Download miễn phí Luận văn Phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất từ rễ cây sắn thuyền (syzygium resinosum (gagnep) merr. et perry)
Mục lục
Danh mục các bảng
Danh mục cỏc hỡnh vẽ, đồ thị
MỞ ĐẦU 1
1. Lý do chọn đề tài 1
2. Nhiệm vụ nghiên cứu 2
3. Đối tượng nghiên cứu 2
Chương 1: TỔNG QUAN 3
ĐẠI CƯƠNG VỀ THỰC VẬT HỌC VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CHI SYZYGIUM
1.1. Đại cương về thực vật học 3
1.2. Những nghiên cứu về thành phần hoá học của thực vật chi Syzygium. 6
1.2.1. Các hợp chất triterpenoit 6
1.2.1.1. Triterpen khung oleanan 6
1.2.1.2. Triterpen khung ursan 8
1.2.1.3. Triterpen khung lupan 9
1.2.2. Các hợp chất steroit 10
1.2.3. Các hợp chất acetophenon 12
1.2.4. Các flavonoit 14
1.2.4.1. Hợp chất flavanon 14
1.2.4.2. Các hợp chất flavon 16
1.2.4.3. Các hợp chất flavonol 17
1.2.4.4. Các hợp chất chalcon 22
1.2.5. Các hợp chất khác 24
1.3. Đại cương về thực vật học và hóa học cây sắn thuyền 27
1.3.1. Tên gọi 27
1.3.2. Phân bố 27
1.3.3. Mô tả thực vật 27
1.3.4. Thành phần hóa học cây sắn thuyền 28
1.3.5. Tác dụng dược lý 31
Chương 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 33
2.1. Phương pháp lấy mẫu 33
2.2. Phương pháp phân tích, tách và phân lập các chất 33
2.3. Phương pháp khảo sát cấu trúc các hợp chất 33
Chương 3: THỰC NGHIỆM 34
3.1. Thiết bị và hóa chất 34
3.1.1. Thiết bị 34
3.1.2. Hoá chất 34
3.2. Tách và xác định cấu trúc hợp chất 34
3.2.1. Tách các hợp chất. 34
3.2.1.1. Thu hái mẫu 34
3.2.1.2. Chiết và tách các hợp chất rễ cây sắn thuyền 35
3.2.2. Xác định cấu trúc các hợp chất 38
Chương 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 39
4.1. Xác định cấu trúc hợp chất TDR 133 từ rễ cây sắn thuyền 39
4.1.1. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H – NMR 39
4.1.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C - NMR của hợp chất TDR 133 43
4.2. Xác định cấu trúc hợp chất TDR 168 từ rễ cây sắn thuyền 50
4.2.1. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H – NMR của TDR 168 50
4.2.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C - NMR của hợp chất TDR 168 54
KẾT LUẬN 60
TÀI LIỆU THAM KHẢO 61
http://s1.liketly.com/flash/edoc/jh2i1fkjb33wa7b577g9lou48iyvfkz6-swf-2013-10-19-luan_van_phan_lap_va_xac_dinh_cau_truc_mot_so_hop.EBdZf7MFrP.swf /tai-lieu/de-tai-ung-dung-tren-liketly-41098/Để tải bản DOC Đầy Đủ xin Trả lời bài viết này, Mods sẽ gửi Link download cho bạn sớm nhất qua hòm tin nhắn.Tóm tắt nội dung:
ong những năm gần đõy, nhiều tỏc giả đó nghiờn cứu cõy thuốc này và tỡm thấy trong lỏ đơn tướng quõn cú chất khỏng sinh mạnh, cú tỏc dụng diệt nhiều loại vi khuẩn, trong đú cú cỏc cầu khuẩn staphylo, strepto, phế cầu...
Khỏng sinh đơn tướng quõn mạnh và bền vững khụng bị huỷ bởi cỏc men pepsine, trypsine... của ống tiờu hoỏ, chịu được nhiệt độ 1000C trong 30 phỳt và cú khả năng hấp thụ qua thành ruột phõn bố đều vào cỏc phủ tạng trong cơ thể.
Điều đỏng chỳ ý là khỏng sinh đơn tướng quõn cú tỏc dụng với cả cỏc chủng staphylo đó khỏng lại nhiều loại thuốc khỏng sinh thường dựng và chống dị ứng rất rừ [41].
Tại Trung Hoa: Mận bồ đào (Syzygium jambos) hay Pu-tao, Shui pu-tao được xem là cú tớnh 'ấm', quả cú tớnh thanh huyết và thu liễm để điều trị nấc nấc cục khụng ngừng, đau bao tử và tiờu chảy do sưng ruột…Tại Indonesia : Lỏ Syzygium jambos được dựng để trị tiờu chảy, kiết lỵ , núng sốt [41].
Tại Việt Nam : Lỏ được dựng sắc để chữa những bệnh đường hụ hấp [18].
Tại Ấn Độ : Mận Syzygium được gọi là Gulabjam. Lỏ nấu lấy nước trị đau mắt, quả dựng chữa đau gan, vỏ làm thuốc thu liễm [41].
Trõm mốc (Syzygium cumini): Quả chớn cú vị ngọt chỏt giàu vitamin C, ăn giỳp tiờu húa tốt, hạ thấp đường huyết, trị tiờu chảy, giảm kớch thớch thần kinh dạ dày và thần kinh trung ương, hạn chế tiết dịch vị, chữa ợ chua, viờm dạ dày.[41]
Lỏ trõm mốc chứa nhiều tanin dễ tiờu và được dựng nấu nước uống như trà cú lợi cho bệnh nhõn tiểu đường [18].
Cõy sắn thuyền (Syzyrum resinosum) được dựng để chữa vết thương, chống nhiễm khuẩn, lờn da non nhanh và chữa bệnh tiờu chảy [11].
1.2. Những nghiờn cứu về thành phần hoỏ học của thực vật chi Syzygium.
Cho đến nay đó cú khoảng 12 loài thực vật chi Syzygium được nghiờn cứu hoỏ thực vật [23], đó phõn lập được cỏc chất thuộc cỏc nhúm chất khỏc nhau, chủ yếu là triterpenoit, flavonoit và steroit.
1.2.1. Cỏc hợp chất triterpenoit
1.2.1.1. Triterpen khung oleanan
Từ chồi non của Syzygium aromaticum [23] và loài Syzygium claviflorum [29] đó phõn lập được axit oleanolic (3-hydroxy-12-oleanen-20-oic acid).
(1.1) 3-hydroxy-12-oleanen-20-oic acid.
Từ lỏ và từ nụ cõy Syzygium nervosum DC, lỏ của cõy Syzygium resinosum và vỏ cõy Syzygium jambos cũng đó phõn lập được axit này [6] [28] [17].
Cũng từ lỏ của loài Syzygium claviflorum [29] và loài Syzygium resinosum [6] đó phõn lập được axit arjunoric (2α,3b,23-trihydroxy-12-oleanen-28-oic axit).
(1.2) 2α,3b,23-trihydroxy-12-oleanen-28-oic axit
Một số cụng trỡnh nghiờn cứu đó phỏt hiện ra tritecpen khung oleane cú hoạt tớnh khỏng khuẩn phổ biến trờn chủng Staphylcoccus aureus. Một số hợp chất khỏc như axit leanoic cú hoạt tớnh khỏng HIV [29]. Gần đõy người ta đó nghiờn cứu và phỏt hiện ra một số tritecpen khung ursan cũng như tritecpen khung oleane cú hoạt tớnh khỏng khuẩn rất tốt trờn chủng Staphylcoccus aureus [36].
Từ Syzygium formosanum Wall [16] và vỏ cõy Syzygium jambos [31] đó phõn lập được friedelin.
(1.3) Friedelin
b-amyrin acetate cũng được tỏch từ dịch chiết etyl axetat của vỏ Syzygium jambos [31].
(1.4) b-amyrin acetate
1.2.1.2. Triterpen khung ursan
Axit ursolic đó được phõn lập từ cõy Syzygium claviflorum [29], lỏ của cõy Syzygium formosum Wall [16], lỏ và nụ Syzygium nervosum DC [29].
(1.5) Axit ursolic
Axit ursolic là một trong những tritecpen thuộc khung ursan đó được nghiờn cứu sõu sắc về cỏc hoạt tớnh khỏc nhau. Như hoạt tớnh khỏng khuẩn Staphylococus aurcus, Pseudomonas aerugunosa và Bacillus subtilis [21]. Axit này cũn được chứng minh cú hoạt tớnh gõy độc đối với dũng tế bào bạch huyết (leuk p388), dũng tế bào L-1210, dũng tế bào ung thư phổi ở người A-549 [32], dũng tế bào ung thư gan (Hep-G2) và đặc biệt cú hoạt tớnh khỏng HIV [21].
Từ lỏ cõy Syzygium claviflorum và lỏ cõy Syzygium formosum Wall cũng như từ rễ cõy Syzygium resinosum đó tỏch được Axit asiatic [29] [10].
(1.6) Axit asiatic
2α-hydroxy-ursolic axit đó được tỏch từ lỏ cõy Syzygium formosum Wall [16]
(1.7) 2α-hydroxy-ursolic axit
1.2.1.3. Triterpen khung lupan
Ngoài kiểu khung oleanan và ursan, từ loài Syzygium claviflorum cũng phõn lập được hợp chất triterpen thuộc kiểu khung lupan như axit betulinic [29] và 3-hydroxy-30-nor-20-oxo-28-lupanonic acid [17].
(1.8) 3-hydroxy-30-nor-20-oxo-28-lupanonic acid,
(1.9) Axit betulinic
Những nghiờn cứu gần đõy cho thấy axit betulinic cũng đó được tỏch ra từ rễ của cõy Syzygium resinosum [17], lỏ cõy Syzygium formosum Wall [16], và vỏ cõy Syzygium jambos.
Từ cõy Syygium formosum Wall [16] và vỏ Syzygium jambos [39] đó tỏch được 3α-lupeol
(1.10) 3α-lupeol
Một số tritepenoit khung lupan cú hoạt tớnh khỏng HIV như axit betulinic [14]. Lupeol cũng được người ta phỏt hiện cú tỏc dụng với một số dũng tế bào ung thư gan (Hep-G2), A-431, H-4IIE [26] [37]. Ngoài ra lupeol cũn là chất chống oxy hoỏ và khỏng viờm [27]
1.2.2. Cỏc hợp chất steroit
Hợp chất phytosterol đó được phõn lập từ nụ cõy Syzygium nervosum DC [5], rễ của cõy Syzygium resinosum [17], vỏ cõy Syzygium jambos [31] và lỏ của cõy Syzygium formosum Wall [16] là b - Sitosterol.
Cũng từ rễ cõy Syzygium resinosum đó phõn lập được Stigmasterol [17]. Studies with laboratory animals fed stigmasterol found that both cholesterol and sitosterol absorption decreased 23% and 30%, respectively, over a 6-week period.
(1.11) b - Sitosterol
(1.12) Stigmasterol
Từ lỏ của cõy Syygium formosum Wall đó tỏch được b - Sitosterol-glucosid [16].
(1.13) b - Sitosterol-glucosid
Tại chõu Âu, β-sitosterol đúng một vai trũ quan trọng trong liệu phỏp thảo dược đặc biệt là trong điều trị phỡ đại tuyến tiền liệt lành tớnh (BPH).
It is also used in Europe for the treatment of prostatic carcinoma [ 6 ] and breast cancer, [ 7 ] although the benefits are still being evaluated in the US. Nú cũng được sử dụng ở Chõu Âu để điều trị ung thư tuyến tiền liệt và ung thư vỳ, mặc dự những lợi ớch vẫn đang được đỏnh giỏ ở Mỹ.
Nghiờn cứu đó chỉ ra rằng stigmasterol cú thể hữu ớch trong cụng tỏc phũng chống một số bệnh ung thư, bao gồm buồng trứng, tuyến tiền liệt, vỳ, và ung thư ruột kết [41].Studies have also indicated that a diet high in phytoesterols may inhibit the absorption of cholesterol and lower serum cholesterol levels by competing for intestinal absorption. Studies with laboratory animals fed stigmasterol found that both cholesterol and sitosterol absorption decreased 23% and 30%, respectively, over a 6-week period.
1.2.3. Cỏc hợp chất acetophenon
Trong số cỏc chất đó phõn lập từ 12 loài thuộc chi Syzygium thỡ kiểu cấu trỳc cỏc hợp chất acetophenon được tỡm thấy nhiều nhất trong số cỏc chất này. Chủ yếu là cấu trỳc acetophenon chứa gốc đường gắn với nhúm thể trihydroxybenzoyl ở cỏc vị trớ khỏc nhau của gốc này.
Từ loài Syzygium aromaticum đó phõn lập được cỏc acetophenon sau [23]:
Bảng 1.1. Một số hợp chất acetophenon phõn lập được từ chi Syzygium
Tờn chất
Vị trớ nhúm thể
R1
R2
R3
R4
(1.14)
3’-Glucosyl-2’,4’,6’-trihydroxyacetophenone
H
H
H
H
(1.15)
2”-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)
H
H
H
(1.16)
6”-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)
H
H
H
(1.17)
2”,3”-O-(3,4,5 trihydroxybenzoyl)
H
H
(1.18)
2”,6”-O-(3,4,5 trihydroxybenzoyl)
H
H
(1.19)
2”,3”,6”-Tris-O-(3,4,5 trihydroxybenzoyl)
H
(1.20)
2”,3”,4”,6”-Tetrakis-O-(3,4,5 trihydroxybenzoyl)
Từ Syzygium aromaticum cũng phõn lập được hợp chất 2”,3”-bis-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)4”,6”-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl [23].
(1.21) 2”,3”...