Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm
phần hóa hữu cơ huấn luyện học sinh giỏi cấp
quốc gia, quốc tế

Lê Thị Thịnh

Trƣờng Đại học Khoa học Tự nhiên
Luận văn Thạc sĩ ngành: Hóa lý thuyết và Hóa lý; Mã số: 60 44 31
Ngƣời hƣớng dẫn: PGS. TS. Lê Kim Long
Năm bảo vệ: 2012

Abstract: Tổng quan các vấn đề lí luận và thực tiễn về bồi dƣỡng học sinh giỏi (HSG)
ở nƣớc ta hiện nay. Nghiên cứu nội dung chƣơng trình, kiến thức hóa học chuyên; các
đề thi HSG cấp tỉnh, cấp khu vực, cấp quốc gia và quốc tế phần hóa hữu cơ. Đi sâu
nghiên cứu các bài thực hành hóa hữu cơ trong các bài chuẩn bị và các đề thi học sinh
giỏi quốc tế qua các năm. Xây dựng một số bài thực nghiệm hóa hữu cơ và hệ thống
câu hỏi phù hợp với từng mức độ của các kì thi HSG quốc gia và quốc tế. Làm thực
nghiệm, kiểm tra tính khả thi và hiệu quả của đề tài; xử lý kết quả thu đƣợc.

Keywords: Hóa lý thuyết; Hóa hữu cơ; Bài thực nghiệm; Học sinh giỏi

Content
MỞ ĐẦU
1. Lý do chọn đề tài
“ Hiền tài là nguyên khí của quốc gia, nguyên khí thịnh thì thế nƣớc mạnh mà hƣng
thịnh, nguyên khí suy thì thế nƣớc yếu mà thấp hèn. Vì thế các bậc đế vƣơng thánh minh
không đời nào không coi việc giáo dục nhân tài, kén chọn kẻ sĩ, vun trồng nguyên khí quốc
gia làm công việc cần thiết ”. Câu nói ấy vẫn còn nguyên giá trị đối với sự phát triển đất
nƣớc.
Điều này cũng đƣợc thể hiện trong nghị quyết của Đảng ta: “Hoàn thiện hệ thống cơ
chế, chính sách phát hiện, đào tạo, bồi dƣỡng, sử dụng nhân tài đáp ứng yêu cầu công nghiệp

khả năng học tập hóa học của học sinh, đồng thời bắt kịp với xu hƣớng của các đề thi quốc tế,
chuẩn bị tốt cho kì thi HSG hóa học quốc tế năm 2014 (IChO 46) sẽ đƣợc tổ chức tại Việt
Nam.
Là một giáo viên THPT, qua thực tiễn công tác và từ những lý do trên, tôi chọn đề tài
“Xây dựng hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ huấn luyện học sinh giỏi
cấp quốc gia, quốc tế” với mong muốn góp phần xây dựng một tƣ liệu dạy học, bồi dƣỡng
HSG phần hóa học hữu cơ; đồng thời tạo một tài liệu học tập cho các em học sinh khi tham
gia các kì thi HSG, góp phần nâng cao chất lƣợng dạy học.
2. Đối tượng nghiên cứu
Nội dung bài tập thực hành hóa hữu cơ trong chƣơng trình hóa phổ thông và trong kì
thi Olympiad hóa học quốc tế (IChO)
3. Mục đích nghiên cứu
Nghiên cứu xây dựng một số bài thí nghiệm thực hành hóa học hữu cơ phù hợp nhằm
bồi dƣỡng và rèn luyện kĩ năng thực hành hóa học cho học sinh giỏi cấp quốc gia, quốc tế.
4. Nhiệm vụ nghiên cứu
- Nghiên cứu tổng quan các vấn đề lí luận và thực tiễn về bồi dƣỡng HSG ở nƣớc ta
hiện nay.

3
- Nghiên cứu nội dung chƣơng trình, kiến thức hóa học chuyên; các đề thi HSG cấp
tỉnh, cấp khu vực, cấp quốc gia và quốc tế phần hóa hữu cơ. Đi sâu nghiên cứu các bài thực
hành hóa hữu cơ trong các bài chuẩn bị và các đề thi học sinh giỏi quốc tế qua các năm.
- Xây dựng một số bài thực nghiệm hóa hữu cơ và hệ thống câu hỏi phù hợp với từng
mức độ của các kì thi HSG quốc gia và quốc tế.
- Làm thực nghiệm, kiểm tra tính khả thi và hiệu quả của đề tài; xử lý kết quả thu
đƣợc.
5. Phương pháp nghiên cứu
- Tổng hợp các vấn đề lí luận có liên quan đến đề tài.
- Tổng hợp và nghiên cứu các kiến thức hóa học hữu cơ, hóa học phân tích, hóa
lý, cần thiết để xây dựng một số bài thực hành.

CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN
1.1. Vấn đề bồi dưỡng HSG ở trường THPT
1.1.1. Vị trí, vai trò của công tác bồi dưỡng HSG ở trường THPT
Có thể nói, hầu nhƣ các quốc gia trên thế giới đều coi trọng vấn đề đào tạo và bồi
dƣỡng HSG trong chiến lƣợc phát triển giáo dục phổ thông. Nhiều nƣớc ghi riêng thành một
mục dành cho HSG hoặc coi đó là một dạng của giáo dục đặc biệt. Mỗi nƣớc đều có một cách
tiếp cận khác nhau trong việc bồi dƣỡng HSG.
Ở Việt Nam, tỉ lệ HSG chủ yếu tập trung ở hệ thống các trƣờng chuyên.
Tính đến
năm 2012,
cả nƣớc có 76 trƣờng và khối THPT chuyên, trong đó có 68 trƣờng THPT chuyên
và 9 khối THPT chuyên trong các Đại học và trong trƣờng THPT không chuyên. Tổng số học
sinh THPT chuyên toàn quốc là gần 50 nghìn, chiếm 1,74% số học sinh THPT tỉ lệ bình quân
toàn quốc, học sinh đoạt giải trong các kì thi HSG quốc gia là 53% [31].
Hơn lúc nào hết, sự nghiệp bồi dƣỡng, phát triển nhân tài cho đất nƣớc phải đƣợc đặt
lên một tầm cao mới với “yêu cầu mới, nguồn lực mới và cách làm mới” nhằm đáp ứng sự
nghiệp công nghiệp hóa và hiện đại hóa của đất nƣớc. Điều này đƣợc khẳng định trong đề án
Phát triển hệ thống trƣờng THPT chuyên, giai đoạn 2010-2020 với tổng kinh phí đầu tƣ 2.300
tỷ đồng của Chính phủ [23].
1.1.2. Những phẩm chất và năng lực cần có của HSG hóa học [4, 29]
Những phẩm chất và năng lực cần có của HSG hóa học là
- Có lòng say mê học tập hóa học cao độ.
- Có năng lực tƣ duy tốt và sáng tạo. Biết phân tích, tổng hợp, so sánh, khái quát cao,
có khả năng sử dụng các phƣơng pháp mới nhƣ qui nạp, diễn dịch, loại suy,…
- Có kiến thức hóa học sâu sắc, vững vàng, hệ thống. Nắm vững bản chất hóa học của
các hiện tƣợng hóa học. Biết vận dụng các kiến thức hóa học đó một cách linh hoạt, sáng tạo
vào những tình huống mới.

- Tiếp nhận, điều chỉnh thông tin phản hồi.
 Kĩ năng sử dụng các phƣơng tiện dạy học
- Sử dụng thí nghiệm, kĩ năng thực hành (thao tác, quan sát, giải thích, kết luận)
- Sử dụng các thiết bị hỗ trợ (tranh, ảnh, phƣơng tiện nghe nhìn, )
 Nhóm kĩ năng kiểm tra, đánh giá
- Xây dựng ngân hàng câu hỏi, đề kiểm tra.
- Phân loại đề kiểm tra theo đối tƣợng, mục tiêu, thời lƣợng, chƣơng trình.
1.1.4. Công tác bồi dưỡng HSG ở các trường THPT [17, 29]
Đào tạo học sinh HSG ở bậc THPT là một quá trình mang tính khoa học nghiêm túc,
không thể chỉ một một thời gian ngắn mà phải có tính chiến lƣợc dài hơi trong suốt cả ba năm
học. Công việc này phụ thuộc rất nhiều vào đội ngũ giáo viên hóa học ở cơ sở (các trƣờng
THCS, THPT).
Hiện nay công tác bồi dƣỡng học sinh giỏi ở các trƣờng THPT còn gặp không ít khó
khăn về nội dung chƣơng trình, tài liệu tham khảo chính thống, giới hạn kiến thức cần đạt
đƣợc ứng với mỗi cấp độ (HSG tỉnh, HSG khu vực, HSG quốc gia,…), t
hời gian, k
inh phí, chế
độ chính sách,…
1.2. Vai trò, tác dụng của thực nghiệm trong dạy học và nghiên cứu hóa học
Quan sát và thí nghiệm là các phƣơng pháp nghiên cứu cơ bản của khoa học tự nhiên,
của các môn khoa học thực nghiệm, trong đó có môn hóa học. Hóa học là một khoa học đã và
sẽ không thể phát triển đƣợc nếu không có quan sát, thí nghiệm.

6
Thí nghiệm hóa học là phƣơng tiện trực quan, đƣợc dùng phổ biến và giữ vai trò đặc
biệt quan trọng; là cầu nối giữa lý thuyết và thực tiễn
thí
nghiệm giúp học sinh vận dụng các
điều đã học vào thực tế cuộc sống. Làm thí nghiệm hóa học giúp học sinh r
èn luyện kĩ năng

viên có đủ trình độ năng lực để hƣớng dẫn đội tuyển HSG làm các bài thực hành nâng cao còn
ít. Đây cũng chính là nguyên nhân dẫn đến kết quả chƣa cao trong phần thực hành của học
sinh Việt Nam trong các kì thi Olympiad quốc tế.
Trong các trƣờng THPT nói chung và trƣờng THPT chuyên tình trạng khả năng hƣớng
dẫn thực hành yếu có thể có nhiều nguyên nhân, phần vì kinh phí cho lĩnh vực này còn hạn
hẹp tuy đã có nhiều cố gắng, phần vì trách nhiệm của nhà sản xuất (dụng cụ, thiết bị còn mà
không dùng đƣợc, dùng đƣợc thì cũng chóng hỏng), phần vì thiếu một sự quản lí chỉ đạo,
động viên những ngƣời tốt, việc tốt trong sử dụng và cải tiến sáng tạo thí nghiệm thực hành

7
hóa học hiện có. Và một trong những nguyên nhân sâu xa nhất của vấn đề này là do các kì thi
ở nƣớc, ta từ kì thi tuyển sinh Đại học đến các kì thi HSG các cấp, đều nặng tính lý thuyết, ít
có nội dung thực hành vì vậy tâm lý “Thi gì, học nấy” đã làm cho việc sử dụng thí nghiệm
thực hành trong công tác giảng dạy và học tập hóa học ở THPT chƣa đƣợc chú trọng và quan
tâm đúng mức.
1.4. Một số nội dung thực nghiệm hữu cơ được đề cập trong kì thi Olympiad Hóa học
Quốc tế [6]
Các bài thực hành phần hữu cơ ở năm kì thi IChO gần đây: …
Kì thi IChO 43, năm 2011 ở Ankara, Thổ Nhĩ Kỳ bài thực hành phần hữu cơ là “Tổng
hợp, tinh chế và tách hỗn hợp đồng phân lập thể đia ”

yêu cầu:
a. Tổng hợp, chạy sắc kí để xác định sự chuyển hóa của phản ứng.
b. Dùng sắc kí cột nhanh tách hai đồng phân lập thể (phân đoạn A và phân đoạn B).
c. Phân tích sản phẩm (dựa vào sắc kí lớp mỏng, phổ UV-VIS, và độ hấp phụ quang),
tính hiệu suất phản ứng.
Kì thi IChO 44, năm 2012 ở Mỹ bài thực hành phần hữu cơ là “Động học, hiệu ứng
đồng vị và cơ chế phản ứng iot hóa axeton ”. Nghiên cứu cơ chế phản ứng iot hóa axeton dựa
cả vào nghiên cứu động học phản ứng và hiệu ứng đồng vị.
Yêu cầu

Về phạm vi kiến thức trong các kì thi IChO đƣợc chia làm ba phần
- Kiến thức cơ bản có trong chƣơng trình THPT của hầu hết các nƣớc.
- Kiến thức có trong chƣơng trình THPT của một số nƣớc.
- Kiến thức nâng cao không có trong chƣơng trình THPT, thƣờng tƣơng đƣơng với
kiến thức ở trình độ Cao đẳng hoặc Đại học chuyên ngành.
Nƣớc tổ chức có thể đƣa thoải mái các câu hỏi và bài tập vào lí thuyết và thực hành
dựa trên kiến thức trong phần một. Còn nếu trong bài thi có các kiến thức thuộc các phần hai
và phần ba, sẽ đƣợc nêu rõ ràng vào trang đầu của bài tập chuẩn bị và giới thiệu trƣớc ở tập
bài chuẩn bị.
Nội dung các bài thực hành trong các kì thi IChO đều mang tính thực tiễn và có nhiều
ứng dụng, các chất tổng hợp thƣờng là các chất thuộc lĩnh vực sinh hóa nhƣ thuốc, chất dẫn
thuốc,… hoặc lĩnh vực vật liệu mới mà là thế mạnh hoặc là những công trình khoa học, công
nghệ mới của nƣớc đăng cai tổ chức.
Các bài thi thực nghiệm hóa hữu cơ thƣờng gồm hai phần. Phần một, tổng hợp chất;
Phần hai, tinh chế và tách chất. Ở phần một, trong quá trình tổng hợp thƣờng dùng thêm kĩ
thuật sắc kí lớp mỏng để theo dõi quá trình phản ứng; hoặc nghiên cứu cơ chế và động học
phản ứng bằng phƣơng pháp chuẩn độ, sắc kí lớp mỏng, hiệu ứng đồng vị; Ở phần hai,
thƣờng yêu cầu tinh chế rồi tính hiệu suất phản ứng; kiểm tra độ tinh khiết của sản phẩm (đo
chiết suất, xác định điểm nóng chảy, dựa vào sắc kí lớp mỏng,…); xác định cấu trúc của sản
phẩm dựa vào phƣơng pháp phổ (thƣờng là phổ
1
H và
13
C NMR) hoặc yêu cầu tách sản phẩm
ra khỏi hỗn hợp (tách hỗn hợp đồng phân lập thể,…).
Với học sinh tham gia kì thi IChO ngoài các kĩ năng cơ bản nhƣ
- Biết tiến hành phản ứng trong ống nghiệm.
- Biết cách đun nóng trong phòng thí nghiệm, cách đun hồi lƣu, chƣng cất.
- Biết cách chuẩn bị và pha loãng dung dịch, pha dung dịch chuẩn.
- Biết xác định thể tích, chuẩn độ, dùng quả bóp hút pipet.

- Nghiên cứu tài liệu, xây dựng qui trình thực hành.
- Xây dựng hệ thống các câu hỏi, các yêu cầu về báo cáo kết quả thực nghiệm.
- Làm thực nghiệm.
- Xây dựng thang điểm đánh giá.
- Làm thực nghiệm sƣ phạm, đánh giá và điều chỉnh thang điểm.
2.2. Cơ sở lí thuyết
2.2.1. Động hóa học phản ứng đơn giản [12, 21]
Động hóa học nghiên cứu tốc độ của phản ứng trong những điều kiện nhất định và xác
định các yếu tố ảnh hƣởng lên tốc độ phản ứng, nhƣ nồng độ các chất tham gia phản ứng,
nhiệt độ, xúc tác. Từ những dữ kiện nghiên cứu động hóa học ta có thể thêm thông tin về cơ
chế phản ứng cũng nhƣ về hoạt độ hóa học của chất tham gia phản ứng.

1
W.
dC
dt


(2.1)
Trong đó: ν - hệ số tỉ lƣợng trong phản ứng
dC - biến thiên nồng độ của chất
dt - biến thiên thời gian
dấu

ứng với xu hƣớng biến đổi nồng độ chất để đảm bảo tốc độ phản
ứng luôn dƣơng
Theo định luật tác dụng khối lƣợng của Gunbec - Vagơ (thực nghiệm), phản ứng chỉ
có thể xảy ra nếu có sự va chạm giữa các phân tử có đủ năng lƣợng, hay tốc độ phản ứng tỉ lệ
thuận với nồng độ các chất tác dụng:
W =

2.2.1.1. Phương pháp thế
2.2.1.2. Phương pháp đồ thị
2.2.1.3. Phương pháp chu kì bán hủy
2.2.1.4. Phương pháp tốc độ đầu (phương pháp Van’Hoff)
2.2.1.5. Qua các đại lượng vật lý
2.2.2. Sơ lược phương pháp chuẩn độ [13, 24, 41]
2.2.2.1. Một số kỹ năng và thao tác chuẩn độ cơ bản
 Cách sử dụng Pipet: dùng để lấy chính xác thể tích dung dịch. Khi đọc thể tích trên
pipet chú ý lấy 02 chữ số có nghĩa sau dấu phảy.

Hình 2.4. Cách lấy dung dịch bằng pipet
 Cách sử dụng Buret:

(a) nạp dung dịch
vào buret
(b) Kiểm tra xem có
còn bọt khí ở khóa van
không
(c) rửa đầu buret
bằng nước cất
(d) làm sạch và khô
buret trước khi
chuẩn độ
Hình 2.5. Các thao tác với buret trước khi chuẩn độ
 Cách lấy dung dịch để chuẩn độ: Chúng ta sử dụng pipet để lấy dung dịch chuẩn hoặc
dung dịch phân tích vào bình nón (hình 12).


(c)
(d)
Hình 2.7. Các thao tác trong quá trình chuẩn độ
2.2.2.2. Chuẩn độ axit – bazơ
 Pha chế dung dịch chuẩn axit oxalic (H
2
C
2
O
4
, M = 126,066)
 Thiết lập nồng độ dung dịch NaOH theo dung dịch gốc H
2
C
2
O
4

 Xác định nồng độ axit clohiđric HCl
 Xác định nồng độ axit axetic CH
3
COOH
2.2.3. Sơ lược về phương pháp sắc kí [37, 40 ]
2.2.3.1. Kiến thức cơ sở
Nguyên tắc của phƣơng pháp sắc kí là dựa vào tính chất bị hấp phụ của các chất hữu
cơ trên chất hấp phụ (pha tĩnh) và tính tan của chúng trong dung môi hữu cơ (pha động) đi
qua chất hấp phụ.
Dựa vào sắc kí có thể theo dõi quá trình phản ứng, phân tích định tính, phân tích định
lƣợng, phân lập và tinh chế các hợp chất hữu cơ.
Trong sắc kí giấy và sắc kí lớp mỏng độ chuyển dịch sắc kí đƣợc đặc trƣng bởi giá trị

Hình 2.8. Bản TLC
Sự hấp phụ phụ thuộc vào cấu tạo phân tử của chất hấp phụ, chất bị hấp phụ và theo
nguyên lí: chất phân cực hấp phụ chất phân cực và ngƣợc lại.
2.2.3.2. Phương pháp sắc kí lớp mỏng
Sắc kí lớp mỏng (thin layer chromatography – TLC) là phƣơng pháp dùng chất hấp
phụ tráng thành lớp trên kính hoặc kim loại để phân tích định tính, phân tích định lƣợng hoặc
tinh chế các chất. Cũng có thể dùng TLC để theo dõi quá trình phản ứng hay quá trình chạy
sắc kí cột.
2.2.4. Lí thuyết về phản ứng este hóa [27, 28, 32, 33, 37]
Phản ứng este hóa thực chất là sự axyl (hoặc aryl) hóa nhóm hiđroxi (thế hiđro của
nhóm hiđroxi bằng nhóm axyl

O
RC

hoặc nhóm aryl

Ar
O
C

). Tác nhân axyl hóa thƣờng là
axit cacboxylic RCOOH, anhiđrit axit (RCO)
2
O, halogenua axit RCOX.
Quan trọng hơn cả là phản ứng tổng hợp este từ ancol và axit cacboxylic - phản ứng
este hóa theo Fischer:
O
R O
H H - O - R'+


O
R O
H
H - O - H+
O
R
O
R'
+
Axit cacboxylic
AncolEste
H
+
R'-OH

* Cơ chế thủy phân este trong môi trường axit

13
Phản ứng thủy phân este trong môi trƣờng axit thuộc loại phản ứng thế axyl
nucleophin S
N
2(CO) tƣơng tự phản ứng este hóa.
Phản ứng thủy phân este trong môi trƣờng kiềm là phản ứng bất thuận nghịch.
R
O
O
OH
-
+

O C R"
O
R' C O

Trong đó: RCO, R’CO, R”CO là các gốc axyl của axit béo.
Axit béo là những axit monocacboxylic có số nguyên tử cacbon chẵn, mạch cacbon
không phân nhánh, axit không no chỉ có cấu hình cis.
Với các axit béo không no có hai cách đánh số và gọi tên.
Tính chất hóa học cơ bản của triglixerit là phản ứng thủy phân trong môi trƣờng axit,
thủy phân trong môi trƣờng kiềm (phản ứng xà phòng hóa), phản ứng hiđro hóa gốc axit béo
không no (hóa rắn lipit lỏng).
Để đánh giá chất lƣợng của dầu, mỡ ngƣời ta dùng một số chỉ số đặc trƣng
 Chỉ số axit
Chỉ số axit là số miligam KOH cần dùng để trung hòa axit tự do trong 1 gam chất béo.
Phƣơng trình phản ứng chung
RCOOH + KOH → RCOOK + H
2
O
 Chỉ số este
Chỉ số este là số miligam KOH cần dùng để xà phòng hóa hết lƣợng triglyxerit có
trong 1 gam chất béo.
Phƣơng trình phản ứng chung
(RCOO)
3
C
3
H
5
+ 3KOH → 3RCOOK + C
3

CH
3
O
+

Cơ sở lý thuyết: Lý thuyết về phản ứng este hóa (mục 2.2.4).
Mục đích, yêu cầu:
Kiến thức:
- Nghiên cứu phản ứng este hóa, kiểm chứng lí thuyết: phản ứng este hóa là phản
ứng thuận nghịch, cách làm chuyển dịch cân bằng phản ứng.
- Nắm vững lí thuyết về phản ứng este hóa: cơ chế phản ứng, vai trò của các cấu tử
trong phản ứng,…
- Nắm vững lí thuyết về cân bằng hóa học, các yếu tố làm chuyển dịch cân bằng.
- Tính toán và xử lí số liệu thực nghiệm.
Kĩ năng: Rèn luyện các kĩ năng
- Lắp và tháo bộ dụng cụ đun nóng hồi lƣu, bộ dụng cụ chƣng cất phân đoạn.
- Đun nóng hồi lƣu và chƣng cất phân đoạn.
- Tách, chiết hệ hai chất lỏng không tan trong nhau.
- Đo thể tích (dùng ống đong chia độ).
- Cho các chất lỏng vào hệ phản ứng, lấy chất lỏng bằng ống hút nhỏ giọt,…
- Đo chiết suất của sản phẩm.
- Quan sát, vận dụng lí thuyết đã học để giải thích quá trình thực nghiệm. Xử lý,
phân tích kết quả thực nghiệm, viết báo cáo kết quả thí nghiệm.
Thái độ:
- Rèn luyện đức tính kiên trì, tỉ mĩ, cẩn thận và trung thực với kết quả thực nghiệm.
- Rèn luyện tác phong làm việc khoa học, khả năng kế hoạch hóa thực nghiệm.
Hóa chất
Hóa chất
Lượng
Cảnh báo nguy

2
CO
3
10%
7,5ml
36
2, 22, 26
CaCl
2
khan
Nƣớc cất

Dụng cụ
Dụng cụ
Số lượng
Bình cầu dung tích 100ml
1
Sinh hàn hồi lƣu
1
Nhiệt kế
1
Sinh hàn thẳng
1
Cột cất

bằng 15ml nƣớc lạnh.
Lƣu ý, có thể làm nguội nhanh bình phản ứng bằng cách nhúng vào nồi nƣớc, sau đó để
nguội ngoài không khí.
(4) Tách lấy lớp chất hữu cơ vào bình nón khô. Làm khô bằng CaCl
2
khan. Lọc thu sản phẩm
đã đƣợc làm khô vào bình cầu dung tích 100ml.
(5) Lắp bộ chƣng cất phân đoạn. Tiến hành chƣng cất phân đoạn, thu lấy butyl axetat tinh
khiết ở 123-126
o
C.
Butyl axetat tinh khiết là chất lỏng không màu, có mùi quả, trộn lẫn đƣợc với etanol và
đietyl ete, trong 100 gam nƣớc ở 25
o
C hòa tan đƣợc 1 gam butyl axetat. Đ
nc
= -76,8
o
C; Đ
s
=
124-126
o
C;
20
4
d
= 0,882;
20
D

SO
4
khan, P
2
O
5
, CaO, MgSO
4
khan ? Tại sao ?
e. Nếu không tiến hành rửa hỗn hợp phản ứng bằng nƣớc trƣớc thì điều gì sẽ xảy ra ở bƣớc
rửa bằng dung dịch NaHCO
3
?
f. Tại sao phải lắc este nhiều lần trong nƣớc ?
g. Một bạn học sinh A sau khi cho hết hóa chất vào bình phản ứng thì thấy hỗn hợp phản ứng
chuyển thành màu nâu đen ? Hãy giải thích và cho biết hiện tƣợng trên có liên quan gì đến
thao tác thí nghiệm và có làm ảnh hƣởng đến hiệu suất phản ứng hay không ?
h. Trong quá trình chƣng cất phân đoạn có thể xảy ra hiện tƣợng “sặc cột”, hãy nêu nguyên
nhân và biện pháp xử lý ?
2.3.1.2. Tổng hợp axit axetyl salixylic (Aspirin)
(CH
3
CO)
2
O +
OCOCH
3
COOH
OH
COOH

OAc
OAc
AcO
α

2.3.2. Thủy phân etyl axetat bằng xúc tác axit – động học phản ứng
CH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
O
H

  
  
CH
3
COOH + C
2
H
5
OH
2.3.3. Xác định một số chỉ số của chất béo
2.3.3.1. Xác định chỉ số axit của chất béo
Nguyên tắc của phƣơng pháp là trung hòa lƣợng axit béo tự do có trong chất béo bằng
dung dịch chuẩn KOH với chất chỉ thị phenolphtalein

R''-COOH

Các axit béo đƣợc giải phóng ra tác dụng với KOH
RCOOH + KOH → RCOOK + H
2
O
Lƣợng kiềm dƣ không tác dụng với axit béo đƣợc chuẩn độ bằng dung dịch chuẩn HCl CHƢƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
3.1. Kết quả khảo sát do giáo viên tiến hành
Chúng tôi tiến hành làm thực nghiệm theo qui trình trên tại PTN Hóa lý và PTN Hóa
hữu cơ, Khoa Hóa học, Trƣờng ĐH Khoa học Tự Nhiên, ĐH Quốc Gia Hà Nội (Bảng 3.1).
3.1.1. Nhận xét và thảo luận kết quả
Các kết quả thực hành trên đƣợc tiến hành theo đúng qui trình đã đƣợc xây dựng trong
luận văn. Sau quá trình thực nghiệm chúng tôi nhận thấy rằng các bài thực nghiệm xây dựng
trong luận văn đều
- đảm bảo an toàn (lƣu ý các cảnh báo nguy hiểm R, an toàn S của các hóa chất và các
lƣu ý đã đƣa ra trong qui trình).
- đảm bảo về thời gian (không quá dài, đều dƣới 2,5 giờ).
- đảm bảo về nội dung kiến thức và mục đích đặt ra của bài thí nghiệm.
- có thể củng cố sâu sắc lý thuyết và kiểm tra đánh giá đƣợc khả năng vận dụng lý
thuyết vào quá trình thực hành.
- rèn luyện đƣợc kĩ năng thực hành và rèn luyện khả năng nghiên cứu khoa học cho
học sinh.
- hiệu suất của các quá trình tổng hợp, độ tinh khiết của sản phẩm, các chỉ số chất
lƣợng của chất béo xác định theo qui trình xây dựng trong luận văn là tƣơng đối phù hợp với

Bài 1: Tổng hợp n-butylaxetat
a. Chiết suất của este:
Bảng 3.4. Bảng tổng hợp các giá trị chiết suất etylaxetat của học sinh.
25
D
n
(x
i
)
1,3935
1,3936
1,3937
n
i
1
6
1
x
i
-
x

-10
-4
0
+10
-4

(trong đó: n
i

-5
Sai số tiêu chuẩn
5
1,9.10
S
m
n



Giá trị trung bình của chiết suất: 1,3936

1,9.10
-5

1,3941


,
tn
x
S
tn



26,68 ≫ t
lt(k=7, P = 0,95)
= 2,36


9,5 – 9,9
1
9,7
9,7
94,09
10,0 – 10,4
2
10,2
20,4
208,08
10,5 – 10,9
1
10,7
10,7
114,49
11,0 - 11,5
1
11,2
11,2
125,44
Tổng
8

79,1
787,07
(trong đó: f
i
– số học sinh có kết quả x
i
tƣơng ứng)

0,3
S
m
n


Giá trị trung bình của thể tích este: 9,9

0,3
Thể tích este thu học sinh tổng hợp đƣợc tƣơng đối tốt.
Phân tích, đánh giá điểm bài thực hành của học sinh theo thang điểm đã đề xuất:
Chúng tôi tiến hành chấm bài thực hành của học sinh theo thang điểm đã đề xuất rồi
qui về thang điểm 10, kết quả nhƣ sau
Điểm
0, 1, 2
3, 4
5, 6
7, 8
9, 10
Số học sinh
0
1
3
4
0
Kết quả bài thực hành của học sinh tƣơng đối khá, chỉ có 1 em do sơ suất trong quả
trình thao tác thực hành nên este thu đƣợc còn lẫn nƣớc. Phần xử lý số liệu của học sinh còn
phải hoàn thiện thêm, nhƣng cơ bản các em đã biết vận dụng lý thuyết để giải thích hiện
tƣợng thí nghiệm.
Bài 2: Thủy phân etyl axetat bằng xúc tác axit, động học phản ứng

Các tham số đặc trƣng của C
c
:
Giá trị trung bình:
1
0,25
1
k
ii
i
x n x
n 



Phƣơng sai:
2
25
1
()
4,3.10
1
k
ii
i
xnx
S
n



Bảng 3.7. Bảng tổng hợp các giá trị C
t
(N) của học sinh
t (ph)
C
t
(N)
1
2
3
4
5
6
7
8
10
0,035
0,034
0,035
0,036
0,034
0,035
0,035
0,034
20
0,057
0,055
0,056
0,057
0,055

60
0,159
0,158
0,161
0,160
0,160
0,161
0,160
0,159
Bảng 3.8. Bảng tổng hợp các tham số đặc trưng của C
t
(N)

t (ph)
10
20
30
40
50
60
Giá trị trung bình (
x
)
0,035
0,056
0,088
0,120
0,138
0,160
Phƣơng sai (S


2,7.10
-4

2,9.10
-4

3,5.10
-4
3,7.10
-4
3,7.10
-4
Các giá trị C
t
của học sinh thu đƣợc ít phân tán, sai số tiêu chuẩn nhỏ.
b. Đồ thị
log
c
ct
C
CC
theo t:
Bảng 3.9. Bảng tổng hợp các giá trị
log
c
ct
C
CC
theo thời gian của học sinh

0,110
0,110
0,110
30
0,191
0,188
0,188
0,191
0,186
0,191
0,191
0,188
40
0,281
0,277
0,284
0,287
0,281
0,284
0,284
0,284
50
0,349
0,349
0,353
0,353
0,341
0,349
0,353
0,345

k (phút
-1
)
0,0175
0,0175
0,0179
0,0177
0,0177
0,0179
0,0177
0,0177
Các tham số đặc trƣng của hằng số tốc độ phản ứng (k)

:

21
Giá trị trung bình:
1
0,0177
1
k
ii
i
x n x
n 



Phƣơng sai:
2

Giá trị trung bình của k: 0,0177

5.10
-5

Các giá trị k thu đƣợc của học sinh là tập trung, sai số trung bình nhỏ.
Phân tích, đánh giá điểm bài thực hành của học sinh theo thang điểm đã đề xuất:
Chúng tôi tiến hành chấm bài thực hành của học sinh theo thang điểm đã đề xuất rồi
qui về thang điểm 10, kết quả nhƣ sau
Điểm
0, 1, 2
3, 4
5, 6
7, 8
9, 10
Số học sinh
0
0
3
5
0
3.2.1. Nhận xét và thảo luận kết quả
Qua quá trình TNSP và từ kết quả thu đƣợc chúng tôi thấy rằng:
- Trƣớc khi làm thực nghiệm các em học sinh chƣa hoàn toàn tự tin vào kĩ năng thí
nghiệm thực hành của mình, một số em còn có những thao tác thí nghiệm vụng về, lúng túng.
Nhƣng với sự hƣớng dẫn tận tình tỉ mỉ của giáo viên và sau khi đƣợc quan sát giáo viên làm
mẫu, các em học sinh tiến hành các thí nghiệm thực hành tƣơng đối tự tin, quá trình thực
nghiệm xảy ra an toàn.
- Kết quả thực nghiệm thu đƣợc tƣơng đối khả quan, các số liệu tập trung và ít phân
tán.

Điều này dẫn đến kết quả thực hành của HS Việt Nam thƣờng không cao trong các kỳ thi
quốc tế. Từ hai năm trở lại đây, Bộ GD & ĐT đã có chủ trƣơng tổ chức thi thực hành. Đây là
cơ hội để thúc đẩy các nội dung Hóa học có ứng dụng và rèn luyện kỹ năng thực hành cho học
sinh. Kết quả của luận văn nhằm thúc đẩy một bƣớc các nghiên cứu tăng cƣờng kỹ năng thực
hành và thu hút hứng thú của học sinh trong giảng dạy hóa học ở trƣờng THPT, đặc biệt cho
việc bồi dƣỡng các em HSG, học sinh có năng khiếu và yêu thích bộ môn hóa học; và là một
tài liệu tham khảo bổ ích cho các giáo viên và các em học sinh trong các kì thi HSG quốc gia
và quốc tế, có thể sử dụng cho việc huấn luyện HSG để dự thi chọn HSG quốc gia và lựa chọn
HSG tham dự các kỳ thi quốc tế, nhất là cho kỳ thi IChO 2014 tại Việt Nam.

References
Tài liệu tiếng Việt
(1) Vũ Ngọc Ban (2007), Giáo trình Thực tập Hóa lý, NXB Đại học Quốc Gia Hà Nội.
(2) Ban tổ chức IChO, Đề thi Olympic Quốc tế từ năm 2007 đến năm 2012 (bản tiếng Việt).
(3) Ban tổ chức IChO, Qui chế của Olympiad Hóa học Quốc tế.
(4) B.P. Exipop (1977), Những cơ sở của lý luận dạy học, NXB Giáo dục.
(5) Bộ giáo dục và Đào tạo, Đề thi học sinh giỏi quốc gia môn hóa học từ năm 2007 đến
năm 2012.
(6) Bộ giáo dục và Đào tạo, Đề thi chọn đội tuyển Olympic Quốc tế từ năm 2007 đến năm
2012.
(7) Bộ giáo dục và Đào tạo (2008), Hóa học lớp 11 cơ bản, NXB Giáo dục.
(8) Bộ giáo dục và Đào tạo (2008), Hóa học lớp 11 nâng cao, NXB Giáo dục.
(9) Bộ giáo dục và Đào tạo (2008), Hóa học lớp 12 cơ bản, NXB Giáo dục.
(10) Bộ giáo dục và Đào tạo (2008), Hóa học lớp 12 nâng cao, NXB Giáo dục.

23
(11) Lê Tấn Diện (2009), Nội dung và biện pháp bồi dưỡng HSG hóa học hữu cơ THPT,
Luận văn Thạc sĩ Giáo dục học, Trƣờng Đại học Sƣ phạm Thành phố Hồ Chí Minh.
(12) Nguyễn Đình Duệ, Trần Hiệp Hải, Lâm Ngọc Thiềm, Nguyễn Thị Thu (2011), Bài tập
Hóa lý, NXB Giáo dục Việt Nam.

(28) Đặng Nhƣ Tại, Ngô Thị Thuận (2011), Hóa học hữu cơ – Tập 2, NXB Giáo Dục Việt
Nam.
(29) “Những phẩm chất và năng lực của một học sinh giỏi hóa học”, Tạp chí Hóa học.
(30) PGS.TS. Nguyễn Đình Thành (2012), Thực tập Hóa học Hữu cơ 2, Khoa Hóa học,
Trƣờng Đại học Khoa học Tự Nhiên, Đại học Quốc Gia Hà Nội.
(31) Huỳnh Tấn Thông (2012), “Giải pháp nâng cao chất lƣợng bồi dƣỡng HSG năm học
2012-2013”, Báo Giáo dục và thời đại.
(32) Thái Doãn Tĩnh (2006), Cơ sở Hóa học hữu cơ - Tập 1, NXB Khoa học và Kỹ thuật.
(33) Thái Doãn Tĩnh (2006), Cơ sở Hóa học hữu cơ - Tập 2, NXB Khoa học và Kỹ thuật.
(34) Thái Doãn Tĩnh (2009), Thực hành tổng hợp hóa học hữu cơ - Tập 1, NXB Đại học Sƣ
phạm.
(35) Thái Doãn Tĩnh (2009), Thực hành tổng hợp hóa học hữu cơ - Tập 2, NXB Đại học Sƣ
phạm.
(36) Thái Doãn Tĩnh, Vũ Quốc Trung (2012), Thực nghiệm Hóa học hữu cơ, NXB Giáo dục
Việt Nam.
(37) Ngô Thị Thuận (1997), Thực tập hóa học hữu cơ, NXB Đại học Quốc Gia.
(38) Nguyễn Lê Tuấn, Hoàng Nữ Thùy Liên, Nguyễn Thị Việt Nga (2009), Giáo trình thực
hành Hóa hữu cơ, Trƣờng Đại học Qui Nhơn.
(39) Vũ Anh Tuấn (2006), Xây dựng hệ thống bài tập hóa học nhằm rèn luyện tư duy trong
việc bồi dưỡng HSG hóa học ở trường THPT, Luận án Tiến sĩ Giáo dục học, Trƣờng
Đại học Sƣ phạm I Hà Nội.
(40) Phạm Hùng Việt (2004),Các phương pháp sắc kí, NXB Khoa học Kỹ thuật.
(41) Vụ Giáo dục THPT (2012), Hướng dẫn Thí nghiệm thực hành trường THPT chuyên môn
Hóa học.
(42) Vụ Giáo dục THPT (2011), Tài liệu bồi dưỡng phát triển chuyên môn cho giáo viên
trường THPT chuyên năm 2011 môn Hóa học.
(43)
Tài liệu tiếng Anh
(44) 40
th