HƯỚNG DẪN ÔN TẬP HỌC KÌ II- LỚP 11- NĂM HỌC: 2008-2009
PHẦN I: KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG
Chương 4: Đại cương về hóa học hữu cơ
Hợp chất hữu cơ
Phân tích định tính Xác định phân tử khối
Phân tích định lượng
%C, %H, %N,...%O M
A
= M
B
. d
A/B
CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN NHẤT M
A
= (C
p
H
q
O
r
N
s
)
n
n
C
p
H
q
O
r

C-C
và σ
C-H
- Mạch cacbon tạo thành đường gấp khúc,
·
HCH
≈
·
HCC
≈
·
CCC
≈ 109,5
o
- Công thức chung C
n
H
2n
- Csp
3
tạo thành mạch vòng, chỉ có các
liên kết σ
C-C
và σ
C-H
- (CH
2
)
n
: n = 3,

4
ở thể khí. Không màu. Nhiệt độ
sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng
tăng theo phân tử khối.
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước,
tan trong các dung môi hữu cơ.
Tính
chất
hoá
học
Ở điều kiện thường tương đối trơ: không
phản ứng với axit, bazơ và chất oxi hoá.
Dưới tác dụng của xúc tác và nhiệt thì tham
gia phản ứng thế, tách và oxi hoá. Sản phẩm
thu được thường là hỗn hợp của nhiều chất.
Xiclopropan và xiclobutan kém bền.
Xiclopropan có phản ứng cộng với H
2
,
Br
2
, HBr... Xiclobutan chỉ có phản ứng
cộng với H
2
. Các xicloankan có số nguyên
tử C lớn hơn 4 tham gia phản ứng thế,
tách tương tự ankan.
iu
ch,
ng

4
R
6
R
1
C C R
2
anken: C
n
H
2n
ankaien liờn hp: C
n
H
2n-2
ankin: C
n
H
2n-2
Tớnh cht vt lớ: C
1
ữC
4
th khớ, C
5
th lng hoc rn; khụng tan trong nc, nh hn nc.
Tớnh cht hoỏ hc:
Cng hiro: Khi cú xỳc tỏc (Ni, Pt, Pd) v nhit thớch hp u b hiro hoỏ thnh ankan tng ng. T
ankin, dựng xỳc tỏc Pd/PbCO
3

4
, nhỏnh ankyl b oxi hoỏ thnh nhúm COOH.
iu ch
- Benzen, toluen, xilen thng tỏch c bng cỏch chng ct du m v nha than ỏ. Chỳng cũn c
iu ch t ankan, hoc xicloankan.
- Etylbenzen c iu ch t benzen v etilen.

Phân tích định tính
Phân tích định lợng
%C, %H, %N,...%O
Công thức đơn giản nhất
C
p
H
q
O
r
N
s
Xác định phân tử khối
M
A

= M
B

. d
A/B

M

Dẫn xuất loại ankyl halogenua không phản ứng với nước ở nhiệt độ thường cũng như khi đun sôi, nhưng bị
thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo thành ancol :
R-CH
2
CH
2
X + OH
–

o
t
→
R-CH
2
CH
2
OH + X
–

Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đun sôi với nước :
R-CH = CH-CH
2
-X + H
2
O → R-CH = CH-CH
2
-OH + HX
Dẫn xuất loại vinyl halogenua và phenyl halogenua không phản ứng với dung dịch kiềm ở nhiệt độ thường
cũng như khi đun sôi. Chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao, thí dụ :
Phản ứng tách

2
H
RONa
R-OH + NaOH
→

C
6
H
5
OH + Na
−
→
2
H
C
6
H
5
ONa
C
6
H
5
OH + NaOH →
C
6
H
5
ONa + H

6
H
5
OH + 3Br
2
→ 3HBr +
2,4,6 -Br
3
C
6
H
2
OH↓
Điều chế
- Hiđrat hoá anken
- Thế X thành OH :
R–X
→
2
o
NaOH,H O
t
ROH
C
6
H
5
CH(CH
3
)

C
H
O
δ+
δ−
R
C O
δ−
δ+
R
,
Liên kết hiđro
Ở dạng nguyên chất không có liên kết hiđro.
Ở dung dịch, có liên kết hiđro với nước :
Ở dạng nguyên chất không có liên kết hiđro.
Ở dung dịch, có liên kết hiđro với nước :

Tính chấtvật lí
Ở điều kiện thường anđehit C
1
và C
2
là
chất khí, các anđehit khác là chất lỏng
hoặc rắn, có
s
t
cao hơn hiđrocacbon
nhưng thấp hơn ancol tương ứng.
Anđehit C

RCOONH
4
+ 3NH
3
+ H
2
O
RCH=O + Br
2
→
2
H O
R-COOH + 2HBr
R'COR + H
2

→
o
Ni,t
R'CH(OH)R

R'COR + HCN → R'C(CN)(OH)R
Không có phản ứng tráng bạc.
CH
3
-CO-CH
3
+ Br
2
CH

CuO,t
R'COR
C
6
H
5
CH(CH
3
)
2
→

C
6
H
5
OH + CH
3
COCH
3
Ứng dụng
Fomanđehit dùng để sản xuất chất dẻo,
dược phẩm, nông dược, chất bảo quản,
tẩy uế, ... Axetanđehit dùng để sản xuất
axit axetic, dược phẩm,…
Axeton dùng cho sản xuất chất dẻo, dược
phẩm, nông dược, làm dung môi. Một số
xeton khác dùng trong sản xuất nước hoa.
Axit cacboxylic


O
O
+
2
Mg
H-H
HO
-
HOH
Mg
C
O
R O
C
O
R
P
2
O
5
HOH
C
O
R O-R'
+ HOH
R-OH / H
+
t
o
R-X

2
và 2,7g H
2
O; d X
2
/kk = 2,552.
c. Hợp chất X
3
chứa C, H, N, O trong đó m
C
: m
H
: m
N
: m
O
= 3 : 1 : 7 : 8. M = 76u
d. Đốt cháy một thể tích ankan X
4
cần 5 thể tích oxi trong cùng điều kiện. Tìm lại CTPT của X
4
nếu thay bằng
hiđrocacbon X
4
.
e. X
5
có công thức đơn giản nhất là C
2
H

H
10
.
b. Trong các cấu tạo trên, cấu tạo nào có đồng phân hình học? Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân
hình học đó.
6. Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra và gọi tên sản phẩm tạo thành khi cho etilen tác dụng với H
2
(xúc tác Ni, 140-150
0
C), dung dịch brom, nước (xúc tác H
+
), HCl, H
2
SO
4
đậm đặc; trùng hợp etilen; cho etilen tác
dụng với dung dịch KMnO
4
và đốt cháy etilen.
7. Viết phương trình phản ứng của propin với các chất sau:
H
2
/Ni,t
0
H
2
, Pd/PbCO
3
Br
2

2
SO
4
8. Điều chế:
a. PVC từ đá vôi, than đá, NaCl, H
2
O.
b. PE, PVA, cao su Buna từ metan.
c. ancol etylic, vinyl clorua, PVC, PE, etilenglycol từ etilen.
d. PE, PP, PVC, PVA, cao su buna, benzen, ancol etylic từ metan.