MỞ ĐẦU
I. LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Hóa học hữu cơ là một trong những bộ môn rất quan trọng trong lĩnh vực
Hóa học nói riêng và phạm trù khoa học tự nhiên nói chung. Tuy nhiên hiện nay,
các tài liệu tham khảo về bài tập hóa học hữu cơ là không nhiều. Vì vậy việc tổng
hợp biên soạn các tư liệu để viết thành những chuyên đề bài tập hữu cơ hữu ích
và dễ tiếp thu hơn là việc làm rất cần thiết. Đặc biệt là ở trường THPT chuyên
những chuyên đề này thật sự rất cần thiết dùng để giảng dạy hằng năm cho học
sinh lớp chuyên Hóa và học sinh trong đội tuyển thi học sinh giỏi quốc gia.
Để nối tiếp chuyên đề về hiđrocacbon no ở năm học trước, năm học này
chúng tôi chọn chuyên đề “Câu hỏi và bài tập nâng cao về hiđrocacbon
không no".
II. MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU
- Soạn thảo một hệ thống bài tập về Hidrocacbon không no dành cho chương
trình giảng dạy chuyên Hóa theo hướng bổ sung và hoàn chỉnh kiến thưc nhằm
tích cực hóa hoạt động nhận thức và phát triển tư duy độc lập, chủ động và sáng
tạo của học sinh.
- Cung cấp các dạng bài tập gắn với thực tế, thực nghiệm để làm tài liệu bồi
dưỡng học sinh giỏi.
- Sưu tầm các bài tập trong các đề thi Học sinh giỏi Quốc gia Việt Nam, các
bài tập chuẩn bị và bài tập trong các đề thi cho kỳ thi Olympic Hóa học Quốc tế
(IChO); sưu tầm các bài giảng của các Giáo sư đầu ngành về Hóa học hữu cơ,
các bài tập trong đề thi Olympic sinh viên của các trường Đại học trong nước
thông qua các trang web để hệ thống hóa và biên soạn đưa vào chương trình
giảng dạy chuyên Hóa cho phù hợp với đối tương học sinh bậc THPT.
III. NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU
Nhiệm vụ của chuyên đề là:
- Nghiên cứu tài liệu về cơ sở lý luận có liên quan đến đề tài;
- Nghiên cứu tài liệu có tính chất lý luận về giảng dạy chuyên sâu và bồi
dưỡng học sinh giỏi bậc THPT;
- Thực tiễn dạy và học theo tài liệu giáo khoa chuyên Hóa;


MỘT SỐ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM VỀ
HIĐROCACBON KHÔNG NO
Câu 1: So sánh độ bền của các anken sau:
(1) CH2=CH2
(2) CH3-CH=CH2
(3) (CH3)2C=CH2
(4) CH3-CH=C(CH3)2
A. (1) < (2) < (3) < (4).
B. (2) < (3) < (4) < (1).
C. (4) < (3) < (2) < (1).
D. (2) < (4) < (3) < (1).
Câu 2: Phát biểu nào dưới đây không đúng?
A. Đồng phân trans – anken kém bền hơn đồng phân cis.
B. Đồng phân cis – anken có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân trans.
C. Đồng phân cis – anken có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân trans.
D. Trans-3-isobutylhept-2-en còn gọi là (Z)-3-isobutylhept-2-en.
Câu 3: Cho hợp chất sau:

Tên gọi đúng của hợp chất trên là

Câu 4: Cho hợp chất sau:

Tên gọi đúng của hợp chất trên là
A. 1,6-đimetylxiclohexen.
C. 1,2-đimetylxiclohex-1-en.
Câu 5: Ghép tên gọi đúng cho hai hợp chất sau?

B. 2,3-đmetylxiclohexen.
D. 1,2-đimetylxiclohex-2-en.


4

(1) CH3CH2CH(OH)CH2CH3 (2) CH3CH2CH2CH(OH)CH3.
(3) CH3CH2CH2CH2CH2OH
A. (1), (2), (3).
B. (1), (2).
C. (2), (3).
D. (1), (3).
Câu 9: Phát biểu nào sau đây sai?
A. Để thu được ancol bậc cao hơn nên sử dụng tác nhân Hg(OOCCH3)2
trong dung dịch tetrahiđrofuran.
B. Để thu được ancol bậc thấp nên sử dụng tác nhân BH3 và H2O2 trong
dung dịch kiềm.
C. Cho etilen tác dụng với Br 2 trong dung môi nước chỉ thu được
1,2-đibrometan.
A. Phản ứng cộng electrophin của anken với hiđro halogenua thuộc loại
phản ứng bậc một.
Câu 10: Phát biểu nào sau đây sai?
A. Tất cả các hiđro halogenua đều có thể cộng vào anken theo cơ chế gốc (AR).
B. Trong phản ứng cộng theo cơ chế gốc xảy ra sự phân cắt đồng li.
C. Sự đảo ngược hướng của phản ứng cộng HBr vào anken được gọi là
hiệu ứng Kharat.
D. Trong phản ứng cộng electrophin của anken, tác nhân electrophin
thường cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn.


Câu 11: Xác định sản phẩm chính của phản ứng cộng giữa xiclopenten với Br2
trong CCl4?


1.Hg(OOCH ) /THF,H O
(CH3 )2C=CH2 + HBr ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→
2.NaBH ,OH
3 2

2

-

4

A. (CH3)2COHCH3.
B. (CH3)2CHCH2OH.
C. CH3CHOHCH2CH3.
D. CH3CH2CH2CH2OH.
Câu 16: Xác định sản phẩm chính của phản ứng sau:
1.BH .THF
(CH3 )2C=CH2 + HBr ⎯⎯⎯⎯⎯
→
2.H O ,OH
3

-

2

2

A. (CH3)2COHCH3.

→?
H+ , t oC

Câu 22: Xác định sản phẩm chính của sơ đồ phản ứng sau:
1. CH3COOOH, CHCl3
CH3 -CH=CH-CH3 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→?
2. H O, H+
2


Câu 23: Xác định sản phẩm chính của sơ đồ phản ứng sau:

Câu 24: Phản ứng nào sau đây viết sai?

Câu 25: Xác định cấu tạo đúng của X trong sơ đồ phản ứng sau:

(1) CH2=C(CH3)CH2CH=CHCH3
(2)
CH3CH=C(CH3)CH2CH=CH2
(3) (CH3)2C=C=CHCH3
A. (1), (2).
B. (2), (3).
C. (1), (3).
D. (1), (2), (3).
Câu 26: Xác định sản phẩm bền nhất của sơ đồ phản ứng sau:


Câu 27: Xác định sản phẩm chính của sơ đồ phản ứng sau:


B. 2.
C. 3.
D. 4.
Câu 35: Số đồng phân hình học của 1-clohepta-2,4-đien là
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 5.


Câu 36: Chọn tên gọi đúng của hợp chất sau:

A. 1-bromxiclohexa-2,4-đien.
B. 5-bromxiclohexa-1,3-đien.
C. 4-bromxiclohexa-1,2-đien.
D. 6-bromxiclohexa-1,3-đien.
Câu 37: Xác định sản phẩm chính của sơ đồ phản ứng sau:

A. CH3CHOHCH2CH2OH.
C. CH3COCH = CH2.

B. CH2 = CH – CH = CH2.
D. CH3 -C  C-CH3.

Câu 38: Xác định sản phẩm chính của sơ đồ phản ứng sau:

A. CH3CHOHCH2CH2OH.
C. CH3COCH = CH2.

B. CH2 = CH – CH = CH2.

to
(2) CH2=CH – CH=CH2 + CH2=CH – COCH3 ⎯⎯
→

to
(3) CH3–O–CH2=CH–CH=CH2 + HOOC–CH2=CH–COOH ⎯⎯
→

A. (1) > (2) > (3).
B. (2) > (1) > (3).
C. (3) > (1) > (2).
D. (3) > (2) > (1).
Câu 43: So sánh khả năng phản ứng cộng đóng vòng Diels – Alder của các đien
sau:

A. (1) > (2) > (3).
B. (2) > (1) > (3).
C. (3) > (1) > (2).
D. (3) > (2) > (1).
Câu 44: Xác định sản phẩm của sơ đồ phản ứng sau:
1.Cu Cl .NH Cl,H O, 5 C
CH  CH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→
2.H ,PbCO , t
o

2

2


3

o

A. HOCH2 – CH(CH3)OH – CH2 – CH3.
B. CH3 – C(CH3) = CH – CH3.
C. HOCH2 – CH(CH3) – CH2 – CH2OH.
D. CH2 = C(CH3) – CH = CH2.
Câu 46: Xác định sản phẩm chính của phản ứng sau:
CH =CH - Li, xt
CH 2 = CH - Br ⎯⎯⎯⎯⎯→
2

A. CH2 = CH – CH = CH2.

B. CH2 =CH – C  CH.

C. CH3 – CH2 – CH2 – CH3.
D. CH3 – CH = CH – CH3.
Câu 47: Xác định sản phẩm chính của phản ứng sau:

A. (1).
B. (2).
C. (1), (2).
D. (1) – chính; (2) – phụ.
Câu 48: Xác định sản phẩm chính X và Y trong sơ đồ phản ứng sau:

A. X – (1); Y – (3).
C. X – (1); Y – (4).


D. (1) – a; (2) – b; (3) – c; (4) – d.
Câu 53: Hãy ghép sản phẩm tương ứng với các phản ứng sau:

A. (1) – a; (2) – b; (3) – c; (4) – d.
B. (1) – a; (2) – c; (3) – b; (4) – d.
C. (1) – a; (2) – d; (3) – b; (4) – c.
D. (1) – a; (2) – b; (3) – d; (4) – c.
Câu 54: Xác định sản phẩm X, Y và Z trong sơ đồ phản ứng sau:

A. X – (1); Y – (2); Z – (3).
C. X – (3); Y – (2); Z – (1).

B. X – (2); Y – (1); Z – (3).
D. X – (1); Y – (3); Z – (2).


Câu 55: Xác định sản phẩm X và Y trong sơ đồ phản ứng sau:

A. X – (1); Y – (3).
B. X – (2); Y – (3).
C. X – (1), (2); Y – (3).
D. X – (1); Y – (2).
Câu 56: Xác định sản phẩm X, Y, Z và T trong hai sơ đồ phản ứng sau:

(1) Acrilonitrin.
(2) Vinyl axetat.
(3) Olon (hay nitron).
(4) PVA.
A. X – (1); Y – (3); Z – (2); T – (4).
B. X – (2); Y – (3); Z – (1) ; T – (4).


(1) CH3CH2CHO.

(2) CH3COCH3.
A. (1).
B. (2).
C. (1) – chính; (2) – phụ.
D. (1) – phụ; (2) – chính.
Câu 62: Hãy ghép sản phẩm tương ứng với các phản ứng sau:

A. (1) – a; (2) – a; (3) – c; (4) – d.
B. (1) – a; (2) – b; (3) – c; (4) – d.
C. (1) – c; (2) – a; (3) – b; (4) – d.
D. (1) – c; (2) – a; (3) – d; (4) – b.
Câu 63: Ozon phân oxi hóa chất A thu được các sản phẩm gồm:
HOOC-COOH; CH3-COOH; CH3 – CO – CH3
Xác định công thức cấu tạo của A?

A. (1).

B. (2).

C. (3).

D. (1), (2).


Câu 64: Phương pháp nào tốt nhất trong các phương pháp sau để tổng hợp 2,2đibrompropan?

Câu 65: Sản phẩm chính của phản ứng sau là chất nào dưới đây?

→
H O+
3

NaBH 4
(3) CH  CH + CH 3CHO ⎯⎯
→ ⎯⎯⎯
→
2+

Na/NH3
H2O,Hg
NaBH4
(4) CH  CH + CH3CH2Cl ⎯⎯⎯→
⎯⎯⎯⎯
→ ⎯⎯⎯
→
HgSO4

A. (1).
B. (1), (2).
C. (1), (3).
Câu 68: Xác định sản phẩm trong sơ đồ phản ứng sau:

D. (2), (4).


A. (1).
B. (2).
C. (3).

→?
H + , t o cao

A. (1).
B. (2).
C. (3).
D. (4).
Câu 72: Hợp chất X (C10H10) khi bị oxi hóa bằng KMnO4 trong môi trường axit,
đun nóng tạo ra hỗn hợp sản phẩm gồm:

Hợp chất X có công thức cấu tạo nào dưới đây?

A. (1).
B. (2).
C. (3).
Câu 73: Xác định sản phẩm của phản ứng sau:
Cu 2Cl2 , NH4Cl
2CH  CH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→?
to

D. (4).


A. (1).
B. (2).
C. (3).
Câu 74: Xác định sản phẩm của phản ứng sau:

D. (1), (2), (3).

7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20

ĐA
A
A
A
A
B
A
A
B
C
A
A
A
B
C

D
B
A
B
A
A
B
A
A
A
D
A
A
C
C
B
B
B
D
D

Câu
41
42
43
44
45
46
47
48

A
C
A
A

Câu
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80

ĐA
B
A

Bài 4.
a. Liên kết đôi C=C (146 kcal/mol) có năng lượng liên kết lớn hơn C-C
(83 kcal/mol). Có phải khả năng phản ứng của anken yếu hơn ankan không?
b. Cho biết mối liên quan giữa năng lượng liên kết và độ dài liên kết.
c. Vì sao liên kết đơn C-C trong C=C-C=C bền hơn liên kết đơn trong C2H6
Bài 5. Cho biết công thức cấu tạo của các chất sau:
a. 3-metylenxiclopenten.
b. 4-allyl-3-propenylxiclohexa-1,3-đien.
c. bixiclo[2.2.1]hepta-2,5-đien.
d. 2-etenylbixiclo[4.4.0]deca-1,5,8-trien.
Bài 6.
1. Xác định cấu hình E/Z cho mỗi chất cho dưới đây:

2. Viết công thức cấu tạo của anken với số C ít nhất sao cho tồn tại đồng phân
hình học và đồng phân lập thể. Biểu diễn cấu trúc phân tử cho mỗi loại đồng
phân.
3. Viết cấu trúc phân tử của:
a. (E)(S)-5-brom-2,7-đimetylnon-4-en.
b. (R)-3-clobut-1-en.
c. (E)(S)-6-flo-3,7-đimetyloct-3-en.
Bài 7.
a. Cho biết công thức cấu tạo của 7 ankin có công thức phân tử C6H10.
b. Cho biết tên theo IUPAC và tên hợp lí của các đồng phân.
c. Trong số các đồng phân trên, đồng phân nào là ank-1-in.
Bài 8.
a. Vẽ các đồng phân hình học của hepta-2,4-đien.
b. Hãy biểu diễn các đồng phân hình học của hiđrocacbon sau:
CH3 − CH = CH − CH = CH − CH = CH − CH3.
Bài 9. Người ta cho biết rằng sự cộng hợp brom vào nối đôi xảy ra theo hướng
lập thể anti. Viết sản phẩm phản ứng khi ta tiến hành phản ứng cộng brom vào


E

 (D)

0,00

1,89

2,13

1,97

1,71

Hãy chỉ rõ A, B, C, D, E ứng với chất nào? Giải thích.


III. Bài tập phản ứng hữu cơ và cơ chế phản ứng của hiđrocacbon
không no.
Bài 1.
1. Trình bày hai bước của phản ứng cộng electrofin vào nối đôi C=C.
2. Trình bày cơ chế của phản ứng cộng Br2 vào cis- và trans-but-2-en.
3. Sắp xếp khả năng phản ứng cộng electrofin của các chất sau: ClCH2CH=CH2,
Me2C=CH2, CH3CH=CH2, CH2=CHCl
Bài 2.
a. Vì sao HX khan trong dung môi không phân cực dùng để điều chế CnH2n+1X
từ anken.
b. So sánh khả năng tham gia phản ứng cộng của HCl, HBr và HI. Giải thích.
Bài 3.

Bài 7.
a. Cho biết cấu trúc của sản phẩm quá trình hiđroboran hóa – brom hóa của (Z)
và (E)-2,3-điđeutero-2-buten và 1,2-điđeuteroxiclohexen.


b. Cho biết sản phẩm hiđro hóa của cis-2,3-đibrombut-2-en, trans-2,3đibrombut-2-en và 1,2-đimetylxiclohexan.
Bài 8.
a. Cho biết sản phẩm của phản ứng PhCOOOH với xiclopentan, cis-but-2-en và
trans-but-2-en.
b. Cho biết sản phẩm phản ứng ở nhiệt độ thường của axit peroxyfomic
HCOOOH (H2O2 25% và HCOOH) với các phản ứng cis-but-2-en. Cho biết tên
của phản ứng.
Bài 9.
a. Cho biết sản phẩm của phản ứng giữa trans-but-2-en với dung dịch KMnO4
hoặc OsO4/H2O2.
b. Thể hiện các bước của phản ứng ozon phân, ghi rõ điều kiện thực nghiệm của
phản ứng.
c. Cho biết công thức cấu tạo sản phẩm của phản ứng ozon phân khử các chất
sau: 3,5-đimetyloct-4-en; 1,2-đimetylxiclohex-1-en.
Bài 10. Cho biết sản phẩm của phản ứng xiclohexen trong CCl4 với:
a. sulfuryl clorua, Cl2SO2.
b. tert-butyl hipoclorit.
c. N-bromsucinimit (NBS).
Bài 11.
a. Viết phản ứng khi cho propin tác dụng với H2O có HgSO4/H2SO4 làm xúc tác.
b. Cho biết ankin nào khi hidrat hóa tạo một xeton, hỗn hợp xeton và andehit.
c. Cho biết ankin để tổng hợp các xeton cho dưới đây bằng phản ứng hiđrat hóa:
(i) (CH3)2CHCOCH3
(ii) CH3CH2COCH2CH2CH3