
Vậy CTCT thỏa mãn X gồm:
CH3COOC6H4CH3 (3 đồng phân vị trí octo, meta, para).
Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập
5


Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12
C2H5COOC6H5.


CTTQ của este là RCOOR '
RCOOR ' + NaOH → RCOONa + R 'OH
0,1 mol
0,1 mol
mmuèi 8, 2
=
= 82 ®vc = R + 67 ⇒ R = 15 ⇒ R là –CH3
Ta có: Mmuèi =
nmuèi 0,1
⇒ R ' phải là –CH3
Vậy CTCT của X là CH3COOCH3
- Công thức R-COOR’ dùng để phản ứng với NaOH ⇒ CT cấu tạo của este.
Câu 1:
[Di Linh - Lâm Đồng - L1/2018] Hỗn hợp Z gồm hai este X, Y được tạo bởi một ancol và hai axit
cacboxylic kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (M X < MY). Đốt cháy hoàn toàn m gam Z cần dùng
6,16 lít khí O2 (đktc) thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 4,5 gam H2O. Công thức cấu tạo của este X và
giá trị của m lần lượt là
A. HCOOC2H5 và 9,5.
B. HCOOCH3 và 6,7.
C. HCOOCH3 và 7,6.
D. CH3COOCH3 và 6,7.
Câu 2:
[Đoàn Thượng HD - L1/2018] Đốt cháy hoàn toàn 1,32 gam một este X thu được 1,344 lít CO 2
(ở đktc) và 1,08 gam nước. Khi đun nóng m gam X với dung dịch NaOH dư đến phản ứng hoàn
toàn thu được 41m/44 gam muối. Công thức cấu tạo của X là
A. CH 3COO-CH3
B. H − COO − CH 2 C2 H 5
C. CH 3COO − C 2H 5 D. C 2 H 5COO − CH 3
Hướng dẫn giải
Đáp án là C


Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12
⇒ mCO2 + H 2O = 23
nkết tủa= nCO2 = 0, 4 ⇒ mCO2 = 17, 6 ⇒ mH 2O = 5, 4 ⇒ nH 2O = 0,3
Gọi CTCT là RCOOR’
có RCOOR’ + O2 → CO2+H2O
mCO2 + mH 2O − meste 23 − 8, 6
=
= 0, 45
⇒ nO2 =
M O2
32
0, 4.2 + 0,3 − 0, 45.2
= 0,1
2
⇒ Meste=86 ⇒ CTPT C4H6O2
Có nRCOOR ' = 0,1 ⇒ nRCOOK = 0,1
mrắn=mKOH dư + mmuối
⇒ mmuối=19,4-(0,25-0,1).56=11 Mmuối=110
⇒ MRCOO=110-39=71 R là CH2=CH⇒ X là CH2=CHCOOCH3
⇒ X là Metyl acrylat
Câu 4
[Chuyên Hoàng Văn Thụ - L1/2018] Đun nóng hỗn hợp X gồm 2 este no, đơn chức với NaOH
thu được 7,36 gam hỗn hợp 2 muối và 3,76 gam hỗn hợp 2 ancol. Lấy hỗn hợp muối đem đốt cháy
hoàn toàn, thu được toàn bộ sản phẩm khí và hơi cho hấp thụ hết vào nước vôi trong dư, khối lượng
dung dịch giảm 3,42 gam. Khối lượng của X là:
A. 7,84 gam.
B. 7,70 gam.
C. 7,12 gam.
D. 7,52 gam.

+ Bảo toàn khối lượng ⇒ mEste = 7,36 + 3,76 – 4 = 7,12 gam
Câu 5:
[Chuyên Biên Hòa - Hà Nam - L1/2018] Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm 2 este tạo
từ cùng một axit với 2 ancol đon chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được 0,26 mol CO2.
Nếu đun nóng 3,42 gam X trong 200 ml dung dịch NaOH 0,5M đến phản ứng hoàn toàn khi cô cạn
thu được khối lượng chất rắn là
A. 3,40 gam.
B. 5,40 gam.
C. 6,80 gam.
D. 7,42 gam.
Hướng dẫn giải
Chọn đáp án B
gt ⇒ 2 este có số C liên tiếp. Mặt khác, Ctb = 0,26 ÷ 0,1 = 2,6.
⇒ 2 este là HCOOCH3 và HCOOC2H5. Dùng sơ đồ đường chéo:
||⇒ nHCOOCH3 : nHCOOC2H5 = (3 - 2,6) ÷ (2,6 - 2) = 2 : 3 = 2x : 3x.
⇒ nMuối =

Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập

8


Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12
mX = 60 × 2x + 74 × 3x = 3,42(g) ⇒ x = 0,01 mol ⇒ NaOH dư.
► m = mHCOONa + mNaOH dư = 0,05 × 68 + (0,1 - 0,05) × 40 = 5,4(g).
Cách khác: Ctb = 2,6 ⇒ chứa HCOOCH3. Kết hợp gt cấu tạo ta có:
X có dạng HCOOCnH2n+1 ⇒ n = 2,6 - 1 = 1,6 (hay HCOOC1,6H4,2).
⇒ nX = 3,42 ÷ 68,4 = 0,05 mol ⇒ NaOH dư.
Rồi giải tiếp tương tự cách trên! ⇒ chọn B.
Câu 6:

(dư). Sau phản ứng thu được 18 gam kết tủa và dung dịch X. Khối lượng X so với khối lượng dung
dịch Ca(OH)2 ban đầu đã thay đổi như nào?
A. Tăng 2,70 gam
B. Giảm 7,74 gam
C. Tăng 7,92 gam
D. Giảm 7,38 gam
* DẠNG 2: BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA.
- Este đơn chức, no thì nNaOH = neste = nmuối = nancol
t0
RCOOR’ + NaOH 
→ RCOONa + R’OH
nNaOH
- Tỉ lệ mol:
= số nhóm chức este.
neste
0

t
- Cho phản ứng: Este + NaOH 
→ Muối + Rượu
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: meste + mNaOH = mmuối + mrượu
Cô cạn dung dịch sau phản ứng được chất rắn khan, chú ý đến lượng NaOH còn dư hay không.
- Chú ý trường hợp este của phenol
Câu 1: [Bookgol - L8/2018] Thủy phân hoàn toàn 8,8 gam este đơn chức, mạch hở X với 100 ml dung dịch
KOH 1M (vừa đủ) thu được 4,6 gam một ancol Y. Tên gọi của X là:
A. etyl propionat
B. propyl axetat
C. etyl axetat
D. etyl fomat
Hướng dẫn giải



HCOOC2H5 : x  KOH : 0,1
C2H5OH : x
Phản ứng vừa đủ → x + x = 0,1 + 0,1 → x = 0,1 mol
BTKL: 0,1 × (60 + 74) + 0,1 × (40 + 56) = m + 0,1 × (18 + 46) → m = 16,6
Câu 3:
[Bookgol - L5/2018] Cho hỗn hợp gồm phenyl axetat và axit benzoic tác dụng vừa đủ với 200g
dung dịch NaOH 9, 4%, cô cạn dung dịch sau phản ứng được m gam muối khan và 186, 6g hơi
nước. Giá trị m là
A. 76,86.
B. 60, 03.
C. 52,38.
D. 45,58.
Hướng dẫn giải
Đáp án C
CH 3COOC6 H 5 + 2 NaOH → CH 3COONa+C6 H 5ONa + H 2O

x
2x
C6 H 5COOH+NaOH → C6 H 5COONa+H 2O

x

y
y
y
⇒ 2 x + y = 0, 47 và x + y = 0,3 giải hệ ta có x = 0,17; y = 0,13
⇒ m = 52,38
Câu 4:

C. 34,80
D. 35,92
Câu 8:
[Beeclass - L1/2018] Xà phòng hóa hoàn toàn 22,8 gam este đơn chức, mạch hở cần dùng 200 ml
dung dịch NaOH 1M, thu được ancol etylic và m gam muối. Giá trị của m là
A. 21,6.
B. 25,2.
C. 18,80.
D. 19,20.
Câu 9:
[Beeclass - L1/2018] Đun nóng 0,2 mol hỗn hợp este X (C3H6O2) và este Y (C7H6O2) cần dùng vừa
đủ 320 ml dung dịch KOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m g hỗn hợp Z gồm ba
muối. Giá trị của m là:
A. 33,76
B. 32,64
C. 34,80
D. 35,92
Câu 10: Để tác dụng hết 3,0 gam hỗn hợp gồm axit axetic và metyl fomat cần vừa đủ V ml dung dịch NaOH
1M (đun nóng). Giá trị của V là
Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập

10


A. 100.

Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12
B. 150.
C. 500.
Hướng dẫn giải

Câu 12: [Di Linh - Lâm Đồng - L1/2018] Xà phòng hóa hoàn toàn 66,6 gam hỗn hợp gồm etyl fomat và
metyl axetat bằng dung dịch KOH 1,8M (đun nóng). Thể tích (ml) dung dịch KOH tối thiểu cần
dùng là
A. 500.
B. 400.
C. 300.
D. 200.
Hướng dẫn giải
Chọn đáp án A
Nhận thấy etyl fomat và metyl axetat có cùng CTPT là C3H6O2
⇒ nHỗn hợp este = nKOH = 66,6 ÷ 74 = 0,9 mol ⇒ CM KOH = 0,9 ÷ 1,8 = 0,5 lít = 500 ml
⇒ Chọn A
Câu 13: [VQKT - L2/2018] Hỗn hợp X gồm axit axetic và etyl fomat (tỷ lệ mol 1 : 1) tác dụng vừa đủ với
100 ml dung dịch Y chứa đồng thời KOH 1,0M và NaOH 1,0M thu được dung dịch Z. Cô cạn dung
dịch Z thu được m gam muối khan. Giá trị của m là (gam):
A. 16,6
B. 20,4
C. 18,0
D. 16,4
Hướng dẫn giải:
 CH3COOH : x NaOH : 0,1
 H2O : x


+
→ muối khan + 



HCOOC2H5 : x  KOH : 0,1

to
VD: R-COOCH=CH-R + NaOH →
R-COONa + RCH2-CH=O
- Este + NaOH 
→ 1 muối + 1 xeton ⇒ este này khi phản ứng tạo rượu có nhóm -OH liên kết trên
cacbon mang nối đôi bậc 2 không bền đồng phân hóa tạo xeton.
to
RCOOC=CH2 + NaOH → R-COONa + CH3-CO-CH3
CH3

Este + NaOH 
→ 2muối + H2O ⇒ Este này có gốc rượu là phenol hoặc đồng
đẳng phenol..( do phenol có tính axit nên phản ứng tiếp với NaOH tạo ra muối và H2O)
- Chú ý: Trường hợp hỗn hợp 2 este đơn chức tác dụng với NaOH nếu tỉ lệ T = nNaOH : n este
1< T < 2 thì trong hỗn hợp có 1 este của phenol.
to
+ 2NaOH →
RCOONa + C6H5ONa + H2O
RCOO
-

- Este + NaOH 
→ 1 sản phẩm duy nhất ⇒ Este đơn chức 1 vòng
R

C O

o

t


Hướng dẫn giải
Theo giả thiết ta có :
Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập

12


Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12
13,6
nCH COOC H =
= 0,1 mol; nNaOH = 0,2.1,5 = 0,3 mol.
3
6 5
136
Phương trình phản ứng :
CH3COOC6H5
mol:

o

NaOH

→

0,1
C6H5OH

+


→
mol:
0,1
01
01
Theo các phản ứng (1), (2) và giả thiết suy ra chất rắn sau phản ứng gồm CH 3COONa (0,1 mol), C6H5ONa
(0,1 mol) và NaOH dư (0,1 mol).
Khối lượng chất rắn thu được là :
a = 82.0,1 + 116.0,1 + 40.0,1 = 23,8 gam.
Cách 2 :
Theo giả thiết ta có :
13,6
nCH COOC H =
= 0,1 mol; nNaOH = 0,2.1,5 = 0,3 mol.
3
6 5
136

Sơ đồ phản ứng :
NaOH

+ CH3COOC6H5

o

t

→

Chất rắn

→ HCOONa + CH2=CH–CH2–OH
Vậy theo giả thiết suy ra X không thể là HCOO–CH2–CH=CH2.
Đáp án B.

Câu 3: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C5H8O2. Cho 5 gam X tác dụng vừa hết với dung dịch NaOH, thu
được một hợp chất hữu cơ không làm mất màu nước brom và 3,4 gam một muối. Công thức của X là :
Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập

13


Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12
A. CH3COOC(CH3)=CH2.

B. HCOOC(CH3)=CHCH3.

C. HCOOCH2CH=CHCH3.

D. HCOOCH=CHCH2CH3.
Hướng dẫn giải

Đặt công thức của este là RCOOR’
Phương trình phản ứng :
RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
(1)
mol :
0,05
→
0,05
Theo (1) và giả thiết ta có :

C. 2,72 gam.
D. 3,40 gam.
n NaOH
0,06
Lập tỉ lệ: 1
4,7 (loại)
Trường hợp 2: X là HCOOCH2C6H5 b mol
Y là CH3COOC6H5 a mol
Ta có a + b = 0,05 giải hệ ⇒ a = 0,01vàb =0,04
2a + b = 0,06
Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập

14


Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12
⇒ mmuối = 68.0,04+82.0,01+0,01.116= 4,7 (nhận)
2. Lý thuyết tổng hợp về este
Câu 1:
[Bookgol - L6/2018] Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C5H10O. Chất X không
CH 3COOH , H 2 SO4 dac
Ni ,t o , H 2

Hướng dẫn giải
Giải: Các chất phản ứng là: phenol; axit axetic; etyl axetat; tripanmitin
Câu 5:
[Bookgol - L7/2018] Axit axetic và metyl axetat đều tác dụng được với
A. dung dịch NaCl.
B. dung dịch H2SO4 loãng.
C. dung dịch NaHCO3.
D. dung dịch NaOH.
Câu 6:
[VQKT - L2/2018] Cho sơ đồ sau (các phản ứng đều có điều kiện và xúc tác thích hợp):
(X) C5H8O4 +2NaOH → 2X1 + X2
X2 +O2
X3
2X2 + Cu(OH)2 → phức chất màu xanh + 2H2O
Phát biểu nào sau đây sai?
A. X là este đa chức, có khả năng làm mất màu nước brom.
B. X1 có phân tử khối là 68
C. X2 là ancol 2 chức, có mạch C không phân nhánh.
D. X3 là hợp chất hữu cơ đa chức.
Hướng dẫn giải
Cấu tạo của X phù hợp như sau:
HCOOCH2
│
HCOOCH
│
CH3
nên đáp án chính xác là câu D ( hợp chất tạo thành là tạp chức)
Câu 7:
[VQKT - L2/2018] Cho sơ đồ phản ứng sau: (đúng tỷ lệ mol các chất)
(1) Este X (C6H10O4) + NaOH

[VQKT - L2/2018] Xà phòng hóa hoàn toàn este X mạch hở trong dung dịch NaOH, thu được hỗn
hợp các chất hữu cơ gồm natri oxalat, axetanđehit và ancol etylic. Công thức phân tử của X là
A. C6H10O4
B. C6H10O2
C. C6H8O2
D. C6H8O4
HD: C2H5-OCO-COO-CH=CH2.
to
Câu 9:
[VQKT - L2/2018] Este X (C6H10O4) + 2NaOH 
→ X1 + X2 + X3
H 2SO 4d ,170o C
X2 + X3 
→ C3H8O + H2O
Nhận định nào sau đây là sai :
A. X có hai đồng phân cấu tạo.
B. Từ X1 có thể điều chế CH4 bằng 1 phản ứng.
C. X không phản ứng với H2 và không có phản ứng tráng bạc.
D. Trong X chứa số nhóm -CH2- bằng số nhóm –CH3.
HD: X2 và X3 là CH3OH và C2H5OH. X1 là NaOCO-CH2-COONa. X là CH3OCO-CH2-COOC2H5.
Câu 10: [VQKT - L2/2018] Este X có công thức C4H6O2 khi thủy phân trong môi trường axit thu được
ancol có khả năng làm mất màu nước brom. Câu thức cấu tạo thu gọn của X là :
A. CH3COOCH=CH2
B. HCOOCH=CHCH3
C. HCOOCH2CH=CH2
D. CH2=CHCOOCH3
Câu 28: [VQKT - L2/2018] Cho các nhận định sau:
(a). Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit luôn là phản ứng thuận nghịch.
(b). Thủy phân este trong NaOH dư luôn thu được ancol.
(c). Các este đều không tham gia phản ứng tráng bạc.



Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12
Câu 14: [VQKT - L2/2018] Ứng với công thức C2HxOy (M < 62) có bao nhiêu chất hữu cơ bền, mạch hở
có phản ứng tráng bạc
A. 2
B. 3
C. 1
D. 4
Câu 15: [An Giang - L1/2018] Cho dãy các chất sau đây: CH3COOH; C2H5OH; CH3COOCH3; CH3CHO.
Số chất không thuốc este là
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
Hướng dẫn giải
CH3COOH là axit || C2H5OH là ancol.
CH3COOCH3 là este || CH3CHO là anđehit
Câu 16: [Bảo Yên 1 - Lào Cai - L1/2018] Cho dãy các chất: phenyl axetat, anlyl axetat, etyl fomat,
tripanmitin. Số chất trong dãy khi thủy phân trong dung dịch NaOH (dư), đun nóng sinh ra ancol là
A. 3
B. 5
C. 4
D. 2
3. Bài tập tổng hợp ancol, axit, este
* DẠNG 3 : BÀI TẬP VỀ HIỆU SUẤT PHẢN ỨNG ESTE HÓA

Ban đầu :
pứ
:

A. 22,00 gam.
B. 23,76 gam.
C. 26,40 gam.
D. 21,12 gam.
Hướng dẫn giải
Ta có phản ứng: CH3COOH + C2H5OH ⇌ CH3COOC2H5 + H2O
+ Ta có nCH3COOH = 0,4 mol và nC2H5OH = 0,5 mol
+ Từ số mol 2 chất ta xác định được hiệu suất tính theo số mol axit.
⇒ mEste = 0,4×0,6×88 = 21,12 gam
Câu 2:
[Chuyên Biên Hòa - Hà Nam - L1/2018] Cho 12,0 gam axit axetic tác dụng với lượng dư ancol
etylic (xúc tác H2SO4 đặc) thu được 11,0 gam este. Hiệu suất của phản ứng este đó là
A. 50,0%.
B. 75,0%.
C. 70,0%.
D. 62,5%.
Hướng dẫn giải
Chọn đáp án D
Cứ 1 phân tử CH3COOH → 1 phân tử CH3COOC2H5.
+ Nhận thấy nCH3COOH = 0,2 mol và nCH3COOC2H5 = 0,125 mol
⇒H=

0,125
× 100 = 62,5% ⇒ Chọn D
0, 2

Bài tập tổng hợp
Câu 1:
[VQKT - L2/2018] Cho hỗn hợp A gồm: ancol X, axit Y đều no, đơn chức, mạch hở (X có khả
năng tách nước tạo ra anken) và este Z tạo từ ancol X và axit Y. Đốt cháy hoàn toàn 17,5(g) A thu

n HCOOH = 0,25 mol
n CH2 =0,3 mol
nH2O = 0,1 mol
Do tách nước tạo thành anken → H2O +2CH2→C2H5OH
*Các quy đổi khác :Có thể quy về CH2, O2, H2O thì cách làm cũng tương tự.nO2=n este, nH2O =n ancol.
Câu 2:
[Chuyên Vinh - L1/2018] Đun nóng m gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức với lượng dư
dung dịch KOH thì có tối đa 11,2 gam KOH phản ứng, thu được ancol Y và dung dịch chứa 24,1 gam muối.
Đốt cháy hoàn toàn Y thu được 8,96 lít CO2 (đktc) và 9 gam H2O. Giá trị của m là
A. 21,2.
B. 12,9.
C. 20,3.
D. 22,1.
Hướng dẫn giải
A
24,1gammuoá
i

mgamX 2esteñôn + 0,2mol KOH → 
 0,4mol CO2
+ O2
→
ancol Y 
 0,5mol H2O

RCOOC4H9 :0,1mol
n = 0,1mol
→ Y
→ X
R 'COOC6H4R '':0,05mol → nH O = 0,05mol

M C + M H2 O

Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12

= 27,5 → MC = 37 → C chứa 2 anđehit kế tiếp nhau là HCHO, CH3CHO
2
Do MC = 37 , sử dụng đường chéo → HCHO và CH3CHO có số mol bằng nhau.
Gọi số mol của HCHO và CH3CHO là x mol
Khi tham gia phản ứng tráng bạc → nAg = 4x + 2x = 0,3 → x = 0,05 mol
Vậy 2 ancol thu được gồm CH3OH : 0,05 mol và C2H5OH : 0,05 mol
Khi thủy phân hỗn hợp X cần dùng 0,15 mol NaOH thu được 2 muối và 2 ancol CH 3OH : 0,05 mol; C2H5OH :
0,05 mol
→ B có cấu tạo CH3OOC-CH2COOC2H5 : 0,05 mol và A phải có cấu tạo dạng este vòng C5H8O2
Luôn có nNaOH = 2nB + nA → nA = 0,05 mol
Vậy hỗn hợp Y gồm NaOOOC-CH2-COONa: 0,05 mol và C5H9O3Na : 0,05 mol
0, 05.140
→ % NaOOC-CH2-COONa=
× 100% = 48,61%.
0, 05.148 + 0, 05.140

Buổi 4:
ÔN TẬP VỀ LIPIT
I. MỤC TIÊU BUỔI DẠY
- Hệ thống lại cho học sinh về phần cấu tạo, tính chất vật lí và tính chất hóa học của chất béo. Nhắc lại một số
phản ứng đặc biệt cảu chất béo, vai trò của một số phản ứng, một số CT của chất béo thường gặp.
- Rèn luyện kĩ năng giải bài tập về phản ứng xà phòng hóa và một số phản ứng khác.
II. CHUẨN BỊ
GV : Hệ thống câu hỏi lí thuyết và bài tập
HS : Ôn tập lại kiến thức đã học
III. TIẾN TRÌNH BÀI DẠY


(trong đó R ,R ,R là gốc hidrocacbon,có thể giống nhau hoặc khác nhau)
- Tên gọi: (C17H35COO)3C3H5: tristearoylglixerol(tristearin);
(C17H33COO)3C3H5: trioleoylglixerol(triolein);
(C15H31COO)3C3H5 tripanmitoylglixerol(tripanmitin)
Tính chất vật lí
Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập

19


Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12
- Ở nhiệt độ bình thường,chất béo ở trạng thái lỏng hoặc rắn
- Khi trong phân tử có gốc hidrocacbon không no chất béo ở trạng thái lỏng , Khi trong phân tử
có gốc hidrocacbon nochất béo ở trạng thái rắn
- Mỡ động vật hoặc dầu thực vật đều không tan trong nước,nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ
như benzene,hexan,clorofom,…
- Khi cho vào nước,dầu hoặc mỡ đều nỗi,chứng tỏ chúng nhẹ hơn nước
Tính chất hóa học
a)Phản ứng thủy phân trong mt axit:
Đun chất béo,thí dụ tristaerin,với dung dịch axit H2SO4 loãng sẽ xảy ra phản ứng thủy phân:
(CH3[CH2]16COO)3C3H5 + 3H2O

t0,H+

3CH3[CH2]16COOH + C3H5(OH)3
Axit stearic
glixerol

b)Phản ứng xà phòng hóa

b) [Bookgol - L8/2018] Thủy phân chất béo X, thu được hai axit béo (trong số ba axit: axit stearic, axit
panmitic và axit oelic). Biết chất béo X làm mất màu nước Br 2. Số đồng phân cấu tạo tối đa của X
thỏa mãn là
A. 8.
B. 4.
C. 9.
D. 6.
Hướng dẫn giải
-Do X + dung dịch Br2 => Trong X phải có gốc axit của axit oleic. => gốc còn lại có thể là của axit stearic
hoặc panmitic => có 4 đồng phân thỏa mãn => Đáp án B.
Câu 2:
[Bookgol - L2/2018] Xà phòng hóa chất béo X , thu được glixerol và hỗn hợp hai muối là
natrioleat. Hãy cho biết chất X có bao nhiêu công thức cấu tạo?
A. 2
B. 3
C. 4
D. 1
Hướng dẫn giải
Xà phòng hóa chất béo X , thu được glixerol và hỗn hợp hai muối là natrioleat, natri panmitat. Do do chât béo
có thể được tạo thành từ 2 gốc oleat và 1 gốc panmitat, hoặc 1 gốc oleat và 2 gốc panmitat, chỉ thay đổi về
trật tự các gốc. Vậy số cấu tạo có thể là:
C17 H 33COO
C17 H 33COO
C15 H 31COO
C15 H 31COO
C17 H 33COO

C15 H 31COO

C15 H 31COO

(1)
→
¬
mol:
0,3
0,1
0,3
200.8%
9, 2
= 0, 4 mol; n C3H5 (OH)3 =
= 0,1 mol.
Theo giả thiết ta có n NaOH =
40
92
Theo phương trình (1) suy ra n NaOH = 0,3 mol. Do đó trong 94,6 gam chất rắn có 0,1 mol NaOH dư và
0,3 mol RCOONa.
Vậy ta có phương trình : 0,1.40 + (R+67).0,3 = 94,6 ⇒ R = 235 ⇒ R là C17H31–.
Đáp án D.
Câu 4: Xà phòng hoá hoàn toàn m gam lipit X bằng 200 gam dung dịch NaOH 8% sau phản ứng thu được 9,2
gam glixerol và 94,6 gam chất rắn khan. Công thức cấu tạo của X là :
A. (C17H35COO)3C3H5.

B. (C15H31COO)3C3H5.

C. (C17H33COO)3C3H5.

D. (C17H31COO)3C3H5.
Hướng dẫn giải
Đặt công thức trung bình của lipit là C3H5(OOC R )3
Phản ứng hóa học :


Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12
= mC H (OH) + mmuoái ⇒ a + 0, 03.56 = 0,92 + 9,58 ⇒ a = 8,82 gam.
3 5
3

Đáp án A.
Công thức tính nhanh số trieste: n2.(n +1)/2 ; n là số axitC
Câu 6:
[Ngô Sĩ Liên BG - L1/2018] Cho các phát biểu sau:
(a) Chất béo được gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol.
(b) Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
(c) Phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch.
(d) Tristearin, triolein có công thức lần lượt là: (C17H33COO)3C3H5, (C17H35COO)3C3H5.
Số phát biểu đúng là
A. 3.
B. 2.
C. 4.
D. 1.
Câu 7:

[Chuyên Vinh - L1/2018] Để tác dụng hết với x mol triglixerit X cần dùng tối đa 7x mol Br 2 trong
dung dịch. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn x mol X trên bằng khí O2, sinh ra V lít CO2 (đktc) và y
mol H2O. Biểu thức liên hệ giữa V với x và y là
A. V = 22,4(3x + y). B. V = 44,8(9x + y). C. V = 22,4(7x + 1,5y).
D. V = 22,4(9x + y).
Hướng dẫn giải
V
− y = 9x → V = 22,4(9x + y)
22.4

∑n

CO 2

− ∑ n H 2O = 0,68 − 0,65 = 0,03 mol

⇒ naxit linoleic = 0,03 ÷ 2 = 0,015 mol ⇒ chọn đáp án A.
Câu 9:
[Đoàn Thượng HD - L1/2018] Cho 17,8 gam tristearin vào dung dịch NaOH dư, đun nóng đến
phản ứng hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được a gam xà phòng khan. Giá trị của a là
A. 19,18
B. 6,12
C. 1,84
D. 18,36
Hướng dẫn giải
Đáp án là D
Có PTPU:
(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH -> 3C17H35COONa + C3H5(OH)3
17,8
3n( C17 H35COO ) C3 H5 = nC17 H35COONa = 3.
= 3.0, 02 = 0, 06
3
890

mC17 H 35COONa = 0, 06.306 = 18,36

Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập

22




Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12

Buổi 5 : ÔN TẬP VỀ CACBOHYDRAT
I. MỤC TIÊU BUỔI DẠY
- Hệ thống lại cho học sinh về phần cấu tạo, tính chất vật lí và tính chất hóa học, đặc điểm cấu trúc phân tử của
các hợp chất cacbonhiđrat tiêu biểu.
- Cách phân biệt các loại cacbohydrat bằng phương pháp hóa học.
- T/c của ancol đa chức, anđehit đơn chức; phản ứng lên men rượu, phản ứng thủy phân và một số phản ứng
đặc biệt như: phản ứng tạo màu với iot của tinh bột, phản ứng với axit nitric tạo thuốc súng không khói của
xenlulozo.
- HS vận dụng được:
- Tính chất để viết phương trình phản ứng.
- Tính chất đặc trưng của các loại cacbohydrat để giải một số bài tập cơ bản và nâng cao.
II. CHUẨN BỊ
GV : Hệ thống câu hỏi lí thuyết và bài tập
HS : Ôn tập lại kiến thức đã học
III. TIẾN TRÌNH BÀI DẠY
A. LÍ THUYẾT CẦN NẮM
Cacbohiđrat( Gluxit, saccarit ): Là những hợp chất hữu cơ tạp chức thường có công thức chung là
Cn(H2O)m
Cacbohiđrat được phân thành 3 nhóm chính sau:
- Monosaccarit (đường đơn) : Là nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất không thể thuỷ phân được, như
glucozơ , fructozơ ( C 6H12O6)
- Đisaccarit (đường đôi ) : Là nhóm cacbohiđrat mà khi thuỷ phân sinh ra 2 phân tử monosaccarit, như
saccarozơ , Mantozơ ( C 12H22O11)
- Polisaccarit (đường đa ) : Là nhóm cacbohiđrat mà khi thuỷ phân đến cùng sinh ra nhiều phân tử
monosaccarit, như Tinh bột , xenlulozơ ( C 6H10O5)n
1. Glucozơ ( M= 180)

 Tính chất hoá học của glucozơ mạch hở: có các tính chất của anđehit và ancol đa chức
a. Tác dụng với Cu(OH) 2 , ( to thường )tạo phức đồng-gluczơ màu xanh lam
2 C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O
b. Phản ứng tạo este ( Với axit axetic hoặc anhiđrit axetic )
Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập
24


Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12
C6H12O6 + 5(CH3CO)2O → C6H7O(OCOCH3)5 + 5CH3COOH
c. Phản ứng tráng gương
CH2OH(CHOH)4CH=O + 2Ag(NH 3)2OH → CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
(Amoni gluconat)
o
d. Tác dụng với Cu(OH) 2 / OH , t tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O
CH2OH(CHOH)4CH=O + 2Cu(OH) 2 + NaOH → CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O + 2 H2O
e. Làm mất màu dung dịch Br 2
f. Tác dụng với H2 ( Ni , to )
CH2OH(CHOH)4CH=O + H2 → CH2OH(CHOH) 4CH2OH ( Sobitol)
g. Phản ứng lên men
C6H12O6 enzim

→ 2C2H5OH + 2CO2
C6H12O6

men lactic

2 CH3

CH

O

OH

- Tính chất hoá học:
a. Tác dụng với Cu(OH) 2 , ( to thường )tạo phức màu xanh lam
b. Tác dụng với H 2 ( Ni , to ) → sobitol
c. Phản ứng tráng gương , phản ứng khử Cu(OH) 2 thành Cu2O
Fructozơ không có nhóm -CH=O nhưng vẫn có tính chất của anđehit là do trong môi trường kiềm khi
đun nóng nó chuyển thành glucozơ theo cân bằng:
OH-

Fructozo

Glucozo

Lưu ý : Để phân biệt Glucozơ với fructozơ , người ta thử với dung dịch Brom, sau đó thử tiếp với dung
dịch FeCl 3 thì chỉ có glucozơ tạo kết tủa màu vàng xanh
3. Saccarozơ (M=342)
- Dễ tan trong nước , vị ngọt , có nhiều trong cây mía , củ cải đường , thốt nốt....
- Cấu tạo bởi 1gốc α-glucozơ và 1 gốc β-fructozơ liên kết với nhau qua cầu nối O .
- Tính chất hoá học:
a. Tác dụng với Cu(OH) 2 , ( to thường ) tạo phức đồng màu xanh lam
b. Phản ứng thuỷ phân
C12H22O11

+

H2O