ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA
KHOA HÓA

ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP
NGÀNH: CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM

ĐỀ TÀI:

NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP
5-HYDROXYMETHYL-2-FURFURALDEHYDE
BẰNG PHẢN ỨNG MAILLARDVỚI CƠ CHẤT
GLUCOSE VÀ CƠ THỊT ĐỎ CÁ NGỪ SỌC DƯA
(SARDA ORIENTALIS) CÓ SỰ HỖ TRỢ CỦA
NHIỆT VÀ XÚC TÁC HCl

Người hướng dẫn: ThS. BÙI VIẾT CƯỜNG
Sinh viên thực hiện:

TRẦN THỊ THU HƯƠNG

Số thẻ sinh viên: 107130103
Lớp:

13H2B

Đà Nẵng, 05/2018


TÓM TẮT
Tên đề tài: Nghiên cứu tổng hợp 5-Hydroxymethyl-2-furfuraldehyde bằng phản ứng

tối ưu đơn biến trên ta được giá trị cực đại của hiệu suất tổng hợp 5-HMF 5,016 ±
0,098%. Sau khảo sát nhận thấy xúc tác HCl có hoạt lực xúc tác với phản ứng là chưa
cao, các khảo sát tiếp theo có thể sử dụng xúc tác khác để thay thế.


ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG

CỘNG HỊA XÃ HƠI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA

Độc lập - Tự do - Hạnh phúc

KHOA HÓA

NHIỆM VỤ ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP
Họ tên sinh viên: Trần Thị Thu Hương
Lớp: 13H2B
1.

Khoa: Hóa

Số thẻ sinh viên: 107130103
Ngành: Công Nghệ thực phẩm

Tên đề tài đồ án: Nghiên cứu tổng hợp 5-Hydroxymethyl-2-furfuraldehyde bằng
phản ứng Maillard với cơ chất cơ thịt đỏ cá ngừ sọc dưa (Sarda Orientalis) và
glucose có sự hỗ trợ của nhiệt và xúc tác HCl

2. Đề tài thuộc diện: ☐ Có ký kết thỏa thuận sở hữu trí tuệ đối với kết quả thực hiện

xuất 5-Hydroxylmethyl-2-furfuraldehyde(5-HMF) đã được công bố, điều này minh
chứng cho tầm quan trọng của hợp chất 5- HMF. Tuy nhiên hiện nay cơ chất ban đầu
được sử dụng trong các nghiên cứu thường là fructose, đắt tiền và khơng có sẵn trong
tự nhiên, trong khi đó hầu hết các nguồn carbonhyrate thực vật trong tự nhiên được
cấu tạo từ đơn phân glucose. Nhận thấy tính cấp thiết của đề tài, em đã được giao
nhiệm vụ: “Nghiên cứu tổng hợp 5-Hydroxymethyl-2-furfuraldehyde bằng phản
ứng Maillard với cơ chất cơ thịt đỏ cá ngừ sọc dưa (Sarda Orientalis) và glucose có
sự hỗ trợ của nhiệt và xúc tác HCl”.
Dưới sự hướng dẫn tận tình của thầy Bùi Viết Cường, cùng với sự giúp đỡ, tạo
điều kiện của các thầy cô và các bạn sinh viên trong phịng thí nghiệm, em đã hồn
thành đồ án tốt nghiệp của mình sau hơn 3 tháng nghiên cứu.
Qua đây, em xin gửi lời cảm ơn chân thành, sâu sắc tới thầy Bùi Viết Cường đã
hết lòng chỉ bảo và tận tình hướng dẫn, giúp đỡ, định hướng cho tơi từ việc chọn đề tài
cho đến khi hồn thành đồ án tốt nghiệp của mình. Để có thể hồn thành được đồ án
này một cách tốt nhất, những kiến thức bổ ích, góp ý và sửa chửa của thầy là một
nguồn thơng tin rất hữu ích đối với em, từ đó giúp em năm bắt kĩ lưỡng, chi tiết hơn về
nội dung, cũng như các vấn đề liên quan đến đồ án.
Em cũng xin chân thành cảm ơn thầy, cô giáo trong bộ môn Công nghệ Thực
phẩm, các thầy, cơ ở phịng thí nghiệm và tất cả bạn bè đã giúp đỡ và tạo mọi điều
kiện thuận lợi cho em trong suốt thời gian thực hiện đề tài tốt nghiệp của mình. Em xin
tỏ lịng biết ơn sâu sắc đến gia đình, bạn bè đã quan tâm, chia sẻ và động viên để em
hồn thành cơng việc. Cuối cùng cho em xin được gửi lời cảm ơn các thầy cô trong hội
đồng bảo vệ tốt nghiệp đã dành thời gian quý báu của mình để đọc và nhận xét cho đồ
án này của em.
Em xin chân thành cám ơn!
Đà Nẵng, ngày 20 tháng 05 năm 2018
Sinh viên thực hiện
Trần Thị Thu Hương
i



Danh sách các bảng biểu, hình vẽ và sơ đồ .................................................................. v
Danh sách các chữ viết tắt.......................................................................................... vii
Chương 1: TỔNG QUAN .......................................................................................... 1
1.1

Giới thiệu 5-Hydroxymethyl-2-furfuraldehyde (5-HMF) ................................ 1

1.1.1

Định nghĩa ............................................................................................... 1

1.1.2

Tính chất vật lý ........................................................................................ 1

1.1.3

Tính chất hóa học ..................................................................................... 2

1.1.4

Cơ chế tổng hợp 5 – HMF ........................................................................ 7

1.1.5

Ứng dụng của 5-HMF .............................................................................. 8

1.2


2.2.1
HMF

Phản ứng tổng hợp 5-Hyrdoxymetyl-2-Furfural ............................................ 20
Khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ lị phản ứng đến q trình tổng hợp 5............................................................................................................... 20

2.2.2
Khảo sát ảnh hưởng của nồng độ xúc tác đến quá trình chuyển hóa
sucrose thành 5-HMF................................................................................................. 20

iii


2.2.3
Khảo sát ảnh hưởng của tỷ lệ hỗn hợp cơ chất glucose và cơ thịt đỏ cá
ngừ đến quá trình chuyển hóa 5HMF ......................................................................... 20
2.2.4

Khảo sát ảnh hưởng của thời gian đến hiệu suất phản ứng chuyển hóa ... 21

2.2.5

Khảo sát ảnh hưởng của tỉ lệ cơ chất : chất xúc tác đến phản ứng chuyển

hóa

............................................................................................................... 21

2.3



3.2

Khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng đến quá trình tổng hợp 5-HMF .. 24

3.3
Khảo sát ảnh hưởng của nồng độ xúc tác đến q trình chuyển hóa glucose
thành 5-HMF ............................................................................................................. 26
3.4
Khảo sát ảnh hưởng của tỷ lệ hỗn hợp cơ chất glucose và cơ thịt đỏ cá ngừ
đến q trình chuyển hóa 5HMF ................................................................................ 29
3.5

Khảo sát ảnh hưởng của thời gian đến hiệu suất phản ứng tổng hợp 5-HMF . 31

3.6
HMF

Khảo sát ảnh hưởng của tỉ lệ cơ chất : chất xúc tác đến phản ứng tổng hợp 5..................................................................................................................... 33

KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .................................................................................... 36
TÀI LIỆU THAM KHẢO.......................................................................................... 37

iv


DANH SÁCH CÁC BẢNG BIỂU, HÌNH VẼ VÀ SƠ ĐỒ

HÌNH 1.1. Cơng thức cấu tạo của 5-HMF .................................................................... 1
HÌNH 1.2. Các phản ứng hình thành este của nhóm hydroxymethyl ............................ 2



HÌNH 3.7. Ảnh hưởng của tỷ lệ cơ chất đến q trình tổng hợp 5-HMF và độ hấp thụ
màu............................................................................................................................ 29
HÌNH 3.8. Ảnh hưởng của thời gian phản ứng đến hàm lượng Cacbonhydrate và
đường khử ................................................................................................................. 31
HÌNH 3.9. Ảnh hưởng của thời gian phản ứng đến hiệu suất tổng hợp 5-HMF và độ
hấp thụ màu ............................................................................................................... 32
HÌNH 3.10. Ảnh hưởng của tỷ lệ chất xúc tác đến hàm lượng Cacbonhydrate và đường
khử ............................................................................................................................ 34
HÌNH 3.11. Ảnh hưởng của tỷ lệ cơ chất: thể tích chất xúc tác đến hiệu suất tổng hợp
5-HMF và độ hấp thụ màu ......................................................................................... 34
BẢNG 1.1 Tính chất vật lý của 5-HMF[5]…………………………………………….2
BẢNG 3.1 Kết quả phân tích sự khác biệt có ý nghĩa của hiệu suất tổng hợp 5-HMF
khi khảo sát nhiệt độ ………………………………………………………………….26
Bảng 3.2 Kết quả phân tích sự khác biệt có ý nghĩa của hiệu suất tổng hợp 5-HMF khi
khảo sát nồng độ chất xúc tác ………………………………………………………...28
BẢNG 3.3 Kết quả phân tích sự khác biệt có ý nghĩa của hiệu suất tổng hợp 5-HMF
khi khảo sát tỷ lệ glucose:cơ thịt đỏ cá ngừ sọc dưa………………………………….31
BẢNG 3.4 Kết quả phân tích sự khác biệt có ý nghĩa của hiệu suất tổng hợp 5-HMF
khi khảo sát thời gian phản ứng ……………………………………………………...33
BẢNG 3.5 Kết quả phân tích sự khác biệt có ý nghĩa của hiệu suất tổng hợp 5-HMF
khi khảo sát tỷ lệ cơ chất: thể tích chất xúc tác……………………………………….35

vi


DANH SÁCH CÁC CHỮ VIẾT TẮT

5-HMF


:

Nước khử ion

vii


Nghiên cứu tổng hợp 5-Hydroxymethyl-2-furfuraldehyde bằng phản ứng Maillard với cơ chất glucose và cơ thịt
đỏ cá ngừ sọc dưa (Sarda Orientalis) có sự hỗ trợ của nhiệt và xúc tác HCl

Chương 1:

TỔNG QUAN

1.1 Giới thiệu 5-Hydroxymethyl-2-furfuraldehyde (5-HMF)
1.1.1 Định nghĩa
5-Hydroxymethyl-2-furfuraldehyde (5-HMF) là sản phẩm trung gian của phản
ứng nâu hóa Maillard. Cấu tạo phân tử của 5-HMF bao gồm một vịng furan, một
nhóm chức andehyde (-CHO) và nhóm hydroxymethyl (-CH2OH)[7,8].

Hình 1.1. Cơng thức cấu tạo của 5-HMF [8]
1.1.2 Tính chất vật lý
Hợp chất 5-HMF là chất rắn trắng với độ hịa tan thấp, tuy nhiên các mẫu
thương mại thường có màu vàng nhạt, tan nhiều trong nước, methanol (CH3OH),
ethanol (C2H6O), aceton (C3H6O), ethyl acetate (C4H8O2), dimethyl formamide
(C3H7NO), tan được trong ether, benzene (C6H6), chloroform (CHCl3) và ít tan trong
carbon tetrachlorua (CCl4).[5,9]
Bảng 1.1 Tính chất vật lý của 5-HMF[5]
Tính chất

284 nm

SVTH: Trần Thị Thu Hương

GVHD: ThS. Bùi Viết Cường

1


Nghiên cứu tổng hợp 5-Hydroxymethyl-2-furfuraldehyde bằng phản ứng Maillard với cơ chất glucose và cơ thịt
đỏ cá ngừ sọc dưa (Sarda Orientalis) có sự hỗ trợ của nhiệt và xúc tác HCl

1.1.3 Tính chất hóa học [12]
Hợp chất 5-HMF mang tất cả các tính chất hóa học của các nhóm chức cấu tạo
của nó: nhóm hydroxymethyl (-CH2OH), nhóm andehyde (-CHO) và vịng furan.
a. Các phản ứng của nhóm hydroxymetyl
Nhóm hydroxymethyl trong HMF hoạt động theo cách điển hình đối với rượu
mang một vịng thơm. Do đó, nó có thể được so sánh với rượu benzyl hoặc furfuryl.
Nó có khả năng tham gia các phản ứng đặc trưng của nhóm hydroxymethyl (-CH2OH) như:
Phản ứng este hóa [12]
Việc acetyl hóa HMF với axit axetic có thể sinh ra triacetat hoặc monoacetat, tuy
nhiên, 5-Acetoxymethylfurfural được thu thập dễ dàng nhất trong phản ứng của HMF
với anhydrit axetic (CH3CO)2O. 5-Propionoxymethylfurfural, một chất diệt nấm được
sử dụng nhiều trong ngành công nghiệp dệt, thực phẩm và thuộc da, đã được thu thập
bằng hai cách: cho HFM phản ứng với anhydrit propionic (CH3CH2CO)2O hoặc với
acid propionic (CH3CH2COOH) dưới tác dụng của nhiệt và sự xúc tác của acid sufuric
(H2SO4) đậm đặc. Việc tổng hợp 5-benzoyloxymethylfurfural (C6H5COCl) được thực
hiện bằn phản ứng giữa HMF với benzoyl clorua xúc tác bởi natri hydroxit (NaOH).
Những năm gần đây các nhà khoa học đã đưa ra hai phương pháp este hóa 5HMF với
xúc tác DMAP và muối natri.

3


Nghiên cứu tổng hợp 5-Hydroxymethyl-2-furfuraldehyde bằng phản ứng Maillard với cơ chất glucose và cơ thịt
đỏ cá ngừ sọc dưa (Sarda Orientalis) có sự hỗ trợ của nhiệt và xúc tác HCl

Q trình oxy hóa [5,16]
5-HMF có thể bị oxy hóa với các chất oxy hóa khác nhau như crom trioxide
trong pyridin (C5H5N) hoặc anhydride acetic (CH3CO)2O trong DMSO để tạo thành
dialdehyde.

Hình 1.5. Phản ứng oxy hố của nhóm hydroxymethyl [5]
b. Phản ứng của nhóm andehyde [12]
Phản ứng khử
2,5-Bis-(hydroxymethyl) furan là một hợp chất với một lĩnh vực ứng dụng tuyệt
vời trong chế tạo nhựa, polyme và sợi nhân tạo. Nó được tổng hợp bằng cách giảm
andehyde nhóm trong HMF xúc tác bởi niken, đồng chromite, platin oxit, oxit coban
hoặc
oxit molybden, và cả amalgam natri. Một hydroation xúc tác của HMF trong một môi
trường nước với sự hiện diện của niken, đồng, platin, palladium hoặc chất xúc tác
ruteni đã được thí nghiệm. Đồng hoặc platinumcatalysed phản ứng tạo ra 2,5-bis(hydroxymethyl) furan như một sản phẩm chủ yếu, trong khi đó việc áp dụng niken
hoặc palladium đã làm cho quá trình hydro hóa vịng furan. Thực hiện amin hóa khử
HMF để thu được 5-hydroxymethyl-2-tetrahydrofurfurylamine các dẫn xuất của nó
[12].

SVTH: Trần Thị Thu Hương

GVHD: ThS. Bùi Viết Cường

4

c. Phản ứng của vịng furan:
Sự phân tách của vịng furan xảy ra trong mơi trường acid tạo thành acid
levulinic (CH3C(O)CH2CH2CO2H), acid formic (HCOOH) và các chất polymer khác
nhau. Sự oxy hóa của HMF trong rượu hình thành các endoperoxit. Sự tấn cơng của
phân tử cồn vào một nhóm andehyde hoặc trên một nguyên tử cacbon '5' trong vịng
furan dẫn đến sự hình thành của hydroxy hoặc alcoxybutenolide

Hình 1.9. Phản ứng oxy hố vịng furan [12]
SVTH: Trần Thị Thu Hương

GVHD: ThS. Bùi Viết Cường

6


Nghiên cứu tổng hợp 5-Hydroxymethyl-2-furfuraldehyde bằng phản ứng Maillard với cơ chất glucose và cơ thịt
đỏ cá ngừ sọc dưa (Sarda Orientalis) có sự hỗ trợ của nhiệt và xúc tác HCl

d. Phản ứng polymer hóa:
HMF phản ứng với các phenol tạo ra các sản phẩm ngưng tụ hoặc nhựa thông
phụ thuộc vào độ pH. Sản phẩm nhựa phản ứng với hexamethylenetetramine
(aminoform) với sự hình thành của chất kết dính được sử dụng như các chất làm dẻo.
Hydroxymethylfurfural tạo ra nhựa nhiệt dẻo trong phản ứng với toluenesulfonamide
hoặc butanone. Phản ứng của HMF với polyisocyanates tạo

Hình 1.10. Phản ứng polymer hóa 5 – HMF [12]
1.1.4 Cơ chế tổng hợp 5 – HMF [5,14]
HMF và các dẫn xuất của nó thường được tìm thấy trong thực phẩm. Trong
nhiều trường hợp, nó được cho là được hình thành bởi phản ứng Maillard. Giai đoạn
đầu của phản ứng Maillard là phản ứng của một đường khử với một axit amin, tạo

SVTH: Trần Thị Thu Hương

GVHD: ThS. Bùi Viết Cường

8


Nghiên cứu tổng hợp 5-Hydroxymethyl-2-furfuraldehyde bằng phản ứng Maillard với cơ chất glucose và cơ thịt
đỏ cá ngừ sọc dưa (Sarda Orientalis) có sự hỗ trợ của nhiệt và xúc tác HCl

Trong công nghiệp vật liệu : 5-HMF là cơ chất để sản xuất polymer, nhựa tái
sinh, polyester,.... Các dẫn xuất quan trọng của 5-HMF như 2,5-bis (hydroxymethyl) furan (BHMF), 5-hydroxymethyl-acid -2-furoic (HMFA) và acid 2,5-dicarboxylic
(FDCA) đã được nghiên cứu rộng rãi cho việc sản xuất các polyeste furanoic. Một số
dẫn xuất khác của 5-HMF cũng có nhiều ứng dụng quan trọng như [5- (aminomethyl)
furan-2-yl] methanol (AMFM); furan-2,5-diyldimethanamine (FDDMA); furan-2,5dicarb-aldehyde (FDCAL); 5,5 '- (oxydimethanediyl) difuran-2-carb- aldehyde
(ODFCA),.. [8].
Trong công nghiệp thực phẩm : hợp chất 5-HMF có thể được sử dụng để tổng
hợp các phụ gia thực phẩm như alapyridaine, acid levulinic, acid fomic, ... [5]. Hơn thế
nữa, 5-HMF là hợp chất có khả năng ức chế sự phát triển của nấm men và vi khuẩn, vì
vậy được sử dụng để bảo quản thực phẩm lên men [6].
Trong y học : 5-HMF được ứng dụng để làm thuốc điều trị bệnh hồng cầu hình
lưỡi liềm, bệnh thần kinh, tim mạch và nội tạng, ngồi ra 5-HMF cịn có tác dụng làm
giảm sự tích tụ các chất độc trong cơ thể, đặc biệt nó có khả năng loại bỏ các gốc tự do
chống oxy hóa trên màng protein [4,15].
Trong cơng nghiệp năng lượng: 5-HMF là chất có hoạt tính sinh học cao được
ứng dụng như một tiền chất để sản xuất nhiên liệu sinh học như dẫn xuất 2,5dimethylfuran (DMF) được xem như là một nhiên liệu sinh học tiềm năng, cũng như
tiền thân trong quá trình tổng hợp ankan lỏng để sử dụng trong nhiên liệu diesel [16]

Hình 1.12. Một số dẫn xuất của 5-HMF [5]
SVTH: Trần Thị Thu Hương

nghĩa là hương thơm của thành phẩm là do axit amin quyết định.
Ví dụ như: từ leucin sẽ cho các aldehyde có mùi thơm của bánh mì; từ glycin sẽ
cho các aldehyde có mùi mật và mùi thơm bia; từ valin và phenylalanin sẽ cho
adehyde có mùi thơm dễ chịu của hoa hồng.

SVTH: Trần Thị Thu Hương

GVHD: ThS. Bùi Viết Cường

10


Nghiên cứu tổng hợp 5-Hydroxymethyl-2-furfuraldehyde bằng phản ứng Maillard với cơ chất glucose và cơ thịt
đỏ cá ngừ sọc dưa (Sarda Orientalis) có sự hỗ trợ của nhiệt và xúc tác HCl
Hợp chất aminoacid
Tái sắp xếp amadori
Sản phẩm của sự tái sắp xếp amadori

Đường

Sự phân tách sản phẩm

+ Hợp chất
aminoacid

Sự suy
giảm
strecker

Hợp chất


a. Giai đoạn đầu
Giai đoạn đầu của phản ứng melanoidin là sự ngưng tụ đường với acid tamin
tạo thành base schiff (hợp chất hữu cơ có nhóm –HC=N) hoặc glucoside. Sản phẩm
của giai đoạn đầu không màu và không hấp thụ tia cực tím, protien biến tính, gồm
phản ứng ngưng tụ cacbonylamin và phản ứng chuyển vị amadori.
N

O
C

H

H

C

OH

HO

C

H

H

C

OH


C

H

OH

H

C

OH

OH

H

C

H

C

H

C

OH

HO

Giai đoạn kế tiếp là phản ứng chuyển vị amadori do khi ở nhiệt đọ cao phức hợp
đường amine bị đồng phân hóa cịn gọi là bị chuyển vị nội phân tạo 1-amine1-deoxy2-cetone.
O

H

C

H

H

COOH

C

H

N

R''

R'

R'

R'

C



GVHD: ThS. Bùi Viết Cường

12


Nghiên cứu tổng hợp 5-Hydroxymethyl-2-furfuraldehyde bằng phản ứng Maillard với cơ chất glucose và cơ thịt
đỏ cá ngừ sọc dưa (Sarda Orientalis) có sự hỗ trợ của nhiệt và xúc tác HCl

Sản phẩm của giai đoạn này không màu hoặc có màu vàng nhưng hấp thụ cực
mạnh tia cực tím, gồm các phản ứng khử nước của đường, phân hủy đường và các hợp
chất amin. Phụ thuộc vào điều kiện mơi trường giai đoạn trung gian có thể tiến hành
theo các con đường sau: tạo thành furfurol và hoặc hydroxymetylfurfurol, tạo thành
reducton mạch hở, phân hủy đường để tạo thành aldehide, aceton, diacetyl, tạo thành
ozone, hình thành hợp chất 5HMF.
Tạo thành furfurol và ozone
Nếu saccharide ban đầu là glucose thì sản phẩm chuyển vị Amadori khi đun
nóng sẽ là furan sau đó chuyển thành base schiff của hydroxymetylfurfurol.
H

HN

R

C
C

OH

HO

CH NH CH3

HC
- H 2O

O

furan of dezoxyfructoza

HOH2C

CH

C

C

CH

NH

O
b azo schiff of hydroxymetyl furfurol

CH2OH
1 - amin - 1 - dezoxy - 2 - xetoza

Hình 1.16. Quá trình hình thành furfurol [32]
Tạo thành hợp chất 5HMF


OH OH

H

O
HC

C

H
OH O
Hydroxymethylglioxal
hydroxymetylglioxal

OH OH

C

C

C
H

Reducton hay
reducton
haylàlàenolaldehyde
enolaldehit của
củaacid
axit tartric
tatric

triozoreducton, aldehyde piruvic, aceton, diacetyl. Một số chất tạo thành khi phân hủy
đường có mùi và vị dễ chịu.
Phân hủy các hợp chất amine
Sản phẩm chuyển vị Amadori có thể kết hợp với axit amin tạo ra CO2 và H2O.
Base schiff tạo thành bị thủy phân thành aldehyde và hợp chất amino
Chính hợp chất amino này sẽ cho các sản phẩm chứa nitrogen và có màu nâu
sau này. Cịn aldehyde được tạo thành trong phản ứng này, so với axit amin đã phản
ứng với aminoodezoxycetose thì có ít hơn một ngun tử C.

SVTH: Trần Thị Thu Hương

GVHD: ThS. Bùi Viết Cường

14


Nghiên cứu tổng hợp 5-Hydroxymethyl-2-furfuraldehyde bằng phản ứng Maillard với cơ chất glucose và cơ thịt
đỏ cá ngừ sọc dưa (Sarda Orientalis) có sự hỗ trợ của nhiệt và xúc tác HCl

R

CH

NH2

+

R'

- CO2

R

CH N

H

H

H

COOH

C

C

N

C

R'

H

R''

H

b azo schiff
H


RC

C

H

N

H

C

COOH

H

NH
R''

C

COOH

H

CH3
am in

b az o schiff

H3C

C
H

CH

CH2

C
H

OH

aldehit axetic

aldol
Hình 1.20. Phản ứng ngưng tụ aldol [32]
GVHD: ThS. Bùi Viết Cường

15