TI LIU ễN TP PHN ANCOL- PHENOL

A- Định nghĩa
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hidroxyl(OH) liên kết trực tiếp với
nguyên tử Cacbon no.
B- Lập công thức
Nguyên tắc lập công thức:
Công thức Rợu = Công thức Hidrocacbon tơng ứng n nguyên tử H + n nhóm chức OH.
Ví dụ: Công thức hidrocacbon no: C
n
H
2n + 2


C
n
H
2n + 1
-H

C
n
H
2n + 1
-OH
1- Công thức của rợu no: Công thức hidrocacbon no: C
n
H
2n + 2
- Rợu no, đơn chức:
C

2


C
n
H
2n
(OH)
2
n

2
- Rợu no, ba chức:
C
n
H
2n + 2


C
n
H
2n 1
H
3


C
n
H


m
2- Công thức của rợu không no:
- Rợu không no, một nối đôi, đơn chức:
C
n
H
2n


C
n
H
2n - 1
H

C
n
H
2n - 1
OH n

3
3- Công thức của rợu đơn chức bất kỳ:
C
n
H
2n + 1- 2k
OH hoặc C
x

OH hoặc C
x
H
y
CH
2
-OH hoặc RCH
2
-OH
C- Danh pháp
1- Tên thờng( ten gốc chức)
- Tên rợu = Rợu + Tên gốc hidrocacbon + ic
Ví dụ: C
2
H
5
- OH : Rợu etylic
- Rợu mạch thẳng: Thêm tiền tố n-
Ví dụ: CH
3
CH
2
- CH
2
- OH : Rợu n-propylic
CH
3
CH
2
- CH

CH
3
CH
2
- CH
2
- OH : Propan-1-ol CH
3
CH- CH
3
: Propan-2-ol
OH
CH
3
CH- CH
2
- OH : 2-metylpropan-1-ol
CH
3

d- Một số rợu thờng gặp
1- Rợu no, đơn chức:
- Rợu metylic ; rợu etylic ; rợu n- propinic; rợu n- butylic.
- Rợu izo-propylic ; rợu izo- butylic.
2- Rợu no, đa chức:
- Etylen glicol : C
2
H
4
(OH)

3
CH
2
- CH
2
- OH

CH
3
-CH= CH
2


CH
3
CH- CH
3
OH
Rợu bậc 1 Rợu bậc 2
f- Tính chất hoá học
1- Phản ứng với kim loại mạnh:
C
2
H
5
OH + Na

C
2
H

+ mK

C
n
H
2n + 2-m
(O

K)
m
+
2
m
H
2
2- Phản ứng với axit (phản ứng este hoá):
- Phản ứng với axit vô cơ:
CH
3
-CH
2
-

OH + H-Br

CH
3
-CH
2
-

4 đặc
180
o
C
H
2
O

H
+

H
2
SO
4 đặc
170
o
C
Ví dụ:
CH
3
-CH=CH-CH
3
+ H
2
O (sản phẩm chính)
CH
3
CH- CH
2

2
O
CH
3
CH
2
- OH + CH
3
OH

C
2
H
5
-O-CH
3
+ H
2
O
4- Phản ứng oxi hoá:
- Oxi hoá bằng CuO, t
o
: Rợu bậc 1 bị oxi hoá thành andehit:
CH
3
OH + CuO

HCHO + Cu + H
2
O

+ Cu + H
2
O
OH O
- Oxi hoá bằng oxi: C
2
H
5
-OH + 3O
2


2CO
2
+ 3H
2
O
C
n
H
2n+1
-OH +
2
3
O
2


nCO
2

; Đối với rợu không no, một nối đôi:
1
2
2
=
CO
OH
n
n
g- Điều chế
1- Hidrat hoá anken:
CH
2
=CH
2
+ H-OH

CH
3
-CH
2
-OH
Phản ứng cộng nớc tuân theo qui tắc Maccopnhicop:
CH
3
-CH-CH
3
(sản phẩm chính)
CH
3

n
+ nH
2
O

nC
6
H
12
O
6
B I T P
Cõu 1: Cụng thc tng quỏt ca ancol no n chc l
3
H
2
SO
4 đặc
170
o
C
H
2
SO
4 đặc
140
o
C
H
2

H
2n+1
OH. C. C
n
H
2n-1
OH. D. C
n
H
2n+2
O
a
.
Câu 2: Ancol etylic (C
2
H
5
OH) tác dụng được với tất cả các chất nào trong các dãy sau
A. Na, HBr, CuO. B. Na, HBr, Fe.
C. CuO, KOH, HBr. D. Na, HBr, NaOH.
Câu 3: Phản ứng nào sau đây không tạo ra ancol etylic
A. Lên men glucozơ (C
6
H
12
O
6
). B. Thuỷ phân etylclorua (C
2
H

A. trong 100 gam dung dịch ancol có 40 gam ancol C
2
H
5
OH nguyên chất.
B. trong 100ml dung dịch ancol có 60 gam nước.
C. trong 100ml dung dịch ancol có 40ml C
2
H
5
OH nguyên chất.
D. trong 100 gam ancol có 60ml nước.
Câu 9: Khi cho ancol tác dụng với kim loại kiềm thấy có khí H
2
bay ra. Phản ứng này chứng
minh
A. trong ancol có liên kết O-H bền vững. B. trong ancol có O.
C. trong ancol có OH linh động. D. trong ancol có H linh động.
Câu 10: Khi đun nóng ancol etylic với H
2
SO
4
đặc ở 170
0
C thì sẽ tạo ra sản phẩm chính là
A. C
2
H
5
OC

2
H
5
. D. CH
3
COOH.
Câu 12: Đun nóng hỗn hợp etanol và metanol với H
2
SO
4
đặc ở 140
0
C có thể thu được tối đa
bao nhiêu sản phẩm hữu cơ:
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 13: Các ancol (ancol) no đơn chức tác dụng được với CuO nung nóng tạo ra anđehit là
A. ancol bậc 1 và ancol bậc 2. B. ancol bậc 3.
C. ancol bậc 2. D. ancol bậc 1.
Câu 14: Chất nào sau đây khi tác dụng với H
2
(Ni, t
0
) tạo ra ancol etylic?
A. HCOOCH
3
. B. C
2
H
5
OC

phẩm chính có công thức cấu tạo như sau:
A. CH
2
=C(CH
3
)
2
. B. CH
3
-CH=CH-CH
3
.
C. CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
. D. CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
.
Câu 17: Anken 3-metylbuten-1 là sản phẩm chính khi loại nước ancol nào sau đây?
A. 2,2 đimetyl propanol-1. B. 2 meyl butanol-1.
4

Na hoặc 1 mol NaOH. Số công thức cấu tạo cuả X thỏa mãn là
A. 1 B. 2 C. 4 D. 3
Câu 22: Cho các hợp chất :
(1) CH
2
OH - CHOH - CH
2
OH; (2) CH
2
OH(CHOH)
2
CH
2
OH; (3) CH
2
OH – CH
2
- CH
2
OH .
Chất nào có thể cho phản ứng với Na, HBr và Cu(OH)
2
.
A. (1), (2), (3) B. (2), (3) C. (1), (2) D. (1), (3)
Câu 23: Số đồng phân ứng với công thức phân tử C
4
H
10
O là bao nhiêu
A. 3 B. 4 C. 5 D. 7


+

etanol) mà
trong

mỗi

trường

hợp

chỉ

tạo

ra

anken duy

nhất.
A.

1

chất

B.

3

dung dịch NaOH còn C
2
H
5
OH thì không phản ứng.
(3) Tính axit của phenol yếu hơn H
2
CO
3
vì sục CO
2
vào dd C
6
H
5
ONa ta sẽ được C
6
H
5
OH.
(4) Phenol trong nước cho môi trường axit, quỳ tím hóa đỏ.
A. (1), (2), (3) B. (1), (3) C. (1), (2), (3), (4) D. (2), (3)
Câu 27: Anken sau 3- metyl buten- 1 là sán phẩm loại nước của rượu nào sau đây?
A. 3-metyl butanol-1 B. 2-metyl butanol-1
C. 2,2-đimetyl propanol-1 D. 2-metyl butanol-2
Câu 28: Để tách riêng từng chất khỏi hh benzen, phenol, anilin ta cần dùng các hóa chất là
A. dd NaOH, dd HCl, khí CO
2
B. dd NaOH, dd NaCl, khí CO
2

CH
2
OH B. p-HOC
6
H
4
CH
3
và C
6
H
5
OCH
3
C. o-HOC
6
H
4
CH
3
và C
6
H
5
CH
2
OH D. C
6
H
5

OH, C
2
H
5
ONa, CH
3
COOH, C
6
H
5
ONa, HCl. Có thể có bao
nhiêu cặp phản ứng giữa các chất trên
A. 5 B. 4 C. 6 D. 7
Câu 35: Trong số các đồng phân là hợp chất thơm có CTPT C
7
H
8
O. Hãy cho biết
1- Có bao nhiêu đồng phân tác dụng với NaOH
a. 4 b. 2 c. 3 d. 1
2- Có bao nhiêu đồng phân tác dụng với Na; không tác dụng với NaOH
a. 1 b. 2 c. 3 d.4
3- Có bao nhiêu đồng phân không tác dụng với Na
a. 1 b. 2 c. 3 d.4
4- Có bao nhiêu đồng phân tác dụng với Na
a. 1 b. 2 c. 3 d.4
5- Tổng số đồng phân thơm của phân tử trên là bao nhiêu
a. 2 b. 3 c. 4 d.5
Câu 36: Từ CH
4

4- HO-CH
2
-CH(OH)-CH
2
OH 5- CH
3
COOH
Có bao nhiêu chất hòa tan được Cu(OH)
2
ở nhiệt độ thường
A. 4 B. 3 C. 1 D. 2
Câu 39: Số đồng phân ancol bền (mạch hở) ứng với công thức phân tử C
4
H
8
O là:
A.3 B.4 C.5 D.6
Câu 40: Trong dd rượu B nồng độ rượu là 94% thì tỉ lệ số mol rượu: nước = 43:7. B có công
thức hoá học là: A. CH
3
OH B. C
2
H
5
OH C. C
3
H
7
OH D. C
4

SO
4
đặc; dung dịch NaOH đặc và cuối cùng
là dung dịch Brom (dư) trong CCl
4
. Sau khi kết thúc thí nghiệm, bình chứa Br
2
nặng thêm
21g. Hiệu suất của phản ứng tách nước từ ancol là:
A. 67,3% B. 45,5% C. 50% D.60%
Câu 43: Đốt cháy hoàn toàn một rượu (ancol) X thu được CO
2
và H
2
O có tỉ lệ số mol tương
ứng là 3 : 4. Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1.5 lần thể tích khí CO
2
thu được
(ở cùng điều kiện ). Công thức phân tử của X là:
A. C
3
H
8
O
2
B. C
3
H
8
O

5
H
11
OH B. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH
C. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH D.C
2
H
5
OH và C
4
H
9
OH (CĐ- 2007)
Câu 46: Cho sơ đồ chuyển hoá:

2
Cl
Câu 47: Hợp chất hữu cơ X ( phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C
7
H
8
O
2
, tác
dụng được với Na và với NaOH . Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H
2
thu được
bằng số mol X tham gia phản ứng và X chỉ tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1.
Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
A. C
6
H
5
CH(OH)
2
B. HOC
6
H
4
CH
2
OH
C. CH
3
C

A. C
2
H
6
O ; CH
4
O B. C
3
H
6
O ; C
4
H
8
O C. C
2
H
6
O ; C
3
H
8
O D. C
2
H
6
O
2 ;
C
3

CHO, CH
3
COOH, CH
3
COOC
2
H
5
,
C
2
H
5
ONa, C
2
H
5
Cl s cht phự hp vi X l:
A. 5 B. 3 C. 4 D. 6
Cõu 52: Cho 15,4g hn hp gm ancol etylic v etilenglicol (etylen glicol) tỏc dng va vi
Na thỡ thoỏt ra 4,48 lớt khớ H
2
(ktc) v dung dch mui. Cụ cn dung dch mui c cht rn
cú khi lng l:
A. 22,2 g B. 15,2 g C. 24,2 g D. 24,4 g
Cõu 53: Hn hp X gm 2 ancol no,n chc Y v Z, trong ú cú 1 ancol bc 1 v 1 ancol bc
2. un hn hp X vi H
2
SO
4

3
OH và HO(CH
2
)
4
OH. B. HO(CH
2
)
3
OH và CH
3
(CH
2
)
3
OH.
C. CH
3
(CH
2
)
2
OH và HO(CH
2
)
4
OH. D. CH
3
(CH
2

A. 486,0. B. 949,2. C. 759,4. D. 607,5.
Câu 59: Hỗn hợp A gồm 2 ancol no và đơn chức, đều có khả năng tách nớc thành anken. Chia m
gam A làm 2 phần đều nhau. Đốt cháy hoàn toàn phần 1 thu đợc 0,8 mol CO
2
và 1,1 mol H
2
O.
Phần 2 phản ứng với CuO d,nung nóng . Kết thúc phản ứng, lấy chất rắn sinh ra cho phản ứngvới
H
2
SO
4
đặc nóng thu đợc 4,48 lít SO
2
(đktc). Hai ancol là:
A. Etanol và 2-metylpropan -2-ol B. Etanol và propan-2-ol
C. Không xác định đợc D. Etanol và propan-1-ol
Cõu 60: un núng hn hp hai ancol n chc, mch h vi H2SO4 c, thu c hn hp
gm cỏc ete. Ly 7,2 gam mt trong cỏc ete ú em t chỏy hon ton, thu c 8,96 lớt khớ
CO2 ( ktc) v 7,2 gam H2O. Hai ancol ú l
A. CH3OH v CH2=CH-CH2-OH. B. C2H5OH v CH2=CH-CH2-OH.
C. CH3OH v C3H7OH. D. C2H5OH v CH3OH. ( H- A 2009)
8