Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học – Nguyễn Văn Hoà
Chủ đề : ĐẠI CƯƠNG VỀ HOÁ HỮU CƠ
Loại chủ đề nâng cao : hoá 9
Thời lượng : 10 tiết
A. NỘI DUNG
I. Lí thuyết cơ bản và nâng cao
II. Một số dạng bài tập liên quan có lời giải
III. Bài tập luyện tập
B. MỤC TIÊU
1. Kiến thức :
- Nắm được các khái niệm sau:hợp chất hữu cơ, đặc điểm cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ,
đồng đẳng, đồng phân, phân loại hợp chất hữu cơ
- Nắm được cách viết đồng phân, lập công thức phân tử của hợp chất hưũ cơ
2. Kó năng vận dụng lí thuyết giải các bài tập sau:
- Viết công thức cấu tạo của các đồng phân
- Xác đònh công thức phân tử và công thức cấu tạo của các hợp chất hữu cơ
3. Thái độ : Hình thành kó năng tư duy logic yêu thích bộ môn
C. PHƯƠNG PHÁP
- Dưới sự hướng dẫn của GV học sinh tự học hoặc thảo luận nhóm hoàn thành bài tập
- Giáo viên hướng dẫn phân tích, giải đáp thắc mắc và chữa bài tập
D. NỘI DUNG
I. Lí thuyết cơ bản và nâng cao
1.Khái niệm về hợp chất hữu cơ
Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon trừ CO , CO
2
, H
2
CO
3
và muối cacbonat
2. Đặc điểm cấu tạo của phân tử của hợp chất hữu cơ
COOCH
3
: metyl propionat
Trang 1
Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học – Nguyễn Văn Hoà
c/ Đồng phân vò trí : xuất hiện do sự khác nhau vò trí của nối đôi , nối ba , nhóm thế hoặc nhóm
chức trong phân tử
Ví dụ : CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
2
– Br : 1- brom butan
CH
3
– CH
2
– CHBr – CH
3
: 2- brom butan
CH
2
= CH – CH
2
– CH
3
: buten – 1
Este - COO - Tên gốc hiđrôcacbon của rượu +tên gốc
axit
6. Đồng đẳng :
Chất đồng đẳng là những chất hữu cơ có cấu tạo hoá học tương tự nhau nên tính chất hoá học
tương tự nhau trong thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm mêtyle- CH
2
-
7. Phân loại hợp chất hữu cơ :
Hợp chất hữu cơ được phân thành hai loại chính: Hiđrôcacbon và dẫn xuất của hiđrôcacbon
• Hiđrô cacbon gồm : hiđrô cacbon no ( ankan , xicloankan), hiđrô cacbon không no( anken ,
ankin , ankien) , hiđrô cacbon thơm( benzen)
• Dẫn xuất của hiđrôcacbon : Rượu ,anđêhit , xeton , este , axit , phenol , Amin , Aminoaxit
8. Công thức dạng tổng quát của một số hợp chất hữu cơ:
Tên hợp chất hữu cơ Công thức dạng tổng quát Ghi chú
Hiđrôcacbon mạch hơ’ C
n
H
2n+2-2a
a: lk pi
Ankan C
n
H
2n+2
n≥1
Anken C
n
H
2n
n≥2
H
2n+1
OH
Ete mạch hở no C
n
H
2n+z
O
z
Anđehit mạch hở C
n
H
2n+2-2a-z
(CHO)
z
Trang 2
Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học – Nguyễn Văn Hoà
Anđêhit no đơn chức mạch hở C
n
H
2n+1
CHO
Xeton mạch hở C
n
H
2n+2-2a
(CO)
z
Xeton no đơn chức C
n
2
)
z
Aminoaxit mạch hở C
n
H
2n+2-2a-x-y
(NH
2
)
x
(COOH)
y
9. Độ bất bảo hoà
- Độ bất bảo hoà cho biết số liên kết pi hay số vòng có thể có của một hợp chất hữu cơ
2 ( 2)
2
i i
x n+ −
∆ =
∑
Trong đó : x
i
là số nguyên tử của nguyên tố trong hợp chất
n
i
là hoá trò của nguyên tố
Ví dụ : C
3
Dựa vào giá trò của a và số lượng các nguyên tố có mặt trong phân tử để phân loại các đồng
phân có thể có
Bước 3: Viết các dạng mạch cacbon (bộ khung cacbon) bao gồm : mạch không nhánh, một
nhành hai nhánh ….và mạch vòng
Bước 4: Đặt nối đôi nối ba hoặc nhóm thế vào vò trí đầu mạch .Di chuyển nối đôi, nối ba
hoặc nhóm thế trên các mạch đó. Đối với mạch vòng ta thu nhỏ vòng và chú ý vòng nhỏ nhất có
ba nguyên tử cacbon
Khi viết các đồng phân cần lưu ý :
- Không có công thức xác đònh số lượng đồng phân , tuỳ từng chất mà có số lượng
đồng phân khác nhau.
- Phải đảm bảo đúng hoá trò của các nguyên tố.
- Viết đồng phân theo yêu cầu bài toán ( mạch hở mạch vòng , không gian ,dạng
bền hoặc tất cả có thể có ).
- Loại bỏ các đồng phân trùng nhau(do đối xứng mạch cacbon) và các đồng phân
không bền chuyển về các dạng bền hơn.
Ví dụ : Viết các đồng phân mạch hở của C
3
H
6
O
Trang 3
Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học – Nguyễn Văn Hoà
Giải
Bước 1: Xác đònh độ bất bảo hoà theo công thức
2 3.(4 2) 6.(1 2) 2.(2 2)
1
2
+ − + − + −
∆ = =
Bước 2: Xác đònh đồng phân cần viết theo yêu cầu bài toán
10
Giải
- Đồng phân mạch hở
CH
2
= CH – CH
2
– CH
2
– CH
3
CH
3
–CH = CH – CH
2
– CH
3
CH
2
= C – CH
2
– CH
3
CH
3
– C = CH – CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
– CH
- CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
– CH
2
CH
2
CH
2
1.2.2 Viết công thức cấu tạo của các đồng phân ứng với C
4
H
10
và C
4
H
10
O. Giải thích tại sao
C
4
H
10
O
:
có 7 đồng phân
4 đồng phân rượu OH CH
3
CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
2
– OH CH
3
– CH
2
– CH – CH
3
CH
3
– C – CH
3
CH
3
– CH
- CH
4
H
10
O lại có nhiều đồng phân hơn C
4
H
10
vì trong phân tử C
4
H
10
số lượng đồng phân chỉ gây
ra bởi mạch cacbon còn trong phân tử C
4
H
10
O số lượng đồng phân gây ra hởi mạch cacbon và bởi
vò trí của nhóm chức trên mạch cacbon nên C
4
H
10
O có số lượng đồng phân nhiều hơn
1.2.3 Có những loại hợp chất mạch hở nào ứng với công thức tổng quát C
n
H
2n
O. Lấy ví dụ
minh hoạ
Giải
Độ bất bảo hoà
1.2.4 Viết công thức cấu tạo các anđehit ứng với công thức phân tử C
5
H
10
O
Giải
CH
3
CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
2
–CHO CH
3
– CH – CH
2
– CHO CH
3
CH
3
– CH
2
- Hợp chất no xeton rượu ( tạp chức )
- Hợp chất no xeton ete ( tạp chức )
- Hợp chất no xeton anđehit( tạp chức )
C
3
H
6
O
2
có độ bất bảo hoà là :
2 3.(4 2) 6.(1 2) 2.(2 2)
1
2
+ − + − + −
∆ = =
Nên trong phân tử có một liên kết pi và hai nguyên tử oxi nên có các đồng phân sau :
Axit : CH
3
- CH
2
– COOH
Este : H – COO – CH
2
- CH
3
; CH
3
– COO – CH
3
Anđehit – Rượu : HO – CH