BÀI 13:
TỔNG HỢP CHẤT MÀU

*****

I. CẤU TẠO VÀ MÀU SẮC
1. Ánh sáng và màu sắc
2. Cấu tạo và màu sắc
II. PHÂN LOẠI CÁC CHẤT MÀU
1. Các chất màu hữu cơ thiên nhiên
2. Các chất màu tổng hợp
III. TỔNG HỢP MỘT SỐ CHẤT MÀU
1. Phẩm nitro
2. Phẩm azo I. Cấu tạo & màu sắc :
1. Ánh sáng & màu sắc :
Màu sắc là kết quả tương tác giữa ánh sáng với vật thể .
Màu mà mắt chúng ta nhận được là màu phụ với màu hấp thụ . Mắt chúng ta chỉ nhận
được các dao động điện từ ánh sáng ở vùng có bước sóng 400 → 750 micromet .
- Khi ánh sáng trắng đập vào 1 vật thể bị phản xạ hoàn toàn thì mắt ta thấy vật thể màu
trắng .
- Toàn bộ các tia sáng đập vật thể bị hấp thụ hết thì vật ấy có màu đen .
- Vật thể chỉ hấp thụ 1 số tia và tán xạ những tia còn lại mắt cho ta thấy vật có màu
của những tia không bị hấp thụ tán xạ .
Như vậy , màu sắc có thể nói là sự hấp thụ chọn lọc những miền xác định trong phổ
liên tục của ánh sáng đập vào mắt

2. Cấu tạo và màu sắc
TOP
Ta đã biết có những chất hấp thụ chọn lọc ánh sáng trong vùng trong thấy mới có màu
, hấp thụ các vùng tử ngoại hồng ngoại và các vùng khác vẫn không có màu ...
Năng lượng bức xạ phụ thuộc vào bức sóng & tần số bức xạ . Vùng nhìn thấy khá hẹp
có năng lượng từ 110 → 69 kcal/mol .
Trong hóa học hữu cơ các hợp chất có màu thường phân tử của nó được tạo thành từ
liên kết π và liên kết δ.
Các chất có màu có liên kết π liên hợp ,phân tử của chúng có những nhóm đặc biệt có
tác dụng làm mở rộng hệ liên kết kéo dài hệ liên hợp π .
Nhóm

- Các nhóm này tạo ra màu sắc cho hợp chất hữu cơ gọi là nhóm tạo màu hay nhóm
hàm sắc.
- Các nhóm không tạo màu những làm tăng cường màu gọi là nhóm trợ màu ( trợ sắc).
VD: - OH , - NH
2
, - SH , - OCH
3
, - NHCH
3
.
Các chất màu chỉ có nhóm hàm sắc chưa có tính hấp thụ chọn lọc cao, chỉ sau khi đưa
các nhóm trợ sắc vào thì màu các hợp chất mới trở nên thuần nhất, có đủ cường độ.

II. Phân loại các chất màu:
Các chất màu gồm có các chất màu vô cơ và hữu cơ. Mỗi loại đều có chất màu thiên
nhiên và tổng hợp.
+ Chất màu vô cơ: Thường có cấu tạo đơn giản là muối hoặc oxit kim loại: PbCrO
4

- Màu nghệ: củ nghệ chứa 3→ 4% chất màu vàng cuacumyl. Ðem củ nghệ nghiền nhỏ
trích với ligroin loại các chất hữu cơ. Sau đó trích ete và kết tinh lại trong benzen được
cuacumyl. - Màu đỏ quả điều.
- Mặc nưa: chứa chất Diospirol 2% có thể trích bằng ete ancol, dùng để nhuộm màu
đen

HC
Diospirol

2. Các chất màu tổng hợp:
TOP
Hiện có hàng ngàn loại khác nhau, được ứng dụng trong nhiều lãnh vực kinh tế khác
nhau như sơn, in, nhuộm, thực phẩm, mỹ phẩm, dược, cao su, nhựa...
* Các chất hữu cơ không tan trong nước thường sản xuất ở dạng bột, hạt nhỏ cỡ micro,
loại này gọi là pigment. Pigment là chất màu không tan trong nước và không tan trong môi
trường sử dụng.
* Các chất màu tan trong nước hoặc có khả năng biến dạng, tan trong nước hoặc dung
môi khác gọi là các phẩm màu.
Các chất màu có chứa nhóm - COOH, - SO
3
H, dễ tan trong nước. Có chứa nhóm - C
= O, - OH có thể biến thành dạng tan được...
Người ta có thể biến pigment thành phẩm màu và ngược lại, bằng cách đưa vào phân
tử pigment nhóm tan hoặc khóa nhóm tan lại.

a) Phân loại các pigment: thường người ta không phân loại mà thường mã hóa các
pigment dưới dạng các số ( như CI, Sh).

* Phẩm nhuộm nitro.
* Phẩm nhuộm Nitrosơ.
* Phẩm nhuộm azo.
* Phẩm nhuộm phenyl metan.
* Phẩm nhuộm tryphenyl metan.
* Phẩm nhuộm xeton, quinon.
* Phẩm nhuộm indigo.
* Phẩm nhuộm lưu huỳnh.
* Phẩm nhuộm cơ nguyên tố.

III. Tổng hợp một số chất màu:
1. Phẩm nitro.
TOP
- Thông thường phẩm nitro được tạo thành bằng phản ứng oxi hóa các phenol,
naphthol và các dẫn xuất sunponic acid của chúng.
HNO
2
+ 2HNO
3
 H
2
O
+
+ NO
+
+ 2NO
3
-
Lọc sản phẩm và sấy khô ở 40→ 50°C tinh thể dạng hình kim màu vàng, nóng chảy ở
131°C.

2. Phẩm azo:
TOP
Chất màu azo là loại màu chiếm tỷ lệ nhiều nhất trong các màu hữu cơ. Trong phân tử
của nó có nhóm azo ( monoazoic - N = N) hai nhóm azo ( bic azoic hoặc diazoic) hoặc 3
nhóm azo...
Phẩm màu azo và pigment azo được tạo thành từ 2 phản ứng: phản ứng diazo hóa và
phản ứng ghép đôi.
* Phản ứng diazo hóa: là phản ứng giữa acid nitrơ và muối của amin thơm bậc 1 tạo
thành hợp chất diazonium.
ArNH
3
X + HNO
2
→ ArN
2
X + 2H
2
O
Ar là gốc aryl, X là gốc acid vô cơ.
ArNH
2
+ Na NO
2
+ 2HX → ArN
2
+
X