4
Tạp chí Hóa học, T. 38, số 4, Tr. 4 - 5, 2000

Nghiên cứu thành phần hóa học một loài bình vôi
phía bắc Việt Nam
Đến Tòa soạn 29-11-1999
Lê Ngọc Liên
1
, Phạm Gia Điền
1
, Vũ Đình Hong
1
, M. Pais
2
1
Viện Hóa học, Trung tâm Khoa học tự nhiên v+ Công nghệ Quốc gia
2
ICNS-CNRS, Gif sur Yvette-France
Summary
From the tube of one Stephania species collected in Hoa Binh province the alkaloids
crebanin and stephanin have been isolated and characterized. The structures of these
compounds were elucidated by spectroscopic analyses and chemical evidence.

Chi Stephania (Menispermaceae) đợc
dùng lm thuốc chữa bệnh từ lâu đời trong dân
gian nh thuốc an thần trên cơ sở 1-
tetrahydropalmatin. Việt Nam có nhiều loi
bình vôi, song phần nghiên cứu thnh phần hóa
học của chúng còn cha hon chỉnh. Với mục
đích nghiên cứu thnh phần hóa học các loi
bình vôi ở Việt Nam, chúng tôi đ> tiến hnh

128
o
C (EtOAc : Hexan). Phổ
1
H-NMR cho thấy
có một singulet = 2,55 ppm đặc trng cho
nhóm N-CH
3
, hai singulet khác nằm ở vùng 3,8
v 3,9 ppm đặc trng cho hai nhóm OCH
3
. Hai
dublet của 2 proton xuất hiện ở vùng 5,9 v
6,08 ppm với J = 1,4 Hz cho phép nghĩ tới một
nhóm CH
2
nằm riêng biệt không có tơng tác
với các proton của các cacbon bên cạnh. Ba
proton của vòng thơm xuất hiện ở vùng 6,52 -
7,8 ppm dới dạng hai dublet v một singulet
chứng tỏ có hai H nằm ở vị trí ortho với nhau
trong một vòng thơm (2 dublet) còn 1 H
(singulet) nằm ở vòng thơm khác đ> bị thế cả 5
vị trí. So sánh phổ
13
C-NMR v DEPT, đồng
thời phổ MS với [M]
+
= 339 khẳng định hợp
chất ny l crebanin [1]. Chất ny chiếm lợng

= 0,7. Tuy vậy, do lợng chất
tách ra quá ít v còn lẫn các chất khác nên cha
xác định đợc cấu trúc của hợp chất ny.
Theo các ti liệu đ> công bố, các hợp chất I,
II có trong các loi bình vôi Stephania
bancroftii v Stephania sasakii [1, 2]. Nh vậy,
nhiệm vụ đặt ra phải nghiên cứu thêm để xác
định tên khoa học cho loi bình vôi đỏ của Hòa
Bình.

Phần thực nghiệm
Thiết bị v hóa chất
Phổ khối lợng đợc đo trên máy Kratos
MS 50.
Phổ NMR proton đợc đo trên máy Bruker
AC 250 spectrometer (250 MHz) với TMS lm
nội chuẩn, CDCl
3
l dung môi hòa tan.
Phổ
13
C-NMR đo trên máy Bruker 75 MHz,
dung môi hòa tan l CDCl
3
.
Sắc ký lớp mỏng trên bản silicagel Merck
tráng sẵn.
Sắc ký cột với chất hấp phụ l silicagel
Merck 60 (0,040 - 0,063 mm).
Chiết tách v xác định cấu trúc

1
H-NMR (250 MHz, CDCl
3
); (ppm) 2,3 (1H,
dd, J = 1,45) v 15 Hz, H-7a); 2,45 (2H, m, H-5);
2,55 (3H, s, N-CH
3
); 3,07 (2H, m, H-4); 3,13 (1H,
dd, J = 1,45) v 4,5 Hz, H-6a); 3,7 (1H, dd, J = 4,5)
v 14,5 Hz, H-7b); 3,85 (3H, s, OCH
3
); 3,9 (3H, s,
OCH
3
); 5,9 v 6,08 (2ì1H, 2ìd, J = 1,4 Hz, O-
CH
2
-O); 6,52 (1H, s, H-3); 6,88 (1H, d, J = 9 Hz,
H-10); 7,8 (1H, d, J = 9 Hz, H-11).
13
C-NMR (75 MHz, CDCl
3
): 27,01 (C-7); 29,2
(C-4); 44 (N-Me); 53,7 (C-5); 55,9 (O-Me); 62,03
(C-6a); 100,7 (O-CH
2
-O); 106,9 (C-3); 110,4 (C-
10); 116,6 (C-11b); 123 (C-11); 124,7 (C-11a);
126,5 (C-3a); 126,6 (C-6b); 129,8 (C-7a); 142,2
(C-1); 146 (C-2); 146,7 (C-9); 152,1(C-8).

9); 116,5 (C-11b); 119,4 (C-11); 123,8 (C-11a);
126,4 (C-3a); 126,9 (C-6b); 127 (C-10); 132,1 (C-
7a); 142,7 (C-1); 146,5 (C-2); 156,2 (C-8).
Ti liệu tham khảo
1. J. P. Bartley et al. Phytochemistry, 36, 1330
(1994).
2. Jun-Ichi Kunitomo. Phytochemistry, 19, P.
2735 - 2739 (1980).
Me
OMe
H
O
O
N
OMe
3
3a
4
5
7
8
9
10
11
11a
11b
6a
6b
I: Crebanin
Me