BÀI 51
BÀI 51
DẪN XUẤT HALOGEN
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON
CỦA HIĐROCACBON
Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN.
ANCOL-PHENOLMỤC TIÊU
MỤC TIÊU
-
Hiểu được phản ứng thế, phản ứng tách
Hiểu được phản ứng thế, phản ứng tách
của dẫn xuất halogen
của dẫn xuất halogen
-
Hiểu được cơ chế phản ứng thế, quy tắc
Hiểu được cơ chế phản ứng thế, quy tắc
Zai-x
Zai-x
-
Biết được ứng dụng của dẫn xuất halogen
Biết được ứng dụng của dẫn xuất halogen
trong tổng hợp hữu cơ và trong cuộc sống.
trong tổng hợp hữu cơ và trong cuộc sống.
-
Viết được các phương trình minh họa.

3
Đun sôi với nước,
Đun sôi với nước,
gạn lấy lớp nước,
gạn lấy lớp nước,
axit hoá bằng
axit hoá bằng
HNO
HNO
3
3
,
,
nhỏ vào đó
nhỏ vào đó
dd AgNO
dd AgNO
3
3Đun với dd
Đun với dd
NaOH gạn lấy lớp
NaOH gạn lấy lớp
nước, axit hoá
nước, axit hoá
bằng HNO
bằng HNO
3

2
=CHCH
=CHCH
2
2
Cl
Cl
(Anyl clorua)
(Anyl clorua)
Không có kết tủa
Không có kết tủa
Có AgCl kết tủa
Có AgCl kết tủa
Có AgCl kết tủa
Có AgCl kết tủa
C
C
6
6
H
H
5
5
Cl
Cl
(Phenyl clorua)
(Phenyl clorua)
Không có kết tủa
Không có kết tủa
Không có kết tủa

2
-Br
+
NaOH (loãng)
CH
3
-CH
2
-OH
NaBr
+
t
0III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
b. Dẫn xuất loại anlyl halogenua
b. Dẫn xuất loại anlyl halogenua
+ Bị thủy phân khi đun sôi với nước:
+ Bị thủy phân khi đun sôi với nước:
RCH=CHCH
RCH=CHCH
2
2
-X + H
-X + H
2
2
O RCH=CHCH

C
6
6
H
H
5
5
-ONa + NaCl +H
-ONa + NaCl +H
2
2
O
OIII. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Độ âm điện của halogen lớn hơn của cacbon
C
C
X
δ
+
δ
-
Liên kết cacbon-halogen là liên kiết phân cực
Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham
gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH.
Tùy thuộc vào bản chất của dẫn xuất và điều kiện phản
ứng mà sự thế xảy ra các cơ chế khác nhau.

b. Giải thíchHướng của phản ứng tách hiđro halogenua
CH
2
–CH–CH–CH
3
H
H
Br
C
2
H
5
OH, t
0
CH
3
- CH = CH-CH
3
CH
2
= CH-CH
2
-CH
3
I
II
Quy tắc tách Zaixép: Nguyên tử halogen sẽ ưu tiên