LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI
MỘT SỐ BÀI TẬP VỀ HYDROCACBON
TRONG CHƯƠNG TRÌNH THPT

Giảng viên hướng dẫn : Vũ Thị Thơ
Sinh viên thực hiện : Phan Thị Thùy Luậnvăntốtnghiệp GVHD:CôVũThịThơ
SVTH:PhanThịThùy

1PHẦN MỞ ĐẦU

I. Lý do chọn đề tài

Hóa học hydrocacbon là phần mở đầu của chương trình hóa học hữu cơ phổ thông.

- Tìm hiểu thực trạng dạy và làm bài tập ở trường THPT.
IV. Khách thể và đối tượng nghiên cứu

- Khách thể nghiên cứu: quá trình dạy và học môn hóa ở trường THPT.
- Đối tượng nghiên cứu: bài tập về hydrocacbon.

V. Giả thuyết khoa học

Luậnvăntốtnghiệp GVHD:CôVũThịThơ
SVTH:PhanThịThùy

2
- Nếu hiểu rõ lý thuyết, nắm vững phương pháp giải bài tập hydrocacbon chương trình
THPT sẽ giúp giáo viên và học sinh hệ thống hóa và hiểu sâu sắc bài tập này cũng như có
nền tảng vững chắc trong bộ môn hóa hữu cơ ở trường THPT.
VI. Phạm vi nghiên cứu

- Chương trình hóa học THPT : chương trình hóa hữu cơ 11
VII. Phương tiện và phương pháp nghiên cứu

- Nghiên cứu, tham khảo các tài liệu có liên quan
- Tổng hợp, phân tích, đề xuất phương pháp giải
- Đưa ra các dạng bài tập tiêu biểu để minh họa sau đó có bài tập tương tự
- Trao đổi, điều tra thực tế

CHƯƠNGI:
CƠSỞLÝLUẬNCỦAĐỀTÀI
Luậnvăntốtnghiệp GVHD:CôVũThịThơ
SVTH:PhanThịThùy

4
I.1 – CƠ SỞ LÝ LUẬN VỀ BÀI TẬP
HÓA HỌC

I.1.1 KHÁI NIỆM BÀI TẬP HÓA HỌC :
Bài tập hóa học là một dạng bài làm gồm những bài toán, những câu hỏi hay đồng
thời cả bài toán và câu hỏi thuộc về hóa học mà trong khi hoàn thành chúng, học sinh nắm

ở tất cả các khâu của quá trình dạy học : nghiên cứu tài liệu mới, củng cố, vận dụng, khái
quát hóa – hệ thống hóa và kiểm tra, đánh giá kiến thức, kỹ năng, kỹ xảo của học sinh. Nó
cung cấp cho học sinh cả kiến thức, cả con đường dành lấy kiến thức, mà còn mang lại
niềm vui sướng của sự phát hiện, của việc tìm ra đáp s
ố.
Bài tập Hóa học có nhiều ứng dụng trong dạy học với tư cách là một phương pháp
dạy học phổ biến, quan trọng và hiệu nghiệm. Như vậy, bài tập Hóa học có công dụng rộng
rãi, có hiệu quả sâu sắc trong việc thực hiện mục tiêu đào tạo, trong việc hình thành phương
pháp chung của việc tự học hợp lý, trong việc rèn luyện kỹ năng tự lực, sáng tạo.
Bài t
ập Hóa học là phương tiện cơ bản để dạy học sinh tập vận dụng các kiến thức đã
học vào thực tế đời sống, sản xuất và tập nghiên cứu khoa học. Kiến thức học sinh tiếp thu
được chỉ có ích khi sử dụng nó. Phương pháp luyện tập thông qua việc sử dụng bài tập là
Luậnvăntốtnghiệp GVHD:CôVũThịThơ
SVTH:PhanThịThùy

5
một trong các phương pháp quan trọng nhất để nâng cao chất lượng dạy học bộ môn. Đối
với học sinh, việc giải bài tập là một phương pháp dạy học tích cực.

I.1.3 TÁC DỤNG CỦA BÀI TẬP HÓA HỌC :
1) Bài tập Hóa học có tác dụng làm cho học sinh hiểu sâu hơn và làm chính xác
hóa các khái niệm đã học.
Học sinh có thể học thuộc lòng các định nghĩa của các khái niệm, học thuộc lòng các
định luật, nhưng nếu không qua việc giải bài tập, học sinh chưa thể nào nắm vững những
caí mà học sinh đã thuộc lòng. Bài tập Hóa học sẽ rèn luyện cho học sinh kỹ năng vận dụng
được các kiến thức đã học, biến những kiến thức tiếp thu được qua các bài giảng của thầy
thành kiến thức của chính mình. Khi vận dụng được một kiến thức nào đó, kiến thức đó sẽ
được nhớ lâu.
Ví dụ : Các hợp chất sau, chất nào là rượu?


CH
3
CH
3
CH
2

Khi cho học sinh làm bài này, các em rất thích thú vì biết được một chất trong
chanh. Việc viết phương trình phản ứng không phải là khó đối với các em. Tuy nhiên, qua
ví dụ này học sinh biết ankadien có nhiều loại mạch khác nhau. Nhờ vậy mà kiến thức hoá
học gắn liền với thực tế cuộc sống có thể đi vào trí nhớ của các em một cách dễ dàng, .
Hoặc một ví dụ khác là các phần bài tập về độ rượu, các bài tập tính hiệ
u suất, điều
chế… cũng rất gần gũi với cuộc sống. Những bài tập này cũng góp phần đáng kể trong việc
gắn kiến thức hóa học với cuộc sống làm cho các em thêm yêu thích môn hóa, không làm
nặng nề kiến thức của học sinh, từ đó các em cảm thấy hóa học không phải là những khái
niệm khó nhớ, khó hiểu mà rất thiết thực, gần gũi đối với các em

3) Bài tập Hóa học củng cố kiến thức cũ một cách thường xuyên và hệ thống hóa
các kiến thức đã học :
Kiến thức cũ nếu chỉ đơn thuần là nhắc lại sẽ làm cho học sinh chán vì không có gì
mới và hấp dẫn. Bài tập Hóa học sẽ ôn tập, củng cố và hệ thống hóa kiến thức một cách
thuận lợi nhất. Một số đáng kể bài tập đòi hỏi học sinh phải vận dụng tổng hợp kiến thức
của nhiều nội dung, nhiều chương, nhi
ều bài khác nhau. Qua việc giải các bài tập Hóa học
Luậnvăntốtnghiệp GVHD:CôVũThịThơ
SVTH:PhanThịThùy

6

Biết công thức tính % theo thể tích 2 chất đó.
Qua vi
ệc thường xuyên giải các bài tập hỗn hợp, lâu dần học sinh sẽ thuộc các kí hiệu
hóa học, nhớ hóa trị, số oxi hóa của các nguyên tố, …

5) Bài tập hóa học tạo điều kiện để tư duy học sinh phát triển
:
Bài tập hóa học phát triển năng lực nhận thức, rèn luyện trí thông minh cho học sinh.
Khi giải một bài tập, học sinh được rèn luyện các thao tác tư duy như phân tích, tổng hợp,
so sánh, diễn dịch, qui nạp. Một bài toán có thể có nhiều cách giải khác nhau: có cách giải
thông thường, theo các bước quen thuộc, nhưng cũng có cách giải ngắn gọn mà lại chính
xác. Qua việc giải nhiều cách khác nhau, học sinh sẽ tìm ra được cách giải ngắn mà hay,
điều đó sẽ
rèn luyện được trí thông minh cho các em.
Vd
: Đề bài ví dụ trên:
Một hỗn hợp gồm 2 chất đồng đẳng ankan kế tiếp có khối lượng 24,8g. Thể tích tương
ứng là 11,2lít.
a) Hãy xác định CTPT của ankan
b) Tính % thể tích của 2 ankan.

Với bài này có 2 cách giải:
- Cách 1: Dựa vào khối lượng và thể tích đề bài cho đưa về phương trình 2 ẩn số (giữa
số C của một ankan (lớn hoặc bé) với số mol của hỗn hợp) và biệ
n luận.
- Cách 2: dùng phương pháp trung bình tìm được số C trung bình(
n ) ta sẽ suy được 2
giá trị (n, m) ứng với 2 ankan đồng đẳng kế tiếp.
Ở cách 2 giải nhanh, chính xác hơn cách 1vì ít tính toán hơn cách 1.
Luậnvăntốtnghiệp GVHD:CôVũThịThơ

chế, có cách suy nghĩ và trình bày chính xác, khoa học, nâng cao lòng yêu thích bộ môn
hóa học.
Tác dụng này được thể hiện rõ trong tất cả các bài tập hóa học. Bài toán hóa họ
c gồm
nhiều bước để đi đến đáp số cuối cùng. Nếu các em sai ở bất kì một khâu nào sẽ làm cho hệ
thống bài toán bị sai.
Vd
: C
4
H
10
O có bao nhiêu đồng phân ?
Đây là một bài tập rất đơn giản, dễ đối với học sinh nhưng không phải học sinh nào
cũng làm đúng hoàn toàn vì các em không cẩn thận, chủ quan khi làm bài.
Tuy nhiên, tác dụng giáo dục tư tưởng của bài tập có được phát huy hay không, điều
này còn phụ thuộc vào cách dạy của giáo viên.
Bài tập hóa học có nội dung thực nghiệm còn có tác dụng rèn luyện tính cẩn thận,
tuân thủ triệt để qui định khoa học, chống tác phong luộ
m thuộm dựa vào kinh nghiệm lặt
vặt chưa khái quát vi phạm những nguyên tắc của khoa học.
Vd
: Trong phòng thí nghiệm hóa học nào đều có nội qui phòng thí nghiệm, các chai
lọ đều có nhãn và để ở những vị trí cố định…
7) Giáo dục kĩ thuật tổng hợp:
Bộ môn hóa học có nhiệm vụ giáo dục kĩ thuật tổng hợp cho học sinh, bài tập hóa học
tạo điều kiện tốt cho giáo viên làm nhiệm vụ này.
Những vấn đề của kĩ thuật của nền sản xuất yêu cầu được biến thành nội dung của các
bài tập hóa học, lôi cuốn học sinh suy nghĩ về các vấn đề của kĩ thuật.
Bài tập hóa học còn cung cấp cho h
ọc sinh những số liệu lý thú của kĩ thuật, những số

Luậnvăntốtnghiệp GVHD:CôVũThịThơ
SVTH:PhanThịThùy

8
• Bài tập định tính (không có tính toán)
• Bài tập định lượng (có tính toán)
2. Phân loại dựa vào hoạt động của học sinh khi giải bài tập:
• Bài tập lý thuyết (không có tiến hành thí nghiệm)
• Bài tập thực nghiệm (có tiến hành thí nghiệm)
3. Phân loại dựa vào nội dung hóa học của bài tập:
• Bài tập hóa đại cương
- Bài tập về chất khí
- Bài tập về dung dịch
- Bài tập về điện phân …
• Bài tập hóa vô cơ
- Bài tập về các kim loại
- Bài tập về các phi kim
- Bài tập về các loại hợp chất oxit, axit, bazơ, muối, …
• Bài tập hóa hữu cơ
- Bài tập về hydrocacbon
- Bài tập về rượu, phenol, amin
- Bài tập về andehyt, axit cacboxylic, este, …
4. Dựa vào nhiệm vụ và yêu cầu của bài tập:
• Bài t
ập cân bằng phương trình phản ứng
• Bài tập viết chuỗi phản ứng
• Bài tập điều chế
• Bài tập nhận biết
• Bài tập tách các chất ra khỏi hỗn hợp
• Bài tập xác định thành phần hỗn hợp

:
Thường dưới dạng câu hỏi và không tính toán nhằm làm chính xác khái niệm; củng
cố, hệ thống hóa kiến thức; vận dụng kiến thức vào thực tiễn.
Các dạng hay gặp: viết phương trình phản ứng, hoàn thành chuỗi phản ứng, nhận
biết, điều chế, tách chất, giải thích hiện tượng, bài tập về tính chất hóa học các chất, …
Có thể phân thành 2 loại :
+ Bài tập lý thuyết (củng cố lý thuy
ết đã học)
+ Bài tập thực nghiệm : vừa củng cố lý thuyết vừa rèn luyện các kĩ năng, kĩ xảo thực
hành, có ý nghĩa lớn trong việc gắn liền lý thuyết với thực hành.

Bài tập toán
:
Là những bài tập gắn liền với tính toán, thao tác trên các số liệu để tìm được số liệu
khác, bao hàm 2 tính chất toán học và hóa học trong bài.
Tính chất hóa học: dùng ngôn ngữ hóa học & kiến thức hóa học mới giải được (như
vừa đủ, hoàn toàn, khan, hidrocacbon no, không no, …) và các phương trình phản ứng xảy
ra.
Tính chất toán học: dùng phép tính đại số , qui tắc tam suất, giải hệ phương trình, …
Hóa học là một môn khoa học tự nhiên, tất yếu không tránh kh
ỏi việc liên môi với
toán, lý, đặc điểm này cũng góp phần phát triển tư duy logic cho học sinh. Hiện nay, hầu
hết các bài tập tóa hóa đánh nhấn việc rèn luyện tư duy hóa học cho học sinh, giảm dần
thuật toán.
I.1.5 MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP:
1- Tính theo công thức và phương trình phản ứng
2- Phương pháp bảo toàn khối lượng
3- Phương pháp tăng giảm khối lượng
4-
Phương pháp bảo toàn electron

đầu bài)
3. Viết các phương trình phản ứng xảy ra (nếu có)
4. Gợi ý và hướng dẫn học sinh suy ngh
ĩ tìm lời giải:
- Phân tích dữ kiện của đề bài xem từ đó cho ta biết được những gì
- Liên hệ với các dạng bài tập cơ bản đã giải
- Suy luận ngược từ yêu cầu của bài toán
5. Trình bày lời giải
6. Tóm tắt, hệ thống những vấn đề cần thiết, quan trọng rút ra từ bài tập (về kiến thức,
kĩ nă
ng, phương pháp)
I.1.8 CƠ SỞ THỰC TIỄN:
Thực tế nhiều trường phổ thông, số tiết hóa trong tuần ít, phần lớn dùng vào việc
giảng bài mới và củng cố các bài tập cơ bản trong sách giáo khoa. Bài tập giáo khoa mở
rộng và các bài tập toán chỉ được đề cập ở mức thấp. Khi đọc đề bài tập hóa nhiều học sinh
bị lúng túng không định hướng được cách giải, nghĩa là chưa hiểu rõ bài hay ch
ưa xác định
được mối liên hệ giữa giả thiết và cái cần tìm.
Các nguyên nhân làm học sinh lúng túng và sai lầm khi giải bài tập hóa học:

• Chưa hiểu một cách chính xác các khái niệm, ngôn ngữ hóa học (ví dụ như :
nồng độ mol, dd loãng, đặc, vừa đủ, … )
• Chưa thuộc hay hiểu để có thể viết đúng các phương trình phản ứng, chưa nắm
được các định luật cơ bản của hóa học
• Chưa thành thạo những kĩ năng cơ bản về hóa học, toán học (cân bằng phản ứng,
đổi số mol, V, nồng độ, lập tỉ lệ, …)
• Không nhìn ra được mối tương quan giữa các giả thiết, giả thiết với kết luận để
có thể lựa chọn và sử dụng phương pháp thích hợp đối với từng bài cụ thể.
:
- Đồng đẳng là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng về thành
phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH
2
. Những chất đó được gọi là những chất
đồng đẳng với nhau, chúng hợp thành một dãy đồng đẳng.
2. Đồng phân
:
- Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng CTPT, nhưng có cấu tạo khác nhau nên có tính
chất hóa học khác nhau. Các chất đó được gọi là những chất đồng phân.

I.2.3 CÁC LOẠI CÔNG THỨC HÓA HỮU CƠ
Việc nắm vững ý nghĩa của mỗi loại công thức hóa hữu cơ có vai trò rất quan trọng.
Điều này cho phép nhanh chóng định hướng phương pháp giải bài toán lập CTPT, dạng
toán cơ bản và phổ biến nhất của bài tập h
ữu cơ. Các bài toán lập CTPT chất hữu cơ nhìn
chung chỉ có 2 dạng :
- Dạng 1 : Lập CTPT của một chất
- Dạng 2 : Lập CTPT của nhiều chất.
Với kiểu 1, có nhiều phương pháp khác nhau để giải như : tìm qua CTĐG, tìm trực
tiếp CTPT…Kiểu 2 chủ yếu dùng phương pháp trị số trung bình (xem phần trị số trung
bình). Nhưng dù dùng phương pháp nào chăng nữa thì công việc đầu tiên là đặt công thức
tổng quát của ch
ất đó, hoặc công thức tương đương cho hỗn hợp một cách thích hợp nhất
,việc đặt công thức đúng đã chiếm 50% yếu tố thành công.
1. Công thức thực nghiệm
: cho biết thành phần định tính, tỉ lệ về số lượng các nguyên tử
trong phân tử.
Ví dụ : (CH
2

2n+2-2k
nhưng với hydrocacbon cụ thể là
ankan thì CTTQ là : C
n
H
2n+2
, anken là : C
n
H
2n
,…

I.2.4 TÓM TẮT HÓA TÍNH CÁC HYDROCACBON
• ANKAN
:
- Hydrocacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn giữa C-C và C-H
- CTTQ : C
n
H
2n +2
, n≥1, nguyên
a) Tính chất hoá học :
1. Phản ứng oxihóa :

+ Phản ứng oxy hóa hoàn toàn :
C
n
H
2n +2
+ (3n +1)/2 O

COV
o
300,
52
HCHO + H
2
O
(andehyt fomic)
n-C
4
H
10
+ 5/2 O
2
⎯→⎯ 2CH
3
COOH + H
2
O
2. Phản ứng phân hủy

+ Bởi nhiệt :
C
n
H
2n +2⎯⎯→⎯
C

2n+2-m
X
m
+ mHX↑
4. Phản ứng đềhidro hóa (tách hydro) : tạo sản phẩm có thể có một hay nhiều nối đôi hoặc
khép vòng.
C
n
H
2n +2
⎯⎯⎯⎯→⎯
CNiFe
o
600,,
C
n
H
2n
+ H
2
↑ (n ≥ 2)
Ví dụ :
CH
3
─CH
3
⎯⎯→⎯
Ctxt
o
,

C
n
H
2n +2
⎯⎯⎯→⎯
cracking
C
m
H
2m
+ C
x
H
2x+2
Điều kiện : n ≥ 3, m ≥ 2, nguyên
x ≥ 1
n=m+x
Tổng quát :
Ankan (≥3C)
⎯⎯→⎯
o
txt,
Ankan + anken
C
3
H
8
⎯⎯→⎯
o
txt,

2
Br Br
+
Br
2• ANKEN :

- Là những hydrocacbon mạch hở có một nối đôi trong phân tử
- CTTQ : C
n
H
2n
,n ≥2, nguyên
1. Phản ứng cộng

C
n
H
2n
+ H
2
⎯⎯→⎯
o
txt,
C
n
H
2n+2

SO
4
)
C
n
H
2n
+ H
2
O ⎯⎯→⎯
o
txt,
C
n
H
2n +1
OH
- Phản ứng cộng của anken tuân thủ quy tắc Maccopnhicop
: nguyên tử H (hay phần mang
điện tích dương) cộng vào nguyên tử Cacbon có nhiều H hơn, còn phần âm của tác nhân
(nguyên tử X)gắn vào C của nối đôi mang điện dương (C ít H hơn).
2. Phản ứng oxihóa
:
+ oxihóa hoàn toàn :
C
n
H
2n
+ 3n/2 O
2

O ⎯⎯⎯→⎯
4
ddKMnO
HO–CH
2
–CH
2
– OH
3. Phản ứng trùng hợp

CH
2
═CH
2
⎯⎯→⎯
P,txt,
o
[─ CH
2
─CH
2
─]
n

(Poly etilen) (nhựa PE)
Lunvnttnghip GVHD:CụVThTh
SVTH:PhanThThựy

14
CH

n
H
2n-2
, n 2 nguyờn
1. Phn ng cng
:
CH
2
=CH CH=CH
2
+ Br
2
1:1
coọng 1,2
CH
2
=CH CHBr CH
2
Br
coọng 1,4
CH
2
CH=CH CH
2
BrBr1CH
2
CH

2
Cl
(spc)
(spp)
CH
3
CH=CH CH
2
Cl
(sp duy nhaỏt)

2. Phn ng trựng hp
:
nCH
2
CH

CHCH
2

PC ,tNa,
o
[CH
2
CHCHCH
2
]
n

nCH


Ct
o
nCO
2
+ (n-1)H
2
O
+ Oxi húa khụng hon ton :
3CH
2
CH

CHCH
2
+ 4KMnO
4
+ 8H
2
O




CH
2
OHCHOHCHOHCH
2
OH + 4MnO
2

2n-2
+ 2H
2

C
O
tNi,
C
n
H
2n+2

C
n
H
2n-2
+ X
2


C
n
H
2n
X
2

+
2
X

o
Xt,
C
n
H
2n-1
A
Với HA : các axit như : HCl, HCN, H
2
SO
4
…
HC
≡CH + H
2
O

⎯⎯⎯⎯→⎯
CHgSO
O
80,
4

CH
3
CHO
Lưu ý : trong phản ứng cộng giữa ankin bất đối và tác nhân bất đối, sản phẩm chính được
xác định theo quy tắc Maccopnhicop.
2. Phản ứng oxi hóa
:

+ 2KOH + 2H
2
O
C
2
H
2
+ 2KMnO
4
+ 3H
2
SO
4

⎯→⎯
2CO
2
+ 2MnSO
4
+ K
2
SO
4
+ 4 H
2
O
5CH
3
─C≡ CH +8KMnO
4

─C
≡
CH (Trùng hợp)
(Vinylaxetyl hay vinylaxetilen)
3HC
≡CH ⎯⎯⎯⎯⎯→⎯
C
o
600 hoat tinh, C
C
6
H
6
(benzen) (Tam hợp)
nHC
≡CH ⎯⎯⎯→⎯
CCu
o
280,
(─CH═CH─) (Cupren)
4. Phản ứng bởi kim loại của Ankin-1
:
H─C
≡C─H + 2AgNO
3
+ 2NH
3
⎯→⎯
Ag─C
≡

≡C─H + Ag
2
O ⎯⎯⎯⎯→⎯
33
/NHddAgNO
2R─C
≡
C─Ag↓ + H
2
O
⇒
Trong dãy đồng đẳng ankin, chỉ có axetilen có thể thế hai lần với ion kim loại
HC
≡CH + 2Na ⎯→⎯ NaC≡ CNa + H
2
↑

• HYDROCACBON THƠM :

Aren hay hydrocacbon thơm là loại hydrocacbon được đặc trưng trong phân tử bởi sự
có mặt một hay nhiều vòng benzen
1. Phản ứng thế
Với Halogen
:
H
Br
2
Br
+
Fe

Luậnvăntốtnghiệp GVHD:CôVũThịThơ
SVTH:PhanThịThùy

16
NO
2
HO
NO
2
H
2
SO
4
NO
2
NO
2
+
d, t
o
C
+
H
2
O
du

(1,3-dinitrobenzen)
Với axit H
2

Br
+
+ HBr
a's'kt
Brombenzyl

2. Phản ứng cộng :

+ 3
H
2
Ni,t
O
C
xiclohexan
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
a's'
hexacloxiclohenxan
+ 3
Cl
2
(C
6
H
6

o
C
6
H
5
─COOK + 2MnO
2
↓ + KOH +H
2
O
Toluen Kalibenzoat
* Benzen bền, không bị oxihóa bởi ddKMnO
4
, chỉ có mạch nhánh của vòng benzen mới bị
oxihóa

⇒ phản ứng dùng để phân biệt benzen và các đồng đẳng của nó.
II.5 ĐIỀU CHẾ CÁC HYDROCACBON
1. Điều chế ankan :

• Nguyên liệu lấy từ thiên thiên như khí than đá, khí dầu mỏ…
• Tổng hợp từ các dẫn xuất halogen hoặc các muối của các axit hữu cơ
R─X + 2Na + X─R’
⎯→⎯ R─R’ + 2NaX
C
2
H

C + 2H
2
⎯⎯→⎯
C
O
tNi,
CH
4
↑

CO + 3H
2
⎯⎯→⎯
C
O
t
CH
4
↑+ H
2
O
Luậnvăntốtnghiệp GVHD:CôVũThịThơ
SVTH:PhanThịThùy

17
CH
3
COONa + NaOH
r
⎯⎯⎯→⎯

o
180,SOH
42
CH
2
═CH
2
+ H
2
O
R─CHX─CH
2
─R’ ⎯⎯⎯⎯→⎯
ruou KOH, Dd
R─CH═CH─R’ + HX

R─CHX─CHX─R’ + Zn ⎯→⎯ R─CH═CH─R’ + ZnX
2

R─CHOH─CH
2
─R’ ⎯⎯⎯⎯⎯→⎯
CO
O
350,AlMgO,
32
R─CH═CH─R’ + H
2
O
R─C

C
m
H
2m
+ (n + 1 - m)H
2

3. Điều chế Ankin, Ankadien :

R─CHX─CHX─R’
⎯⎯⎯→⎯
ruou KOH, 2
R─C
≡
C─R’ + 2HX
R─CHX
2
─CHX
2
─R’ +2Zn ⎯→⎯ R─C
≡
C─R’
R─C
≡C─H + Na ⎯→⎯ R─C
≡
C─Na +1/2H
2

R─C
≡C─Na + X-R’ ⎯→⎯ R─C

C
2
H
2

4. Điều chế ankadien
2CH
3
─CH
2
─OH ⎯⎯⎯⎯⎯→⎯
− C
o
500400OAl
32
CH
2
═CH

─CH═CH
2
+ 2H
2
O
2H─C
≡C─H ⎯⎯⎯⎯⎯→⎯
CClNHCuCl
o
100,/
4

CH
2
═CH

─CH═CH
2
+2H
2
O
CH
2
─CH

─CH
2
─CH
3
⎯⎯⎯→⎯
hidrôhóa De
CH
2
═C─

CH═CH
2

│ │
CH
3
CH

(xicloankan) ⎯⎯→⎯
C
O
tPd,
C
6
H
6
+ 3H
2

C
6
H
14
⎯⎯→⎯
C
O
tPd,
C
6
H
6
+ 4H
2

C
6
H
5

C
6
H
6
+ CH
3
X ⎯⎯→⎯
3
AlCl
C
6
H
5
CH
3
+ HX

Nhận xét :
Luậnvăntốtnghiệp GVHD:CôVũThịThơ
SVTH:PhanThịThùy

18
• Hydrocacbon no (ankan), phản ứng đặc trưng là phản ứng thế, không có phản ứng cộng
và khó bị oxihóa bởi dd KMnO
4

• Hydrocacbon không no (anken, ankadien, ankin) phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng.
(anken có phản ứng thế ở nhiệt độ cao, thế
α
H )

thì :
T>1 => C
x
H
y
là ankan, CTTQ : C
n
H
2n+2

T = 2 ⇒ C
x
H
y
là CH
4

T=1 => C
x
H
y
là anken, xicloankan CTTQ : C
n
H
2n

T<1 => C
x
H
y



Luậnvăntốtnghiệp GVHD:CôVũThịThơ
SVTH:PhanThịThùy

19




CHƯƠNG2:

PHÂNLOẠIVÀPHƯƠNGPHÁP
GIẢIMỘTSỐBÀITẬPVỀ
HYDROCACBONTRONG
CHƯƠNGTRÌNHTHPT

Luậnvăntốtnghiệp GVHD:CôVũThịThơ
SVTH:PhanThịThùy

20

II.1–BÀITẬPGIÁOKHOA

I.1.1 BÀI TẬP VỀ CÔNG THỨC CẤU TẠO – ĐỒNG ĐẲNG –
ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
I.1.1.1 Bài tập về đồng đẳng
 Phương pháp :
Có 2 cách xác định dãy đồng đẳng của các hydrocacbon :
- Dựa vào định nghĩa đồng đẳng
- Dựa vào electron hóa trị để xác định

2n+2
. GIẢI
:
Dựa vào định nghĩa đồng đẳng, CTPT các đồng đẳng của CH
4
là C
2
H
6
,
C
3
H
8
, C
4
H
10
,…, C
1+k
H
4+2kChứng minh CTTQ dãy đồng đẳng metan CH
4
là C

:
- Số e hóa trị của nC là 4n
- Số e hóa trị của 1C dùng để liên kết với các C khác là 2
⇒ Số e hóa trị của nC dùng để liên kết với các C khác là [2(n-2)+2] =
2n–2 (vì trong phân tử chỉ tồn tại liên kết đơn)
(Sở dĩ “+2” vì 1C đầu mạch chỉ liên kết với 1C nên dùng 1e hóa trị, 2C
đầu mạch dùng 2e hóa trị.
- Số e hóa trị dùng để liên kết với H: 4n–2n-2 = 2n + 2
- Vì mỗi nguyên tử H chỉ có 1 e hóa trị nên số e hóa trị của (2n
+2)nguyên tử H trong phân tử
là 2n + 2.
⇒ Công thức chung của ankan là C
n
H
2n+2
(n ≥ 1)

Cách 3:
Metan có CTPT CH
4
dạng C
n
H
2n+2
⇒ dãy đồng đẳng của ankan là
C
n
H
2n+2



Cách 3:
CTPT của ankan trên : (C
2
H
5
)
n
= C
x
H
2x+2

⇒ 2n = x và 5n = 2x + 2
⇒ 5n = 2.2n + 2 ⇒ n = 2. ⇒ CTPT ankan : C
4
H
10Ankan trên phải thỏa điều kiện số H ≤ 2.số C + 2
⇒ 5n
≤ 2.2n + 2
⇒n
≤ 2
n =1 thì số H lẽ ⇒ loại
n= 2 ⇒ CTPT ankan là C
4
H
10

CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CHClCH
3
(CH
3
)
2
CHCH
3
CH
3
CH
2
CH=CH
2
CH
3
CH=CH
2
CH
2
CH
2

. Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của
etilen là C
n
H
2n
, n ≥ 2 nguyên
2) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C
2
H
2
. Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của
axetilen là C
n
H
2n-2
, n ≥ 2 nguyên
3) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C
6
H
6
. Chứng minh CTTQ của các aren là C
n
H
2n-6
,
n ≥ 6 nguyên

II.1.1.2 Bài tập về đồng phân – danh pháp :
 Phương pháp viết đồng phân :
Bước 1: - Từ CTPT suy ra chất thuộc loại hydrocacbon đã học nào.

f
d

Điều kiện : a ≠ d và b ≠ f
- Nếu a > d và b>f (về kích thước phân tử trong không gian hoặc về phân tử lượng M)
*
ta
có đồng phân cis.
- Nếu a > d và b<f (*) ta có đồng phân trans
b) Các đồng phân của C
5
H
10
.
- Ứng với CTPT C
5
H
10
, chất có thể là penten hoặc xiclopentan.
- Các đồng phân mạch hở của penten.
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
3
penten-1



- Xét đồng phân cis-trans :
Chỉ có penten-2 mới thỏa điều kiện để có đồng phân hình học ở trên .

C=C
CH
3
H
C
2
H
5
H
Cis-penten-2

C=C
CH
3
H
H
C
2
H
5
Trans-penten-2

Các đồng phân mạch vòng xicloankan

xiclopenta
n

a) Tác dụng với Cl
2
(askt) tỉ lệ 1:1 cho 4 sản phẩm.
b) Khi cracking cho 2 sản phẩm.
GIẢI :
Đối với loại bài tập này thì làm các bước sau :
CH
2
CCH
2
CH
3
CH
3
2-metylbuten-
1
Luậnvăntốtnghiệp GVHD:CôVũThịThơ
SVTH:PhanThịThùy

24
Bước 1 : Viết tất cả các khung mạch C ứng với CTPT đề bài cho (nháp)
Bước 2
: Thực hiện các phản ứng theo đề bài và xác định số sản phẩm. CTCT nào thỏa mãn
số sản phẩm đề bài thì ta chọn (nháp)
Bước 3
: Xác định lại CTCT vừa tìm được, viết ptpứ chứng minh. (vở)
Ứng với pentan C
5
H
12

3
(2)
1
23 4
+ Cl
2
askt
CH
2
Cl CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CCl CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH CHCl CH
3
CH
3
CH

3
+
CH
4

Ví dụ 3 :
Viết CTCT của các chất có tên sau và gọi tên lại cho đúng nếu cần :
a) 3,3-Diclo-2-etyl propan
b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2
c) 2-isopropyl penten-1
GIẢI :
Đối với loại bài này thì nguyên tắc là từ tên gọi viết CTCT của chất đó. Sau đó xét
xem người ta đã gọi tên đúng chưa bằng cách chọn mạch chính, đánh số chỉ vị trí
nhánh…nếu sai thì gọi tên lại.
a) 3,3-Diclo-2-etylpropan

CH
3
CH CH Cl
Cl
CH
2
CH
3
1
2
3
4
1,1-Diclo-2-metylbuta
n